全 文 :163 骆驼刺属植物的化学成分与生物活性
张贵杰 1 李 宁 1 倪 慧2 李 铣 1 贾晓光 2
( 1. 沈阳药科大学中药学院 辽宁 沈阳 110016; 2. 新疆维吾尔自治区中药民族药研究所 新疆 乌鲁木齐 830002)
摘 要 骆驼刺属植物分布于荒漠和半荒漠地区 ,主要含有黄酮类、生物碱类等化学成分。本属植物及其提取物具
有止泻、镇痛、松弛平滑肌、强心等多种活性 ,应用前景良好。
关键词 骆驼刺属 骆驼刺 西亚骆驼刺 黄酮 生物碱 止泻 镇痛
豆科骆驼刺属 Alhagi Gagneb. 植物全世界约
7种 ,主要分布于北非、地中海、西亚等地 ,以及哈萨
克斯坦、乌兹别克斯坦、土库曼斯坦、吉尔吉斯斯坦、
塔吉克斯坦和乌克兰。我国有 3种骆驼刺属植物 ,主
要分布于新疆、内蒙古、甘肃等省区的平原荒漠和半
荒漠地带 [1 ]。
随着研究的不断深入 ,该属植物或其提取物的
药理作用也越来越引起人们的重视。 该属植物枝叶
分泌的糖类物质凝结于其表面 ,干燥后经敲打而脱
落即为“刺糖” ,是维吾尔族民间药 ,治疗神经性头
痛 [2 ]。目前对该属的骆驼刺 A. pseudalhagi Desv.
(简称 A1)、疏叶骆驼刺 A. sparsifolia Shap.
( A2)、西亚骆驼刺 A. maurorum Medik ( A3)、 A.
persarum ( A4)、 A. graecorum ( A5)、吉尔吉斯骆驼
刺 A. kirghisorum Schrenk ( A6) 6种植物进行了
化学成分研究 ,主要分得黄酮类、生物碱类、甾醇类、
脂肪族类、多糖类等化合物。该属植物或其提取物大
多具有广泛的生物活性 ,如调节心血管系统、拟交感
神经活性等 ,现将近年来国内外对该属植物的化学
成分、生物活性研究进行综述。
1 化学成分
1. 1 黄酮类
从骆驼刺属植物中分离得到的黄酮类化合物共
有 37个 ,化合物 1~ 36的结构详见图 1、表 1[2~ 7 ]。根
据其母核结构 ,主要分为 4种结构类型 ,即黄酮类、
黄酮醇类、黄烷醇类、二氢黄酮类化合物 ,另外还有
一个异獐牙菜 吨酮 ( 37) [4 ] ,化合物 6、 19、 20糖的
连接位置原文献没有报道。
1. 2 生物碱类
从骆驼刺茎的醇提物中发现了 8个生物碱类化
合物 ,分别为 β -苯乙胺 ( 38)、N -甲基-β -苯乙胺 ( 39)、
N -甲基酪胺 ( 40)、对二甲氨基乙基苯酚 ( 41)、N -甲
基三甲氧基苯乙胺 ( 42)、氢氧化 -3, 4-二羟基 -β-苯
乙基三甲铵 ( 43)、氢氧化 -3-甲氧基-4-羟基 -苯乙基
三甲铵 ( 44)、消旋猪毛菜定 ( 45) ,从骆驼刺地上部
分的醇提物中得到酪胺 ( 46) [4 ]。 该类化合物的母核
为 β-苯乙胺 ,其结构特点为 N原子上的取代基的数
目与苯环上的取代基不同。
1. 3 甾醇类
现已从骆驼刺的醇提物中发现了 9个甾醇类化
合物 [ 4] ,分别为胆甾醇 ( 47)、 24-甲基胆甾 -5-烯 -3β-
醇 ( 48)、 24-乙基胆甾-5-烯 -3β -醇 ( 49)、 24-乙基胆
甾-5, 22-二烯 -3β -醇 ( 50)、 24-乙基胆甾-5, 24( 28)-
二烯-3β -醇 ( 51)、 24-乙基胆甾 -7-烯-3β -醇 ( 52)、Δ 7-
燕麦甾醇 ( 53)、豆甾醇 ( 54)、β -谷甾醇 ( 55)。 此类化
合物的母核为胆甾醇 ,其结构特点为胆甾的 24位的
取代基和双键的位置不同。
1. 4 脂肪族类
从西亚骆驼刺根的提取物中已发现的脂肪族化
合物有 10个 ,分别为甘油基正二十四烷-17-醇 -1-
酯、二十二烷酸 -2, 3-二羟基丙酯、二十八烷酸 -28-羟
基-2′, 3′-二羟基丙酯、 n-ecos-7-ol-8-one、 n -deconyl
hexadecanoate、三十三烷 -1-醇、甘油三棕榈酸酯、甘
油一油酸二棕榈酸酯、二十六酸、 n -pentaco sanyl-n-
hexa-4-enoa te[8-10 ]。 从骆驼刺和疏叶骆驼刺中发现
