全 文 ：收稿日期:2007-01-29
作者简介:杨竹(1980-), 女(汉族), 黑龙江佳木斯人 , 硕士研究生 , E-mail julieyang2008 @hotmail.com;王乃利
(1950-), 男(汉族),辽宁沈阳人 ,教授 , 博士 ,主要从事天然药物化学研究 , Tel.0755-26957800 , Fax.0755-26711832 ,
E-mail wangnl@sz.tsinghua.edu.cn。
文章编号:1006-2858(2008)01-0030-05
走马胎中新的岩白菜素衍生物的提取分离及
体外抗氧化活性测定
杨　竹1 , 黄敬辉2 , 王乃利1 , 姚新生1
(1.沈阳药科大学 中药学院 ,辽宁 沈阳 110016;2.深圳清华大学研究院
深圳市创新中药及天然药物研究重点实验室 ,广东 深圳 518057)
摘要:目的 研究走马胎(Ardisia gigantifolia Stapf.)的化学成分 ,采用 DPPH 法考察化合物的体外
抗氧化活性。方法采用多种柱色谱法进行分离纯化 ,根据理化性质及 IR、NMR、ESI-MS 等光谱数
据进行结构鉴定。采用 DPPH 自由基清除法对分离得到的化合物进行体外抗氧化活性评价。结
果 分离得到 4 个化合物 ,分别鉴定为:(+)-8-O-(3′, 5′)-二甲氧基没食子酰基岩白菜素[ (+)-3 , 4 ,
10-trihydroxy-2-(hydro xymethy l)-9-methoxy-6-oxo-2 , 3 , 4 , 4 a, 6 , 10 b-hexahydropyrano [ 3 , 2-c]
isochromen-8-yl 4-hydroxy-3 , 5-dimethoxy benzoate , 1] 、(-)-岩白菜素[(-)-berg enin , 2] 、没食子酸
(gallic acid , 3)、(-)-表儿茶素[(-)-epica techin , 4] 。结论 化合物 1 为未见文献报道的新化合物 ,
化合物 3、4为首次从走马胎中分离得到。化合物 3、4 具有一定的抗氧化活性。
关键词:走马胎;结构鉴定;岩白菜素衍生物;1 , 1-二苯基-2-苦基苯肼(DPPH)法
中图分类号:R 284.2;R914　　　文献标志码:A
　　紫金牛科(Myrsinaceae)紫金牛属(Ardisia)
植物全世界约有 300种 ,分布于热带美洲 、太平洋
诸岛 、印度半岛东部及南部 ,少数分布于大洋洲。
我国紫金牛属植物资源丰富 ,有 68 种 、12 变种 ,
分布于长江流域以南各省区[ 1] 。
走马胎又名走马藤、大叶紫金牛 ,为紫金牛科紫
金牛属植物走马胎(Ardisia gigantifolia Stapf.)的干
燥根茎 ,是我国南方及西南等省较为常见的草药 ,主
要分布于广西 、广东 、江西 、福建等地[2] 。本品味辛 ,
性温 ,具有祛风湿 、壮筋骨、活血祛瘀的功效 ,用于风
湿筋骨疼痛 、跌打损伤 、产后血瘀 、痈疽溃疡等症 ,为
民间常用的跌打伤科药[3] 。对半身不遂 、小儿麻痹
后遗症有良效[ 4] 。目前从紫金牛属植物中已经分离
得到苯酚 、苯醌 、香豆素 、黄酮 、皂苷 、环肽和甾体等
类化合物[ 1 ,5] 。本课题组曾从中分离得到多个三萜
皂苷类成分 ,根据文献报道 ,这类成分具有抗肿瘤 、
抗HIV等方面的活性[ 6] 。
作者从走马胎干燥根茎的体积分数为 60%
乙醇提取物中分离得到 4个化合物 ,通过理化性
质及波谱分析鉴定了它们的结构。其中化合物 1
为未见文献报道的新的岩白菜素衍生物 ,化合物
3 、4为首次从走马胎中分离得到 。利用 1 ,1 二苯
基 2 苦基苯肼(1 , 1-diphenyl-2-picry lhydrazy l ,
DPPH)自由基反应模型测定化合物的活性 ,其中
化合物 3 、4 显示出一定的抗氧化活性。化合物
1 ～ 4的化学结构式见图 1。
Fig.1　The structures of compounds 1-4
第 25 卷 第 1期
2 0 0 8 年 1 月
沈　阳　药　科　大　学　学　报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol.25 　No.1　
Jan.2008 p.30　
