全 文 ：2003年第 23卷
第 2期 , 212～ 219
有 机 化 学
Chinese Journal of Organic Chemistry
Vol.23, 2003
No.2 , 212～ 219
·学术动态·
红厚壳属植物化学成份及药理活性研究进展
韩长日 , a
宋小平b 陈光英a
(a 海南师范学院化学系 海口 571158)
(b 上海工程技术大学化学化工学院 上海 200065)
摘要 综述了近年来对红厚壳属植物中的化学成分及药理活性研究.重点讨论了 18 种红厚壳属植物中 吨酮类 、香豆素
类 、黄酮类和萜类的化学成分 ,并讨论了它们的药理活性.
关键词 红厚壳属植物 , 化学成份 ,药理活性
Advances in the Studies on Chemical Components of Calophyllum and
Related Pharmacological Activities
HAN , Chang-Ri , a SONG , Xiao-Pingb CHEN , Guang-Yinga
(aDepartment of Chemistry , Hainan Normal University , Haikou 571158)
(b College of Chemistry and Chemical Engineering , Shanghai University of Engineering Science , Shanghai 200065)
Abstract The recent development of chemical components of Calophllum and related pharmacological activity is
reviewed.The chemical components including xanthones , coumarins , flavonoids and terpenoids from 18 species of
Calophllum and their pharmacological activities are summarized.
Keywords Calophyllum , chemical component , pharmacological activity
红厚壳属(Calophyllum genus)植物为藤黄科 ,藤黄科植
物有 40 余属 , 1000 余种.其中红厚壳属植物约有 200 余
种[ 1] ,主要分布在马来西亚 、菲律宾 、印度 、斯里兰卡等亚热
带地区 ,其次则分布在南美州和大洋州.在马来西亚发现的
红厚壳属植物有 45种 ,印度发现 130 种 ,我国主要有 4种:
红厚壳(又称海南海棠 ,胡桐 , Calophyllum inophyllum linn),薄
叶红厚壳(Calophyllum membranaceum Gardn), Calophyllum
thorelii 和 Calophyllum polyathum .
红厚壳属植物主要生长在潮湿的热带丛林中 ,是一种常
青木.在民间 ,红厚壳叶用作治疗外伤出血、跌打损伤和风湿
骨痛等.国外学者对红厚壳属植物的叶 、茎、根 、皮、种子等部
位的化学成份进行了大量的研究 , 得到了 吨酮类
(Xanthones)、香豆素类(Coumarins)、黄酮类(Flavonoids)、萜类
(Terpenoids)等多种类型化合物[ 2] .经药理活性研究表明 ,
吨酮类化合物具有抗白血病 、抗肿瘤 、抗炎抗菌 、抗细胞毒素
及增强乙酰化酶和抑制类脂过氧代酶的作用[ 3～ 5] .分离得到
的香豆素类衍生物具有抗艾滋病病毒及抑制 HIV-1 逆转录
酶活性[ 6～ 10] .黄酮类化合物具有祛风湿、治疗皮肤炎症及抗
HIV-1-KT复制的活性[ 11] .本文试对红厚壳属植物的化学成
份和相关成分的药理活性方面的研究进展作一综述.
2 红厚壳属植物的化学成份
自从 1992年美国 Kashman 等从马来西亚热带树林藤黄
科红厚壳属植物 C.lanigerum 中分离出具有抗艾滋病病毒
活性的香豆素化合物 Calanolides以来 ,对红厚壳属植物的化
学成分研究引起了人们广泛的兴趣.到目前为止 ,从红厚壳
属植物分离的 吨酮类化合物有近 60 个 ,分离出的香豆素
类化合物有近 50 个 ,得到的黄酮类有近 20个.表 1 分别列
出了从红厚壳属植物中得到的 吨酮类 、香豆素类 、黄酮类
和萜类化合物.
E-mail:hchr@hainnu.edu.cn
Received May 29 , 2002;revised September 9 , 2002;accepted November 19 , 2002.
教育部高等学校骨干教师(教育部[ 2000] 65号文)资助计划项目和海南省自然科学基金(No.29901)资助项目.
