全 文 ：山苍子精油与 β-环糊精衍生物的包合作用研究
旷春桃 李湘洲 * 韩艳利 王玲芝 张杉林
（中南林业科技大学材料科学与工程学院 长沙 410004）
摘要 采用紫外分光光度法研究柠檬醛与 β-CD 衍生物的包合作用。 通过正交试验优化山苍子精油-β-CD 包
合物的制备工艺。柠檬醛与 β-CD 衍生物的包合比为 1∶1，包合物的形成常数随温度的升高而减少。热力学参数
（ΔH°，ΔG°，ΔS°）表明包合过程为自发放热过程，主要驱动力为焓变（ΔH°）。 通过综合评分法优选的山苍子精
油-β-CD包合物制备工艺是：油料比 1∶6，包合温度 30℃，包合时间 1.5 h。 IR，XRD和 SEM确证了包合物的形成。
关键词 山苍子精油； β-环糊精衍生物； 包合作用； 包合物； 表征
文章编号 1009-7848（2014）11-0214-08
山苍子精油是樟科木姜子属植物山苍子的果
实挥发油，其主要成分为柠檬醛，具有抗菌 [1-2]、抗
氧化 [3-4]等多种生物活性，是食品调味料，在食品、
医药和化妆品领域具有广泛的应用前景。 由于山
苍子精油易挥发，水中溶解度很低，具有强烈刺激
性，因此限制了其应用。通过增加山苍子精油的稳
定性，降低刺激性，使其粉末化，是提高山苍子精
油附加值的有效途径之一。
β-环糊精（β-cyclodextrins，β-CD）及其衍生物
具有亲水的外表面和亲脂的空腔， 通常用作赋形
剂、增溶剂和稳定剂。 客体分子与 β-CD衍生物形
成包合物后影响其水溶性、稳定性和生物活性[5]。
本文采用紫外分光光度法研究柠檬醛与 β-
CD及其衍生物的包合作用，测定包合过程的包合
比和形成常数 ， 计算包合过程的热力学参数
（ΔH°，ΔG°，ΔS°），揭示包合过程的主要推动力。此
外， 采用正交试验优化山苍子-β-CD 包合物制备
工艺。
1 材料与方法
1.1 试剂与仪器
柠檬醛（>97%），上海晶纯实业有限公司；山
苍子精油，提取自湖南永顺产山苍子； β-环糊精，
天津市光复精细化工研究所； 羟丙基-β-环糊精
（HP-β-CD），西安敬业生物药物科技有限公司；随
意甲基化-β-环糊精（RM-β-CD），平均相对分子
质量 1 290， 西安敬业生物药物科技有限公司；其
它试剂均为 AR级。
UV-2600分光光度计， 上海天美科学仪器有
限公司；Nicolet Avatar330 傅里叶转换红外光谱
仪， 美国 Termo Electron 公司；XD-2 多晶粉末 X
射线衍射仪， 北京普析通用仪器有限责任公司；
Quanta 450 型环境扫描电子显微镜， 美国 FEI 公
司。
1.2 柠檬醛与 β-CD 衍生物溶液体系的紫外吸
收光谱
在 6.0×10-5 mol/L 柠檬醛溶液中加入不同体
积的 1.0×10-2 mol/L β-CD衍生物水溶液， 然后用
pH 7.0的磷酸盐缓冲溶液定容，摇匀，恒温静置 30
min，以相同浓度的 β-CD 衍生物溶液为空白进行
扫描。
1.3 柠檬醛与β-CD衍生物包合比的测定
分别配制 9.0×10-5 mol/L 柠檬醛溶液和 β-CD
衍生物溶液。保持总浓度不变，两种溶液按不同体
积比混合，恒温静置 30 min，以相同浓度的 β-CD
衍生物溶液为空白，于波长 240 nm 处测定混合溶
液的吸光度。同时以无水乙醇为空白，测定对应浓
度的柠檬醛溶液的吸光度， 以柠檬醛溶液与相同
浓度的混合液的吸光度之差 ΔA对 λ作图[6]。
收稿日期： 2013-11-13
基金项目： 林业公益性行业科研专项经费项目（201204811）；
湖南省科技计划项目（2012NK3103）
作者简介： 旷春桃，男，1973 年出生，博士，副教授
通讯作者： 李湘洲
Vol． 14 No． 11
Nov． 2 0 1 4Journal of Chinese Institute of Food Science and Technology
中 国 食 品 学 报第 14 卷 第 11 期
2 0 1 4 年 11 月
第 14 卷 第 11 期
1.0
0.8
0.6
0.4
0.2
0.0
吸
光
度
200 220 240 260 280 300 320 340
波长/nm
1.0
0.8
0.6
0.4
0.2
0.0
吸
光
度
200 220 240 260 280 300 320 340
波长/nm
1.0
0.8
0.6
0.4
0.2
0.0
吸
光
度
