全 文 ：研究与探讨
2013年第10期
Vol . 34 , No . 10 , 2013
固相微萃取-气相色谱-质谱及
气相色谱-嗅闻技术分析
美味牛肝菌风味活性物质
曹 蓓，齐玉刚*，张春霞，刘安军，王丽霞，郑 捷，白 云，宋晓娣
（天津科技大学食品工程与生物技术学院，天津 300457）
摘 要：采用顶空固相微萃取技术（HS-SPME）提取美味牛肝菌的挥发性成分，用气相色谱-质谱联用技术（GC-MS）
结合气相色谱-嗅觉测量法（GC-O），鉴定美味牛肝菌的挥发性成分及主要风味物质。通过实验鉴定出53种挥发性成
分，其中29种成分对美味牛肝菌的风味有贡献，还有3种呈味物质气相色谱检测不到。其中己醛、甲基吡嗪、3-甲硫基
丙醛、2，6-二甲基吡嗪、1-辛烯-3-醇、2-戊基呋喃、2-乙基-6-甲基吡嗪、3-辛烯-2-酮、苯乙醛等化合物是美味牛肝
菌主要的风味活性物质。
关键词：美味牛肝菌，气相色谱-质谱，气相色谱-嗅闻技术，挥发性化合物，特征风味化合物
Analysis of flavor components in Boletus edulis by
HS-SPME-GC-MS and GC-O
CAO Bei，QI Yu-gang*，ZHANG Chun-xia，LIU An-jun，WANG Li-xia，ZHENG Jie，BAI Yun，SONG Xiao-di
（Faculty of Food Engineering and Biotechnology，Tianjin University of Science & Technology，Tianjin 300457，China）
Abstract：Volatile components of Boletus edulis were extracted by using head space solid -phase micro -
extraction（HS-SPME）. Volatile compounds and major flavor substances were identified by gas chromatography
and mass spectrometry（GC-MS），gas chromatography-olfactometry （GC-O）. 53 volatile compounds were
identified in the experiment，among those total 29 volatile compounds and three unknown compounds
contributed to the flavor of boletus edulis. The primary flavor compounds were hexanal，methylpyrazine，3 -
（methylthio） propionaldehyde，2，6-dimethylpyrazine，1-octen-3-ol，2-pentylfuran，2-ethyl-6-methylpyrazin，
3-octen-2-one，benzeneacetaldehyde，and so on.
Key words：Boletus edulis；GC-MS；GC-O；volatile compounds；characteristic flavor compounds
中图分类号：TS207.3 文献标识码：A 文 章 编 号：1002-0306（2013）10-0133-05
收稿日期：2012－11－16 * 通讯联系人
作者简介：曹蓓（1987-），女，在读硕士研究生，研究方向：功能食品。
基金项目：科技部科技型中小企业技术创新基金（10C26211200196）；
天津市科技 计划项 目——中 小型 企业创 新基 金
（10ZXCXSH02600）。
美味牛肝菌（Boletus edulis）俗称大脚菇，属层菌
纲，伞菌目，牛肝菌科，牛肝菌属，子实体粘软多汁，
香滑可口，富含蛋白质维生素多糖类物质氨基酸和
多种矿物元素，其提取物具有增强免疫力抗癌抗辐