的类脂类化合物有 10个 ,分别为甘油三酯、甘油二
酯、甘油单酯、游离脂肪酸、甾醇酯、单半乳糖甘油二
酯、双半乳糖甘油二酯、磷脂酰胆碱、磷脂酰胆碱乙
醇胺和磷脂酰肌醇 [11 ]。
1. 5 氨基酸类
阿布来提· 阿布都热西提等 [12 ]从骆驼刺中分
离得到了人体必需的 8种氨基酸以及 10种非必需氨
基酸。
1. 6 其他
该属植物中除了上述几类化合物外 ,还有从西
亚骆驼刺根的醇提物和水提物中发现了 1个 7-羟基
157国外医药·植物药分册 2008年第 23卷第 4期
图 1 骆驼刺属植物中黄酮类化合物的母核结构
表 1 骆驼刺属植物中黄酮类化合物
序号 化合物名称 母核 取代基
R1 R2 R3 R4 R5 R6
植物来源
1 芹菜素 [3] A OH O H H OH H H A1
2 山柰素 [4] B OH H H OM e H H A1
3 鼠李素 [4] B OH Me OH OH H H A1
4 商陆素 [4] B OH Me OH OM e H H A1
5 异鼠李素 [2, 4, 5] B OH H OMe OH H H A1、 A4、 A5
6 柽柳素 [4] B OH H OH OM e H H A1
7 槲皮素 [2] B OH H H OH H H A4
8 异槲皮苷 [4] B OH H OH OH glc H A1
9
山柰酚 -3-O-β-D-( 6′-O-p-香豆酰基 ) -
葡萄糖苷 [4]
B
OH
H
H
OH
CG
*
H
A1
10 丁香亭 -3-O-β-D-葡萄糖苷 [4 ] B OH H OMe OH glc OM e A1
11 槲皮素 -3-O-α-L -鼠李糖苷 [2] B OH H H OH rha H A4
12 槲皮素 -3-O-α-L -阿拉伯糖苷 [2] B OH H H OH ara H A4
13 槲皮素 -3-O-芸香糖苷 [5] B OH H H OH rutinose H A5
14 槲皮素 -3-O-鼠李糖芸香糖苷 [5] B OH H H OH rh a→ ru tinos e H A5
15 异鼠李素 -3-O-β-D-葡萄糖苷 [2 ] B OH H OMe OH glc H A4
16 异鼠李素 -3-O-α-L -阿拉伯糖苷 [2] B OH H OMe OH ara H A4
17 异鼠李素 -3-O-刺槐双糖 [5] B OH H OMe OH robinobios e H A5
18 异鼠李素 -3-O-β-D-云香糖苷 [2, 4-5] B OH H OMe OH rutinose H A1、 A4、 A5
19 异鼠李素 -3-O-葡萄糖新橙皮糖苷 [5] B OH H OMe OH glc→ neoh esperidos e H A5
20 柽柳素 -3-O-双鼠李糖苷 [5] B OH H OH OM e rh a→ rha H A5
21
5, 3′, 4′-三甲氧基黄酮 -3-O-D-半乳
糖基 -( 2→ 1) -α-L -鼠李糖基 -7-O-
α-L -鼠李糖苷 [2]
B
OMe
rh a
OMe
OM e
gal 2→ 1rha
H
A4
22 alh agi tin [3] C OMe H glc H H A1
23 alh agidin[3] C OH O H Me H gal 1→ 2( rha 1→ 6glc) A1
24 橙皮苷 [3] C OH O H Me H rutinose A1
25 (+ )-儿茶素 [6, 7] D β-O H H A1、 A2
26 (± )-没食子儿茶酸 [6 ] D β-O H O H A1、 A2
27 (- )-表儿茶素 [6 ] D α-O H H A2
28 (- )-表没食子儿茶素 [6 ] D α-O H O H A1、 A2
29 (- )-表没食子儿茶素 [6 ] D α-OGalloyl O H A2
30 原花青素 B-2[6 ] E OH H α-OH H A2
31
(- )-表没食子儿茶素 -( 4β-8)-(- )-表
儿茶素 [6]
E