DOI :10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2008.01.005
1　仪器与材料
Shimadzu UV2401PC 型紫外可见分光光度
计(日本岛津株式会社),Shimadzu FTIR 8900型
傅里叶变换红外光谱仪(日本岛津株式会社),
Yanaco 显微熔点测定仪(温度未校正 ,日本百木
制作所), Jasco P 1020 全自动旋光仪(日本分光
株式会社), Bruker Esquire 2000型质谱仪(瑞士
布鲁克公司), Bruker Avance 400 型核磁共振波
谱仪(TM S 为内标 ,瑞士布鲁克公司),岛津LC
8A 型高效液相色谱仪 、岛津SPD 10A 型紫外可
见光检测仪 、ODS 制备柱(Shim pack , 20 mm ×
250 mm ,5μm)(日本岛津株式会社)。
薄层色谱和柱色谱硅胶(青岛海洋化工厂),
Sephadex LH 20(瑞典 Amersham Biosciences 公
司), ODS A120 S150(日本 YMC CO.LTD.公
司)。液相用甲醇(色谱纯 ,天津协和公司 、天津康
科德科技有限公司),水为双重蒸馏水 ,其他试剂
(分析纯 ,天津康科德科技有限公司)。
药材购于广州清平药材市场 ,由沈阳药科大学
孙启时教授鉴定为走马胎(Ardisia giganti folia
Stapf.)。
2　提取分离
走马胎干燥根茎 7.5 kg ,用 6倍量体积分数
为 60%的乙醇回流提取 3次 ,每次 3 h ,合并浓缩
得总浸膏 742 g 。以 10倍量水混悬 ,等体积乙酸
乙酯萃取 3次 ,减压浓缩得乙酸乙酯层 84 g 。经
硅胶柱色谱(氯仿 甲醇梯度洗脱)、Sephadex LH
20柱色谱(体积比为 1∶1 的氯仿 甲醇洗脱)、
ODS柱色谱(体积比为 4∶6的甲醇 水洗脱)分离
后 ,析出化合物 1(6 mg)、2(5.3 g)、3(0.8 g)。经
制备型 HPLC(体积比为 25∶75的甲醇 水洗脱)
分离后 ,得到化合物 4(12 mg)。
3　结构鉴定
化合物 1:白色针状结晶(甲醇), mp 264 ～
267 ℃。[ α] 27.3D +63.4°(c =1.0 , MeOH)。FeCl3
反应阳性 , 提示结构中存在酚羟基。 UV λmax
(MeOH)276 nm(log ε=4.37)。 IR(KBr)σmax/
cm-1∶3 375为缔合羟基伸缩振动吸收峰 , 1 716
为羰基吸收峰 , 1 616 、1 516 、1 462为苯环特征吸
收峰 。ESI M S m /z :531[ M +Na] +、507[ M -
H] - ,推测相对分子质量为 508 ,结合1H NMR和
13
C NMR ,确定分子式为 C23H24O13 。 1H NMR
(400 MHz ,CD3COCD3):δ7.39(2H , s , H 2′,6′)、
3.93(6H , s , 3′, 5′OCH3)提示有对称取代苯环 ,
δ7.10(1H , s ,H 7)示可能存在五取代苯环 , 7个
连氧 sp3 杂化碳上氢信号 δ4.16(1H ,dd , J =8.3 ,
2.3 Hz ,H 2)、4.28(1H , dd , J =12.0 , 8.3 Hz , 2
CH2 Ha)、5.11(1H ,dd , J =12.0 ,2.3 Hz ,2 CH2
Hb)、3.64(1H , t , J =9.0 Hz ,H 3)、3.96(1H , d ,
J =9.0 Hz , H 4)、4.13(1H , d , J =9.0 Hz , H
4a)、5.16(1H ,d , J =9.0 Hz , H 10b)提示存在连
氧饱和碳片段 。13C NMR 、DEPT-135(100 MHz ,
CD3COCD3)谱显示 23个碳信号 , sp2 杂化碳区有
12个碳 ,示为两组苯环碳信号。5个饱和连氧叔
碳信号 ,1个连氧仲碳信号提示可能存在连氧饱
和吡喃环 。 13C NMR和 1H NMR数据见表 1。
HMBC谱 δ7.39(H 2′, 6′)与 δ108.1(C 2′,6′)、
142.0(C 4′)、166.4(1′COO)、120.8(C 1′)、