200 220 240 260 280 300 320 340
波长/nm
（a）β-CD （b）RM-β-CD （c）HP-β-CD
注： β-CD 衍生物浓度从上至下依次为 0，1.0×10-3，2.0×10-3，3.0×10-3，4.0×10-3，5.0×10-3，6.0×10-3mol/L。
图 1 柠檬醛和 β-CD 衍生物体系的紫外吸收光谱
Fig.1 Absorption spectra of citral with various concentration of β-CD derivatives
1.4 柠檬醛与 β-CD 衍生物的包合物形成常数
的测定
在 6.0×10-5 mol/ L柠檬醛溶液中分别加入 1×
10-2 mol/L β-CD 衍生物溶液 0，1.0，2.0，3.0，4.0，
5.0，6.0 mL，用 pH 7 的磷酸盐缓冲溶液定容，恒温
静置 30 min， 以相同浓度的 β-CD 衍生物溶液为
空白，测定 240nm处的吸光度。根据 1ΔA -
1
Cβ-CD 衍生物
的线性回归方程计算包合物的形成常数[6-9]。
1.5 山苍子精油-β-CD包合物的制备
称取一定质量的 β-CD， 在试验温度下将 β-
CD 配成饱和溶液，加入用乙醇溶解的山苍子精油
（V 山苍子精油∶V 无水乙醇=1∶1），搅拌，在 0 ℃低温恒温槽
中冷却 24 h，过滤，用石油醚洗涤滤渣，60 ℃真空
干燥 2.0 h，得山苍子精油-β-CD 包合物。
1.6 山苍子精油的空白回收率
根据《中国药典》挥发油测定法测定山苍子精
油的空白回收率[10]。
1.7 山苍子精油-β-CD 包合物的包合率和收率
测定
按《中国药典》[10]测定包合物中山苍子精油的
量。山苍子精油-β-CD 包合物收率、包合率以及综
合评分计算公式：
山苍子精油包合物收率（%）=
山苍子精油包合物质量
加入山苍子精油质量+β-CD质量 ×100%
包含率（%）=
收集的精油体积
加入精油体积×精油空白回收率 ×100%
综合评分＝包合率×70+收率×30
2 结果与讨论
2.1 紫外吸收光谱
柠檬醛和 β-CD 衍生物体系的紫外吸收光谱
见图 1。
从图 1 可知， 在相同的柠檬醛溶液浓度条件
下，随 β-CD 衍生物浓度的增加，吸光度有规律地
减少，最大吸收波长由 242 nm 蓝移到 240 nm。 这
是因为柠檬醛进入 β-CD 衍生物空腔后，与 β-CD
衍生物存在氢键、范德华力等多种作用力，对柠檬
醛分子的电子云产生干扰， 从而使最大吸收波长
变化和吸光度减少[6]。 这说明柠檬醛与 β-CD 衍生
物可形成包合物。
2.2 柠檬醛与 β-CD衍生物的包合比
采用等摩尔系列法测定结果见图 2。
由图 2 可知，吸光度差（ΔA）最大值处对应的
柠檬醛的摩尔分数（λ）为 0.5，表明柠檬醛与 β-CD
衍生物的包合比为 1∶1，β-CD 衍生物的空腔直径
为 7～8 A°[11]，与柠檬醛分子匹配，因此柠檬醛与 β-
CD 衍生物形成 1∶1的包合物。
山苍子精油与 β-环糊精衍生物的包合作用研究 215
中 国 食 品 学 报 2014 年第 11 期
β-CD
HP-β-CD
RM-β-CD
60
50
40
30
20
10吸
光
度
差
的
倒
数
（ 1
/ Δ
A
）
200 400 600 800 1000
图 3 柠檬醛与 β-CD 衍生物体系的双倒数图
Fig.3 Double reciprocal plot of citral and
β-CD derivatives systems
β-CD 衍生物浓度的倒数（1/Cβ-CD 衍生物）/L·mol-1
7.5
7.0
6.5
6.0
5.5
5.0
形
成
常
数
的
对
数
/ln
K
β-CD
HP-β-CD
RM-β-CD
0.00315 0.00320 0.00325 0.00330 0.00335
温度的倒数（1/T）/K-1
图 4 柠檬醛与 β-CD 衍生物体系的 lnK 对 1/T 作图
Fig.4 The curve of lnK vs.1/T of citral and β-CD
derivatives systems
0.10
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0.0 0.2 0.3 0.4 0.5 0.6
摩尔分数
吸
光
度
差
（ Δ
A
）
0.12
0.10