OH
O H
α-OH
H
A2
32
(- )-表没食子儿茶素 -( 4β-8)-(- )-表
儿茶素 [6]
E
OGalloyl
O H
α-OH
H
A2
33 原花青素 B-1[6 ] E OH H β-OH H A2
34
(- )-表儿茶素 -( 4β-8) -(+ ) -没食子儿
茶酸 [6]
E OH H β
-OH OH A
2
35 白飞燕草苷配基 [7 ] A1
36 多聚原花青素 [7 ] A6
* 6′-p-香豆酰基 -葡萄糖
158 国外医药·植物药分册 2008年第 23卷第 4期
香豆素糖苷和一个新的噻吩衍生物 [8 ]。 Yeshodha
等 [13 ]从骆驼刺中发现一个中性蛋白 alhagain。还从
骆驼刺的水提物中分离得到了一个水溶性多糖 [14 ]。
另外 ,骆驼刺中还含有鞣质、维生素、胡萝卜素、熊果
酸等化学成分。
2 生物活性
2. 1 抗肿瘤
药理学研究证明: 反复给予小鼠骆驼刺乙醇提
取物 ,有抑制移植性肝肿瘤细胞生长的作用 [5 ]。
2. 2 对平滑肌的作用
骆驼刺中总生物碱 ( 50~ 200μg /mL)对乙酰
胆碱 ( 0. 1μg /mL)、组胺 ( 0. 01μg /mL)、氯化钡
( 0. 1 mg /mL) 诱导的豚鼠回肠痉挛有非特异性解
痉作用 ;对 5-羟色胺 ( 0. 01μg /mL)、催产素 ( 0. 01
u /m L)诱导的大鼠子宫收缩有解痉作用 ;对乙酰胆
碱诱导的狗支气管痉挛有解痉作用。 并且通过绘制
其对数曲线得出其半数有效量分别为 63. 5、 46. 2、
38. 9、 74. 0、 40. 6、 83. 5μg /mL。
从骆驼刺中分离得到的多聚原花青素质量浓度
在 1× 10- 8~ 1× 10- 5 g /L时松弛淋巴管平滑肌 ,但
是 1× 10- 4~ 1× 10- 3 g /L时收缩淋巴管平滑肌 ,且
增加肾上腺素的收缩作用和延长肾上腺素的作用时
间 [15 ]。
2. 3 对心血管系统的作用
骆驼刺中总生物碱 100~ 500μg /m L对蛙心有
增强心率和心肌收缩力的作用 ,β-受体阻滞剂心得
安的剂量为 20μg /mL时可以抑制总生物碱的上述
作用。
骆驼刺总生物碱的剂量为 1~ 5 mg /kg,对使用
了麻醉剂的狗有一定的升压、心悸亢进、呼吸加快、
收缩瞬膜 ( nictitating membrane)和松弛肠道平滑
肌的作用。通常升压、收缩瞬膜、松弛肠道的作用在
第 2次或第 3次给药后才出现 ,且升压和收缩瞬膜的
作用可以被 1 mg /kg的肾上腺素阻滞剂所抑制 ,而
肠道松弛作用只有部分缓解 ,但心得安可以完全抑
制 ,且上述两种抑制剂都不能缓解呼吸加快。静脉注
射 2. 5 mg /kg的利血平 4 h后明显抑制生物碱引起
的升压作用。
2. 4 止泻
埃及学者 Atta等 [16 ]研究表明西亚骆驼刺的甲
醇提取物为 200 mg /kg时对蓖麻油引起的腹泻有
止泻作用 ,当提取物浓度高于 3. 2 mg /m L时表现
出快速的抑制作用 ,这种抑制作用是钙通道被阻滞
的结果。
2. 5 止痛
西亚骆驼刺的甲醇提取物对醋酸引起伤害性疼
痛有一定程度的抑制作用。给药剂量为 200 mg /kg
时 ,保护率为 32. 9% ;给药剂量为 400 mg /kg时 ,保
护率为 81. 8% [17 ]。
2. 6 其他
骆驼刺中的天冬氨酸的量较高 [ 12] ,天冬氨酸能
促进骨髓淋巴细胞前体发育分化为成熟的 T淋巴细
胞而增强免疫刺激 [18 ] ,因此骆驼刺可影响人的免疫
系统。
3 结语
骆驼刺属植物全世界分布较少 ,生长地区集中 ,
富集了黄酮、生物碱、甾醇、脂肪酸、多糖等多种活性
成分 ,且生物活性广泛而显著 ,在抗肿瘤、治疗心血
管疾病、止泻、止痛等方面有很好的应用前景 ,对开
发新药有很大的潜力 ,有必要进一步深入研究。
参考文献
[1 ] 李君山 , 刘勇民 , 蔡少青 . 维吾尔医用骆驼刺类药材的资源、
商品流通及民间应用研究 [ J ]. 中国民族医药杂志 , 1996, 2
( 2): 39-40.
