全 文 ：食品研究与开发 2008年1月第29卷第1期
作者简介:杜喜玲(1981-),女(汉),硕士研究生,研究方向:功能性
食品。
山葵是十字花科多年生宿根性草本植物,喜阴性
多年生草本植物,原产于日本,是日本重要的传统调味
品及蔬菜香辛料植物,中国大陆于80年代末90年代
初开始引进种植。山葵含有丰富的氨基酸、维生素和人
体所需的多种微量元素,其组织内存在芥子甙[1],在水
解酶的作用下发生酶促水解,释放出极易挥发的异硫
氰酯类而产生辛辣味[2],该物质具有杀菌抗癌作用[3-4]。由
于其经济价值较高,近年来,我国作为出口创汇蔬菜,在
高山地区发展迅速,种植面积不断扩大[5]。本文主要针对
山葵的风味物质及其功能应用情况进行综述。
1 山葵的基本概况
山葵性喜冷凉潮湿气候,对环境要求苛刻,据有关
资料,生育温度为8℃～22℃,最适温度为12℃～15℃,
超过 23℃时不适宜栽培,超过 28℃～30℃时,山葵易
发生软腐病,低于-3℃时,则易受冻害[5]。目前,我国
云、贵、川、浙、闽、粤等省均有引进栽培,适宜于高海拔
地区种植。
1.1 山葵与辣根及芥末的区别与联系
山葵、辣根是日本料理中不可或缺的调料,因其与
芥末有相似的独特辣味,故常被人们混为一谈。其实三
者同科不同属,食用器官也不同,芥末是以芥菜种子供
食用,山葵、辣根则以肉质根供食用。目前食用的芥辣
酱便是由山葵或同科的辣根 、芥末等为主要原料一种
或三种混合加工而成。因具有增进食欲,杀菌和杀寄生
虫功能而成为人们生吃海鲜必不可少的高级调味品。
辣根与山葵同属十字花科,亲缘很近,形状极为相似。
然而,辣根比山葵生产周期短,当年即可收获,且地下
根茎病虫害少,畸形率低 ,产量高,成本低,所以目前
常以辣根替代山葵[6]。
1.2 山葵的主要品种
山葵主要有下列三个品种,白色品种:叶柄淡绿
色,叶大,根茎外皮绿色,肉质淡黄绿色,香味较浓,品
质好;紫色种:叶柄大,基部及幼苗紫红色,茎细长,长
20cm~30cm,外皮与肉质均为淡黄绿色,香味浓,品质
好;苏铁种:根茎瘦细,叶痕密,辛辣浓,一般情况下,山
杜喜玲,蒲彪
(四川农业大学 食品科学系,四川 雅安 625014)
山葵的风味物质及其功能应用研究进展
THEPROGRESSOFSTUDYONTHEFLAVORCOMPONENTSAND
FUNCTIONANDAPPLICATIONOFEUTREMAWASABI
DUXi-ling,PUBiao
(DepartmentofFoodScience,SichuanAgricultureUniversity,Yaan625014,Sichuan,China)
Abstract:FlavorcomponentsoftheEutremawasabiareisothiocyanatesthatendogenousmyrosinasescatalyste
glucosinolatesinplantcels.Thepaperreviewedtheresearchadvancesofthebasicsituationofwasabi,theex-
bodyoftaste,themechanismofflavorformaswelasthestructureanddegradationofisothiocyanates.Thefunc-
tionofwasabianditsapplicationinfoodindustrywerereportedinthearticle.Theperspectivesaboutthedevel-
opmentofwasabiwereprospected.