148.5(C 3′, 5′)相关 , δ3.93(3′, 5′OCH3)与
δ148.5(C 3′, 5′)相关 ,推出 3′, 5′二甲氧基没食
子酰基片段。δ7.10(H 7)与δ163.6(C 6)、151.9
(C 8)、141.3(C 9)、116.7(C 10a)相关 , δ3.87
(9 OCH3)与 δ141.3(C 9)相关 , δ8.43(10 OH)
与 δ149.1(C 10)、141.3(C 9)、116.7(C 10a)相
关 ,推出五取代没食子酰基片段。 δ116.7(C
10a)与 δ5.16(H 10b)相关 ,可将其与连氧饱和吡
喃环片段相连接 ,推出岩白菜素母核 ,该部分数据
与文献[ 7-8] 报道的岩白菜素数据基本一致。
1
H NMR 、COSY谱 δ5.16(H 10b)与 δ4.13(H
4a)相关 , δ4.13(H 4a)与 δ3.96(H 4)相关 ,
δ3.96(H 4)与 δ3.64(H 3)相关 , δ3.64(H 3)与
δ4.16(H 2)相关 , δ4.16(H 2)与 δ4.28(2 CH2
Ha)相关 , δ4.28(2 CH2 Ha)与 δ5.11(2 CH2
Hb)相关 ,可确证饱和吡喃环上的碳氢信号。根据
以上推断 ,化合物 1的平面结构最终鉴定为(+)-3 ,
4 , 10-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-6-oxo-
2 , 3 , 4 , 4a , 6 , 10b-hexahydropyrano[ 3 ,2-c] iso-chromen-
8-yl 4-hydroxy-3 , 5-dimethoxy-benzoate。该化合物为
未见文献报道的新化合物 ,命名为(+)-8-O-(3′,5′)-
二甲氧基没食子酰基岩白菜素。
　　化合物 2:白色粒状结晶(甲醇), mp 161 ～
163 ℃。[α] 27.5D -44.4°(c =1.0 ,MeOH)。FeCl3
反应阳性 , 提示结构中存在酚羟基。 UV λmax
(MeOH)274 nm(logε=4.25), IR(KBr)σmax/
31第 1 期 杨　竹等:走马胎中新的岩白菜素衍生物的提取分离及体外抗氧化活性测定　　　
Table 1　13C NMR and 1H NMR data of compound 1
Position
Berg enin region
δC δH Position
Gallic acid region
δC δH
2 80.0 4.16 , dd , J=8.3 , 2.3 Hz 1′ 120.8
2-CH2OH 64.9 4.28 , dd , J=12.0 , 8.3 Hz 2′ 108.1 7.39 , s
5.11 , dd , J=12.0 , 2.3 Hz
3 72.2 3.64 , t , J=9.0 Hz 3′ 148.5
4 75.3 3.96 , d , J=9.0 Hz 3′-OCH3 56.8 3.93 , s
4a 80.6 4.13 , d , J=9.0 Hz 4′ 142.0
6 163.6 5′ 148.5
6a 119.6 5′-OCH3 56.8 3.93 , s
7 110.4 7.10 , s 6′ 108.1 7.39 , s
8 151.9 COO 166.4
9 141.3
9-OCH3 60.6 3.87 , s
10 149.1
10-OH 8.43 , s
10a 116.7
10b 73.9 5.16 , d , J=9.0 Hz
cm-1:3 391为羟基伸缩振动吸收峰 , 1 701 为羰
基吸收峰 , 1 612 、1 462为苯环特征吸收峰 。ESI
M S m /z :351[ M + Na] +、327[ M -H] - ,推测
相对分子质量为 328 ,结合1H NMR和13C NMR
确定分子式为 C14H16O9 。 1H NMR(400 MHz ,
CD3OD):δ3.89(3H , s ,9 OCH3)、3.43(1H , t , J =
9.1 Hz , H 3)、3.66(1H , d , J =9.1 Hz , H 4)、
3.70(1H , d , J =9.1 Hz , H 4a)、3.80(1H , d , J =