0.08
0.06
0.04
0.02
0.00
0.0 0.2 0.4 0.6 0.8 1.0
摩尔分数
0.05
0.04
0.03
0.02
0.01
0.00
0.0 0.2 0.4 0.6 0.8 1.0
摩尔分数
（a）β-CD （b）HP-β-CD （c）RM-β-CD
图 2 ΔA 与 λ 的关系图
Fig.2 Profile of ΔA vs λ
2.3 柠檬醛与 β-CD 衍生物包合过程的形成常
数
紫外分光光度法常用于包合物形成常数（K）
的测定，如果包合过程形成 1∶1包合物，则有[6]：
1
A0-A
= 1
ΔεCGKCβ-CD 衍生物
+ 1ΔεCG
1/ΔA对 1/Cβ-CD 衍生物作图， 根据截距和斜率计
算包合物的形成常数 K，结果见图 3和表 1。
从图 3 可知， 柠檬醛与 β-CD 衍生物体系的
双倒数图的线性关系良好， 回归线性方程的相关
系数为 0.9973（1/ΔA~1/Cβ-CD），0.9984（1/ΔA~1/CRM-
β-CD）和 0.9970 （1/ΔA~1/CHP-β-CD），柠檬醛与 β-CD
衍生物形成的包合物的包合比为 1∶1。从表 1可以
看出， 包合物的形成常数随温度的升高而逐渐减
小，升高温度不利于包合过程。
2.4 柠檬醛与 β-CD 衍生物包合过程的热力学
参数
根据范霍夫方程 lnK ΔH°RT +
ΔS°
R
，用 lnK 对 1/
T作图（图 4）。 根据线性回归方程可得柠檬醛-β-
CD 包合物、 柠檬醛-RM-β-CD 包合物和柠檬
醛-HP-β-CD 包合物在包合过程的熵变 ΔS°分别
为-123.704，-114.974和-234.887 J/mol·K，然后按
ΔG°=-RTlnK 计算不同温度下柠檬醛与 β-CD 衍
生物包合过程的自由能变化 ΔG°。最后根据 ΔH°=
ΔG°+TΔS°计算不同温度下的焓变 ΔH°， 结果见
表1。
吸
光
度
差
（ Δ
A
）
吸
光
度
差
（ Δ
A
）
216
第 14 卷 第 11 期
T/℃ K/L·mol-1 ΔG°/kJ·mol-1 ΔH°/kJ·mol-1 ΔS°/J·mol-1·K-1
柠檬醛-β-CD 25 532.62 -15.553 -52.417 -123.704
30 428.78 -15.268 -52.750
35 306.41 -14.660 -52.761
40 231.36 -14.167 -52.886
45 135.82 -12.985 -52.323
柠檬醛-RM-β-CD 25 808.40 -16.587 -50.849 -114.974
30 550.30 -15.897 -50.734
35 371.22 -15.151 -50.563
40 301.49 -14.856 -50.843
45 218.66 -14.244 -50.806
柠檬醛-HP-β-CD 25 1534.80 -18.176 -88.172 -234.887
30 807.28 -16.862 -88.033
35 369.17 -15.137 -87.482
40 241.64 -14.280 -87.800
45 173.38 -13.630 -88.324
表 1 柠檬醛与 β-CD 衍生物包合过程的 K，ΔG°，ΔH°和 ΔS°
Table 1 K， ΔG°， ΔH° and ΔS° of inclusion process of citral and β-CD derivatives
表 1 中的热力学参数表明， 柠檬醛与 β-CD
衍生物的包合过程为放热过程（ΔH°<0），随温度
升高， 包合过程趋向于解离。 包合过程熵值减少
（ΔS°<0）， 是因为柠檬醛分子进入 β-环糊精空腔
后，体系中游离的柠檬醛分子减少，导致熵减少，
同时，部分水分子被释放，导致熵增加，总的结果
是熵减少[12]。 熵值减少不利于包合过程，而对包合
过程有利的焓变 ΔH°弥补了不利的熵变 ΔS°。ΔG°
在不同温度下均为负值， 说明包合过程可自发进
行。主要驱动力是焓变，适当降低温度有利于包合
过程。
相同温度下， 柠檬醛-RM-β-CD 包合物和柠
檬醛-HP-β-CD 包合物的形成常数大于柠檬醛-
β-CD 包合物的形成常数，这是因为 β-CD 的羟基
部分取代后，疏水作用增强 [13]，形成常数增大，包
合物的稳定性增加。
2.5 山苍子精油-β-CD包合物制备工艺的优化
