全 文 ：第３２卷第６期
２０１３年１２月
中 国 海 洋 药 物
ＣＨＩＮＥＳＥ　ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＭＡＲＩＮＥ　ＤＲＵＧＳ
Ｖｏｌ．３２　Ｎｏ．６
Ｄｅｃｅｍｂｅｒ，２０１３
中国南海总状蕨藻的脂肪酸类化学成分
和生物活性研究△
＊
刘定权１，李佳２，章海燕２，冯美堂１，杨慧１，杨鹏１，林昆１，
郭跃伟２，毛水春１，３＊
（１．南昌大学药学院，江西 南昌３３０００６；２．中国科学院上海药物研究所新药研究国家重点实验室，上海２０１２０３；
３．南昌大学转化医学研究院，江西 南昌３３０００６）
摘　要：目的 分离鉴定中国南海总状蕨藻（Ｃａｕｌｅｒｐａ　ｒａｃｅｍｏｓａ）中的脂肪酸类化学成分，供药理活性筛选。方
法 综合利用各种柱层析方法分离纯化化合物并利用光谱学方法解析化合物结构；采用 ＭＴＴ法对所有化合
物进行神经细胞损伤保护作用评价；采用酶标法对所有化合物进行蛋白酪氨酸磷酸酯酶抑制活性评价。结果
从中分离得到１２个脂肪酸及衍生物，分别鉴定为棕榈酸（１）、硬脂酸、（２）、十八烷二酯二乙酯、（３）、正二十三
烷酸甘油酯（４）、（８Ｅ）－ｈｅｐｔａｄｅｃ－８－ｅｎ－７－ｏｎｅ（５）、（８Ｚ，１１Ｚ）－ｈｅｐｔａｄｅｃａ－８，１１－ｄｉｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ（６）、ｅｔｈｙｌ　ｌｉｎｏｌｅｎｏａｔｅ
（７）、（４Ｚ，７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ）－ｅｔｈｙｌ　ｈｅｘａｄｅｃａ－４，７，１０，１３－ｔｅｔｒａｅｎｏａｔｅ（８）、β－ｄｉｍｏｒｐｈｅｃｏｌｉｃ　ａｃｉｄ（９）、α－ｄｉｍｏｒｐｈｅｃｏｌｉｃ
ａｃｉｄ（１０）、（９Ｒ，１０Ｅ，１２Ｚ）－９－ｈｙｄｒｏｘｙｏｃｔａｄｅｃａ－１０，１２－ｄｉｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ（１１）、（９Ｒ，１０Ｅ）－９－ｈｙｄｒｏｘｙｏｃｔａｄｅｃ－１０－ｅｎｏｉｃ
ａｃｉｄ（１２）。结论 化合物５为新天然产物；化合物３～１２为首次从总状蕨藻中分离得到，其中６和７首次发现
于蕨藻属海藻中，３，４和８～１２均为首次从海洋生物中分离得到；化合物２和５在１０μｍｏｌ／Ｌ浓度时对ＳＨ－
ＳＹ５Ｙ神经母细胞瘤细胞损伤显示了不同强度的保护作用；化合物１，２，５，１１和１２对蛋白酪氨酸磷酸酯酶
１Ｂ均显示了明显的抑制活性。
关键词：总状蕨藻；脂肪酸；神经细胞损伤保护；ＰＴＰ１Ｂ抑制活性
中图分类号：Ｒ９３１　　　文献标志码：Ａ　　　文章编号：１００２－３４６１（２０１３）０６－０１３－０８
　　海藻是一类生长于海洋中的低等隐花植物。
海藻种类繁多，世界海洋中的藻类可分为红藻门、
绿藻门、褐藻门、蓝藻门、甲藻门等１０个门，约
３０　０００余种。自１９６０年代以来，从海藻中发现了
萜类、烯炔类、含氮化合物、聚醚类及大环内酯等
一系列类型多样的次级代谢产物［１－２］。这些化学
成分不但结构新颖，而且许多化合物还显示了抗
肿瘤、抗病毒、降血糖以及抑制各种生物酶等多方
面的生物活性。因此，海藻是海洋生物中具有显
著生物活性化合物的重要来源之一。
总状蕨藻Ｃａｕｌｅｒｐａ　ｒａｃｅｍｏｓａ（Ｆｏｒｓｓｋｌ）Ｊ．
Ａｇａｒｄｈ系绿藻门 （Ｃｈｌｏｒｏｐｈｙｔａ）绿藻纲 （Ｃｈｌｏ－
ｒｏｐｈｙｃｅａｅ）管藻目（Ｓｉｐｈｏｎａｌｅｓ）蕨藻科（Ｃａｕｌｅｒ－
ｐａｃｅａｅ）蕨藻属（Ｃａｕｌｅｒｐａ）海洋植物，主要分布于
热带和亚热带海域，生长在潮间带以下的岩石、珊
瑚礁上或者中、低潮带的沙地上。在中国海域也
有广泛分布，主要集中于福建东山、台湾、海南、西
沙、广东沿海［３］。目前国内外对总状蕨藻的化学
成分研究较少［４－８］。为了开发中国海洋生物资源，
从中寻找具有生物活性或药用前景的海洋天然产
物，作者对采自中国广东湛江南海的总状蕨藻的
化学成分进行了系统研究。经反复硅胶和Ｓｅｐｈａ－
ｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶柱层析，从其９５％乙醇提取物的
石油醚萃取部位中分离得到１２个脂肪酸及其衍
生物，经波谱数据与文献对照，已知化合物的结构
分别鉴定为棕榈酸（１）［９］、硬脂酸（２）［９］、十八烷二
＊ △基金项目：国家自然科学基金 （２１３６２０２４，２１１６２０１６，８１００１３９７，２０８６２０１３）；江西省青年科学家培养对象计划（２０１３３ＢＣＢ２３００４）；
江西省自然科学基金 （２０１０ＧＱＹ０２１７，２０１１４ＢＡＢ２０５０３４）；江西省教育厅课题（ＧＪＪ１２０２８）；教育部留学回国人员科研
启动基金资助
　作者简介：刘定权 （１９８６－），男，硕士研究生。Ｅ－ｍａｉｌ：ｌｄｑ８６５１＠１６３．ｃｏｍ
＊通讯作者：毛水春，男，副教授。Ｔｅｌ：８６－７９１－８６８１８１０１，Ｆａｘ：８６－７９１－８６３６１８３９，Ｅ－ｍａｉｌ：ｍａｏｓｈｕｉｃｈｕｎ＠ｎｃｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
　　收稿日期：２０１３－０９－１６
DOI:10.13400/j.cnki.cjmd.2013.06.006
１４　 中　国　海　洋　药　物 ３２卷
酸二乙酯（３）［１０］、１－正二十三烷酸甘油酯（４）［１１］、
（８Ｅ）－ｈｅｐｔａｄｅｃ－８－ｅｎ－７－ｏｎｅ（５）［１２］、（８Ｚ，１１Ｚ）－ｈｅｐ－
ｔａｄｅｃａ－８，１１－ｄｉｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ（６）［１３］、ｅｔｈｙｌ　ｌｉｎｏｌｅｎｏａｔｅ
（７）［１４］、（４Ｚ，７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ）－ｅｔｈｙｌ　ｈｅｘａｄｅｃａ－４，７，
１０，１３－ｔｅｔｒａｅｎｏａｔｅ（８）［１５］、ｂ－ｄｉｍｏｒｐｈｅｃｏｌｉｃ　ａｃｉｄ
（９）［１６］、ａ－ｄｉｍｏｒｐｈｅｃｏｌｉｃ　ａｃｉｄ（１０）［１６］、（９Ｒ，１０Ｅ，
１２Ｚ ）－９－ｈｙｄｒｏｘｙｏｃｔａｄｅｃａ－１０， １２－ｄｉｅｎｏｉｃ　 ａｃｉｄ
（１１）［１７］和 （９Ｒ，１０Ｅ）－９－ｈｙｄｒｏｘｙｏｃｔａｄｅｃ－１０－ｅｎｏｉｃ
ａｃｉｄ（１２）［１８］。其中，化合物５为新天然产物；化合
物３～１２为首次从总状蕨藻中分离得到，化合物６
和７首次发现于蕨藻属海藻中，此外化合物３，４
和８～１２均为首次从海洋生物中分离得到。在缺
氧缺糖（ＯＧＤ）、β淀粉样肽（Ａβ２５－３５）和 Ｈ２Ｏ２诱
导的ＳＨ－ＳＹ５Ｙ神经母细胞瘤细胞损伤模型上，化
合物２在ＯＧＤ模型上具有中等强度的保护作用，
其保护作用在１０μｍｏｌ／Ｌ浓度时为９．８７％，而化
合物５在Ａβ２５－３５模型上具有弱的保护作用，其
保护作用在１０μｍｏｌ／Ｌ浓度时为６．２８％；在蛋白
酪氨酸磷酸酯酶 （ＰＴＰ１Ｂ）模型上，化合物１、２、５、
１１和１２均具有明显的抑制活性，其ＩＣ５０值分别
为５．３９±０．５５，１４．７８±１．８５，４７．４０±３．５７，４０．３４±
３．２８和３５．２３±２．６５μｍｏｌ／Ｌ。
图１　化合物１～１２的结构式
Ｆｉｇ．１　Ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１～１２
１　实验部分
１．１　仪器试剂
核磁共振由Ｂｒｕｋｅｒ　ＤＲＸ－４００ＭＨｚ型核磁共
振仪测定 ［１　Ｈ　ＮＭＲ位移值以氘代溶剂中残存的
ＣＨＣｌ３（δ７．２６）为内标；１３Ｃ　ＮＭＲ位移值以ＣＤＣｌ３
（δ７７．０）为内标］。质谱用Ｆｉｎｎｉｇａｎ－ＭＡＴ－９５型
质谱仪（测定 ＥＩ－ＭＳ）和 Ｑ－ＴＯＦ　Ｍｉｃｒｏ　ＬＣ－ＭＳ－
ＭＳ质谱仪（测定ＥＳＩ－ＭＳ）测定。Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－
２０凝胶由 Ａｍｅｒｓｈａｍ　Ｐｈａｒｍａｃｉａ　Ｂｉｏｔｅｃｈ生产。
柱层析硅胶由青岛海洋化工分厂生产。ＴＬＣ预制
