全 文 ：收稿日期:2008-11-23
基金项目:浙江省科技计划项目(2006c12044-3)
作者简介:傅伟昌(1969), 男 , 副教授 , 博士 , 主要从事天然
食品功能成分方面的研究工作(Tel)13707438512(E-mail)
fuwch@163.com。
新 油 源
癞葡萄籽油的脂肪酸分布分析及共轭亚麻酸的鉴定
傅伟昌 1, 2 ,陈尚卫 2 ,顾小红2 ,汤　坚 3 ,蒋再良4
(1.吉首大学 食品科学研究所 , 湖南 吉首 416000;2.江南大学 食品科学与技术国家重点实验室 ,江苏 无锡 214122;
3.江南大学 食品学院 , 江苏 无锡 214122;4.无锡市富仁生物科技有限公司 , 江苏 宜兴 214252)
摘要:柱色谱法测定癞葡萄籽油中甘油一酯 、甘油二酯 、甘油三酯含量分别为 2.64%、0.66%和
85.43%。研究发现猪胰脂酶定向水解法及其改进方法不适于癞葡萄籽油的脂肪酸分布分析;根据
RP-HPLC/ESI-MS、紫外光谱及红外光谱的分析结果 ,鉴定出癞葡萄籽油所含的主要共轭亚麻酸
为 α-桐酸(9c, 11t, 13t-C18∶3),次要的 2个共轭亚麻酸可能分别为石榴酸(9c, 11t, 13c-C18∶3)和
β -桐酸(9t, 11t, 13t-C18∶3)。
关键词:癞葡萄籽油;脂肪酸;共轭亚麻酸;共轭三烯酸
中图分类号:TQ646.4　　　文献标志码:A　　　文章编号:1003-7969(2009)05-0075-05
Distributionanalysisoffattyacidsandidentificationofconjugatedlinolenic
acidintheseedoilofMomordicacharantiaL.Var.abbreviataSer
FUWeichang1, 2 , CHENShangwei2 , GUXiaohong2 , TANGJian3 , JIANGZailiang4
(1.InstituteofFoodScience, JishouUniversity, Jishou416000 , Hunan, China;2.StateKeyLaboratoryofFood
ScienceandTechnology, JiangnanUniversity, Wuxi214122, Jiangsu, China;3.SchoolofFoodScience
andTechnology, JiangnanUniversity, Wuxi214122, Jiangsu, China;
4.WuxiFurenBiologicScienceandTechnologyCo., Ltd., Yixing214252, Jiangsu, China)
Abstract:Thecontentsoftriacylglycerols, diacylglycerolsandmonoacylglycerolsintheseedoilofMo-
mordicacharantiaL.Var.abbreviataSer.(MCVO)weremeasuredbycolumnchromatographyandtheir
contentswere2.64%, 0.66%and85.43%, respectively.Themethodofporcinepancreaticlipaseandits
improvedmethodwerenotappropriatetoanalyzethedistributionoffatyacidsinMCVO.Themajorcon-
jugatedlinolenicacidinMCVOwasidentifiedasα-eleostearicacid(9c, 11t, 13t-C18∶3)byRP-
HPLC/ESI-MS, ultravioletspectrumandinfraredspectrum.Thetwominorconjugatedlinolenicacidsin
MCVOwerepunicicacid(9c, 11t, 13c-C18∶3)andβ -eleostearicacid(9t, 11t, 13t-C18∶3).