采用单因素试验设计和正交试验设计优化山
苍子精油-β-CD包合物的制备工艺， 正交试验结
果见表 2。
序号 A（油料比/mL·g-1） B（温度/℃） C（时间/h） 包合率/% 收率/% 综合评分
1 1 1 1 66.92 88.56 73.41
2 1 2 2 70.38 90.23 76.34
3 1 3 3 63.46 87.9 70.79
4 2 1 2 75.00 74.82 74.94
5 2 2 3 69.23 88.63 75.05
6 2 3 1 60.00 72.2 63.66
7 3 1 3 70.38 69.00 69.97
8 3 2 1 68.07 55.27 64.23
9 3 3 2 69.23 67.69 68.77
表 2 正交试验结果
Table 2 Results of orthogonal experiment
山苍子精油与 β-环糊精衍生物的包合作用研究 217
中 国 食 品 学 报 2014 年第 11 期
K2 68.08 69.23 71.54
K3 69.23 64.23 67.69
R 2.31 6.54 6.540
收率
K1 88.90 77.46 72.01
K2 78.55 78.04 77.58
K3 63.99 75.93 81.84
R 24.91 2.11 9.83
综合评分
K1 73.51 72.77 67.10
K2 71.22 71.87 73.35
K3 67.66 67.74 71.94
R 5.85 5.03 6.25
包合率
K1 66.92 70.77 65.00
序号 A（油料比/mL·g-1） B（温度/℃） C（时间/h） 包合率/% 收率/% 综合评分
（续表 2）
由表 2 可知， 各因素对包合率和收率的影响
不同。以包合率为指标，温度和时间对包合率有显
著影响（F 温度=9.869>F0.05，F 时间=9.131>F0.05），而油
料比无显著性影响， 可由表 1 包合过程的热力学
参数解释其原因。β-CD包合山苍子精油为放热过
程，适当降低温度有利于山苍子精油的包合，同时
包合开始阶段是动力学控制过程，时间过短，包合
率低。以收率为指标，油料比对收率有显著影响（F
油料比＝14.721>F0.05）， 因此选择合适的油料比对
提高山苍子精油-β-CD包合物收率及节约成本具
有重要意义。
采用综合评分法选择优化工艺 [14]。 从综合评
分极差可知，优化工艺为 A1B1C2，即油料比 1∶6，包
合温度 30℃，包合时间 1.5 h。 各因素对综合评分
均无显著影响。
2.6 柠檬醛-β-CD包合物的结构表征
2.6.1 红外光谱分析 山苍子精油、 β-CD、山苍
子精油和 β-CD 的物理混合物以及山苍子精油-
β-CD包合物的红外光谱见图 5。
从图 5 可知， 图 5b 和图 5c 分别是 β-CD 以
及山苍子精油和 β-CD 混合物的红外光谱图， 其
中 3 385.07 cm-1处的特征吸收峰是-OH 的伸缩振
动，2 924 cm-1附近的吸收峰是-CH3的伸缩振动，
两者几乎完全一致。图 5a是山苍子精油的红外光
谱图，2 966.52，2 918.30 和 2 856.58 cm-1是-CH3，
-CH2的伸缩振动峰，1 674.21 cm-1是柠檬醛羰基
的伸缩振动，1 633.71 cm-1的吸收峰是柠檬醛双键
的伸缩振动。图 5d山苍子精油-β-CD包合物的红
外光谱图中 ，-OH 伸缩振动峰红移到 3 361.92
cm-1， 峰强度大大增加，-CH3，-CH2的伸缩振动峰
（2 966.52，2 918.30和 285 6.58 cm-1）消失。 这是因
为柠檬醛进入 β-CD分子的空腔后，与 β-CD 分子
存在氢键、范德华力、疏水作用力和静电作用力等
多种作用力的结果， 说明山苍子精油-β-CD 包合
物形成。
2.6.2 X-射线衍射光谱分析 β-CD、山苍子精油
与 β-CD 的物理混合物以及山苍子精油-β-CD 包
合物的 X-射线衍射光谱见图 6。
图 6a是 β-CD的 X-射线粉末衍射谱，衍射峰
为 6.23，8.93，10.56，12.41，15.31，17.06，17.59，18.73，
19.41，20.77，22.75，24.18，25.64，26.83，27.96，
29.53，31.86 和 34.58， 与图 6b 山苍子精油和 β-
CD 混合物的 X-射线粉末衍射谱差别不大， 说明