板 （Ｆ２５４）由烟台江友硅胶开发有限公司提供。各
种试剂均为分析纯。
１．２　生物材料
实验样品于２０１０年６月采自中国广东湛江
南海海域水下０．５～１ｍ处，阴干储藏。种属由中
国海洋大学罗艳博士鉴定为总状蕨藻（Ｃａｕｌｅｒｐａ
ｒａｃｅｍｏｓａ）。样品标本 （Ｎｏ．ＭＰ０１－０３）保存在南
昌大学药学院天然药物化学实验室。
１．３　提取与分离
海藻样品采集后，阴干并粉碎（干质量５．０ｋｇ），
放于渗漉桶中用９５％乙醇室温浸泡提取３次，每
次７２ｈ，提取液合并后减压浓缩得粗浸膏（３５０ｇ）。
粗浸膏混悬于蒸馏水中，依次用等体积的石油醚、
乙酸乙酯及正丁醇分别萃取３次，有机相萃取液
减压浓缩分别得到油状的石油醚浸膏３８ｇ、乙酸
乙酯浸膏１６０ｇ及正丁醇浸膏１２０ｇ。石油醚浸膏
经硅胶（２００～３００目）柱层析，以石油醚／丙酮梯度
洗脱（丙酮０～５０％），合并后得７个组分（Ｆｒ．Ｉ～
ＶＩＩ）。将其中的ＩＩ、ＩＩＩ和ＶＩ　３个组分分别进一步
经反复的硅胶（４００～６００目，石油醚／丙酮）和
Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶 ［石油醚／二氯甲烷／甲醇
（２∶１∶１）］柱层析，最后经Ｃ１８ ＨＰＬＣ（甲醇／水，
乙腈／水）纯化，得到化合物１（４．８ｍｇ），２（４．２ｍｇ），
３（２．４ｍｇ），４（２．９ｍｇ），５（５．０ｍｇ），６（３．０ｍｇ），７
（１．７ｍｇ），８（１．２ｍｇ），９（１．１ｍｇ），１０（３．０ｍｇ），１１
（７．２ｍｇ）和１２（２．７ｍｇ）。
２　结构鉴定
化合物１：无色油状物。由ＥＩ－ＭＳ谱中 ｍ／ｚ
２５６［Ｍ］＋峰及一系列相差１４个单位碎片离子峰
簇，结合１　Ｈ－ＮＭＲ谱数据，提示化合物１为饱和脂
肪酸，其分子式为 Ｃ１６ Ｈ３２Ｏ２。１　Ｈ　ＮＭＲ （４００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｈ－２），
１．６３（２Ｈ，ｍ，Ｈ－３），１．２５（２４Ｈ，ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ，
Ｈ－４～Ｈ－１５），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｍｅ－
１６）。ＥＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ （％）：２５６ ［Ｍ］＋ （４５），２２７
（６），２１３（２５），１５７（１４），７３（７８），５５（１００）。以
上波谱数据经与文献［９］对照，鉴定化合物１为棕
榈酸（ｐａｌｍｉｔｉｃ　ａｃｉｄ）。
化合物２：无色油状物。其１　Ｈ　ＮＭＲ谱与１完
全相同，提示化合物２也为饱和脂肪酸。由ＥＩ－ＭＳ
谱中ｍ／ｚ２８４［Ｍ］＋峰知其分子式为Ｃ１８Ｈ３６Ｏ２，表
６期 刘定权，等：中国南海总状蕨藻的脂肪酸类化学成分和生物活性研究 １５　
明２分子中比１多１个亚甲基。１　Ｈ　ＮＭＲ （４００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｈ－２），
１．６２（２Ｈ，ｍ，Ｈ－３），１．２６（２８Ｈ，ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ，
Ｈ－４～Ｈ－１７），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｍｅ－
１８）。ＥＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ（％）：２８４［Ｍ］＋（４），２３９（６），
２１３（１８），１５７ （１０），９７ （５４），６９ （１００），５５
（９８）。以上波谱数据经与文献［９］对照，鉴定化合
物２为硬脂酸（ｓｔｅａｒｉｃ　ａｃｉｄ）。
化合物３：无色油状物。由ＥＳＩ－ＭＳ谱中准分
子离子峰ｍ／ｚ３６９［Ｍ －Ｈ］－推算其分子式为Ｃ２２