Keywords:seedoilofMomordicacharantiaL.Var.abbreviataSer;fatyacid;conjugatedlinolenicacid;
conjugatedtrienoicacid
　　苦瓜籽油中十八碳的共轭三烯酸占 57.5%,其
中主要是 α-桐酸(9c, 11t, 13t-C18∶3)[ 1] 。目前国
外对苦瓜籽油以及 α-桐酸的抗结肠肿瘤的活性及
机理已做了较多的研究 ,并肯定了它们的抗肿瘤功
效 [ 2-5] 。苦瓜籽油作为 α-桐酸的大量来源 ,其药
用价值越来越受到关注。癞葡萄 (Momordicacha-
rantiaL.Var.abbreviataSer.)是苦瓜的一个变种 [ 6] ,
经江苏省优质产品开发服务中心驯化改良 ,被无锡
市富仁生物科技有限公司成功地大面积栽培 、开发。
癞葡萄籽油的药用价值也值得关注。
我们采用 2-氨基 -2-甲基丙醇(2-aimo-
2-methylpropanol, AMP)衍生化 、GC-MS法分析了
癞葡萄籽油的脂肪酸组成[ 7] ,发现癞葡萄籽油脂肪
酸组成较为简单 ,主要成分为十八碳脂肪酸 ,含量达
96.28%。十八碳的不饱和脂肪酸含量为 64.51%,
9, 11, 13 -共轭亚麻酸 (conjugatedlinolenicacid,
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CLn)为主要成分 ,占总脂肪酸的 55.13%(共轭亚麻
酸的构型未予鉴定);另有软脂酸 1.65%,硬脂酸
31.78%,油酸 5.52%,亚油酸 3.86%,未定出成分
2.07%。
本实验测定了癞葡萄籽油中甘油三酯 、甘油二
酯和甘油一酯的含量;并对测定甘油三酯中脂肪酸
位置分布的 AOCS推荐方法 [ 8]及改进方法[ 9]是否适
于癞葡萄籽油进行了分析;鉴定了癞葡萄籽油中主
要共轭亚麻酸的构型 。
1　材料与方法
1.1　实验材料
癞葡萄籽:由无锡市富仁生物科技有限公司提
供;猪胰脂酶:P-1500,源于 Porcinepancreas,活力
0.84U/mg, Sigma公司产品;十七酸:购自 Sigma公
司;2-溴苯乙酮 、甲醇为 HPLC级;其他试剂均为分
析纯。
1.2　癞葡萄籽油的快速提取
癞葡萄籽阴干后去壳 ,称取 25 g用研钵磨成粉
状 ,转入 250 mL具塞锥形瓶 ,加入 50 mL氯仿 、100
mL甲醇 ,振摇 2 min,再加入 50mL氯仿 、50mL水 ,
振摇 2min,用布氏漏斗过滤 ,滤渣用 10mL氯仿 、20
mL甲醇 、20mL氯仿 -水(V(氯仿)∶V(水)=1∶1)
顺次洗涤 ,液体转入分液漏斗静置分层 ,取氯仿层 ,
经装有无水硫酸钠的漏斗过滤 ,液体用旋转蒸发仪
减压下 35℃水浴去除溶剂 ,氮气吹除残余溶剂 ,充
氮气 ,于冰箱中保存备用[ 10] 。上述操作保证在暗处
并尽可能在氮气保护下进行。
1.3　分析方法
1.3.1　癞葡萄籽油中甘油一酯 、甘油二酯 、甘油三
酯含量的测定　采用柱色谱法 [ 11]分离甘油一酯 、甘
油二酯 、甘油三酯 。
1.3.1.1　硅胶柱制备　称量 25 g制备好的硅胶于
150mL烧杯中 ,加入 50 ～ 60 mL石油醚 ,装填玻璃
层析柱 。
1.3.1.2　甘油酯分离测定 　样品上柱 ,加入 10%
乙醚和 90%石油醚混合液 250 mL,并用 500 mL的
圆底烧瓶收集流出液 ,流出液含有甘油三酯 (保留
此样品供分析脂肪酸分布);当洗脱液全部都加入
柱子中且液面降至硅胶层上 2 cm时 ,开始加入
25%乙醚和 75%石油醚混合液 250mL,用第 2只圆
底烧瓶收集流出液 ,流出液中含有甘油二酯;当洗脱
液全部加入柱中且液面降至硅胶层上 2cm时 ,开始
