全 文 ：现代食品科技 Modern Food Science and Technology 2014, Vol.30, No.9
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山苍子油与β-环糊精的超分子作用及其理化性质

旷春桃，李湘洲，韩艳利，王玲芝，张杉林
（中南林业科技大学材料科学与工程学院，湖南长沙 410004）
摘要：山苍子油是一种重要的调味品和香料，在食品和化妆品领域具有良好的应用前景。本研究采用紫外分光光度法研究了柠
檬醛与 β-CD 的超分子作用，优化了山苍子油-β-CD 包合物的制备工艺，同时采用紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、X-射线衍射(XRD)
和扫描电镜(SEM)对山苍子油-β-CD 包合物的理化性质进行了研究。结果表明，柠檬醛-β-CD 包合物的包合比为 1:1，包合过程的形成
常数随温度的升高而减少。热力学参数（ΔH°<0，ΔS°<0，ΔG°<0）表明，柠檬醛与 β-CD 的包合过程为自发放热过程，主要驱动力
为焓变(ΔH°)。UV、IR、XRD 和 SEM 表明，山苍子油与 β-D 形成包合物后，其理化性质发生了明显变化，两者以范德华力或氢键等
作用力结合形成新的物相。山苍子油-β-CD 包合物的热稳定性和光稳定性较好，能更好地保留山苍子油的原始化学成分。
关键词：山苍子油；β-环糊精；超分子作用；包合物；理化性质
文章篇号：1673-9078(2014)9-13-19 DOI: 10.13982/j.mfst.1673-9078.2014.09.003
Supramolecular Interaction of Litsea cubeba Essential Oil with
β-Cyclodextrin and Physicochemical Properties of the Complex
KUANG Chun-tao, LI Xiang-zhou, HAN Yan-li, WANG Ling-zhi, ZHANG Shan-lin
(College of Material Science and Engineering, Central South University of Forestry and Technology, Changsha 410004,
China)
Abstract: Litseacubeba essential oil is an important condiment and perfume, which is widely used in the food and cosmetics industry. The
supramolecular interaction between citral from the plant’s essential oil and β-Cyclodextrin (β-CD) was studied by UV spectrophotometry, and
the process of preparing Litsea cubeba oil-β-CD inclusion complex was optimized. In addition, its physicochemical properties were investigated
by ultraviolet-visible (UV) spectrometry, infrared (IR) spectrometry, X-ray diffractometry (XRD), and scanning electron microscopy (SEM).
The results showed that the stoichiometric ratio of Litsea cubeba essential oil-β-CD inclusion complex was 1:1, and the formation constant of
the complex decreased with increasing temperature. The thermodynamic parameters (ΔH <0, ΔS <0, ΔG <0) demonstrated that the formation of
Litsea cubeba essential oil-β-CD inclusion complex was a spontaneous exothermic process, and the main driving force was a change in enthalpy
(ΔH). The physicochemical properties of Litsea cubeba essential oil-β-CD complex were visibly changed and that Litsea cubeba essential oil
and β-CD were combined by Van der Waals force or hydrogen bond to form a new phase. Otherwise, the complex showed good thermal stability
and photo stability, and the original components of Litsea cubeba essential oil were well preserved in the complex.
Key words: Litsea cubeba oil; β-cyclodextrin; supramolecular interaction; complex; physicochemical property