射等功能[1]。除营养和药用外，可食用牛肝菌的的风
味也引人关注，其所特有的风味异于芳香植物和其
他菌类食品。近年来，随着生活水平的提高和消费观
念的转变，人们在追求摄入食品营养的同时，对食品
风味的追求日益增加。对于美味牛肝菌风味成分的
研究，对于阐明其呈味机理并且为开发新一代调味
品奠定理论基础，具有深远的现实意义。目前，有关
牛肝菌营养成分的研究较多[2-5]，而对于其挥发性成
分研究较少。顶空固相微萃取（HS-SPME）方法是把
取样、萃取、富集、进样等过程在同一个装置完成。与
其他分离方法相比，此方法选择性好，不需要溶剂，
所需样品用量少，且操作简单、快速、费用低，并可与
气相色谱或液相色谱直接联用[6]。气相色谱-嗅觉测
量法（GC-O）是近年来发展起来的鉴定食品风味活
性物质的技术手段，这种方法弥补了气相色谱-质谱
联用技术（GC-MS）不能检测到一些阈值很低的痕量
风味物质的缺陷。本实验以美味牛肝菌为原料，通过
HS-SPME技术萃取样品中的挥发性成分，并将GC-
MS与GC-O方法结合起来，对样品中的挥发性成分
进行定性、定量及风味活性成分分析，为牛肝菌调味
品的开发提供一定的理论基础。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
美味牛肝菌干品 购于昆明农贸市场，将样品
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DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2013.10.013
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粉碎，过40目筛；C6～C20正构烷烃标准品 德国Sigma
公司。
4000MS气相色谱-质谱联用仪 美国瓦里安
Varian技术有限公司；Sniffer系列嗅觉计 瑞士
Brechbuhler公司；手动固相微萃取进样器、65μm
PDMS/DVB萃取头、15mL顶空进样瓶 美国Supelco
公司；高速中药粉碎机 武义县屹立工具有限公司；
电子分析天平 上海精天电子仪器有限公司；HH-8
型数显恒温水浴锅 天津玻璃仪器厂。
1.2 实验方法
1.2.1 HS-SPME处理 称取样品粉末2.0g置于15mL
顶空样品瓶中，用聚四氟乙烯衬里的硅橡胶垫密封，
置于45℃水浴锅中平衡30min后，将经过老化处理的
固相微萃取头通过瓶盖的橡皮垫插入到样品瓶中大
约1cm处，推出纤维头。于45℃水浴中萃取30min后，
将萃取头迅速插入GC-MS联用仪的进样口，于250℃
下解析15min，同时启动仪器采集数据。
1.2.2 GC-MS分析条件 色谱条件：色谱柱型号为
VF-5ms（30m×0.25mm×0.25μm），载气为高纯度氦气
（99.999%），流速为1mL/min，进样口温度为250℃，
进样时以分流方式进样。采用两段式程序升温：起
始温度为40℃，保持3min，然后以4.0℃min升温至
150℃，并保持1min，再以8℃/min升温至250℃，保持
6min。
质谱条件：电离源为EI，离子阱温度为220℃，
GC-MS传输线温度为280℃，EI电子能量为70eV，溶
剂延迟时间1.5min。扫描方式为全扫描（fμμ），范围
为43～500m/z。
1.2.3 定性分析 实验数据处理由Xaclbiur软件系
统完成，未知化合物经计算机检索同时与NSIT05谱
库（107k compounds）相匹配，仅当正反匹配度均
大于800（最大值为1000）的鉴定结果才予以报道。采
用相同的升温程序，以C6～C20的正构烷烃作为标准，
以其保留时间计算样品测试中的化合物的保留指
数，再通过查阅相关文献，与文献中的化合物的保
留指数（RI）相比较，与质谱数据库检索结果共同
定性。
化合物保留指数RI计算公式：
RI样品=RI前+（Rt样品-Rt前）×100/（Rt后-Rt前）
式中，RI样品—样品色谱峰的RI；RI前—样品色谱