表 1 红厚壳属植物中的化学成分一览表
Table 1 Chemical components isolated from Calophyllum genus
类型 化合物 植物来源 a 文献
Xanthones(吨酮类) 1 , 3 , 5-Trihydroxyxanthone a [ 2]
1 , 3 , 5-Trihydroxy-2-isoprenylxanthone b [ 3]
1 , 3 , 5-Trihydroxy-2-methoxyxanthone a , o [ 2 , 4]
1 , 3 , 6-Trihydroxy-5 , 7-dimethoxyxanthone b [ 3]
1 , 2 , 8-Trihydroxyxanthone g , m [ 21]
1 , 5 , 6-Trihydroxyxanthone i [ 7]
1 , 3-Dihydroxy-2 , 5-dimethoxyxanthone a [ 2]
1 , 5-Dihydroxyxanthone o , a, h [ 2 , 4 , 5]
1 , 6-Dihydroxy-5-methoxyxanthone i [ 7]
1 , 7-Dihydroxy-3-methoxyxanthone g , m [ 29]
1 , 7-Dihydroxyxanthone g , m [ 21]
11 , 12-Dihydrothwaitesixanthone n [ 15]
1-Hydroxy-7-methoxyxanthone b [ 3]
2-(3-Hydroxy-3-methylbutyl)-1 , 3 , 5 , 6-tetrahydroxyxanthone h [ 16]
2-(3-Methylbut-2-enyl)-1 , 3 , 5-tri-hydroxyxanthone h [ 16]
2-(3-Methylbut-2-enyl)-1 , 3 , 5 , 6-tetra-hydroxanthone h [ 16]
2-Carbomethoxy-6-methoxyxanthone g , m [ 29]
2-Hydroxyxanthone o , m , g [ 4 , 29]
2-Methoxyxanthone b [ 3]
3 , 6-Dihydroxy-1 , 5-dimethoxyxanthone b [ 3]
3 , 8-Dihydroxy-1 , 2 , 4-trimethoxyxanthone g , m [ 29]
3 , 8-Dihydroxy-1 , 2-dimethoxyxanthone a [ 2]
3-Hydroxy-2 , 4-dimethoxyxanthone g , m [ 29]
3-Hydroxy-4-methoxyxanthone i [ 7]
4-Hydroxyxanthone b , i [ 3 , 7]
6-Deoxyjacareubin b , h [ 3 , 16]
6-Deoxy-γ-mangostin n [ 15]
6-Hydroxy-1 , 2 , 5-trimethoxyxanthone g , m [ 29]
6-Hydroxy-1 , 3 , 5-trimethoxyxanthone b [ 3]
6-Hydroxy-1 , 2 , 5 , 7-tetramethoxyxanthone g , m [ 21]
7-Hydroxy-1 , 2 , 8-trimethoxyxanthone g , m [ 29]
Apetalinones A a [ 2]
Apetalinones B a [ 2]
Apetalinones C a [ 2]
Caledonixanthone A d [ 22]
Caledonixanthone B d [ 22]
213No.2 韩长日等:红厚壳属植物化学成份及药理活性研究进展
续表
类型 化合物 植物来源 a 文献
Caledonixanthone C d [ 22]
Caledonixanthone D d [ 22]
Calothwaitesixanthone o [ 15]
Caloxanthone A h [ 5]
Caloxanthone B h [ 5]
Caloxanthone F b [ 3]
Caloxanthone G b [ 3]
Caloxanthone H b [ 3]
Calozeyloxanthone a , j , o [ 2 , 4 , 24 , 32]
Cordato-oblonguxanthone j [ 24]
Demethylcabaxanthone n [ 15]
Dombakinaxanthone j [ 24]
Euxanthone o [ 4]
Jacareubin h [ 16]
Macluraxanthone h [ 5]
Teysmannic acid [ 3-(3-Carboxy-butyl)-4-methoxyxanthone] g , m [ 21]
Thwaitesixanthone n [ 15]
Tomentonone o [ 4]
Trapezifolixanthone n [ 15]
Zeyloxanthone a , p [ 2 , 4]
Coumarins(香豆素类)(-)-Calanolide B i , m [ 7 , 8 , 10]
(+)-Calanolide A m [ 10]
12-Acetoxycalanolide A i [ 7]
12-Methoxycalanolide A i [ 7]
12-Methoxycalanolide B i [ 7]
12-Methoxyinophyllum D h [ 28]
4-Phenylfuranocoumarin i , m [ 26]
Calanolide A i , m , e [ 7 , 8 , 9]
Calanolide C i [ 7]
Calanolide D i [ 7]
Calanolide E1 m , i [ 8]
Calanolide E2 m , i [ 8]
Calanolide F m , i [ 8]
Calanone m , g [ 13]
Calocoumarin A h [ 14]
