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细叶鸢尾根脂溶性成分的GC-MS分析



全 文 :   北京师范大学学报(自然科学版)
Journal of Beijing No rmal Univ ersity (Natural Science)
2010-08
 46(4)
细叶鸢尾根脂溶性成分的 GC-MS分析*
崔艳梅 王 辉 赵长琦
(北京师范大学生命科学学院 , 100875 ,北京)
摘要 采用气相色谱-质谱联用技术(GC-M S)对细叶鸢尾根的脂溶性成分进行分析 , 共得到 32 个化学成分 ,鉴定了
其中的 13 个 ,相对含量为 71.35%.其中含量较高的成分依次为 2-甲基-琥珀酸二丁酯(13.83%),(Z , Z)-8 , 11-十八烷二
烯酸甲酯(11.90%), 邻酞酸二丁酯(9.91%), 邻酞酸二异丁酯(8.26%), 己二酸二异丁酯(5.46%), 棕榈酸甲酯
(5.18%).这些化合物在该植物中均为首次报道.
关键词 细叶鸢尾;脂溶性成分;气象色谱-质谱联用技术
*“ 973”国家重点基础研究规划资助项目(2007CB10680002)
通信作者
收稿日期:2010-04-27
  细叶鸢尾(I ris tenui f ol ia Pall.)为鸢尾科
(Iridaceae)鸢尾属(Iris)植物.鸢尾属植物约有 300个
种[ 1] ,广泛分布于欧亚大陆和北美等地[ 1] .该属植物在
全世界被广泛的作为传统的民间药物 ,用来治疗多种
疾病 ,例如 ,癌症 、炎症 、细菌和病毒感染[ 2-3] .细叶鸢尾
又名细叶马蔺 、丝叶马蔺 、楚勒布尔-乌布斯(蒙语)等 ,
生于固定砂丘或砂质地上 ,在我国主要分布于黑龙江 、
吉林 、辽宁 、内蒙古 、河北 、山西 、陕西 、甘肃 、宁夏 、青
海 、新疆 、西藏.细叶鸢尾为多年生密丛草木 ,根茎块
状 ,短而硬 ,木质 ,黑褐色;根坚硬 ,细长 ,分枝少.根及
种子均可入药 ,具有安胎养血 、清热解毒的功效[ 4-5] .
国内外对细叶鸢尾的化学成分研究比较少 ,目前
仅有 2篇相关文献报道.Keisuke 等[ 6] 研究了细叶鸢
尾的地下部分 ,得到 6 个新的二氢黄酮.Muhammad
等[ 7]对细叶鸢尾全株的化学成分进行研究 ,得到了 1
个新的联苯酰 , 1个新的异黄酮 ,以及 12 个已知化合
物.可见目前有关细叶鸢尾的化学成分研究主要集中
在二氢黄酮和异黄酮类化合物 ,而其低级脂溶性成分
尚未见报道.本文采用气相色谱-质谱联用技术(GC-
MS)对细叶鸢尾根的脂溶性成分进行了分析 ,以期为
细叶鸢尾植物资源的深度开发利用提供参考.
1 实验部分
1.1  仪器与材料  气相色谱-质谱用 GC2000
T RACE
TM
MS(美国 , Finig an 公司)气质联用仪测定;
柱色谱硅胶ZCX-3(200 ~ 300 m2·g -1)购自青岛海洋
化工厂 ,薄层色谱硅胶 GF254购自 Merck 公司.实验
所用试剂均为分析纯.实验所用植物材料于 2008年 5
月采自内蒙古自治区锡林郭勒盟 ,经北京师范大学生
命科学学院刘全儒教授鉴定为鸢尾科鸢尾属植物细叶
鸢尾的全株 ,标本现保存于北京师范大学生命科学学
院植物标本馆(No.0805003).
1.2 实验方法 
1.2.1 实验条件 气相色谱条件:HP-5 MS 石英弹性
毛细管柱(30.0 m ×250 μm ×0.25 μm),载气:高纯氦
气(99.999%), 体积流量:1.0 mL·min-1 ;进样口温
度:250 ℃;色谱柱初始温度:50 ℃(保持 3 min),以 8
℃·min-1升温至 180 ℃(保持 2 min), 最后以 5
℃·min-1升温至 250 ℃(保持 10 min),进样量:1 μL.
质谱条件:电离源为 EI ,电离能量 70 eV ;离子源
温度为 250 ℃;传输线温度为 280 ℃;四级杆温度为
150 ℃;电子倍增器电压1 653V .质量扫描范围为30 ~
440 u ,分流进样 ,分流比为 20∶1.
1.2.2 脂溶性成分的提取  新鲜细叶鸢尾根1 661
g ,室温条件下以无水甲醇提取 3次 ,每次 5 L ,合并提
取液 ,减压浓缩成浸膏;利用萃取的方法将浸膏分为两
相:氯仿相和水相;取氯仿相40.0 g ,经硅胶柱层析 ,以
V(氯仿)∶V(甲醇)(10∶0※0∶10)梯度洗脱;结合薄层
层析结果 ,将洗出液分成 5个组分 ,减压浓缩极性最小
的部分 ,获得棕黄色油状物.
2 结果与讨论
2.1 结果 按上述实验条件和方法对细叶鸢尾根的
脂溶性提取物进行 GC-MS 分析 ,得到了 32个色谱
峰 ,总离子流图谱见图 1.通过 N IS T05.L 标准质谱图
库进行检索 ,按峰面积归一法计算出有关化合物的相
对含量 ,共鉴定出 13 个化合物 ,占脂溶性总成分的
71.35%,化合物碎片和分子离子峰见图 2 ,分析鉴定
500
 第 4 期 崔艳梅等:细叶鸢尾根脂溶性成分的 GC-MS 分析  
图 1 细叶鸢尾根脂溶性成分的气相色谱-质谱(GC-MS)总离子流图
 