山苍子（Litsea cubeba (Lour.) Pers.）是樟科木姜
子属植物，为中国特有的香料植物资源之一，主要分
布在长江以南的湖南、广东、贵州和湖北等省份。山
苍子油是山苍子的果实挥发油，具有清鲜香甜的果香，
有酸柠檬样气息。山苍子油的主要成分为柠檬醛，含
量高达 60~80%，是一种重要的食品调料和香精香料，
收稿日期：2014-04-01
基金项目：国家林业公益性行业科研专项（201204811）；湖南省科技计划项
目（2012NK3103）
作者简介：旷春桃（1973-），男，博士，副教授，研究方向：天然产物化学
和有机合成
通讯作者：李湘洲（1965-），女，教授，研究方向：天然产物化学与利用
同时具有抗菌[1]、抗氧化[2]等多种生物活性，在食品、
医药和化妆品领域具有广泛的应用前景。然而，山苍
子油易挥发，刺激性较大以及低水溶性限制了其应用。
因此，增加山苍子油的溶解度和稳定性、降低刺激性，
使其粉末化是提高山苍子油附加值的有效途径之一。
β-环糊精（β-cyclodextrins，β-CD）及其衍生物是
由 7 个吡喃葡萄糖分子组成的环状低聚糖，具有亲水
的外表面和亲脂的空腔，通常用作赋形剂、增溶剂和
稳定剂。客体分子与 β-CD 衍生物形成包合物后会影
响其水溶性、稳定性和生物活性。因此，β-CD 及其衍
生物广泛应用于包合挥发油，挥发油形成包合物后易
于保存和运输，同时可增加挥发油的水溶性和稳定性
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[3~4]。张胜强等采用饱和水溶液法制备了柠檬醛-β-CD
包合物，优化了其制备工艺，并采用相溶解度法测定
了包合比和形成常数[5]。Wang 等研究了 β-CD 及其衍
生物对山苍子油的微胶囊化[6]。
本研究采用紫外分光光度法研究了柠檬醛与
β-CD 的超分子作用，测定了包合物的包合比和不同温
度下的形成常数，计算了包合过程的热力学参数
（ΔH°、ΔG°、ΔS°），揭示了包合过程的主要推动力。
采用饱和水溶液法制备山苍子油-β-CD 包合物，并采
用紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、X-射线衍射(IR)和扫
描电镜(SEM)对山苍子油-β-CD 包合物的理化性质进
行了研究，另外，对山苍子油-β-CD 包合物的热稳定
性和光稳定性进行了考察，以期促进山苍子油高附加
值产品的开发和应用。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
1.1.1 材料
柠檬醛，上海晶纯实业有限公司，>97%；山苍子
油，自制，从湖南永顺产山苍子果实中提取；β-环糊
精（β-CD），天津市光复精细化工研究所；其它试剂
均为分析纯。
1.1.2 仪器
UV-2600 分光光度计，上海天美科学仪器有限公
司；Nicolet Avatar330 傅里叶转换红外光谱仪，美国
Termo Electron 公司；XD-2 多晶粉末 X 射线衍射仪，
北京普析通用仪器有限责任公司；Quanta 450 环境扫
描电子显微镜，美国 FEI 公司；PE-5 气相色谱-质谱
联用分析仪，美国 Perkin Elmer 公司；RG-0515 低温
恒温槽，常州荣冠实验分析仪器厂。
1.2 试验方法
1.2.1 柠檬醛与 β-CD 溶液体系的紫外吸收光
谱
固定柠檬醛溶液的浓度为 6.0×10-5 mol/L，分别加
入不同体积的 1.0×10-2 mol/L β-CD 水溶液，然后用 pH
7.0 的磷酸盐缓冲溶液定容，摇匀，恒温静置 30 min，
以对应相同浓度的β-CD溶液为空白在200~350 nm进
行扫描。
1.2.2 包合比的测定