峰前面烷烃标样的RI；Rt样品—样品色谱峰的Rt；
Rt前—前面烷烃标样的Rt；Rt后—后面烷烃标样的Rt；
Rt—色谱峰的保留时间。
1.2.4 定量分析 通过Xaclbiur工作站数据处理系
统，按峰面积归一化法进行定量分析，从而得出各化
学成分在美味牛肝菌物质中的相对百分含量。
1.2.5 GC-O分析 样品前处理同样采用HS-SPME
方法，同1.2.1；色谱条件和质谱条件同1.2.2；色谱柱
与嗅闻口的分流比设置为1∶1。本实验选择5名有经
验的感官评价员进行嗅觉分析，记录风味特征和强
度。在实验过程中至少有3名感官评价员在同一嗅闻
时间处能得到相同的感官描述，则将该记录记入最
终结果，气味的强度以星号个数做记号。没有嗅闻到
气味不计星号，“*”表示该化合物气味微弱，“**”表
示该化合物气味中等，“***”表示该化合物气味强
烈。统计5位感官评价员对记入最终结果的每种化合
物所进行的星号标记，最后计算每种气味成分所得
星号的平均值（四舍五入取整），作为该化合物气味
强度的最终结果。实验过程中感官评价员轮流分析，
以避免嗅觉疲劳。
2 结果与分析
2.1 美味牛肝菌的挥发性成分鉴定
美味牛肝菌挥发性成分的总离子流色谱图见
图1。从图1可见，在此分析条件下得到的图谱分离
度和定量准确度均较好。通过NSIT05谱库进行匹配
度和图谱比较，初步确定样品中挥发性成分。同时，
根据Kovats计算式，得到各未知物的RI实验测得值。
然后在NSIT05谱库数据库以及相关网络数据库
（www.webbook.nist.gov）、（www.odour.org.uk）和相关文
献资料中检索各未知物的RI值，进行比较，进一步确
认样品中的挥发性成分，见表1。其中，C6～C20正构烷
烃标准品的保留时间与对应RI值的标准曲线如图2
所示。
由表1中可知，从美味牛肝菌中分离鉴定得到53
种挥发性化合物，主要由吡嗪类、烃类、醇类、酮类、
醛类、酸类、酯类、含硫类、呋喃等化合物组成。其中
含量最高的吡嗪类化合物有 12种，占总成分的
58.87%；其次酸类化合物有4种，占总成分的5.15%；
醛类化合物有5种，占总成分的4.73%；烃类化合物有
图1 美味牛肝菌挥发性成分GC-MS总离子流色谱图
Fig.1 GC-MS total ion chromatogram of volatile components of
Boletus edulis
min
10 20 30 40
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0.0
M
Co
un
ts
图2 C6～C20正构烷烃标准品的保留指数-保留时间图
Fig.2 Retention index（RI）and retention time（RT）relations
of C6～C20 hydrocarbon standard compounds
正构烷烃保留指数（×100）
6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
50
40
30
20
10
0
保
留
时
间
（
m
in）
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实验号 保留时间（min） 化合物名称 相对含量（%） 匹配度 保留指数 保留指数文献值
1 3.305 1-环丙基乙醇 0.031 911 639
2 5.393 二甲基-5-己烯-3-醇 0.260 885 749
3 6.508 己醛 2.537 930 803 802[7]
4 7.339 甲基吡嗪 1.795 930 826 833[8]
5 8.405 3-甲基丁酸 0.864 954 827 853[9]
6 8.702 2-甲基丁酸 0.786 954 863 863[10]
7 9.614 2-庚酮 0.171 800 887 882[10]
8 10.371 3-甲硫基丙醛 0.519 992 908 909[8]
9 10.502 2，6-二甲基吡嗪 30.090 994 911 925[8]