结果见表 1.
  从表 1可见 ,在已鉴定的 13个化
学成分中 ,相对含量大于 1%的有 11
个 ,相对含量大于 5 %的有 6 个.其中
含量较高的成分依次为 2-甲基-琥珀
酸二丁酯(13.83 %), (Z , Z)-8 , 11-十
八烷二烯酸甲酯(11.90%),邻酞酸二
丁酯 (9.91%), 邻酞 酸二异 丁酯
(8.26%),己二酸二异丁酯(5.46 %),
棕榈酸甲酯(5.18%).所鉴定化合物
在该植物中均为首次报道.
2.2 讨论 分析测试结果表明 ,细叶
鸢尾根的脂溶性成分中脂肪酸酯的含
量最高 ,而在很多植物根中的脂肪酸
类成分是香气的主要来源 ,可以用来
治疗多种疾病和缓解疲劳[ 8-11] ,由此可
见细叶鸢尾具有一定的经济开发价
值.另外 ,上述脂肪酸酯多为短链 ,经
哺乳动物消化后可产生短链脂肪酸 ,
而短链脂肪酸是肠道上皮的特殊营养
因子 ,可维护全肠道上皮细胞的完整
性和杯状细胞的分泌功能 ,并对黏膜免疫细胞有维护
作用[ 12] ,因此细叶鸢尾还可以作为优质饲料加以开发
利用.可见 ,细叶鸢尾根的脂溶性成分的分析鉴定及相
对含量测定 ,为其深度开发提供了科学依据 ,但其生物
活性还有待进一步研究.
表 1 细叶鸢尾根的脂溶性成分


保留时间
tR/ min 化学成分 分子式
相对分
子质量
相对含
量/ %
1 11.03 2-甲基萘 C11H 10 142 3.97
2 12.71 1 , 7-二甲基萘 C12H 12 156 3.86
3 13.27 3-甲基-丙二酸二丁酯 C12H22O 4 230 4.26
4 14.54 2-甲基-琥珀酸二丁酯 C13H24O 4 244 13.83
5 15.76 己二酸二异丁酯 C14H26O 4 258 5.46
6 17.76 邻酞酸二异丁酯 C16H22O 4 278 8.26
7 18.36 棕榈酸甲酯 C17H34O 2 270 5.18
8 18.73 邻酞酸二丁酯 C16H22O 4 278 9.91
9 20.02 (Z , Z)-8 , 11-十八烷二烯酸甲酯 C19H34O 2 294 11.90
10 23.80 邻酞酸二异辛酯 C24H38O 4 390 1.67
11 24.29 正二十二烷 C22H 46 310 1.99
12 25.05 正二十七烷 C27H 56 380 0.55
13 25.86 正三十六烷 C36H 74 506 0.48
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  北京师范大学学报(自然科学版) 第 46 卷 
图 2 化合物 1~ 13的质谱图 
GC-MS ANALYSIS OF LIPID SOLUBLE COMPONENTS
FROM ROOTS OF IRIS TENUIFOLIA PALL
CU I Yanmei WANG Hui ZHAO Changqi
(Col lege of Life S cien ces , Bei jing Norm al Universi ty , 100875 , Bei jing , China)
Abstract  Liposoluble constituents f rom roots of Iris tenui f i lia Pall were analyzed by gas chromatog raphy-mass
spectrometry (GC-MS).Of the thirty two compounds obtained , 13 w ere identified , accounting for 71.35% of the total
detected constituents.The major constituents w ere 2-methy l-buty l succinate (13.83%), me thyl-(Z , Z)-8 , 11-
octadecane dienes (11.9%), dibutyl o-phthalate(9.91%), diisobuty l o-phthalate(8.26%), diisobuty l adipate
(5.46%), me thyl hexadecanoate (5.18 %).All compounds w ere fi rst repor ted in Iris tenui f i lia Pall.
Key words I ris tenui f ol ia Pall.;liposo luble components;GC-MS
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