Keywords:Eutuemawasabi;isothiocyanates;function;application
摘 要:山葵的风味物质是植物组织中的硫葡糖苷经内源性芥子苷酶水解而产生具有辛辣风味的异硫氰酸酯。山葵的
基本概况、风味前体及风味产生机理以及异硫氰酸酯的结构及降解方面的研究进展做一综述,对山葵的功能及其在
食品行业中的应用进行了报道,并对山葵的发展前景进行了展望。
关键词:山葵;异硫氰酸酯;功能;应用
综述
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葵肉质根应在冷冻湿润处窖藏[6]。
1.3 山葵的香辛味成分
山葵植株体内所含特有的香辛味成份主要为各种
芥子油(即异硫氰酸Isothiocyanates),其中以丙烯芥子
油(Alyl-isothiocyanate)为主,其余还有omega-methyl-
sulfinylalkyl,omega-methlthioalkyl,omega-alkenyl,iso-
propyl,sec-butyl,3-butenyl,4-pentenyl,5-hexenyl,hexyl,
6-heptenyl及β-phenylethy1等。它们挥发性强且不稳
定,在植株体内通常与糖类结合成配糖体存在于根茎
组织内,若这些组织遭破坏,此配糖体就Myrosinase酵
素分解产生芥子油而挥发[7]。Sakurai-H等(1993年)对
新鲜山葵植株不同部位的挥发成分进行检测分析,从
叶的水解产物中检出32种挥发成份,叶柄中23种,根
茎中20种,试验结果表明山葵植株这3个部位具有不
同的香味[8]。
1.4 山葵的生物学特性
山葵是十字花科山嵛菜属多年生宿根性草本植
物,叶丛生,叶圆心形,叶缘有波状锯齿,叶柄长约
30cm～35cm;地下茎肥大呈圆锥状,长 5cm～25cm,
直径2cm～4cm,淡绿色,有辛辣味,研磨后味更浓烈;
根系为须根,分布于10cm～20cm的土壤中呈水平分
布;总状花序,顶生或腋生,花瓣白色,长角果,3月～4月
开花,5月～6月可收种子,种子绿色,形同萝卜种子。山
葵从栽植到根茎的收获,需要1.5年～2.0年,根茎产量
每亩为320kg～380kg[9]。
2 山葵的风味物质
山葵植物的辛辣风味化合物并不直接存在植物
中,而是植物细胞遭破坏时在一定的外界条件下由内
源酶催化母体硫葡糖甙而产生具有强烈辛辣风味的异
硫氰酸酯物质,这就是山葵独特辛辣风味的来源,也是
十字花科植物的风味来源[1]。
2.1 硫葡糖苷的结构和性质
所有硫葡糖苷可视为由两部分组成,一为非糖部
分,称为 R基团;另一为 β-D-葡萄糖部分,二者通过
硫苷键联系起来。R基团是硫葡糖苷中的可变基团,R
基团不同,硫葡糖苷的种类和性质也有所不同[1,10]。自
然界中存在的硫葡糖苷以R基团分类可分为脂肪族,
ω-甲硫基烷基、芳香族三大类,并非每一种硫葡糖苷
都具有辛辣气味。据有关研究已知,硫葡糖苷中R基
团是甲基、烯丙基、3-丁烯基、4-戊烯基、3-甲硫基丙
基、4-甲硫基丁基、4-甲硫基丁烯基、2-苯基乙基、苄
基、ω-甲硫基戊基、乙基、庚基、ω-甲亚硫基戊基等水
解时易产生具有挥发性刺激辛辣味的异硫氰酸酯[11]。
不同 R基团的异硫氰酸酯具有略微不同的辛辣
香气。植物组织破碎后在一定的温度和湿度下硫葡糖
苷由其共存的酶的催化水解而产生一系列产物。首先
释放出一分子葡萄糖和一分子HSO4,生成不稳定的中
间体-非糖配基,非糖配基随即发生非酶水解,根据反
应条件不同,可能生成异硫氰酸酯,硫代氰酸酯,在
pH<4的情况下易产生腈类化合物和单质硫。不同 R
基团硫葡糖苷酶解产生不同R基团异硫氰酸酯,具有
略为不同的辛辣香气。山葵植物的风味物质是以烯丙
基异硫氰酸酯为主要成分的无色至淡黄色透明易挥发
油状液体(芥子油)。约占辛辣成分的50%~90%[11]。
2.2 硫葡糖苷的酶解过程
芥子苷酶在有水参与的情况下将硫代葡萄糖苷转
化为一分子葡萄糖和一个不稳定的糖苷配基,又称非
糖配基。在中性pH条件下,该糖苷配基经Lossen反应
易生成异硫氰酸酯;在酸性或有 Fe2+存在条件下,就会