Ｈ４２Ｏ４。１　Ｈ　ＮＭＲ 谱中显示有１个乙氧基信号
δ４．１１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３）和１．２５
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８ Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），考虑到１　Ｈ
ＮＭＲ谱中质子信号的积分以及未显示脂肪酸末
端甲基信号，表明化合物３为结构完全对称的饱
和脂肪二酸二乙酯。１　Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ：４．１１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．２７
（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｈ－２，Ｈ－１７），１．６０（４Ｈ，
ｍ，Ｈ－３，Ｈ－１６），１．２６（２４Ｈ，ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ，Ｈ－４
～Ｈ－１５），１．２５ （６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８ Ｈｚ，ＯＣＨ２
ＣＨ３）。ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：３６９［Ｍ －Ｈ］－。以上波谱
数据经与文献［１０］对照，鉴定化合物３为十八烷
二酸二乙酯ｄｉｅｔｈｙｌ　ｏｃｔａｄｅｃａｎｅｄｉｏａｔｅ。
化合物４：无色油状物。其ＥＳＩ－ＭＳ谱显示的
准分子离子峰ｍ／ｚ　４２９［Ｍ ＋ Ｈ］＋，推断出的分
子式为Ｃ２６Ｈ５２Ｏ４。１　Ｈ 和１３　Ｃ　ＮＭＲ谱中显示了甘
油的特征性信号 ［δＨ４．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，
４．４Ｈｚ，Ｈ－１ａ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，６．０
Ｈｚ，Ｈ－１ｂ），３．９２（１Ｈ，ｍ，Ｈ－２），３．６９（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．６Ｈｚ，Ｈ－３ａ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１１．２，５．６Ｈｚ，Ｈ－３ｂ）；δＣ７０．２（ｄ，Ｃ－２），６５．１
（ｔ，Ｃ－１）和６３．３（ｔ，Ｃ－３）］，提示化合物４为脂肪
酸甘油酯。１　Ｈ　ＮＭＲ （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．２０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，４．４Ｈｚ，Ｈ－１ａ），４．１４（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１１．６，６．０Ｈｚ，Ｈ－１ｂ），３．９２（１Ｈ，ｍ，Ｈ－
２），３．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．６Ｈｚ，Ｈ－３ａ），
３．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，５．６Ｈｚ，Ｈ－３ｂ），２．３４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｈ－２（），１．６２（２Ｈ，ｍ，Ｈ－３＇），
１．２５（３８Ｈ，ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ，Ｈ－４＇～Ｈ－２２（），０．８７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｍｅ－２３＇）。１３　Ｃ　ＮＭＲ （１００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１７４．４（ｓ，Ｃ－１＇），７０．２（ｄ，Ｃ－２），
