全 文 ：DOI：10.13629/j.cnki.53-1054.2015.06.014
4种云南野生牛肝菌的多酚含量及其抗氧化活性 *
徐胜平 1，刘雨阳 1，吴素蕊 2，曹建新 1**，陈正启 2
（1.昆明理工大学 云南省食品安全研究院，云南 昆明 650500；
2.中华全国供销合作总社 昆明食用菌研究所，云南 昆明 650221）
摘要：从铜色牛肝菌 （Boletus aereus）、双色牛肝菌 （B. bicolor）、美味牛肝菌 （B. edulis）、灰褐牛肝菌 （B.
griseus） 4种云南野生牛肝菌中提取多酚物质，研究了所得多酚组成及其抗氧化作用。结果表明：铜色牛肝菌、
双色牛肝菌、美味牛肝菌和灰褐牛肝菌所含多酚类物质的种类和含量存在差异，在 10种酚类物质中，5-磺基水
杨酸、儿茶素和肉桂酸在 4种牛肝菌中均被检出。其中 5-磺基水杨酸含量最高，在 4种牛肝菌中的含量分别为
986.88 mg/100g、679.00 mg/100g、1 369.25 mg/100g、1 268.5 mg/100g。4种牛肝菌多酚对 DPPH自由基、ABTS自
由基和羟自由基都具有很好的清除能力，且该清除能力与多酚浓度呈现出很好的剂量相关性。4种牛肝菌都具
有很好的铁离子还原能力，IC50值介于 0.02和 0.04之间。
关键词：牛肝菌；多酚；抗氧化活性
中图分类号：S646.9 文献标志码：A 文章编号：1003-8310（2015） 06-0054-06
Polyphenol Content and Antioxidant Activity of Four Kinds of Yunnan Wild Boletus
XU Sheng-ping1, LIU Yu-yang1, WU Su-rui2, CAO Jian-xin1, CHEN Zheng-qi2
(1.Yunnan Institute of Food Safety, Kunming University of Science and Technology, Kunming 650500, China;
2.Kunming Edible Fungi Institute of All China Federation of Supply and Marketing Cooperatives, Kunming 650221, China)
Abstract: The polyphenol composition and antioxidant activity of four kinds of Yunnan wild Boletus (B. aereus, B. bicolor
Peck, B. edulis and B. griseus) were investigated in the present work. The results showed that the type and content of
polyphenols were difference in those four Boletus. Among 10 kinds of polyphenols, 5-sulfosalicylic acid, catechin and cinnamon
were all detected, and 5-sulfosalicylic acid showed the highest content with 986.88 mg/100g, 679.00 mg/100g, 1 369.25 mg/100g,
1 268.5 mg/100g, respectively. Polyphenol of four Boletus showed better dose-dependent DPPH, ABTS and hydroxyl free radi
cal scavenging ability. Ferric reducing ability of wild Boletus lies between 0.02 and 0.04.
