全 文 ：青果中抗 HBsAg /HBeAg成分的研究
孔庚星①　张　鑫①　陈楚城①　段文军①　夏志祥①　郑民实②
摘要　青果 ( Canarium album Raeusch )经去果核 , 脱脂 , 酸水解 , 水解液回
收溶剂后碱萃取 , 萃取液酸化 , 再以溶剂提取 , 回收溶剂 , 经柱层析 , 洗脱 ,
重结晶 , 得纯品 , 得率 0. 5%。经测试: mp= 239℃ , M= 170, 经 1 HNMR、 13
CNMR、 IR、M S检测 , 鉴定为没食子酸 , 理化性质与标准品或图谱基本一
致。用 ELISA法检测 , 抗 HBsAg / HBeAg均有效 , 其效果与没食子酸对照品
基本相同 , 认为没食子酸是青果中抗乙肝病毒的有效成分之一。
关键词　青果 ; 抗乙型肝炎表面抗原 ; 乙型肝炎 E抗原 ; 没食子
酸
中图法分类号　 R289. 1
　　青果为橄榄科橄榄属植物橄榄 ( Canari-
um album Raeusch)的干燥成熟果实。据记
载 [1 ]具有清热、利咽、生津、解毒之功效。
据报道 , 其水提取有较好的抗乙肝病毒
作用 , [2 ]我们按文献〔2〕 ELISA技术检测抗
HBsAg /HBeAg效果为导向 , 对青果进行提
取 , 分离 , 纯化并测定其化学结构 , 取得一
定进展 , 现报告如下:
1　材料与方法
1. 1　材料　青果: 选自广东潮州市龙湖新
鲜成熟橄榄 , 批号 951205, 经鉴定为正品 ,
低温干燥后供用。硅胶: 柱层析用 , 粗孔 , 青
岛海洋化工分厂 ( C. P.批号 930313)。石油
醚: AR, 沸程 60℃～ 90℃。醋酸乙酯: AR。
H2 SO4: AR。碳酸氢钠: AR。
1. 2　提取分离工艺　取青果 , 去果核后
(400 g ) , 以石油醚回流脱脂 3次 , 加入 5%
H2 SO4 EtO AC( 1 1. 5) , 水浴水解 1 6 h, 水
解液分出 EtO AC层 , 回收溶剂 , 以 5%
NaHCO3液萃取至萃取液近无色 , 以 H2 SO4
酸化 , 并以 EtO AC提取 , 提取液回收溶剂
得稠膏 ( 25 g ) , 再以 Et2 O提取 , 合并 Et2 O
提取液 , 回收溶剂得粗品 ( 3 g ) , 经硅胶柱层
析 , 以 EtO AC洗脱 , 挥去溶剂后 , 得成品 ,
得率 0. 5% (结晶 2 g )。
2　成分鉴定
　　上述结晶 , 进行理化检查与结构测定。
主要数据如下:
mp　 239℃～ 240℃
MS　 170( M+ /e) , 153, 125
1
HNM R　δ值分别为 7. 102, 3. 128, 加
重水后消失。
1 3 CNM R　δ值分别为 168. 1, 145. 9,
138. 6, 121. 9, 109. 9
IR　特 征 吸收 峰 分 别为 3 387. 1,
3 064. 807, 1 667. 945, 1 621. 447,
1 549. 927, 1 451. 834, 1 346. 869,
871. 451 cm- 1
第 26卷第 2期 解 放 军 医 学 高 等 专 科 学 校 学 报 1998年 6月
国家自然科学基金资助项目 , NO. 39370828
作者单位: ① 510315　广州市解放军广州医高专
② 330006　南昌市江西医学院
收稿日期: 1997-12-08( 1998-02-26修回 )
综合分析: 根据 1 HNMRδ7. 102单峰为
两个芳环氢 ; δ3. 128为三个羟基氢 , 加重水
后消失 , 羧基中活泼氢未能测出 , 也未见有
分裂。
13
CNMR为 7个碳 , 具有苯环 , 其中
168. 1为羧基碳 , 145. 9为间位二个碳 ,
138. 6为对位碳 , 121. 9为与羧基直接相连的
碳。实测值与估算值相近。
IR　 3 387. 1 cm- 1为羟基氢键缔合吸收
带 , 1 667. 945 cm- 1为羧基中 x = 0, 而
3 064. 807 cm
- 1
, 1 451. 834, 1 549. 927和
1 621. 447 cm
- 1证明有芳烃的存在。
871. 451 cm
- 1 ,则证明为四取代的化合
物。在紫外分析中也观察到有苯甲酸的特征 ,
λmax= 218 nm (甲醇 ) , 根据预试未发现生物
碱 , 具有多元酚的化学性质 , 在元素分析中
亦未查出有氮的存在 , 即主要有 C, H, O组
成。
MS　测定其分子量为 170, 从质谱图上
也可看出没食子酸的分子离子先失去 OH,
CO, 是苯甲酸的特征裂解方式。
综上所述 , 本化合物具有芳环和羧基 ,
为一多元酚 , 推断其分子式应为 GH6O5。
化学结构为:
O H
HO
COOH
OH
　　即没食子酸 ( Gallic acid ) , 后经与没食
子酸标准品 (或标准图谱 )对照 , 其 MS,
13 CNMR、 IR图谱基本一致 , 其他理化性质
亦与标准品相同 , 故认为提取的结晶为没食
子酸。
3　抗乙肝病毒试验
　　取青果不同部位提取物及结晶 , 按文
献〔 2〕 ELISA法检测 HBs Ag / HBeAg药效 ,
部分结果如表 1。
　
表 1　 ELISA法检测抗 HBsAg /HBeAg效果
送检号 内　　　　容 药　　效
13 10%青果水提液 1. 65　 2. 83
12 10%青果水提液+ 0. 1%山梨酸 0. 83　 1. 80
78 0. 1%山梨酸 8. 00　 0. 40
66 水解液正丁醇提取物 2. 3　 2. 06
36 水解液醋酸乙酯提取液 1. 23　 2. 30
72 水解液乙醇提取物 1. 07　 2. 34
127 样品结晶 2. 87　 3. 35