[2 ] Eskalieva B K, Bu rash eva G S. Flav onoids of Alhag i
persa rum [ J] . Chem Nat Compd, 2002, 38( 1): 102-103.
[3 ] Singh V P, Yadav B, Pandey V B. Flavanone glycosides
f rom Alhag i pseudalhag i [ J ]. Phytoch emis t ry, 1999, 51
( 4): 587-590.
[4 ] 杨秀伟 , 蒋玉梅 , 李君山 . 骆驼刺中一个新的黄酮醇葡萄糖
苷化合物 [ J]. 中草药 , 1996, 27( 12): 707-711.
[5 ] EI-Sayed N H, Ishak M S, Kandi l F I, et al . Flavonoids of
Alhag i graecorum [ J] . Ph armazie, 1993, 48( 1): 68-69.
[6 ] Malik A, Kuliev Z A, Akhmedov U A, et al . Catechins and
p roanthocyanidins of Alh agi sparsi fol ia [ J ]. Ch em Nat
Compd , 1997, 33( 2): 174-178.
[7 ] Kudicki W , Picking W D, Kram er G, et al . A novel speci fic
inhibi tor of e1F-2 f rom Alhagi kirghisorum [ J ]. Izv Akad
Nauk SSR ( Biol ) , 1992 ( 4): 3-10.
[8 ] M udaw i B M , Al-Hazimi H M, Abdallah M A, et al . New
aliphatic es ter and new thioph ene d erivativ e f rom th e roots of
Alhag i maurorum Medik [ J ]. J Saudi Chem Soc, 2007, 11
( 1): 87-92.
[9 ] Marashdah M S, Mudawi B M, Al-Hazimi H M, et al . New
aliphatic k etone and n ew aliphatic ester f rom th e root s of
Alhag i maurorum Medik [ J ]. J Saudi Chem Soc, 2006, 10
( 3): 509-514.
[10 ] Marashdah M S, Mudawi B M, Al-Hazimi H M, et al . New
t riglycerid e and new aliphatic es ter f rom th e root s of Alhag i
mau rorum Medik [ J ]. J Saudi Ch em Soc, 2006, 10( 2): 367-
372.
159国外医药·植物药分册 2008年第 23卷第 4期
[11 ] Is amukhamedov A S, Ganiev S S, Aulbek ov S A, et al .
Lipids of tw o A lhag i species [ J ] . Khim Pri r Soedin, 1993
( 3): 465-467.
[12 ] 阿布来提· 阿布都热西提 , 库尔班江· 吾斯曼 . 刺糖中氨基
酸成分的研究 [ J ]. 中草药 , 2003, 34( 4): 324-325.
[13 ] Yesh odh a K, Dh ar S C, Santap pa M. Is olation and
purifi cation of alhagain a neut ral p ro teas e f rom jawasee
[Alhagi pseudalhag i ( M . B. ) Desv ] [ J ]. Ital J Bioch em,
1997, 26( 3): 169-180.
[14 ] Mes tech kina N M, Dov letmu radov K, Shcherbukhin V D.
Water-soluble polysaccharides f rom frui ts of camel s thorn
Alhagi persarum L. [ J] . Prik l Biokhim Mik robiol, 1993, 29
( 1): 170-174.