9.1 Hz ,H 2)、4.02(1H , d , J =9.6 Hz , 2 CH2
Ha)、4.06(1H , d , J =9.6 Hz , 2 CH2 Hb)、4.93
(1H ,d , J =10.5 Hz ,H 10b)提示结构中存在连氧
饱和碳片段 。δ7.06(1H , s ,H 7)提示结构中存在
五取代苯环 。13C NMR(100 MHz , CD3OD):6个
sp2杂化碳信号提示为一组苯环上碳信号 ,1个甲
氧基碳信号 δ60.9(9 OCH3), 1个连氧仲碳信号
δ62.6(2 CH2OH),5个连氧 sp3 杂化的叔碳信号
δ71.9(C 3)、74.2(C 10b)、75.6(C 4)、81.4(C
2)、83.0(C 4a), 1个羰基碳信号 δ165.7(C 6)。
将该化合物的碳 、氢谱数据与文献[ 7-8]对照 ,并
与岩白菜素标准品共薄层检验一致。经 SciFind-
er网络文献检索发现 ,从植物中分离得到的天然
岩白菜素只有一种绝对构型 ,并且旋光值为负 ,故
将其饱和片段部分 5个手性碳的绝对构型依据文
献定为 2R ,3S , 4S , 4aR , 10bS 。综上所述 ,确定
化合物 2 的结构为(2R , 3S , 4S , 4aR , 10bS)-
(-)-岩白菜素 ,英文名为(2R , 3S , 4S , 4aR ,
10bS )(-)bergenin 。
化合物 3:白色针状结晶(甲醇), mp 248 ～
250 ℃。FeCl3 反应阳性 , 提示结构中存在酚羟
基。UV λmax(MeOH)272 nm (log ε=4.23)。 IR
(KBr)σmax/cm-1:3 364为羟基伸缩振动吸收峰 ,
1 701为羰基吸收峰 ,1 616 、1 539 、1 450为苯环特
征吸收峰。ES I MS m / z:193[ M + Na] + 、169
[ M-H] - ,推测相对分子质量为 170。 1H NMR
(400 MHz ,CD3OD)只有 2 个重叠的芳香氢信号
δ7.06(2H , s , H 2 ,H 6)。 13C NMR(100 MHz ,
CD3OD)有 1个羰基碳信号 δ170.6 , 6 个芳香碳
信号 δ146.3 、139.5 、122.2 、110.3 ,并且 δ146.3
和 110.3均为两个重叠在一起的碳信号 ,从而确
定其分子式为 C7H6O5 。该化合物碳 、氢谱数据与
文献[ 9-12]中没食子酸的数据一致 ,故鉴定该化
合物为没食子酸 ,英文名为 gallic acid ,为首次从
走马胎中分离得到。
化合物 4:棕色粉末(甲醇)。[α] 27.5D -63.3°
(c=1.0 ,MeOH)。FeCl3 反应阳性 ,提示结构中
存在酚羟基。 UV λmax(MeOH)280 nm(log ε=
4.06), IR(KBr)σmax/cm-1:3 213为羟基伸缩振
动吸收峰 1 612 、1 520 、1 458 为苯环特征吸收峰。
ESI MS m/ z :289[ M -H] - 、325[ M +Cl] - ,推
测相 对分 子质 量 为 290 , 结 合 1H NMR 和
32 　　　沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 25卷
13C NMR确定分子式为 C15 H14 O6 。 1H NMR
(400 MHz ,CD3OD):δ6.97(1H ,d , J =1.8 Hz ,H
2′)、6.79(1H , dd , J =8.2 , 1.8 Hz , H 6′)、6.75
(1H ,d , J =8.2 Hz ,H 5′)为苯环上一组 ABX偶
合系统的质子信号 , 推测存在 1 , 3 , 4 三取代苯
环。δ5.94(1H ,d , J =1.6 Hz ,H 6)、5.91(1H , t ,
J =1.6 Hz , H 8)为苯环间位的 2 个质子信号。
偏低场 2个次甲基氢信号 δ4.82(1H ,m , H 2)和
4.16(1H ,m ,H 3)。δ2.85(1H ,dd , J =16.9 ,4.5 Hz ,
H 4a)和 2.72(1H ,dd , J =16.9 ,2.8 Hz ,H 4b)为
同一亚甲基碳(δ29.2)上偕偶氢信号 。根据1H-