Calonolides B i [ 7]
Calophyllic acid h [ 30]
214 有 机 化 学 Vol.23 , 2003
续表
类型 化合物 植物来源 a 文献
Calophyllolide h [ 23 , 28 , 30]
Cordatolide A i , m , e [ 7 , 8 , 9]
Cordatolide B e [ 9]
Cordatolide E m , i [ 8]
Cordato-oblongic acid c [ 18]
Costatolide i [ 7]
Dispardiol B f [ 1]
Disparinol B f [ 1]
Disparinol D f [ 1]
Disparpropylinol B f [ 1]
Inophyllum A i , h [ 7 , 28 , 30]
Inophyllum B i , e , h [ 7 , 9 , 28 , 30]
Inophyllum C m , g , h [ 13 , 28 , 30]
Inophyllum D m , i , h [ 8 , 28 , 30]
Inophyllum E m , g , h [ 13 , 30]
Inophyllum G-1 h [ 30]
Inophyllum G-2 h [ 30]
Inophyllum P e , h [ 9 , 28 , 30]
Inophynone h [ 27]
Isocalophyllic acid h [ 30 , 33]
Isodispar A f [ 1]
Isoinophnone h [ 27]
Mammea A/ AB cyclo E f [ 1]
Mammea A/ AB dioxalancyclo F f [ 1]
Pseudocalanolide C m , i [ 8]
Pseudocordatolide C m , i [ 8]
Pyranocoumarin i , m [ 26]
Soulattrolide m , h [ 6 , 30]
Soulattrolone m [ 10]
Soulattrone A l [ 23]
Teysmanone A m , g [ 13]
Teysmanone B m , g [ 13]
Flavonoids(黄酮类) (+)-(2R , 3S)-2 , 3-Dimethy l-5-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-
7-methoxy-8-(2-carboxyl-1-phenylethyl)-2 , 3-dihydrobenzopyran g [ 17]
(2R , 3R)-2 , 3-Dihydro-5-hydroxy-2 , 3 , 8 , 8-tetramethyl-6-(1-henylethenyl)-4H , 8H-benzo[ 1 , 2-b∶3 , 4-b] dipy ran-4-one h [ 20]
215No.2 韩长日等:红厚壳属植物化学成份及药理活性研究进展
续表
类型 化合物 植物来源 a 文献
(2S , 3R)-2 , 3-dihydro-5-hydroxy-2 , 3 , 8 , 8-tetramethyl-6-(1-phenylethenyl)-4H , 8H-bezo[ 1 , 2-b∶3 , 4-b] dipy ran-4-one h [ 20]
2 , 3-Dihydroamentoflavone q , g [ 11 , 17]
6″-(2-Hydroxy-3-methy l-3-butenyl)amentoflavone q [ 11]
6″-(3-Methyl-2-buteryl)amento flavone q [ 11]
9-Hydroxy-2 , 2 , 6 , 7-tetramethyl-2H-[ 1] -benzopyran-(1-
phenylethylene-10-yl)-[ 3 , 2-b] -dihydropyran-4-one o [ 12]
Amentoflavone q , g , c , h [ 11 , 17 , 25 , 33]
Biflavanone c [ 25]
Caloverticillic acids A p [ 19]
Caloverticillic acids B p [ 19]
Caloverticillic acids C p [ 19]
Morelloflavone c [ 25]
Pancibiflavonol k [ 31]
Pyranoamentoflavone q , g , h [ 11 , 17 , 20]
Pyranoamentoflavone-7 , 4″-dimethether q [ 11]
Terpenoids(萜类) Canophyllal g , c [ 17 , 18 , 25]
Canophyllic acid c [ 25]
Canophyllol c , h [ 25 , 33]
Friedelan-3β , 28-diol c [ 25]
Friedelan-3β-ol c [ 25]
Friedelin g , c, p , j , h [ 17 , 18 , 19 , 24 , 33]
Sitosterrol c , j [ 24 , 25]
Taraxerol c , l [ 18 , 24]
Taraxerone j [ 24]
Terpenoidic o [ 12]
a 各种红厚壳属植物种类的名称:a , C.apetalum;b , C.austroindicum;c , C.calaba;d , C.caledonicum ;e , C.cordato-oblongum;f , C.dispar;g , C.
inophylloide;h , C.inophyllum;i , C.lanigerum;j , C.moonii;k , C.panciflorum;l , C.soulattri;m , C.teysmannii;n , C.thwaitesii;o , C.tomentosum;p ,
C.vertici llatum ;q , C.venulosum;r , C.walkeri.