６５．１（ｔ，Ｃ－１），６３．３（ｔ，Ｃ－３），３４．１（ｔ，Ｃ－２＇），
３１．９（ｔ，Ｃ－２１＇），２９．７～２９．４（ｅａｃｈ　ｔ，Ｃ－６＇～１９＇），
２９．３（ｔ，Ｃ－２０＇），２９．２（ｔ，Ｃ－５＇），２９．１（ｔ，Ｃ－４＇），
２４．９（ｔ，Ｃ－３＇），２２．７（ｔ，Ｃ－２２＇），１４．１（ｑ，Ｃ－２３＇）。
ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：４２９［Ｍ ＋ Ｈ］＋。以上波谱数据经
与文献［１１］对照，鉴定化合物４为正二十三烷酸
甘油酯（ｇｌｙｃｅｒｉｎ　ｍｏｎｏｔｒｉｃｏｓａｎａｔｅ）。
化合物５：无色油状物。由ＥＩ－ＭＳ谱中ｍ／ｚ
２５２［Ｍ］＋峰知其分子式为Ｃ１７Ｈ３２Ｏ。１　Ｈ　ＮＭＲ谱
中显示有２个烯质子信号δ６．８２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
１６．０，６．８Ｈｚ，Ｈ－９）和６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０
Ｈｚ，Ｈ－８），据其偶合常数（Ｊ）１６．０Ｈｚ可知为反式
双键质子，结合１３Ｃ　ＮＭＲ谱中显示有３个ｓｐ２杂化
碳信号δ２０１．１（ｓ，Ｃ－７），１４７．４（ｄ，Ｃ－９）和１３０．３
（ｄ，Ｃ－８），可推断分子中含有１个α，β－反式不饱和
酮。而由ＥＩ－ＭＳ中碎片离子峰信号ｍ／ｚ　１８１和
１３９可确定上述不饱和共轭系统始于长链烃的
ω－７。１　Ｈ　ＮＭＲ （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：６．８２（１Ｈ，
ｄｔ，Ｊ＝１６．０，６．８Ｈｚ，Ｈ－９），６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．０Ｈｚ，Ｈ－８），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｈ－
６），２．２０（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１０），１．５９（２Ｈ，ｍ，Ｈ－５），
１．４５（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１１），１．２８（１６Ｈ，ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ，
Ｈ－２～Ｈ－４，Ｈ－１２～Ｈ－１６），０．８７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４
Ｈｚ，Ｍｅ－１，Ｍｅ－１７）。１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ：２０１．１（ｓ，Ｃ－７），１４７．４（ｄ，Ｃ－９），１３０．３（ｄ，Ｃ－
８），４０．１（ｔ，Ｃ－６），３２．４（ｔ，Ｃ－１０），３１．８（ｅａｃｈ
ｔ，Ｃ－３，Ｃ－１５），２９．４～２９．２（ｅａｃｈ　ｔ，Ｃ－１１～Ｃ－
１４），２８．１（ｔ，Ｃ－４），２４．４（ｔ，Ｃ－５），２２．６（ｅａｃｈ
ｔ，Ｃ－２，Ｃ－１６），１４．１（ｅａｃｈ　ｑ，Ｃ－１，Ｃ－１７）。ＥＩ－
ＭＳ　ｍ／ｚ （％）：２５２ ［Ｍ］＋ （１２），２２３ （６），１９５
（１０），１８１（６６），１６７（９５），１３９（１００），６９（８７），
５５（９６）。以上波谱数据经与文献［１２］对照，鉴定
化合物５为 （８Ｅ）－ｈｅｐｔａｄｅｃ－８－ｅｎ－７－ｏｎｅ。
化合物６：无色油状物。其ＥＩ－ＭＳ谱显示分
子离子峰 ｍ／ｚ　２６６［Ｍ］＋，可知分子式为Ｃ１７Ｈ３０
Ｏ２。１　Ｈ　ＮＭＲ谱中显示有＇个多重峰烯质子信号
δ５．３５（４Ｈ，ｍ，Ｈ－８，Ｈ－９，Ｈ－１１，Ｈ－１２）和１个