采用等摩尔系列法测包合比[7]。分别配制 9.0×10-5
mol/L 柠檬醛溶液和 β-CD 溶液，保持总摩尔浓度不变
的情况下，将上述两种溶液按不同体积比混合，摇匀，
恒温静置 30 min，以对应相同浓度的 β-CD 溶液为空
白，于 240 nm 波长处测定混合液的吸收度。同时以
无水乙醇为空白，测定对应相同浓度柠檬醛溶液的吸
光度，最后以柠檬醛溶液与对应相同浓度混合液的吸
光度之差 ΔA 对柠檬醛的摩尔分数(λ)作图。ΔA 最大
处对应的 λ即包合物的包合比。
1.2.3 柠檬醛-β-CD 包合物形成常数的测定
固定柠檬醛溶液的浓度为 6.0×10-5 mol/L，分别加
入 1.0×10-2 mol/L β-CD 溶液 0、1.0、2.0、3.0、4.0、
5.0 和 6.0 mL，用 pH 7 磷酸盐缓冲溶液定容，摇匀，
恒温静置 30 min，以对应相同浓度的 β-CD 溶液为空
白测定 240 nm 处的吸光度。根据
CDCA −
−Δ β
11 的回归方
程计算包合物的形成常数[7~10]。
1.2.4 山苍子油-β-CD 包合物的制备
分别称取 12.0 g β-CD，在 30 ℃将 β-CD 配成饱和
溶液，加入乙醇溶解的 2.0 mL 山苍子油（V 山苍子油:V 无水
乙醇=1:1），30 ℃搅拌 1.5 h，0 ℃低温恒温槽中冷却 24.0
h，过滤，用石油醚洗涤，60 ℃真空干燥 2.0 h，得山
苍子油-β-CD 包合物。
按《中国药典》[11]测山苍子油的空白回收率和包
合物中山苍子油的量。山苍子油-β-CD 包合物收率、包
合率以及综合评分按下式计算：
%100
CD-
%/CD-- ×β+=β 质量加入山苍子油质量
山苍子油包合物质量包合物收率山苍子油
%100%/ ××= 空白回收率加入精油体积
收集到的山苍子油体积山苍子油的包合率
3070 ×+×= 收率包合率综合评分
1.2.5 紫外分析方法
分别取一定量的山苍子油，β-CD，山苍子油和
β-CD 的混合物，以及山苍子油-β-CD 包合物，乙二醇
溶解，定容，适当稀释后，在波长 200~350 nm 范围内
进行扫描。
1.2.6 红外分析方法
分别取适量山苍子油，β-CD，山苍子油和 β-CD
的混合物，以及山苍子油-β-CD 包合物，KBr 压片后进
行红外光谱测定。
1.2.7 X-射线分析方法
取适量 β-CD，山苍子油和 β-CD 的混合物，以及
山苍子油-β-CD 包合物进行 X-射线衍射，衍射角扫描
范围 5~60°，管电压 36 kV，管电流 20 mA，扫描速率
4 °/min，采样间隔 0.01°。
1.2.8 扫描电镜分析方法
取适量山苍子油和 β-CD 的混合物以及山苍子油
-β-CD 包合物，对其表观形貌进行扫描电镜观测。金/
钯合金为镀靶，真空喷金镀膜，电流：18 mA，电压：
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5 kV，运行时间：120 s，焦距：8~15 mm。
1.2.9 热稳定性测定
称取一定量山苍子油-β-CD 包合物和山苍子油分
别置于电热干燥箱中，每隔一段时间分别称量两种样
品的质量，计算山苍子油-β-CD 包合物和山苍子油的剩
余率，剩余率按下式计算：
%100t%/ ×= 样品的初始质量
时刻样品的质量剩余率
1.2.10 光稳定性测定
山苍子油-β-CD 包合物和山苍子油分别采用 500
W 氙灯模拟日光照射 1.0 h，然后按《中国药典》[11]中
的方法回收光照后山苍子油-β-CD 包合物中的山苍子
油，采用 GC-MS 对化学成分进行分析。
2 结果与讨论
2.1 柠檬醛与 β-CD 体系的紫外吸收光谱
客体分子的光学性质因超分子作用而改变，35 ℃
下柠檬醛和 β-CD 体系的紫外吸收光谱见图 1。