没有形成新的物相。图 6c是山苍子精油-β-CD包
合物的 X-射线粉末衍射谱，衍射峰为 5.77，6.57，
10.94，11.57，14.46，15.38，17.31，17.93，19.88和20.80。
包合物的 X 射线衍射图谱与前两者区别较大，因
为客体山苍子精油进入 β-CD 空腔中， 形成了与
β-CD 晶型明显不同的晶体， 说明山苍子精油与
β-CD 形成包合物后，晶型发生了变化，形成新的
物相。
218
第 14 卷 第 11 期
100
80
60
40
20
0
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
波数/cm-1
秀
过
率
/%
100
80
60
40
20
0
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
波数/cm-1
秀
过
率
/%
100
80
60
40
20
0
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
波数/cm-1
100
80
60
40
20
0
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
波数/cm-1
秀
过
率
/%
秀
过
率
/%
（a） （b）
（d） （d）
注：a. 山苍子精油； b. β-CD； c. 山苍子精油和 β-CD 的物理混合物； d. 山苍子精油-β-CD 包合物。
图 5 红外光谱图
Fig.5 The IR spectra
3000
2500
2000
1500
1000
500
0
强
度
/c
ps
10 20 30 40 50 60
衍射角（2θ）/°
3000
2500
2000
1500
1000
500
0
10 20 30 40 50 60
衍射角（2θ）/°
3000
2500
2000
1500
1000
500
0
10 20 30 40 50 60
衍射角（2θ）/°
强
度
/c
ps
图 6 β-CD，山苍子精油和 β-CD 物理混合物和山苍子精油-β-CD 包合物的 X-衍射光谱
Fig.6 X-RD spectra of β-CD， physical mixture of Litsea cubeba essential oil and
β-CD and Litsea cubeba essential oil-β-CD inclusion complex
强
度
/c
ps
山苍子精油与 β-环糊精衍生物的包合作用研究
（a） （b）
（c）
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中 国 食 品 学 报 2014 年第 11 期
图 7 山苍子精油-β-CD 包合物与山苍子精油和 β-CD 物理混合物的 SEM（×10 000）
Fig.7 The SEM images of Litsea cubeba essential oil-β-CD inclusion complex， physical mixture
of Litsea cubeba essential oil and β-CD（×10 000）
2.6.3 山苍子精油-β-CD 包合物的 SEM 由图 7
可知，相同的放大倍数下，两者的外观形貌明显不
同，山苍子精油-β-CD 包合物呈现出规则的形貌，
粒度较小，排列有序、致密；而山苍子精油与 β-CD
物理混合物呈现大的块状或片状形态， 表明山苍
子精油-β-CD包合物形成。
3 结论
采用紫外分光光度法研究柠檬醛与 β-CD 及
其衍生物的包合作用， 柠檬醛与 β-CD 衍生物的
包合比为 1∶1，形成常数随温度的升高而减少。 包
合过程为自发放热过程，主要驱动力为焓变，适当
降低温度有利于包合过程的进行。
山苍子精油-β-CD 包合物制备过程中各因素
对包合率和收率的影响有差异， 时间和温度对包
合率影响显著，而油料比对收率影响显著。用综合
评分法优选的山苍子精油-β-CD 包合物制备工艺
为油料比 1∶6，包合温度 30 ℃，包合时间 1.5 h。
通过 IR，XRD和 SEM，确证了包合物的形成。
参 考 文 献
[1] 余伯良. 山苍子油对霉菌抗菌性及其与黄曲霉产毒关系的研究[J]. 微生物学通报， 1998， 25（3）： 144 -147.