Key words: Boletus; polyphenol; constitution; antioxidant activity
牛肝菌属真菌门（Eumycota） 担子菌亚门（Ba－
sidiomycotina） 层菌纲 （Hymenomycetes） 伞菌目
（Agaricales） 牛肝菌科（Boletaceae） 牛肝菌属（Bo－
letus）[1]。牛肝菌在意大利、法国、瑞士、德国尤被
推崇，在我国分布广泛，西南地区最多[2]。牛肝菌具
有较强的抗氧化性[3]，能抑制癌细胞[4]、降血压[5]和降
血脂等[6]。抗氧化性是多酚普遍存在的一种活性，活
性氧增多可导致体内脂质过氧化、衰老，甚至引发
心脏病 [7-8]。酚类结构使其对活性氧等自由基具有很
强的捕捉能力，能够减少或阻止氧化反应的发生 [9]。
*基金项目：“十二五”国家科技支撑计划课题（2013BAD16B01）。
作者简介：徐胜平（1987-），男，在读硕士研究生，主要研究方向为功能食品研究。E-mail: 742697822@qq.com
**通信作者：曹建新（1969-），女，博士，教授，主要从事食品科学研究。E-mail: jxcao321@hotmail.com
收稿日期：2015 - 09 - 08
中国食用菌 2015，34（6）：54~59
EDIBLE FUNGI OF CHINA CN53－1054/Q ISSN 1003－8310
徐胜平等：4种云南野生牛肝菌的多酚含量及其抗氧化活性
近年来，新型天然抗氧化剂的开发与利用逐渐受到
人们的关注和重视[10]。
本实验选取采自云南省的铜色牛肝菌 （Boletus
aereus）、双色牛肝菌（B. bicolor Peck）、美味牛肝菌
（B. edulis） 和灰褐牛肝菌（B. griseus） 4种野生牛肝
菌，对其所含多酚类物质进行提取，测定含量及组
成，并对体外抗氧化作用进行了探究，以期进一步
拓展 4种食用菌的利用价值，为开发新型的天然抗
氧化剂提供理论基础。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
新鲜铜色牛肝菌、双色牛肝菌、美味牛肝菌、
灰褐牛肝菌，均购自昆明木水花野生菌交易市场。
Na2CO3、福林酚、没食子酸、乙酸、甲醇、乙
醇、1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）、2，2-联
氮基-双 （3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸） 二氨盐
（ABTS）、过硫酸钾、Na2HPO4、NaH2PO4、铁氰化
钾、三氯乙酸、三氯化铁、水杨酸、硫酸亚铁和过
氧化氢等均为分析纯；乙腈，HPLC级，为德国
Merck KGaA公司产品；5-磺基水杨酸、没食子酸、
槲皮素、苯甲酸、儿茶素、咖啡酸、芦丁、绿原酸、
原儿茶酸、肉桂酸，均≥99%，为 Sigma公司产品。
1.2 仪器与设备
ZD-F12真空冷冻干燥机，购自南京载智自动化
设备有限公司；AL204 型分析天平，梅特勒-托利多
仪器上海有限公司；HH-4恒温水浴锅，金坛市科析
仪器有限公司；YHZ82恒温振荡器，常州国华电器
有限公司；L500台式低速自动平衡离心机，湖南湘
仪实验室仪器开发有限公司；FE20 实验室 pH 计，
梅特勒-托利多仪器上海有限公司；溶剂过滤器和
0.45μm 微孔滤膜，天津津腾试验设备有限公司；
1260高效液相色谱仪，Agilent，Germany；Spectra－
Max M5 多功能酶标仪 Molecular Devices，America；
生物显微镜，重庆澳浦光电技术有限公司。
1.3 方法
1.3.1 牛肝菌多酚的提取工艺流程图
将铜色牛肝菌、双色牛肝菌、美味牛肝菌、灰
褐牛肝菌子实体冻干后打磨成粉，过 80目筛，准确
称取 5 g 粉末放入 250 mL 锥形瓶中，加入 100 mL
60%乙醇，置于 60℃恒温水浴锅中，提取 1 h，然后
将提取液经 6 层纱布过滤，5 000 r·min-1 离心 10
min[11]，提取 2次合并滤液即为多酚提取液，4℃保存