3 药理作用
3.1 抗 HIV-1活性
AIDS(获得性免疫缺陷综合症)是由 HIV-1(人类免疫缺
陷病毒)所引起的一种免疫和中枢神经系统退化性疾病 ,
HIV-1-RT是人类免疫缺陷病毒 I型逆转录酶 ,是艾滋病病毒
复制过程的一个重要酶 ,抗艾滋病病毒药物研究的着眼点是
寻找 对逆转 录酶 抑制有 效的 化合物.Kashman 等从
Calophyllum lanigerum 中分离出 8 个香豆素类化合物 ,其中
(+)-calanolides A(1a)和(-)-calanolides B(1b)能阻止HIV-1
的复制 、繁殖 ,其 EC50值分别为 0.1 μmol·L-1和 0.4 μmol·
L-1[ 7 , 10] .另外 6个香豆素类化合物也显示出一定的抗 HIV-1
活性.其中活性最强的是 calanolides A(EC50=0.1 μmol·L-1 ,
IC50=20 μmol·L-1 , TI=200),它不仅能抑制AZT-抗体 、HIV-1
和G-9106菌株 ,而且毒性低 ,安全性好.1993 年 ,Boyd 等[ 34]
对化合物 calanolides及其衍生物的抗 HIV 活性申请了专利.
Calanolides A (1a)是目前抗艾滋病的热点先导物 ,美国正在
试用于临床研究 ,并且有可能成为治疗艾滋病的新一代非核
苷酸类药物.
216 有 机 化 学 Vol.23 , 2003
随后 , Patil等从 Calophyllum inophyllum 中分离的香豆素
类化合物 inophyllums B (2a)和 inophyllums P (2b),也具有显
著的抑制HIV逆转录酶活性 ,其 IC50值分别为38 μmol·L-1和
130 μmol·L-1).在细胞培养基中 ,具有抗 HIV-1活性(IC50值
分别为 1.4 μmol·L-1和 1.6 μmol·L-1).非常有意义的是结构
极为相似的 inophyllums A , C , D , E 包括 calophylic acids 对
HIV的抑制活性非常小或者几乎没有活性[ 30] ,这显示出香豆
素类化合物母体结构(苯并二氢吡喃环上)的细微变化与生
物活性的关系密切.与 calanolides A (1a), B (1b)以及
inophyllums B (2a), P (2b)的特征结构类似的 cordatolide A
(3a), cordatolide B (3b)具有抑制 HIV-1逆转录酶活性 ,其
IC50分别为 12.3 μmol·L-1和 19.0 μmol·L-1[ 9] .Soulattrolide
(4)是从 C.teysmannii 中分离得到的一种香豆素类化合物 ,
它是 2a , 2b的异构体 ,它是一种有效的 HI-1-RT抑制剂[ 6] ,
其 IC50为 0.34 μmol·L-1.
Mckee等研究了从 C.lanigerum 和 C.teysmannii 中分离
出 的 香 豆 素 衍 生 物 calanolide E2 , calanolides E ,
pseusocordatolide C , calanolide F , (-)-calanolide B的抗HIV活
性[ 8 , 10] ,发现其中的 calanolide F(5a)和(-)-calanolide B(5b)
具有抗 HIV活性 ,其 EC50值分别为(2.84±1.35)μmol·L-1 ,
0.22 μmol·L-1 , IC50值为(12.7±1.0)μmol·L-1 , (9.8±0.8)
μmol·L-1.
从 C.venulosum , C.inophylloide , C.calaba 分离出的黄
酮类化合物 3′, 8″-双- 4′, 5 , 7-三羟基黄酮(amentoflavone , 6)
也能抑制HIV逆转录酶[ 11] .