加入 100%乙醚 250 mL,收集流出液于第 3只圆底
烧瓶中 ,这份流出液含有甘油一酯 。 3份收集液分
别减压浓缩至溶剂干后冷却 、称重 ,计算甘油一酯 、
甘油二酯和甘油三酯含量。
1.3.2　癞葡萄籽油脂肪酸分布分析
1.3.2.1　猪胰脂酶定向水解法　对 1.3.1.2中得
到的甘油三酯采用猪胰脂酶定向水解法分析其脂肪
酸分布 ,该法及猪胰脂酶水解活力的检测方法为
AOCS推荐方法 [ 8] 。
气相色谱条件:ShimadzuGC-2010色谱仪 ,
CP-WAX52 CB柱(30 m×0.32 mm, 0.50 μm);
FID检测器;汽化室温度 250℃;检测器温度 250℃;
柱温 80℃,保留 3 min,以 10℃/min升至 190℃,再
以 2℃/min升至 220℃,保留 15 min;载气为氮气 ,
流速 3.0 mL/min;补偿气 30 mL/min, H2流速 47
mL/min,空气流速 400 mL/min;进样量 10 μL,分流
比 10∶1。
1.3.2.2　猪胰脂酶定向水解 -HPLC法　根据 2-
溴苯乙酮仅与游离脂肪酸反应形成脂肪酸苯乙酰
酯 ,而不与甘油酯发生反应的原理 ,参照文献 [ 9]的
方法分析 1.3.1.2中得到的甘油三酯的脂肪酸位置
分布 。先用 Sn-1, 3专一性脂肪酶对甘油三酯进
行部分水解 ,形成游离脂肪酸和甘油酯混合物。将
此混合物均分为两份 ,其中一份用 2 -溴苯乙酮对
混合物中的游离脂肪酸直接进行衍生化 ,形成苯乙
酰酯;同时对另一份混合物进行皂化 ,提取出游离脂
肪酸后再进行衍生化反应 ,通过比较两部分的测定
结果确定甘油三酯中脂肪酸的位置分布 。
脂肪酸衍生物用 RP-HPLC分析 。HPLC系统
为美国 Waters公司仪器 ,配有 UV检测器和 Symme-
tryC18色谱柱(3.9mm×150mm, 5 μm),柱体温度
保持在 25℃,以甲醇 -水作为洗脱溶剂 ,采用梯度
洗脱。梯度程序为:甲醇 -水的体积比由起始的
85∶15在 15 min内过渡到 100∶0,然后保持 5 min,
流动相流速为 0.8mL/min, UV检测器在 254nm下
检测 ,相对含量采用峰面积归一化法计算。
脂肪酸衍生物用 RP-HPLC/ESI-MS定性。
色谱条件:Waters2695 AlianceHPLCPump,
SunFireC18 Column(250 mm×2.1 mm, 5 μm, Wa-
ters, USA)。样品溶于甲醇配成 1mg/mL溶液 ,进样
量 3μL。柱温 35℃。梯度洗脱程序为:甲醇 -水的
体积比由起始的 85∶15在 20 min内过渡到 100∶0,
保持 5 min, 10 min内回复 85 ∶15,流速 0.3 mL/
min。
质谱条件:Platform ZMD4000 四极杆 质谱
(Waters),电喷雾离子化 (ElectrosprayIonization,
ESI),探针温度 250℃, 锥孔电压 30 V, 扫描范围
150 ～ 1 000amu。
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表 1　猪胰脂酶定向水解 -HPLC法分析的癞葡萄籽油的脂肪酸组成及分布
　　项　目 软脂酸 十七酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 共轭亚麻酸
衍生物的 m/z 375.4 389.4 403.4 401.4 399.4 397.4
相对含量 /% 0.37 - 16.46 3.08 10.04 70.05
Sn-2位含量 /% -2.34 - 31.93 -3.61 -4.52 78.73
图 1　癞葡萄籽油中的共轭亚麻酸与 2-溴苯乙酮反应产物的 ESI质谱图