备用。
1.3.2 牛肝菌多酚含量测定
多酚含量的测定采用 Folin-ciocalteu方法，并经
过一些修改进行测定[12]。
1.3.3 HPLC法测定多酚的种类
样品配制：分别提取 4种牛肝菌中多酚类物质，
55℃真空浓缩至膏状，加少量水将提取物溶出后定
容，测定提取物中多酚类物质含量。进样前过滤，
备用。
参照 Liang等 [13] 的方法并适当修改：色谱柱：
Agilent C18（4.6 mm×250 mm，5 μm）；紫外检测波
长 280 nm，柱温 25℃，进样量 10 μL，流速为 1
mL·min-1，流动相 A为 0.2%乙酸溶液，流动相 B为
100%乙腈溶液。梯度洗脱程序：0～2 min，10%B；2
min～31 min，10%~40%B；31 min～40 min，40%～
90%B；40 min～41 min，100%B。
1.3.4 牛肝菌多酚类物质体外抗氧化作用
（1） DPPH自由基清除活性
将 0.4 mL不同浓度的多酚溶液分别加入 2.0 mL
0.1 mmol·L-1 DPPH甲醇溶液，混合均匀后避光反应
30 min，517 nm处测定吸光值 AX。同时以同体积甲
醇和超纯水分别取代 DPPH 溶液和多酚样品调零，
以同体积的超纯水代替多酚溶液作为空白对照组，
测吸光值 A0，以同体积甲醇代替 DPPH作为样品对
照组，测吸光值 AX0。DPPH自由基清除率（C1） 公
式为：
C1= A0-（AX-AX0)A0
×100％
（2） ABTS自由基清除活性
取 0.5 mL不同浓度的牛肝菌多酚，分别加入 4
mL ABTS+反应液（0.0025 g/100mL甲醇），振荡摇匀
后于 30℃水浴中静置 6 min，测定 734 nm下的吸光
值 AX。同时以同体积乙醇和超纯水分别取代 ABTS+
溶液和多酚样品调零，以同体积的乙醇代替多酚溶
液作为空白对照组，测吸光值 A0，以同体积乙醇代
替 ABTS + 溶液作为样品对照组，测吸光值 AX0。
ABTS自由基清除率（C2） 公式为：
C2= A0-（AX-AX0)A0
×100％
（3） 羟基自由基清除活性
取 1mL不同浓度的牛肝菌多酚溶液依次加入 0.3
mL 8.0 mmol·L-1 FeSO4、0.25 mL 20 mmol·L-1 H2O2，
震荡摇匀静置 10 min，加入 1 mL 3.0 mmol·L-1水杨
酸乙醇溶液摇匀，于 37℃水浴 30 min，取出后流水
冷却至室温，6 000 r·min-1离心 10 min，吸取上清
第 34卷 第 6期 55
表 1 4种云南野生牛肝菌样品的多酚类物质含量
Tab.1 The polyphenol content of four kinds of Yunnan wild Boletus samples
序号 多酚种类
含量/（mg/100g）
铜色牛肝菌 双色牛肝菌 美味牛肝菌 灰褐牛肝菌
1 5-磺基水杨酸 986.88±13.790b 679.00±8.490c 1 369.25±19.830a 1 268.50±22.450ab
2 没食子酸 9.99±0.007a 6.04±0.064b - -
3 槲皮素 - 335.00±1.150 - -
4 苯甲酸 6.41±0.083a 4.38±0.038b - -
5 儿茶素 58.48±1.018a 23.04±0.964bc 34.58±2.135b 16.91±1.467c
6 咖啡酸 17.85±0.064b - 19.51±0.492a 4.51±0.013c
7 芦丁 34.29±1.327 - - 1 529.00±0.684
8 绿原酸 - 1.34±0.027a - 2.37±0.067a
9 原儿茶酸 3.02±0.048a 1.81±0.009b - -
10 肉桂酸 161.21±0.694a 36.38±0.974b 14.49±0.086c 5.71±0.163d
注：不同字母代表具有显著性差异（P<0.05）。
Note: Different letters refer to the significant differences (P<0.05).