3.2 抗肿瘤活性
吨酮类(Xanthones)的母核结构为双苯吡酮:
从红厚壳属植物中分离得到的 吨酮类化合物有近 60
个. 吨酮类化合物有着广泛的生理活性 ,具有抗白血病[ 4]
和抗肿瘤活性[ 4 , 5 ] .Ito研究了从 C.brasiliensis 得到的 7 种
新的 吨酮类 ,其中brasixanthones B , C 和D在 Raji细胞中显
示抗癌活性[ 35] .Itoigawa等[ 14]对从 C.inophllum 分离的 10种
4-苯基香豆素(phenylcoumarins)进行了抗癌活性研究 ,这些化
合物对 EBV (Epstein-Barr virus)都显示出抑制活性 ,其中
calocoumarin A(7)显示出就较好的活性.这表明该类结构中
的某些化合物可能发展成为有价值的抗癌药物的先导化合
物.
217No.2 韩长日等:红厚壳属植物化学成份及药理活性研究进展
我们研究了从 C.inophllum 分离的 isocalophyllic acid(8)
的药理活性[ 33] ,其抗癌活性 LC50为:对人肝癌细胞株为
9.074 μg/mL ,对人大细胞肝癌细胞株(NCI4460)为 6.327 μg/
mL.
从 C.dispar 分离出的 12个 4-苯基香豆素 ,其中 isodispar
A(9), disparinol D(10a), disparpropylinol B (10b), disparinol
B (10c)对 KB细胞显示出细胞毒性活性 ,抑制 50%KB细胞
生长的最低浓度(ED50)分别为:8 μg/mL , 21μg/mL , 4μg/mL
和 7μg/mL[ 1 , 26 ] .
Ito等[ 31] 从 C.panciflorum 中分离得到的 pancibiflavonol
等黄酮类化合物也显示出抗肿瘤活性.
3.3 其他药理活性
吨酮类化合物具有抗溃疡 、抗炎 、抗菌 、抗肝毒素 、抗
细胞毒素、增强胆碱乙酰化转移酶活性和抑制类脂过氧化酶
作用[ 3～ 5] .
从 C.moonii分离出的 吨酮类化合物 calozeyloxanthone
(11)具有良好的抗菌活性 ,在 8.3 mg/mL浓度下 ,对金黄色
葡萄球菌(对甲氧苯青霉素具有抗药性的 S .Aureus)显示出
抗菌活性[ 32] ,极有可能成为 S .Aureus感染的有效治疗剂.
在巴 基斯坦民间 , 与我 国海南岛民 间一样 , C.
inophyllum 作为天然药用植物 ,用作收敛剂 、祛痰剂 、止痛剂 、
利尿剂和抗病毒感染药.巴基斯坦科学家 Mahmud 等[ 36]研究
了从 C.inophyllum 中分离的有效成分的抗细菌性和抗真菌
性 ,系统研究了从 C.inophyllum 中分离的软木三萜酮
(friedelin)、28-羟基海棠酮(canophyllol)、海棠果酸(canophyllic
acid)和 inophynone等 4种纯化合物的药理活性 ,他们对葡萄
球菌 、链球菌 、杆菌 、沙门氏菌 、志贺氏杆菌 、变形杆菌 、假单
细胞菌 、小孢子菌 、人体病原体 、动物病原体 、植物病原体等
显示出不同程度的抑菌活性.
Morel等从 C.caledonium 树皮中分离了两种新的 吨
酮:caledonixanthones E和 F ,这两种多酚化合物对曲霉属真菌
fumigatus 和假丝酵母属真菌albicams 表现出明显的抗真菌活
性[ 37] .从 C.brasiliense心材中得到的 吨酮类化合物也具有
抗真菌活性[ 38] .
在巴西 , C.brasiliense通常被用于治疗风湿痛、痔疮和溃
疡.Silva等研究了巴西盛产的 C.brasiliense 叶的化学成分和
药理活性 ,发现其中多酚类化合物 hyperin等显示出强的止
痛活性[ 39] .Sartori研究了 C.brasiliense树皮的有效成分对胃
的保护作用 ,结果表明 ,该成分具有抗分泌性 、抗溃疡性和细
胞保护性 ,是一种有效的溃疡抑制剂[ 40] .
综上所述 , 红厚壳属植物化学成分的药理活性非常值
得关注 ,尤其在抗艾滋病和抗肿瘤方面 ,对其活性成份的深
入研究 ,不仅对于开发天然安全有效的抗艾滋病药和抗肿瘤
药物具有重大价值 ,而且对于设计合成低毒高效的药物具有
重要的指导作用.同时 ,对各种红厚壳属植物的化学成份的
生物活性进行广泛研究和药理作用的筛选 ,这对于充分利用
资源丰富的红厚壳属植物具有重要意义.
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