生成氰和单质硫,一旦反应完成,生成的异硫氰酸酯在
酸性条件下比在中性和碱性条件下稳定。下图显示了
该酶解反映的过程[12]。
2.3 山葵的风味物质异硫氰酸酯
山葵植物的风味物质是以烯丙基异硫氰酸酯(以
下简称AIT)为主要成分的无色至淡黄色透明易挥发
油状液体(芥子油),约占辛辣成分的50%～90%。不同
的萃取方法辛辣成分含量有些不同。在根和叶中6-甲
硫基已基异硫氰酸酯相对含量也较大。研究表明,山葵
中的5-甲硫基戊基异硫氰酸酯,6-甲硫基已基异硫氰
酸酯,7-甲硫基庚基异硫氰酸酯 3种成分使它具有特
殊的香气,而以6-甲硫基已基异硫氰酸酯香气最好,
这3种成分皆未在辣根或黑芥籽中检出。特别是山葵
中含有的6-甲亚硫基已基异硫氰酸酯,据研究具有抗
肿瘤效果[11]。
2.3.1 异硫氰酸酯的结构
异硫氰酸酯的结构中有二个 π键,且存在于负电
性不同的氮、硫原子之间,因此 键易极化,即兀电子易
pH3~6
Fe2+
综述
芥子苷酶
腈
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向负电性较强的原子转移,这种极化结果使碳原子获
得某种程度的正电荷。因此,碳原子易与一些负离子或
共用电子对的带电试剂反应,这些试剂如活性 Oˉ,
OHˉ,RO-,H2O,NHˉ 等。它们都具有较大的电子云密
度,在反应中能供给一对电子而与硫氰酸根中的碳原
子形成中间体,经加成反应生成另一化合物[11]。
2.3.2 烯丙基异硫氰酸酯的降解
山葵的烯丙基硫葡糖苷经酶水解后首先产生具有
强裂刺激味的烯丙基异硫氰酸酯,但随着时间的延长,
其辛辣味逐渐减少,若臭味产生并现出苦昧,这就是烯
丙基异硫氰酸酯逐渐降解的结果。反应分两部进行,一
部分产生N,N-二烯丙基硫脲,另一部分首先生成二
烯丙基硫氨甲酸酯,进一步降解产生二烯丙基多硫化
合物,其中二烯丙基硫氨甲酸酯和二烯丙基多硫化合
物都具有强的大蒜臭味[11]。山葵芥辣酱的生产中如何
保证辛辣香气的稳定性是主要的关键技术之一。
3 山葵的功能
3.1 抗菌杀虫作用
合成的芥子油具有很强的杀菌力,1882年结核菌
的发现者就已证明。而山葵的辛辣物质的杀菌功效经
实验也被证实。将浸泡有山葵汁液的脱脂棉放置于培
养有致病菌的试管口,这些致病菌在12h后就死亡。
这些致病菌包括霍乱菌、伤寒菌、大肠菌、肺炎菌、白喉
菌、结核菌及金黄色葡萄球菌。不同微生物对辛辣物质
的敏感度略有不同:大肠杆菌 76%～100%、金黄色葡
萄球菌97%～100%、白色念珠球菌99%～100%、变形
杆菌99%～100%、产气肠杆菌100%、痢疾杆菌85%
～100%、草绿色链球菌 77.8%～100%、溶血链球菌
84.6%～100%[11]。研究报道,山葵芥子油可杀死异尖线
虫和水生菌(寄生在鱼类中的病原菌),具有抗寄生虫
的作用[13]。异尖线虫寄生在鲸、海豚、海豹等海鱼[11]。
3.2 抗癌作用
流行病学调查显示,十字花科蔬菜能降低人群中
癌症的发病率。实验证明,苯乙基异硫氰酸酯
(PEITC)、异硫氰酸苄酯(BITC)和 sulforaphane等异硫
氰酸酯可改变肝脏和上皮细胞中表达的 I相和Ⅱ相外
源性致癌物相关代谢酶的平衡[10]。I相酶如细胞色素
p450酶,能将亲脂性前致癌物代谢转化成强致癌的环
氧化物。Ⅱ相酶如谷胱甘肽S一转移酶(GSTs)家族则
将这些产物代谢成直接由尿中排泄的无活性水溶性结
合物。异硫氰酸酯能够阻抑 I期代谢中的细胞色素
p450酶,促进Ⅱ期代谢中的 NADPH(包括醌还原酶
QR,UDP-plucronyl转移酶),其结果是增加致癌物质解
毒和排泄,继而减少致癌物质对DNA的损伤作用[14]。
Watanabe等[15]也证实山葵乙醇提取液中的6HITC在体
外可抑制单核细胞性白血病U937细胞和胃癌MKN45
细胞的生长并诱导其凋亡、抑制细胞增殖。
3.3 预防血栓作用
山葵油独特的成分,可以抑制血液中血小板的凝
集,防止血液凝固,使血液保持流畅、清洁的状态,可以
预防动脉硬化[16]。
3.4 增进食欲
加入山葵的食物可以消除臭味,刺激嗅觉、味觉,