中国食用菌 EDIBLE FUNGI OF CHINA Vol． 34 No．6
液在 510 nm 处测吸光值 AX。以等体积超纯水代替
样品作为空白对照组测吸光值 A0，以等体积超纯水
代替水杨酸作为样品对照组，测吸光值 AX0，以等体
积超纯水分别代替多酚样品和水杨酸调零。羟基自
由基清除率（C3） 公式为：
C3= A0-（AX-AX0)A0
×100％
（4） 铁离子还原能力（铁氰化钾）
将 4种牛肝菌粗多酚配成不同浓度的溶液备用。
在离心管中依次加入 1 mL 0.2 mol·L -1pH6.6的磷酸
缓冲液、1 mL不同浓度的多酚溶液、1 mL 1%铁氰
化钾溶液，于 50℃水浴 20 min；再加入 1 mL 质量
浓度 10%三氯乙酸，流水冷却，5 000 r·min-1离心
10 min，取上清液 1 mL；再加入 1 mL超纯水和 0.2
mL 质量浓度 0.1%的三氯化铁，反应 10 min 后于
700 nm处测其吸光值。以等体积超纯水代替多酚样
品调零。
1.4 数据处理
数据采用 Origin 8.5统计分析，试验重复 3 次，
结果用 x±s表示，并用 SPSS 19.0软件进行统计处理。
2 结果与分析
2.1 4种牛肝菌中多酚含量
以没食子酸为标准对照，采用福林酚方法获得
标准曲线，方程为 y=0.00628x+0.02369，R2= 0.9998，
由此计算出铜色牛肝菌、双色牛肝菌、美味牛肝菌、
灰褐牛肝菌的总酚含量分别是 （5.34±0.04） %、
（3.64±0.04） %、（2.01±0.01） %、（4.02±0.03） %；
总酚含量的顺序为铜色牛肝菌＞灰褐牛肝菌＞双色牛
肝菌＞美味牛肝菌。
2.2 牛肝菌中 10种多酚的含量
在 1.3.3所述色谱条件下，分别将铜色牛肝菌、
双色牛肝菌、美味牛肝菌和灰褐牛肝菌 4种样品进
样，测定 10种多酚类物质的含量，各成分的含量以
毫克等量每 100克牛肝菌干重 （mg/100g） 来表示，
测定结果见表 1。
由表 1可见，不同牛肝菌中各种多酚含量有所
差异。在该色谱条件下测定铜色牛肝菌、双色牛肝
菌、美味牛肝菌、灰褐牛肝菌 4种样品，均检测出
5-磺基水杨酸、儿茶素和肉桂酸，且 5-磺基水杨酸
在所检测的 10种酚类物质中含量最高。另外，在铜
色牛肝菌中还检测出没食子酸、苯甲酸、咖啡酸、
芦丁和原儿茶酸等共 8种多酚类物质；在双色牛肝
菌中还检测出没食子酸、槲皮素、苯甲酸、绿原酸
和原儿茶酸等共 8种多酚类物质；在美味牛肝菌中
还检测出咖啡酸等共 4种多酚类物质；在灰褐牛肝
菌中还检测出咖啡酸、芦丁和绿原酸等共 6种多酚
类物质。
在此色谱条件下，10种酚类物质得到了较好地
分离，说明该色谱条件适合测定牛肝菌中 5-磺基水
杨酸、没食子酸、槲皮素、肉桂酸等多酚类物质。
铜色牛肝菌、双色牛肝菌、美味牛肝菌、灰褐牛肝
菌中所含多酚类物质的种类和含量均存在差异，在
10种多酚类物质中，5-磺基水杨酸、儿茶素和肉桂
酸在 4种牛肝菌中均被检出。其中 5-磺基水杨酸含
量最高，分别为 986.88 mg/100g、679.00 mg/100g、
56
注：图中的数值表示为平均值±标准差，不同字母代表不同浓
度多酚下相同牛肝菌的抗氧化活性具有显著性差异（P<0.05）。
Note: The numerical representation as mean ±standard deviation,
different letters represent the antioxidant activity of same Boletus
has significant difference under different polyphenol concentration
(P<0.05).
图 1 不同浓度牛肝菌多酚的 DPPH自由基清除能力
Fig.1 Dose-dependent DPPH free radical scavenging ability of
Boletus polyphenols
注：图中的数值表示为平均值±标准差，不同字母代表不同浓
度多酚下相同牛肝菌的抗氧化活性具有显著性差异（P<0.05）。
Note: The numerical representation as mean ±standard deviation,
different letters represent the antioxidant activity of same Boletus
has significant difference under different polyphenol concentration
(P<0.05).