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（a） （b）
220
第 14 卷 第 11 期
母体肠道微生物群可影响胎儿血脑屏障的发育
据 EurekAlert报道，对小鼠的研究披露，母体肠道微生物群可影响胎儿血脑屏障的发育。这
些发现提示，妊娠期间，诸如膳食等环境诱因可能会影响与血脑屏障形成和维持有关的基因，
血脑屏障可保护脑免受许多常见细菌的感染。
Viorica Braniste 和同事对胚胎小鼠中的血脑屏障发育进行了研究。 这些小鼠胚胎或生长
在具有正常、 健康肠道细菌的母体内或生长在肠道保持无菌状态的母体内。 通过注射标记抗
体，它们通常因过大而无法通过血脑屏障到怀孕小鼠体内。 观察其朝脑部的移动，结果显示，在
有正常肠道微生物群母体中长大的胚胎小鼠会发育出一个完整的， 不让标记抗体通过的血脑
屏障。
在无菌环境中的小鼠则发育出渗漏的，能让标记抗体进入的血脑屏障。 人们还不清楚肠
道微生物是如何改变血脑屏障发育的，但对无菌小鼠脑子的一项分析表明，它可能与形成血脑
屏障的内皮细胞间的参与封闭细胞旁空间的蛋白有关。 由于一个人的肠道微生物群会随着时
间而改变是众所周知的， 因此有可能血脑屏障的完整性和通透性的波动取决于细菌的组成和
多元性。
如果这种情况是真实的（尽管还没有证据），那么这些发现开启了研发以肠道微生物为标
靶疗法的可能性。 它可增加药物输送所需的血脑屏障的通透性，或可矫正在许多神经退行性疾
病中扮演某种角色的血脑屏障的功能障碍。 （消息来源：中国科技网）
[14] 旷春桃， 李湘洲， 张胜， 等. 多指标综合评分法研究姜黄色素的提取工艺[J]. 林产化学与工业， 2010， 30（4）： 65-
68.
Studies on Inclusion Complex of Litsea cubeba Essential Oil with β-Cyclodextrin Derivatives
Kuang Chuntao Li Xiangzhou* Han Yanli Wang Lingzhi Zhang Shanlin
（College of Material Science and Engineering， Central South University of Forestry and Technology， Changsha 410004）
Abstract Inclusion of citral with β-CD derivatives was studied by spectrophotometry， and inclusion process of Lit-
sea cubeba oil-β-CD complex was optimized by orthogonal experiment. Stiochiometric ratio of citral-β-CD complex is 1∶
1， and formation constant of complex decrease with the increase of temperature. The thermodynamic parameters （ΔH°，
ΔG°，ΔS°）showed that the complex formation is a spontaneous and exothermic process， and the main driving force is en-
thalpy. Preparation of Litsea Cubeba oil-β-CD complex was optimized by comprehensive evaluation method， and optimum
conditions of incusion process are ratio of oil to material 1∶6， inclusion temperature 30 ℃， and time 1.5 h. Formation of
Litsea Cubeba oil-β-CD complex was confirmed by IR， XRD and SEM.
Key words Litsea cubeba oil； β-CD derivatives； inclusion； complex； characterization
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山苍子精油与 β-环糊精衍生物的包合作用研究 221