从而增进食欲[13]。
3.5 维他命C的安定化能量
山葵含有多种具有还原作用的维他命C,能够抑
制黑色素的生成,保持肌肤美白,有防止青春痘、雀斑
的美容效果[13]。
3.6 维他命B合成增强能量
预防视觉疲劳、肩腰疼痛,减轻压力[13]。
3.7 抗氧化作用
氧化对组织器官造成的损伤在癌症、老化及一些
慢性疾病中的作用已引起关注。抗氧化剂可在一定程度
延缓甚至抑制这一过程的发生。山葵等十字花科植物的
抗氧化效果已得到广泛认同。异硫氰酸酯能诱导Ⅱ相解
毒酶的生成,从而抑制体内的氧化过程,此抗氧化作用
与苯乙基异硫氰酸酯和sulforaphane密切相关[17]。
3.8 其他作用
Dorseh等研究发现,苄基(benzy1)和烯丙基异硫
氰酸酯等含硫化合物有抗哮喘的功效[18]。山葵中的异
硫氰酸酯可以抑制吸人性卵清蛋白造成的支气管阻
塞,但不能抑制组胺和乙酰胆碱引起的梗阻。其机制可
能是异硫氰酸酯在炎症的早期阶段作用于炎性因子如
血栓素和前列腺素,从而发挥类似抗炎的效力。另有实
验报告表明山葵可以增进老鼠头盖骨的骨质,我们期
待它能够对骨质酥松症有很好的疗效。还有的实验表
明从叶柄中提出的不含辛辣成分的水溶性物质,可以
抑制肠管黏膜盐素离子的分泌,有止痢作用。
4 山葵在食品行业中的应用
山葵不但营养丰富,而且还具有特殊的辛辣风味
及其抗癌杀虫等功效,越来越收到消费者的喜爱,它们
在食品中应用越来越广泛。
4.1 山葵辛辣物质在膳食调味料中的应用
因为山葵辛辣物质的强杀菌力可防止人体内的异
常发酵而增进食欲。0.04%浓度的芥子油在30min内
可杀死霍乱菌,1h可杀死伤寒菌,3h可杀死赤痢菌[13]。
综述
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生长繁殖在水分活度为 0.86~0.97的来自高糖食品中
的酵母,当容器顶隙中的芥子油浓度达到2μg/mL时,
平衡24h~28h后,这些酵母的繁殖可完全受到抑制[11]。
另有实验表明 ,当容器顶隙中的烯丙基异硫氰酸酯蒸
汽浓度(称 MICs)达 45ng/mL~180ng/mL时就能抑制
枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和沙门氏菌的生
长繁殖。芥子油对革兰氏阴性菌的抗菌效果比对阳性
菌强。它对乳酸杆菌的最低抑制浓度要达到720ng/mL。
降低介质温度,低于10℃时,大部分被试验的细菌其
MICs可降低。孢子和枯草杆菌的营养细胞可在同样浓
度下被抑制[11]。1985年,日本已应用芥子油作为酱油的
防腐剂。1992年日本以芥子油为主要原料的抗菌保鲜
剂研制成功。该试剂对酵母,好气、嫌气性菌具有广谱
抗菌性,对害虫、寄生虫也具有防除效果,也可用于蔬
果的保鲜。此外,日本应用芥子油的挥发性,以其蒸汽
用于保藏甘兰碎片,马铃薯色拉和片状火腿。以保藏片
状火腿效果最好。
4.2 山葵辛辣物质在生鱼片中的杀虫作用
异尖线虫寄生在鲸、海豚、海豹等海鱼的鱼体内,
有时也可寄生在鱼子或某些河鱼体内,这种虫头端有
一个尖锐的钻刺,可借助鲭鱼、鲐鱼、胨鱼进入人体,当
人们食入含有异尖线虫的鱼肉后,虫体可随食物钻入
人体的胃壁、肠壁等处而引发病变。有时虫体可穿过消
化道进入胸腔或腹腔,造成更严重的病变。感染异尖线
虫后常会被误诊为癌症。因此对习惯吃生鱼片的人来
说,最理想的办法就是先将生鱼片杀菌,将寄生虫杀死。
辛辣芥子油可杀死这种异尖线虫,因此配合辛辣芥子
油食用可减少病症的发生[3,19]。日本东京卫生局通过研
究已证明了山葵的这种杀虫效果。
4.3 绿色调味食品山葵酱
山葵酱口感好,呈绿色,有辛辣味,营养丰富,蛋白
质含量5.65%,含有17种氨基酸,脂肪含量1.2%,维生
素C含量169.2mg/100g,异硫氰酸酯含量0.80mol/mL,
这是山葵酱含有的其它酱类食品不能相比的特有成
分,有抗癌作用,是一种真正的绿色调味食品[20]。
4.4 其他方面的应用
山葵及其加工品还广泛应用于寿司、面条、调味
油、调味醋等食品中,甚至在冰淇淋、乳酪、饼干中都要