图1 柠檬醛和β-CD体系的紫外吸收光谱
Fig.1 Absorption spectra of citral with various concentration of
β-CD
注：β-CD 浓度从上至下依次为：0、1.0×10-3、2.0×10-3、
3.0×10-3、4.0×10-3、5.0×10-3、6.0×10-3 mol/L。
从图 1 可知，在相同的柠檬醛溶液浓度条件下，
随着 β-CD 浓度的增加，最大吸收波长处的吸光度有
规律地减少，最大吸收波长由 242 nm 蓝移到 240 nm，
因为 β-CD 衍生物疏水空腔内电子云密度较高，会对
柠檬醛分子发色团的电子云产生干扰，促进其电子云
流动，从而使柠檬醛分子的最大吸收波长蓝移和吸光
度减少[6~7]，说明柠檬醛与 β-CD 可形成包合物。
2.2 柠檬醛与 β-CD 在溶液中的包合比
采用等摩尔系列法测定柠檬醛与 β-CD 在溶液中
的包合比结果见图 2。

图2 ΔA与λ的关系图
Fig.2 Profile of ΔA vs λ
由图 2 可知，ΔA 最大值处对应的柠檬醛的摩尔分
数为 0.5，因此，柠檬醛-β-CD 包合物的包合比为 1:1，
β-CD 分子的内部空腔尺寸为 7.8 A°，与柠檬醛分子尺
寸匹配，所以，形成 1:1 的包合物[6, 12]。
2.3 柠檬醛-β-CD 包合物的形成常数
紫外分光光度法常用于包合物形成常数（K）的
测定，根据Benesi-Hildebrand方程[7]，如果柠檬醛与
β-CD的超分子作用形成1:1包合物，则有：
GCDG0 C
1
KCC
1
AA
1
εΔ+εΔ=− −β

以
AΔ
1 对 1
CDCβ −
作图，根据截距和斜率，计算包
合物的形成常数 K。
AΔ
1 与 1
CDCβ −
关系见图 3。

图3 柠檬醛与β-CD体系的双倒数图
Fig.3 Double reciprocal plot of citral and β-CD system
从图 3 可知，25 ℃时柠檬醛与 β-CD 体系的双倒
数 图 （ 1/Cβ-CD~1/ΔA ） 的 线 性 回 归 方 程 为
723.7x0145.0y += ，相关系数（R2）为 0.9941，说
明线性关系良好，所以柠檬醛-β-CD 包合物的包合比
为 1:1，形成常数为 532.62 L/mol。其它温度下的形成
常数见表 1，柠檬醛-β-CD 包合物的形成常数随温度
的升高而逐渐减小，升高温度不利于包合过程的进行，

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包合物趋向于解离[13]。
2.4 柠檬醛与 β-CD 包合过程的热力学参数计
算
根据范霍夫方程
R
S
RT
HKln
oo Δ+Δ−= ，将 lnK 对 1/T
作图，得到回归方程为 879.14T0.6330Kln 1 −= − ，由
直线的截距计算包合过程的熵变 ΔSº 为-123.704
J/(mol·K)，然后按 KlnRTG −=Δ o 计算包合过程的自由
能变化 ΔG°，最后根据 ooo STGH Δ+Δ=Δ 计算焓变
ΔHº，结果见表 1。
表1 柠檬醛与β-CD包合过程的K、ΔG°、ΔHº 和ΔSº
Table 1 K, ΔG°, ΔHº and ΔSº of inclusion process of citral and
β-CD
T/℃ K/(L/mol) ΔG°/(kJ/mol) ΔHº/(kJ/mol) ΔSº/[J/(mol·K)]
25 532.62 -15.55 -52.42
-123.70
30 428.78 -15.27 -52.75
35 306.41 -14.66 -52.76
40 231.36 -14.17 -52.89
45 135.82 -12.99 -52.32
表 1 的热力学参数表明，柠檬醛与 β-CD 的包合过
程为放热过程（ΔH°<0），随温度升高，形成常数减少，
包合过程向解离方向进行。ΔS°小于零，说明包合过程
为熵值减少过程，因为柠檬醛分子进入 β-CD 空腔后，
体系中游离的柠檬醛分子减少，导致熵减少，另一方
面，部分水分子被释放，导致熵增加，总的结果是熵
减少[13]。根据热力学第二定律，熵值减少不利于包合
过程进行，但包合过程有利的焓变 ΔH°弥补了不利熵
变 ΔS°，结果使得包合过程的 ΔG°在不同温度下均为负
值，这说明包合过程可自发进行，主要驱动力是焓变，
适当降低温度有利于包合过程的进行[7]。
2.5 山苍子油-β-CD 包合物制备工艺的优化
采用正交实验优化了山苍子油-β-CD 包合物的制
备工艺，数据略。结果表明，温度和时间对包合率有
显著影响（F 温度=9.87>F0.05，F 时间=9.13> F0.05），表 1
的热力学参数表明，因为 β-CD 包合山苍子油为放热
过程，温度过高对山苍子油的包合不利，同时，包合
开始阶段是动力学控制过程，时间过短，包合率低。
油料比对收率有显著影响（Ｆ油料比＝14.72>F0.05）。
综合考虑包合率和得率，采用综合评分法选择优
化工艺[3, 14]，包合物的优化制备工艺为:油料比为 1:6
（mL/g），包合温度为 30 ℃，包合时间为 1.5 h，该条
件下重复三次实验，山苍子油-β-CD 包合物平均收率
为 89.31%，山苍子油平均包合率为 71.15%。
2.6 紫外吸收光谱分析
山苍子油、β-CD、山苍子油和 β-CD 混合物，以
及山苍子油-β-CD 包合物溶液在波长为 200~350 nm 进
行紫外扫描，结果见图 4。