图 2 不同浓度牛肝菌多酚的 ABTS自由基清除能力
Fig.2 Dose-dependent ABTS free radical scavenging ability of
Boletus polyphenols
第 34卷 第 6期 徐胜平等：4种云南野生牛肝菌的多酚含量及其抗氧化活性
1 369.25 mg/100g、1 268.5 mg/100g。
2.3 云南野生牛肝菌多酚的抗氧化活性
2.3.1 DPPH自由基清除活性
4种云南野生牛肝菌中多酚的 DPPH自由基清除
能力见图 1。
由图 1可见，4 种牛肝菌多酚都表现出很好的
DPPH自由基清除活性，且随着提取物多酚浓度的增
加清除率也有所增加，说明云南野生牛肝菌中的多
酚是一类与其表现出的抗氧化性有重要关系的化合
物。实验结果表明，对于同一种牛肝菌多酚，DPPH
自由基清除能力与多酚含量呈现出很好的正相关
（R2=0.9949）。
在 4种牛肝菌中，铜色牛肝菌对 DPPH自由基
的清除能力最强，当浓度达到 0.35 mg·mL-1时清除
率达到 79.96%。DPPH 自由基的清除能力顺序为：
铜色牛肝菌＞双色牛肝菌＞美味牛肝菌＞灰褐牛肝菌。
不同品种的牛肝菌对 DPPH自由基的清除能力
不同，这是因为多酚类化合物清除 DPPH自由基的
能力大小受多种因素的共同控制。范金波等[14]研究表
明，多酚的 DPPH自由基清除活性与酚酸的构成有
关，相同浓度的咖啡酸与芦丁对 DPPH自由基的清
除能力相当，均显著高于原儿茶酸的活性；Vignoli
等[15]研究表明，咖啡饮料中酚酸的含量与 DPPH自由
基清除能力呈极显著的正相关性。
2.3.2 ABTS自由基清除活性
4种云南野生牛肝菌多酚的 ABTS自由基清除能
力结果见图 2。
由图 2 可见，各样品均具有较强的 ABTS 自由
基清除能力，大小顺序依次为铜色牛肝菌>美味牛肝
菌>双色牛肝菌>灰褐牛肝菌。表明 ABTS自由基清
除能力与牛肝菌乙醇提取物中多酚含量呈现出很好
的正相关（R2=0.9880）。其中当铜色牛肝菌多酚浓度
为 0.5 mg·mL -1 时，对 ABTS 自由基清除率高达
92.31%。4种牛肝菌对 DPPH和 ABTS自由基清除能
力有所不同，实验结果的差异可能是由于氧化体系
不同所致。此前，Wootton-Beard等[16]通过比较 23种
果蔬饮料对 DPPH和 ABTS自由基清除能力，发现二
者相关性较低（R2= 0.45）。
2.3.3 羟基自由基清除活性
云南野生牛肝菌多酚的羟基自由基清除能力结
果见图 3。
由图 3可见，4种牛肝菌对羟自由基清除能力很
强，且清除能力与多酚含量呈剂量正相关性。随着
多酚含量的增加，羟自由基清除能力逐渐增强，当
多酚浓度为 0.2 mg·mL-1时，双色牛肝菌对其清除率
57
注：图中的数值表示为平均值±标准差，不同字母代表不同浓
度多酚下相同牛肝菌的抗氧化活性具有显著性差异（P<0.05）。
Note: The numerical representation as mean ±standard deviation,
different letters represent the antioxidant activity of same Boletus
has significant difference under different polyphenol concentration
(P<0.05).
图 3 不同浓度牛肝菌多酚的羟自由基清除能力
Fig.3 Dose-dependent hydroxyl radical scavenging ability of
Boletus polyphenols
注：图中的数值表示为平均值±标准差，不同字母代表不同浓
度多酚下相同牛肝菌的抗氧化活性具有显著性差异（P<0.05）。
Note: The numerical representation as mean ±standard deviation,
different letters represent the antioxidant activity of same Boletus
has significant difference under different polyphenol concentration
(P<0.05).