　　从 2.2.1和 2.2.2的分析结果来看 ,猪胰脂酶
对癞葡萄籽油的定向水解作用不确定 ,猪胰脂酶定
向水解法不适于癞葡萄籽油中脂肪酸分布的分析 。
而 13C-NMR法揭示癞葡萄籽油中 Sn-2位主要由
共轭亚麻酸占据[ 14] 。
2.3　癞葡萄籽油中共轭亚麻酸的表征
1.3.3　癞葡萄籽油中共轭亚麻酸的鉴定
1.3.3.1　癞葡萄籽油中的共轭亚麻酸的提取　按
参考文献 [ 12]对癞葡萄籽油进行水解 、酸化 ,正己
烷提取 ,得到癞葡萄籽油混合脂肪酸 ,采用半制备型
HPLC分离其中的共轭亚麻酸 。
色谱条件:HPLC系统 , WaterTM 600(Waters公
司);LichrospherC18柱 (10 μm, 250 mm×10.0
mm);紫外检测器检测波长 270nm;柱温 30℃;进样
量 50mL/次;流动相 V(甲醇)∶V(水)=90∶10,加
0.1%甲酸;流速 3 mL/min。
收集目标组分 ,液体用旋转蒸发仪减压下 35℃
水浴蒸发溶剂 ,再用正己烷萃取 。
1.3.3.2　癞葡萄籽油中共轭亚麻酸的表征 　用
RP-HPLC/ESI-MS、紫外光
谱及红外光谱鉴定 ,色谱条件
和质谱条件同 1.3.2.2的脂肪
酸衍生物定性条件 ,二极管阵
列紫外检测器扫描范围 200 ～
400nm。红外条件:FT-IR红
外 光 谱 仪 , NICOLET NEX-
US470 DTGS检测器;涂膜法 ,
在 400 ～ 4 000 cm-1范围内扫
描 ,扫描次数 32次 , 分辨率 4
cm-1。
2　结果与讨论
2.1　癞葡萄籽油中甘油一酯 、甘油二酯 、甘油三酯
的含量
经柱色谱法分离 ,分别收集 、称重 ,测得癞葡萄
籽油中甘油一酯 、甘油二酯 、甘油三酯含量分别为
2.64%、0.66%、85.43%。
2.2　癞葡萄籽油中脂肪酸分布分析结果
2.2.1　猪胰脂酶定向水解法　按照 AOCS推荐的
猪胰脂酶定向水解法分析癞葡萄籽油脂肪酸分布 ,结
果在 GC谱图中所有脂肪酸甲酯的信号都极微弱(未
附图),仅可根据标准谱图辨别软脂酸 、硬脂酸和亚麻
酸(根据 GC-MS的分析结果[ 7] ,判为共轭亚麻酸),
结果可信度很低。文献 [ 13]报道 ,用猪胰脂酶定向水
解含共轭亚麻酸的混合甘三酯 , AOCS推荐方法提供
的水解条件并不适用 ,我们也尝试改变水解条件 ,如
延长保温时间 ,虽然 GC谱图中脂肪酸甲酯的信号有
所增强 ,但每次得到的脂肪酸分布情况差别很大。因
此 ,我们同意文献 [ 13]的结论 ,用 AOCS法不能获得
癞葡萄籽油的脂肪酸分布信息。
2.2.2　猪胰脂酶定向水解 -HPLC法 　参照文献
[ 9]的方法 ,利用猪胰脂酶定向水解 -HPLC法分析
癞葡萄籽油的脂肪酸分布。采用 ESI-MS对各脂
肪酸衍生物定性 ,癞葡萄籽油中的共轭亚麻酸与 2-
溴苯乙酮反应产物的 ESI质谱图如图 1所示 , m/z
419.4为 [ M+Na] + , m/z435.3为 [ M+K] +。
　　癞葡萄籽油的脂肪酸分布计算结果见表 1。由
表 1可见 ,软脂酸 、油酸和亚油酸在 Sn-2位上的分
布竟然出现了负值 ,而且重复实验结果差别很小 ,说
明文献 [ 9]的方法在癞葡萄籽油脂肪酸分布的分析上
可能也不适用 ,原因可能是:①脂肪酸苯乙酰酯需要
在 254 nm下检测 ,而共轭亚麻酸在此波长下也有吸
收 ,使得共轭亚麻酸的响应值偏大 ,而文献 [ 9]研究的
是猪油的脂肪酸分布 ,没有共轭脂肪酸的影响;②由
于没有共轭亚麻酸标样 ,无法估算各脂肪酸在 254nm
下吸光度的响应因子 ,造成定量困难 ,使用峰面积归
一化法计算的相对含量不准确;③与2.2.1相似 ,猪胰
脂酶对癞葡萄籽油的定向水解作用不确定。
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表 2　文献中共轭亚麻酸的 3种异构体的红外和紫外特征吸收