1H COSY 谱中 δ2.72 和 2.85 , δ2.72 和 4.16 ,
δ2.85和 4.16之间存在相关 ,可确定结构中存在
一个 —CH —CH —CH2 — 结构片断。 13C NMR
(100 MHz ,CD3OD)结合DEPT 135和 HMQC 谱
可知 ,低场有 12个芳香碳信号(δ158.0 ～ 95.9),
高场有 2个连氧次甲基碳信号(δ79.9 、67.5)和
1个亚甲基碳信号(δ29.2)。化合物具有黄烷类
化合物C6 C3 C6 的结构特点。HMBC 谱 δ5.94
(H 6)与 δ157.5(C 5)、95.9(C 8)、100.1(C 10)
有远程相关峰 , δ5.91(H 8)与 δ157.0(C 7)、
96.4(C 6)、100.1(C 10)有远程相关峰 ,从而确
定结构中存在 1 , 3 , 4 , 5 四取代苯环 ,为 A 环。
δ6.97(H 2′)与 δ119.4(C 6′)、145.9(C 4′),
δ6.75(H 5′)与 δ145.9(C 4′)、132.3(C 1′),
δ6.79(H 6′)与 δ145.9(C 4′)、115.3(C 2′)存在
远程相关 ,确定另一个 1 , 3 , 4 三取代结构苯环 ,
为B 环。δ2.85(H 4a)和 2.72(H 4b)与 A环中
的 δ100.1(C 10), δ4.16(H 3)与 A 环中的
δ100.1(C 10)相关 , δ6.97(H 2′)和 6.79(H 6′)
与C 环中的 δ79.9(C 2)相关 , δ4.82(H 2)与 B
环中的 δ132.3(C 1′)、115.3(C 2′)和 119.4(C
6′)相关 。由此说明该结构片断与 A 环和 B环通
过C 4 与C 10及C 2与C 1′直接相连 ,同时C 2
与C 9通过氧原子相连接。结合分子式及上述结
构信息 ,可以确定C 3位以及苯环上的C 5 、C 7 、
C 3和C 4′位都连有羟基 。于是确定该化合物具
有 5 ,7 , 3′, 4′, 5′五羟基黄烷 3 醇的平面结构。
经SciFinder网络文献检索工具检索 ,证明该化合
物的碳 、氢核磁数据与文献[ 12]报道的表儿茶素
一致 ,因此最终确定化合物 4 为(-)表儿茶素 ,
英文名为(-)-epicatechin ,为首次从走马胎中分
离得到。
4　DPPH 自由基清除法抗氧化活性
测试
　　加不同浓度样品溶液(3 、10 、30 、100μmol·L-1)
100μL与 2×104 mol·L-1DPPH 溶液 100μL 于 96
孔酶标板(Sumito moBakelite , #8096R , Tokyo)中 ,
设2个重复。震荡 1min ,放置 30 min ,用酶标仪在
517 nm测定其吸光度值 ODsample ,同时测定样品乙
醇对照组吸光度值ODcontrol和 DPPH阴性对照组吸
光度值 ODDPPH 。以 Vc和白藜芦醇(resveratrol)为
阳性对照 ,如下计算自由基清除率[ 13] 。自由基清
除率=[ ODDPPH -(ODsample-ODcontrol)] /ODDPPH ×
100%。结果见表 2。
Table 2　Results of scavenging activity of compounds on DPPH radical in vitro
Sample
Scavenging activity / %
100 μmol·L -1 30 μmol·L -1 10μmo l·L-1 3 μmol·L-1
c(IC50)/
(μmol·L-1)
Compound 1 14.2 9.4 5.9 3.3 -
Compound 2 21.7 8.6 3.1 2.3 -
Compound 3 82.1 33.3 20.4 5.9 55.4
Compound 4 91.3 45.4 38.7 19.1 37.8
Vc - 94.6 - - 18.0
Resveratrol 95.6 46.7 38.2 6.7 23.5
5　结论
根据文献报道 ,岩白菜素结构中苯环羟基有
取代基团能增强抗 HIV病毒效果[ 4] ,故推测该岩
白菜素衍生物应具有较好的抗 HIV 病毒作用。
DPPH 法显示没食子酸和儿茶素具有一定的自由
基清除作用。