10 11.244 蒎烯 0.886 813 931 937[11]
11 12.078 丙位戊内酯 3.336 895 953 956[10]
12 12.521 苯甲醛 1.522 912 964 961[12]
13 13.139 1-辛烯-3-醇 2.059 992 981 980[10]
14 13.362 己酸 1.347 814 986
15 13.508 2-戊基呋喃 2.296 914 991 988[10]
16 13.851 2-乙基-6-甲基吡嗪 4.060 913 999 994[13]
17 13.992 2-乙基-3-甲基吡嗪 5.346 918 1002 1001[13]
18 14.052 2-噻吩甲醛 10.500 963 1004 1004[10]
19 14.635 异丙烯基吡嗪 1.907 874 1020 1028[14]
20 14.88 间异丙基甲苯 0.212 864 1026 1026[11]
21 15.057 柠檬烯 1.026 918 1031 1031[7]
22 15.38 4-羟基-2-酮丁酸 2.157 835 1039
23 15.443 3-辛烯-2-酮 0.013 845 1040 1036[9]
24 15.748 苯乙醛 0.231 911 1047 1045[12]
25 15.892 1-乙基-2-甲酰基吡咯 0.215 800 1052 1052[10]
26 16.133 甲酚 2.276 811 1057 1062[15]
27 16.503 2-乙酰基吡咯 1.963 911 1067 1064[16]
28 16.907 3-乙基-2，5-二甲基吡嗪 13.320 925 1078 1069[14]
29 17.166 2-乙基-3，5-二甲基吡嗪 0.337 910 1084 1083[14]
30 17.344 2-甲氧基苯酚 0.573 887 1089 1089[8]
31 17.809 1，1-二环戊烯 0.332 814 1101
32 18.143 5-甲基-5-辛烯-1-醇 0.066 804 1110
33 19.747 2，3-二乙基-5-甲基吡嗪 0.366 911 1153 1148[17]
34 19.866 3，5-二乙基-2-甲基吡嗪 0.135 911 1155 1152[17]
35 20.372 马卞烯酮 0.154 900 1169
36 20.649 葵酮 0.075 815 1176
37 21.238 4-甲基愈创木酚 0.355 991 1192 1190[16]
38 22.684 3-戊基-2，4-二戊烯-1-醇 0.248 800 1233
39 23.277 2-甲基-5-丙基吡嗪 0.180 911 1250 1246[17]
40 24.235 4-乙基愈创木酚 0.173 981 1277 1277[16]
41 24.416 3，5，5-三甲基-3-环己烯-1-酮 0.259 800 1282
42 24.809 2-十一酮 1.819 874 1293 1292[9]
43 25.494 2，5-二甲基-3-异戊基吡嗪 1.082 874 1314 1314[17]
44 27.885 联苯 0.173 911 1386
45 28.054 2-十三烯醛 0.403 941 1392
46 28.814 长叶烯 0.324 914 1414 1409[10]
47 29.934 2-丁基-3，5-二甲基吡嗪 0.256 911 1450 1449[17]
48 30.102 愈创木烯 0.070 974 1455 1455[13]
49 31.354 巴伦西亚橘烯 0.497 900 1494
50 33.334 橙花叔醇 0.284 978 1566 1566[12]
51 41.167 棕榈酸异丙酯 0.026 913 -
52 41.356 氧化丁香烯 0.051 907 -
53 42.862 9，17-环癸二烯醛 0.033 908 -