脂肪酸 红外特征吸收波数 [ 16] /cm-1 紫外特征吸收波长 [ 16] /nm 紫外特征吸收波长 [ 15] /nm
β -桐酸 940, 970强 , 990 259, 268, 279 260, 269, 281
α-桐酸 925弱 , 957中 , 985强 262, 273, 284 261, 272, 282
石榴酸 923, 958, 975 265, 275, 287 266, 275, 289
　　癞葡萄籽油主要共轭亚麻酸的紫外光谱图(取
自 RP-HPLC二极管阵列紫外检测器在 200 ～ 400
nm范围扫描的谱图)见图 4。
图 4　癞葡萄籽油主要共轭亚麻酸的紫外光谱图
　　共轭脂肪酸在紫外区有最大吸收峰 ,共轭双键
越多 ,最大吸收峰越向长波方向移动。共轭三烯酸
在 260、270、280 nm左右有 3个吸收峰 ,双键的顺反
结构对吸收峰的位置略有影响 [ 15, 16] ,不同文献中 ,
由于溶剂的差别 , 3种共轭亚麻酸异构体各自的紫
外特征吸收波长不尽相同(见表 2)。癞葡萄籽油中
主要共轭亚麻酸的紫外特征吸收波长在 262、272、
282nm,其 2个次要共轭亚麻酸异构体的紫外特征
吸收波长分别在 264、274、286 nm和 258、268、278
nm。
癞葡萄籽油主要共轭亚麻酸的 ESI-MS图见
图 5。
综合 RP-HPLC/ESI-MS、紫外光谱及红外光
谱的分析结果 ,认定癞葡萄籽油所含的主要共轭亚
麻酸为 α-桐酸 ,次要的 2个共轭亚麻酸可能分别
为石榴酸 (9c, 11t, 13c-C18∶3)和 β -桐酸 (9t, 11t,
13t-C18∶3)。
3　结　论
癞葡萄籽油中甘油一酯 、甘油二酯 、甘油三酯含
量分别为 2.64%、0.66%、85.43%,猪胰脂酶定向
水解法及其改进方法不适于含共轭亚麻酸的癞葡萄
籽油的脂肪酸分布分析 。综合 RP-HPLC/ESI-
MS、紫外光谱及红外光谱的分析结果 ,认定癞葡萄
籽油所含的主要共轭亚麻酸为 α-桐酸 (9c, 11t,
13t-C18∶3),次要的 2个共轭亚麻酸可能分别为石
榴酸(9c, 11t, 13c-C18∶3)和 β -桐酸(9t, 11t, 13t-
C18∶3)。
　　癞葡萄籽油混合脂肪酸 ,经 RP-HPLC分离 、
二极管阵列紫外检测器在 270 nm扫描的色谱图见
图 2。
图 2　癞葡萄籽油共轭亚麻酸的 UV检测的色谱图
　　图 2说明癞葡萄籽油中含有 3种共轭亚麻酸 ,
其中 2种含量甚微 ,这与癞葡萄籽油脂肪酸的 GC-
MS分析结果一致 [ 7] 。采用半制备型 HPLC分离得
到癞葡萄籽油的主要共轭亚麻酸 , 再进行 RP-
HPLC/ESI-MS及红外光谱的分析。癞葡萄籽油中
主要共轭亚麻酸的红外光谱图见图 3。
　　图 3与一般脂肪酸的红外光谱图没什么区别 ,
顺式双键在 3 030cm-1处有较小的吸收 ,但不明显;
反式双键则在 970cm-1处有极显著吸收 ,多个非共
轭反式双键不改变吸收峰位置 ,但如果反式双键呈
共轭状态 ,其吸收峰位置略有变化 [ 15, 16] ,文献提及
的共轭亚麻酸的红外特征吸收波数见表 2。
图 3　癞葡萄籽油主要共轭亚麻酸的红外光谱图
　　癞葡萄籽油主要共轭亚麻酸的相应红外特征吸
收为:918 cm-1 (中 )、 967 cm-1 (中 )、 992 cm-1
(强),与文献 [ 16]值有些偏差 ,但与文献 [ 17]值一
致。
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图 5　RT4.16 min峰的 ESI-MS图
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