131 没食子酸 3. 12　 3. 67
　注: 表内数字为综合评价药效数 , ≤ 2. 1高效 , 2. 1～
3. 18中效 , 3. 18～ 4. 25低效 ,≥ 4. 25无效。
4　讨论
4. 1　工艺选择　青果中成分复杂 , 已知有
脂肪、蛋白质、糖、金属元素、挥发油、维生素
等。[3, 4 ]根据预试验含有游离氨基酸、鞣质和
甙类等 , 但未见有生物碱 , 而游离氨基酸、
脂肪油均未见有抗病毒效果 , 故判断抗乙肝
病毒有效部位在甙类或鞣质中 , 考虑到此两
类化合物分子量大 , 难于结晶 , 而初步试验
结果经水解后的提取液仍有效 , 故决定脱脂
后 , 先行水解 , 再提取分离。
4. 2　鞣质的生物活性　没食子酸 , 可以认
为是青果鞣质的水解部分 , 据报道 [ 5] , 目前 ,
已分离鉴定的鞣质化合物有 400多种 , 鞣质
作为一类新的活性成分已日益受到人们的重
视 , 研究鞣质的药理活性 , 是一个十分活跃
的领域 , 特别是在抗肿瘤、抗病毒、抗脂质过
氧化物等作用方面。
4. 3　抗乙肝病毒实验方法　 ELISA检测技
术目前被认为具有快速 , 结果清晰 , 有高度
特异性、敏感性和可重复性的实验方法。经与
临床常用的抗乙肝中药制剂云芝肝泰、乙肝
宁、乙肝冲剂 , 在相同的条件下实验没食子
酸抗 HBsAg /HBeAg优于乙肝宁乙肝冲剂
和云芝肝泰 , 初步认为青果中提取的没食子
酸是抗 HBs Ag /HBeAg有效成分之一。
参考文献
1　中华人民共和国药典委员会 .中华人民共和国药典 .一
·6·　 解 放 军 医 学 高 等 专 科 学 校 学 报 第 26卷
部 , 北京: 人民卫生出版社 , 1995: 162
2　郑民实 . ELISA技术检测中草药抗 HBeAg的实验研
究 .中国医院药学杂志 , 1991, 11( 2): 53
3　黄泰康 .青果 .常用中药成分与药理手册 , 北京: 中国
医药科技出版社 , 1994: 1164
4　中国预防医学科学院营养与食品卫生研究所 .食物成分
表 , 北京: 人民卫生出版社 , 1992: 58
5　冯卫生 .鞣质类化合物的生物活性研究进展 .中国医药
情报 , 1996, 2( 4): 220
Study of the Anti-HBsAg /HBeAg Component
in Canarium Album Raeush
Kong Gengx ing , et al
510315　 Guang zhou PLA Guang zhou Junio r College o f M edicine
Abstract　 The frui t o f Cana rium album Raeusch w as hydroly zed in the so lution of 5% H2 SO4
EtO AC( 1 1. 5) in w ater ba th af ter the co res and fat w ere taken out. The EtO AC layer w as
ex t racted by 5% NaHCO3 solution, then the wa ter layer was reex t racted and purified by
chroma tog raphy on silica g el column and recry stalli zed f rom Et2O. The total yield w as 0. 5% .
The crystal ( mp= 239℃ , M= 170) was identi fied as gallic acid by 1 HNMR, 13 CNMR、 IR
and M S. The spect rals and o ther phy sical and chemical properties w ere basically the same as
those of g allic acid. It w as effectiv e in the experiment of anti-HBsAg /HBeAg by ELISH w ith
the potency basicaly equal to tha t of gallic acid control. So w e regard that the gallic acid is ef-
fectiv e component of anti-HBsAg /HBeAg in Cana rium album Raeusch.
Key words　 canarium album raeusch; anti-HBsAg /HBeAg; ex t raction; g allic acid
泻痢停致过敏性休克 1例报告
侯世平①⒇　李亚军②
关键词　泻痢停 ; 过敏性休克
中图法分类号　 R378
　　患者 ,男 , 43岁 ,因腹泻于 2 h内服泻痢停 6片。服
药 3 h后出现头晕、胸闷、气促、出汗、烦躁 ;查: 血压
10. 0 /6. 0 kPa,心率 104次 /min,四肢发凉。诊断: 过
敏性休克。立即予平卧位、吸氧、静注地塞米松 5 mg ,
继以生理盐水 500 ml加地塞米松 10 mg ,维生素 C2.
0静滴后血压升至 12. 0 /8. 0 k Pa ,诸症状渐消失。追
问病史 ,患者既往有磺胺过敏史。泻痢停系含磺胺甲
基异恶唑的复方制剂 ,故该患休克系磺胺过敏所致
无疑。
·7·第 2期 青果中抗 HBs Ag / HBeAg成分的研究　孔庚星 , 等 　
⒇ 作者单位: ① 116001　大连市 81065部队第 10干休所
② 116021　大连市解放军 210医院
收稿日期: 1998-05-30