图4 山苍子油、β-CD、山苍子油和β-CD的混合物以及山苍子
油-β-CD包合物的紫外光谱图
Fig.4 The UV spectra of Litsea cubeba essential oil, β-CD,
mixture of Litsea cubeba essential oil and β-CD, and Litsea
cubeba essential oil-β-CD complex
由图 4 可知，山苍子油，山苍子油和 β-CD 混合物
在 238 nm 处出现最大吸收峰，β-CD 在紫外区没有吸
收峰，因此，山苍子油和 β-CD 混合物的最大吸收峰体
现的是山苍子油的吸收峰，两者的紫外光谱图基本没
有差异。山苍子油-β-CD 包合物的最大吸收峰与山苍子
油，山苍子油和 β-CD 混合物明显不同，最大吸收波长
蓝移，峰强度变弱。说明山苍子油进入 β-CD 空腔形成
了山苍子油-β-CD 包合物[9]。
2.7 红外光谱分析
山苍子油、β-CD、山苍子油和 β-CD 混合物，以
及山苍子油-β-CD 包合物的红外光谱见图 5。
从图 5 可知，图 5b 和图 5c 分别是 β-CD 以及山苍
子油与 β-CD 混合物的红外光谱图，3385.07 cm-1特征
吸收峰是-OH 的伸缩振动，2924 cm-1附近的特征吸收
峰是-CH3 的伸缩振动，两者几乎完全一致，因为在物
理混合过程不能形成新的物相。图 5a 是山苍子油的红
外光谱图，特征吸收峰 2966.52、2918.30 和 2856.58 cm-1
是-CH3、-CH2的伸缩振动峰，1674.21 cm-1是柠檬醛羰
基的伸缩振动峰，1633.71 cm-1是柠檬醛双键的伸缩振
动峰。在图 5d 山苍子油-β-CD 包合物的红外光谱图中，
β-CD 的-OH（图 5b）伸缩振动峰红移到 3361.92 cm-1，
峰强度大幅度增加，柠檬醛的-CH3、-CH2 的伸缩振动
峰（2966.52、2918.30 和 2856.58 cm-1）消失，柠檬醛
的羰基伸缩振动峰（1674.21 cm-1）和双键的伸缩振动
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峰（1633.71 cm-1）的峰强度大幅度减少。因为柠檬醛
分子进入 β-CD 分子的空腔后，与 β-CD 分子存在范德
华力、氢键等作用力，这说明山苍子油-β-CD 包合物的
形成。




图5 山苍子油(a), β-CD(b), 山苍子油和β-CD的混合物(c)
和山苍子油-β-CD(d)包合物的红外光谱图
Fig.5 The IR spectra of Litsea cubeba essential oil (a), β-CD (b),
mixture of Litsea cubeba essential oil and β-CD (c) and Litsea
cubeba essential oil and β-CD complex (d)
2.8 X-射线衍射光谱分析
β-CD、山苍子油与 β-CD 的混合物以及山苍子油
-β-CD 包合物的 X-射线衍射光谱见图 6。