[15 ] Luchinin Y S, Kim T D, Kul’ zh anov Z K. Effect of
polym eric proanth ocyanidin on the con tractil e activity of
smooth muscle cells in lymphatic vessels [ J] . Deposi ted Doc,
1984, (V INITI 1932-84): 79-88.
[16 ] Atta A H, Mounei r S M . An tidiar rh oeal act ivi ty of some
Egyp tian m edicinal plan t ex t racts [ J ] . J Ethn oph armacol,
2004, 92( 2 /3): 303-309.
[17 ] Atta A H, EL-Sooud K A. Th e antinociceptiv e ef fect of
s ome Egyp tian medicinal plant ex tracts [ J ]. J
Ethn oph armacol, 2004, 95( 2 /3): 235-238.
[18 ] Qiao Z X, Zhu M X. Research of th e amino acid component
in bamboo [J ]. Chin Ph arm J, 1993, 28( 1): 19-20.
(收稿日期 2007-09-26)
论 著
164 芹菜根提取物对四氯化碳所致大鼠急性肝损伤的保护作用
乌莉娅· 沙依提 陈 妍 陈 蓉
(新疆医科大学中药系 新疆 乌鲁木齐 830054)
摘 要 目的 观察芹菜根提取物对四氯化碳 ( CCl4 ) 所致大鼠急性肝损伤的作用。方法 50只Wistar大鼠随机
分为 5组: 阴性对照组、模型对照组、阳性对照组、芹菜根高、低剂量给药组 ,高、低剂量组分别灌胃 3、 1. 5 g /kg芹菜
根提取物 ,阳性对照组灌胃 200 mg /kg联苯双酯滴丸 ,阴性对照组及模型对照组以等体积生理盐水灌胃 ,共 7 d。第
7天 ,模型对照组、阳性对照组和各给药组 ip CCl4溶液 1 m L /kg ,正常组注射等体积生理盐水。测定各组大鼠血清天
冬氨酸转氨酶 ( AST )、丙氨酸转氨酶 ( ALT ) ,肝组织中超氧化物歧化酶 ( SOD)活性和丙二醛 ( M DA)的量 ,并观察
肝组织病理改变。结果 芹菜根提取物能显著降低 CCl4所致大鼠血清 AS T、 ALT量的升高及肝组织中 M DA的量 ,
增强肝组织中 SOD活性。结论 芹菜根提取物对 CCl4所致的大鼠急性肝损伤具有一定的保护作用。
关键词 芹菜根 急性肝损伤 肝保护
Protective effect of celery root extract on acute liver injury induced by CCl4 in rats
WU Li-ya, CHEN Yan, CHEN Rong
( Depa rtment o f Chinese Ma teria Medica of Xinjiang Medical Univ er sity , U rumqi 830054, China )
Abstract Objective To observe the effect of celery roo t on acute liv er injury induced by CCl4 in
ra ts. Methods Fif ty rats w ere randomly div ided into normal control g roup, model contro l group, po sition
control g roup, high-do sage and low-dosage celery roo t ex t ract g roup. The ra ts in all g roups w ere
administered fo r 7 d. The high-dosage and low-dosage celery ro ot ex tract g roups w ere pret reated
int rag ast rica lly wi th 3, 1. 5 g /kg celery roo t ex t ract , and po sitio n contro l g roup w ere pret reated
int rag ast rica lly bi fendate pi lls 200 mg /kg , respectiv ely. Control animals w ere giv en the same vo lumn
physio logical saline. On the 7th day o f administ ration, the rats ex cept normal contro l g roup w ere given 1
m L /kg CCl4 by abdominal cav ity injection. The animals w ere killed 20 h af ter CCl4 administ ration. The
content o f ALT, AS T in serum , and SOD activity, and the content of MDA in liv er, as w ell as the
160 国外医药·植物药分册 2008年第 23卷第 4期
基金项目:新疆维吾尔自治区高校科研计划科学研究重点项目 ( XJEDU2004128)
作者简介:乌莉娅· 沙依提 ( 1954- ) ,女 ,新疆医科大学中药系教授 ,研究方向为中维药的利用与开发。
Tel: ( 0991) 4365733, E-mai l: w ryt- 66739@ yahoo. com