表1 牛肝菌挥发性成分的分析及鉴定结果
Table 1 Analysis and identification of volatile components of Boletus
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2013年第10期
实验号
保留时间
（min） 化合物名称
由感官评价员确
定的风味特征
气味
强度
实验号
保留时间
（min） 化合物名称
由感官评价员确
定的风味特征
气味
强度
1 6.495 己醛 青草味 *** 17 14.780 未知化合物b 酱香味 ***
2 7.319 甲基吡嗪 坚果香味 *** 18 15.030 柠檬烯 橙皮、清香、花香 *
3 8.634 2-甲基丁酸 酸臭味 * 19 15.428 3-辛烯-2-酮 蘑菇味 ***
4 9.607 2-庚酮 水果香 ** 20 15.718 苯乙醛 花香 ***
5 10.339 3-甲硫基丙醛 烤肉味、焦香 *** 21 16.477 2-乙酰基吡咯 烤面包香味 ***
6 10.469 2，6-二甲基吡嗪 烤坚果味、烤肉香 *** 22 16.884 3-乙基-2，5-二甲基吡嗪 烤香，可可味 **
7 10.632 未知化合物a 花生味 * 23 17.323 2-甲氧基苯酚 药香味 *
8 11.215 蒎烯 松油 * 24 18.563 未知化合物c 药味 *
9 12.048 丙位戊内酯 药香 * 25 19.723 2，3-二乙基-5-甲基吡嗪 焦香味 **
10 12.497 苯甲醛 杏仁味 ** 26 21.212 4-甲基愈创木酚 烟熏味 **
11 13.117 1-辛烯-3-醇 蘑菇味、土腥味 *** 27 23.261 2-甲基-5-丙基吡嗪 炒花生香气 *
12 13.330 己酸 酸败味 * 28 24.228 4-乙基愈创木酚 烟熏味 *
13 13.479 2-戊基呋喃 豆香 *** 29 24.781 2-十一酮 花香、果香 ***
14 13.828 2-乙基-6-甲基吡嗪 烤香、坚果香 *** 30 25.461 2，5-二甲基-3-异戊基
吡嗪
淡糊香 **
15 14.032 2-噻吩甲醛 硫化物气味 ** 31 28.788 长叶烯 松油味 *
16 14.608 异丙烯基吡嗪 焦香味 * 32 33.316 橙花叔醇 甘草味 *
表2 美味牛肝菌中特征性挥发性化合物的分析及鉴定结果
Table 2 Analysis and identification of specific volatile components in Boletus edulis
9种，占总成分的3.57%；酯类化合物有2种，占总成分
的3.36%；醇类化合物有6种，占总成分的2.95%；酮类
化合物有6种，占总物质的2.49%；同时，一些杂环及
其他化合物含量也很高，如2-噻吩甲醛（10.50%）、2-
正戊己呋喃（2.296%）、2-乙酰基吡咯（1.963%）等。在
这53种挥发性成分中，相对含量较高的有2，6-二甲
基吡嗪、3-乙基-2，5-二甲基吡嗪、2-噻吩甲醛、2-乙
基-3-甲基吡嗪、2-乙基-6-甲基吡嗪、丙位戊内酯、
己醛、2-戊基呋喃、甲酚、4-羟基-2-酮丁酸、1-辛
烯-3-醇、2-乙酰基吡咯、异丙烯基吡嗪、2-十一酮、
甲基吡嗪、苯甲醛、己酸、2，5-二甲基-3-异戊基吡嗪
和柠檬烯。
2.2 美味牛肝菌的特征性风味物质鉴定
仅通过各挥发性物质的相对含量不能确定美味
牛肝菌的特征性挥发性化合物，还需要利用GC-O来
鉴定对风味有贡献的物质，分析鉴定结果列于表2。
如表2所示，在53种已定性的美味牛肝菌挥发
性成分中，有29种可被感官评价员嗅闻到，此外还
有3种未知化合物呈现特殊气味，但是不能被GC-MS
检测到，这是因为这些化合物阈值较低，且在样品
中的含量极低，不能为质谱所鉴定。分析结果表明，
美味牛肝菌的特征性风味主要以坚果香、烤肉香、
蘑菇味、花香、烤面包香味等风味特征为主。这些风
味主要由吡嗪类、醛类、醇类、酮类等化合物释放出