图6 β-CD、山苍子油和β-CD混合物以及山苍子油-β-CD包合
物的X-衍射光谱
Fig.6 X-RD spectra of β-CD, mixture of Litsea cubeba essential oil
and β-CD, and Litsea cubeba essential oil-β-CD complex
从图 6 可知，β-CD 的衍射图谱与山苍子油和 β-CD
混合物的衍射图谱基本一致，说明没有形成新的物相。
山苍子油-β-CD 包合物的主要衍射峰为 5.77、6.57、
10.94、11.57、14.46、15.38、17.31、17.93、19.88 和
20.80，山苍子油-β-CD 包合物的 X-射线衍射图谱与前
两者有明显不同，因为山苍子油与 β-CD 通过超分子作
用形成了新的物相[9]。
2.9 SEM 分析
左图为山苍子油-β-CD 包合物的 SEM 图，右图为
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山苍子油与 β-CD 混合物的 SEM 图，相同的放大倍数
下，山苍子油-β-CD 包合物呈现出规则的晶体形貌特
征，粒度较小，排列有序、致密；而山苍子油与 β-CD
混合物则呈现出大的块状或片状形态，组成较为疏松，
柔软，排列没有规律。

图7 山苍子油-β-CD包合物与山苍子油与β-CD混合物的SEM
图(×10000)
Fig.7 The SEM images of Litsea cubeba essential oil-β-CD complex,
and mixture of Litsea cubeba essential oil and β-CD (×10000)
2.10 山苍子-β-CD 包合物的热稳定性
山苍子油，山苍子油-β-CD 包合物分别置于 40 ℃，
60 ℃恒温干燥箱中，结果见图 8。


图8 热稳定性实验
Fig.8 The thermal stabi1ity test
由图 8 可知，山苍子油的剩余率随时间下降趋势，
40 ℃和 60 ℃恒温 48 h 后，山苍子油剩余率分别为
71.73%、61.10%。山苍子油-β-CD 包合物剩余率变化
较小，说明山苍子油-β-CD 包合物的热稳定性较好。

2.11 山苍子-β-CD 包合物的光稳定性
山苍子油-β-CD 包合物光照 1.0 h 后，从包合物中
提取的山苍子油的总离子流图见图 9，山苍子油光照
1.0 h 后的总离子流图见图 10。山苍子油-β-CD 包合物
提取的山苍子油的主要化学成分与未包合前基本一
致。而山苍子油光照后，停留时间小于 13.07 min 的组
分基本消失，在停留时间 15.08 min 和 15.78 min 处出
现了两个新峰，GC-MS分析结果为 2-(1-甲基-1羟乙基)
环己醇和 3, 7-二甲基-6-壬烯醛，这说明山苍子油-β-CD
包合物可以有效地保护包合物中山苍子油的化学成
分，光稳定性好。

图 9 山苍子油-β-CD包合物光照后山苍子油的总离子流图
Fig.9 The total ion flow diagram of Litsea cubeba essential oil in
complex after the light irradiation

图 10 山苍子油光照后的总离子流图
Fig.10 The total ion flow diagram of Litsea cubeba essential oil
after the light irradiation
3 结论
3.1 采用紫外分光光度法研究了柠檬醛与 β-CD 的超
分子作用。柠檬醛与 β-CD 形成包合比为 1:1 的包合物，
形成常数随温度的升高而减少，随温度升高，包合物
趋向于解离。包合过程的热力学参数 ΔH°<0、ΔG°<0、
ΔS°<0，包合过程为自发放热过程，主要驱动力为焓变。
3.2 采用饱和水溶液法制备了山苍子油-β-CD包合物，

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优化了其制备工艺。UV、IR、XRD 和 SEM 确证了山
苍子油-β-CD 包合物的形成，山苍子油进入 β-CD 空腔
后，两者以范德华力或氢键等作用力结合形成新的物
相。山苍子油-β-CD 包合物的热稳定性和光稳定性较
好，能更好地保留山苍子油的原始化学成分。
参考文献
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