图 4 不同浓度牛肝菌多酚的铁离子还原能力
Fig.4 Dose-dependent ferric reducing ability of Boletus
polyphenols
中国食用菌 EDIBLE FUNGI OF CHINA Vol． 34 No．6
已经达到 86.59%。4种野生菌对羟自由基清除能力
效果最好的是双色牛肝菌，最差的是灰褐牛肝菌。
多酚对自由基的清除活性受多种因素共同控制。
在不同抗氧化体系中，其抗氧化能力的表现也不尽
相同。Hou等[17]报道，自由基清除活性与分子中羟基
的位置有关；Huang等[18]研究表明，生物系统中的代
谢产物和 pH范围均可影响多酚类化合物的结构，进
而影响其抗氧化活性。
2.3.4 铁离子还原能力（FRAP）
4种云南野生牛肝菌多酚铁离子还原能力结果见
图 4。
由图 4 可见，可以看出随着多酚浓度的增加，
吸光值逐渐加大，说明牛肝菌多酚对铁离子的还原
能力逐渐增大，以此表明抗氧化能力的增强。当多
酚浓度为 0.02 mg·mL-1时，铜色牛肝菌、双色牛肝
菌、美味牛肝菌、灰褐牛肝菌的 700 nm下的吸光值
分别为 0.379、0.280、0.350和 0.539。
在还原力方面，美味牛肝菌相比双色牛肝菌对
铁离子还原能力相近但略高，均低于铜色牛肝菌及
灰褐牛肝菌。Karaman等[19]研究表明多酚可以作为氧
自由基清除剂、还原剂以及氢原子供体，甚至有的
多酚类物质还能够螯合金属离子。牛肝菌多酚的强
还原力无疑为其作为还原剂中的一种有效成分提供
可行性参考。
3 结论
通过福林酚方法测定发现 4种牛肝菌中多酚含
量存在较大的差异。铜色牛肝菌、双色牛肝菌、美
味牛肝菌、灰褐牛肝菌中所含多酚类物质的种类和
含量存在差异，在 10种多酚类物质中，5-磺基水杨
酸、儿茶素和肉桂酸在 4种牛肝菌中均被检出，其
中 5-磺基水杨酸含量最高，分别为 986.88 mg/100g、
679.00 mg/100g、1 369.25 mg/100g、1 268.5 mg/100g。
体外抗氧化实验结果表明，4种云南野生牛肝菌多酚
对 DPPH自由基、ABTS自由基和羟自由基都具有很
好的清除能力，且该清除能力与多酚浓度呈现出很
好的剂量相关性。4种牛肝菌都具有很好的铁离子还
原能力，IC50值介于 0.02和 0.04之间。牛肝菌在 4
种体系中抗氧化能力不完全一致，实验结果的差异
可能是由于抗氧化体系不同所致，总的来说，在 4
种牛肝菌中，铜色牛肝菌多酚抗氧化活性最好，灰
褐牛肝菌相对其他牛肝菌抗氧化活性较差。
参考文献：
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58
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云南牛肝菌出口贸易迎来新机遇
第 34卷 第 6期 徐胜平等：4种云南野生牛肝菌的多酚含量及其抗氧化活性
据悉，云南省野生牛肝菌出口量约占我国牛肝菌出口总量的 80%，是云南省传统大宗出口农产品之一。为持续推动
牛肝菌产业发展，促进云南高原特色农产品扩大出口，日前，云南检验检疫局结合质检职能，立足产业实际，落实好国
务院提出的简政放权、职能转变以及国家质检总局有关稳定和促进地方外贸经济发展的要求，大胆改革，积极帮扶助推
云南牛肝菌扩大出口。该局创新检验监管模式，在风险分析的基础上，结合产品类别、日常检验检疫情况、出口国家检
验检疫要求以及企业的诚信建设等情况对出口企业进行分类管理。对工艺成熟的牛肝菌速冻品、盐渍品按 20%比例抽
检，未抽检的则采信第三方实验室或企业实验室检测结果。
一系列有力措施使云南牛肝菌出口逆市上扬，目前新产季原料大丰收，原料收购价格只有往年的二分之一，令牛肝
菌出口贸易又迎来一次新机遇。
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