来的。
吡嗪类化合物是美味牛肝菌中鉴定出来的种类
最多、含量最丰富的挥发性化合物，且由于其阈值较
低，普遍带有令人愉悦的坚果、烧烤等气味，对美味
牛肝菌特征性风味的贡献很大。吡嗪类化合物是美
味牛肝菌中的糖及其分解产物与氨基酸发生了美拉
德反应的产物[18]，样品中检测到大量这类化合物，可
能是美味牛肝菌在干制过程中发生了美拉德反应。
Thomas[19]在干制牛肝菌中也检测到了9种吡嗪类化
合物，其中有4种与本实验检测到的一致。2-戊基呋
喃也是阈值很低（4×10-9g/mL）的含氮杂环化合物，具
有豆香、果香、泥土、青香及类似蔬菜的香韵[20]，对美
味牛肝菌的香气也有很大贡献。
醛类化合物也是美味牛肝菌香气的重要的成
分，如样品中检测到的己醛、苯甲醛、苯乙醛等。这
些醛类化合物主要是脂质的氧化或氨基酸的strecker
降解生成的[21]，一般阈值都较低，己醛的阈值为4.5×
10-9g/mL[22]，是中等分子质量的醛，具有清香、酯香风
味，在样品中提供了青草香气。苯甲醛、苯乙醛属于
芳香醛，由苯丙氨酸降解生成[23]，具有令人愉悦的杏
仁香和花香。酮类化合物的生成和醛类化合物类似，
具有独特的清香和果香风味，且阈值较低[24]，对美味
牛肝菌的花香、果香风味有贡献。
醇类化合物多为脂质氧化或羰基化合物还原生
成的，通常具有芳香、植物香、酸败和土腥味，因其自
身的阈值对食品风味的贡献很小，但某些不饱和醇
类却是食品香气的重要组成部分。1-辛烯-3-醇是八
碳化合物的代表，八碳化合物对食用菌的风味有着
直接的影响，这些短链的八碳化合物，是由不饱和脂
肪酸，尤其以亚油酸和亚麻酸为主，经脂肪氧化酶催
化转变而成的。1-辛烯-3-醇具有浓郁的蘑菇风味，
素有“蘑菇醇”称号，它几乎存在于所有品种的食用
菌中，在美味牛肝菌中，1-辛烯-3-醇相对含量为
2.059%，且气味强度很大，对其呈味有非常重要的
作用。
一般来讲，饱和烃类化合物的阈值都较高，对食
品的风味贡献不大。但是萜烯类化合物相对饱和烃
类阈值较小，具有一定风味。如长叶烯具有松节油香
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研究与探讨
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气，柠檬烯具有橙皮清香，对美味牛肝菌的风味呈现
均有一定贡献。
在美味牛肝菌特征性挥发性化合物中还有一类
含硫化合物，如3-甲硫基丙醛、2-噻吩甲醛，这类化
合物是含硫氨基酸降解产生的，呈现一种硫化物气
味。此外，还有一些酸类、酯类、酚类及一些未知化合
物在牛肝菌香气中起着调和互补的作用，共同构成
了美味牛肝菌的风味特征。
3 结论
本研究使用HS-SPME方法对美味牛肝菌的挥发
性成分进行提取，再通过GC-MS对其挥发性成分进
行了分析，并结合保留指数鉴定出53种化合物，其中
有12种吡嗪类化合物，占总挥发性成分的58.87%，
是美味牛肝菌的主要挥发性成分。美味牛肝菌挥发
性成分中含量较高的化合物有2，6-二甲基吡嗪
（30.09%）、3-乙基-2，5-二甲基吡嗪（13.32%）、2-噻
吩甲醛（10.50%）、2-乙基-3-甲基吡嗪（5.35%）、2-
乙基-6-甲基吡嗪（4.06%）、丙位戊内酯（3.34%）、己
醛（2.54%）、2-正戊基呋喃（2.30%）等。
通过GC-O方法鉴定美味牛肝菌的特征性挥发
性物质，共得到32种特征性香气成分，其中有3种物
质不能通过GC-MS检测到。通过对美味牛肝菌特征
性挥发性化合物的气味强度进行记录，气味强度较
大的主要有己醛（青草味）、甲基吡嗪（坚果香味）、3-
甲硫基丙醛（焦香）、2，6-二甲基吡嗪（烤肉香）、1-辛
烯-3-醇（蘑菇味）、2-戊基呋喃（豆香）、2-乙基-6-
甲基吡嗪（烤香）、3-辛烯-2-酮（蘑菇味）、苯乙醛（花
香）等化合物，它们对美味牛肝菌的整体风味贡献很
大，是主要的挥发性风味活性物质。
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