加入。山葵的叶、叶柄经盐渍后与酱、酱油、酒糟、醋等
一起腌渍,可成为风味独特的食品[21]。
虽然山葵辛辣芥子油具有独特的功能,但也有一
定毒害作用,过量食入可致呼吸中枢麻痹。消化器官
的过度刺激也会引起胃肠炎,通过尿中排泄,肾脏受
到刺激而引起肾炎等。此外,该属植物中所含有的甲
状腺肿素、芥子油等也是甲状腺肿大的诱发物质,大
量摄食会引起动物或人的甲状腺肥大。芥子油致死量
为0.12mL/kg体重(6mL/50kg)。在山葵或芥末等的辛
辣食品中异硫氰酸烯丙酯含量为0.1%左右时,该食品
致死量为600g/50kg。因此,只有适量的食用才能既充
分发挥它的功效,又保证安全[11]。
5 展望
山葵风味独特,不仅具有特殊的辛辣香辛味,而且
营养丰富还具有抑菌杀虫、抗癌等功效,因此在食品加
工与研制开发新产品方面具有很大的发展潜力。我国
山葵的种植与加工研究起步较晚,有待进一步研究山
葵的营养成分、功效因子、有效成分的提取方法与应用
等,因此山葵行业发展空间很大,前景广阔。
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收稿日期:2007-04-13
李鹏,吴俊
(中国人民解放军军事经济学院 军需系,湖北 武汉430035)
微胶囊技术及其在军用食品中的应用
摘 要:介绍了微胶囊技术的技术特点及最新研究进展,结合军用食品的技战术特点,分析了微胶囊技术在现代军
用食品领域的应用前景。
关键词:微胶囊;军用食品;应用
DEVELOPMENTOFMICROCAPSULEANDITSAPPLICATIONONMILITARYFOOD
LIPeng,WUJun
(QuartermasterDept.,TheMilitaryEconomicAcademyofPLA,Wuhan430035,Hubei,China)
Abstract:Thepropertiesandnewlydevelopmentofmicrocapsuletechnologywereintroduced.Andbasedonthe
characterofmodernmilitaryfood,theapplicationprospectofmicrocapsuletechnologyonmilitaryfoodwasfore-
casted.
Keywords:microcapsule;militaryfood;application
微胶囊技术的研究起步于20世纪30年代,在 20
世纪50年代获得重大发展。1949年,Wisconsin大学的
D.E.Wurster教授利用空气悬浮法将药物粉末包裹起
来,制备了固体材料微胶囊,目前,该方法仍广泛应用
于现代医药工业;1953年,美国的B.K.Green教授首次
发明了制备液体材料微胶囊的复合凝聚法,开创了以
相分离为基础制备微胶囊的新领域。至20世纪80年
代以来,微胶囊技术已广泛应用于医药和食品工业中,
并得到迅猛发展。
1 微胶囊技术的特点[1-2]
1.1 改变物料存在状态
液体心材经微胶囊化转变成细粉状固体物质,因
其内部仍是液体相,故仍能保持良好的液相反应性。部
分液体香料、液体调味品、酒类和油脂等,可经微胶囊
化后转变成固体颗粒,以便于加工、贮藏与运输。
1.2 隔离物料间的相互作用
在配料丰富的食品体系中,某些成分间的直接接
触会加速不良反应的进程,如某些金属离子的存在会
加速脂肪的氧化酸败,也可能影响食品的风味系统。通
过微胶囊技术,可使易发生作用的配料相互隔离开。对
于一些不稳定的敏感性物料,经微胶囊化后可使其免
受环境中湿度、氧气、紫外线等不良因素的干扰。
1.3 掩盖不良风味、降低挥发性
部分食品添加剂,如某些矿物质、维生素等,因带
明显的异味或色泽而会影响被添加食品的品质。若将
这些添加剂制成微胶囊颗粒,即可掩盖它们所带的不
良风味与色泽;对于易挥发的食品添加剂,如香精香料
!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!
综述
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