走马胎体积分数为 60%的乙醇提取物中乙
33第 1 期 杨　竹等:走马胎中新的岩白菜素衍生物的提取分离及体外抗氧化活性测定　　　
酸乙酯萃取部分含有大量的岩白菜素 、没食子酸
以及多种没食子酸衍生物 。因这类化合物多具有
酚羟基且脱氢后的共轭结构能形成稳定的苯氧自
由基 ,故多具有降低羟自由基和过氧自由基有效
浓度 ,打断脂质过氧化链反应的作用 。这可能是
走马胎具有祛风止痛 、活血祛瘀等药理作用的机
理之一。
致谢:感谢日本大学药学部生药学研究室王珏帮
助测试样品活性 。
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New bergenin derivatives and the antioxidant activi-
ty from Ardisia gigantifolia Stapf.
YANG Zhu1 , HUANG Jing-hui2 , WANG Nai-li1 , YAO Xin-sheng1
(1.Department of Tradit ional Chinese Materia Medica , Shenyang Pharmaceutical University , Shenyang
110016 , China;2.Key Laboratory for Research & Development of Tradi tional Chinese Medicine and
Natural Medicine at Shenzhen , Shenzhen 518057 , China)
Abstract:Objective To study the chemical constituents of Ardisia giganti fol ia Stapf.and their antioxidant
activi ty to DPPH .Methods Various chromatog raphic techniques were used to separate and purify the con-
st ituents , and the st ructures of the isolated compounds were identified wi th the help of physico-chemical
characters and spectroscopic techniques.The antio xidant activity of the compounds w ere tested under the
DPPH free radical scavenging system.Results Four compounds w ere obtained and identified as:(+)-3 ,4 ,
10-t rihydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-6-oxo-2 , 3 , 4 , 4a , 6 , 10b-hexahydropy rano [ 3 , 2-c ]
isochromen-8-y l-4-hydroxy-3 , 5-dimethoxybenzoate(1),(-)-bergenin (2), gallic acid (3), (-)-epicatechin
(4).Conclusions Compound 1 is a new bergenin derivative.Compounds 3 and 4 are isolated f rom Ardisia
giganti fol ia fo r the first time.Compounds 3 and 4 show moderate ant ioxidant activi ty.
Key words:Ardisia giganti folia ;st ructure identification;bergenin derivative;DPPH(1 , 1-dipheny l-2-
picrylhydrazyl)radical scavenging activity
34 　　　沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 25卷