多重峰亚甲基质子信号δ２．７７（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１０），
表明化合物６分子中含有１个１，４–二烯系统。
而根据ＥＩ－ＭＳ中２个碎片离子峰信号ｍ／ｚ１９５和
１３７，提示该系统始于长链脂肪酸的ω－６。１　Ｈ　ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：５．３５（４Ｈ，ｍ，Ｈ－８，Ｈ－９，
Ｈ－１１，Ｈ－１２），２．７７（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１０），２．３４（２Ｈ，
１６　 中　国　海　洋　药　物 ３２卷
ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｈ－２），２．０４（４Ｈ，ｍ，Ｈ－７，Ｈ－
１３），１．６２（２Ｈ，ｍ，Ｈ－３），１．２５（１２Ｈ，ｏｖｅｒｌａｐ－
ｐｉｎｇ，Ｈ－４～Ｈ－６，Ｈ－１４～Ｈ－１６），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．８ Ｈｚ，Ｍｅ－１７）。ＥＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ （％）：２６６
［Ｍ］＋（２８），２３９（６），２１３（１８），１９５（４６），１５７
（１０），１３７（２３），９７（５４），５５（１００）。以上波谱数
据经与文献［１３］对照，鉴定化合物６为 （８Ｚ，１１Ｚ）－
ｈｅｐｔａｄｅｃａ－８，１１－ｄｉｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ。
化合物７：无色油状物。由ＥＩ－ＭＳ谱中ｍ／ｚ
３０６［Ｍ］＋峰知其分子式为Ｃ２０Ｈ３４Ｏ２。１　Ｈ　ＮＭＲ谱
显示有１个乙氧基信号δ４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，
ＯＣＨ２ＣＨ３）和１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＯＣＨ２
ＣＨ３）。此外，１　Ｈ　ＮＭＲ谱还显示有１个多重峰烯
质子信号δ５．３５（６Ｈ，ｍ，Ｈ－９，Ｈ－１０，Ｈ－１２，Ｈ－
１３，Ｈ－１５，Ｈ－１６）和１个亚甲基多重峰质子信号
δ２．８０（４Ｈ，ｍ，Ｈ－１１，Ｈ－１４），提示化合物７分子
中含有１个１，４，７–三烯系统。由末端甲基信号
特征性的化学位移值δ０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，
Ｍｅ－１８），表明该系统始于脂肪酸的ω－３。１　Ｈ　ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：５．３５（６Ｈ，ｍ，Ｈ－９，Ｈ－１０，
Ｈ－１２，Ｈ－１３，Ｈ－１５，Ｈ－１６），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．８０ （４Ｈ，ｍ，Ｈ－１１，
Ｈ－１４），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｈ－２），２．０６
（４Ｈ，ｍ，Ｈ－８，Ｈ－１７），１．６３ （２Ｈ，ｍ，Ｈ－３），
１．２６（８Ｈ，ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ，Ｈ－４～Ｈ－７），１．２５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，Ｍｅ－１８）。ＥＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ （％）：３０６［Ｍ］＋
（４），２９０（７），２７７（１５），２６１（６８），１７１（１１），
１３５（２４），１２５（２６），８１（７０），５５（１００）。以上波
谱数据经与文献［１４］对照，鉴定化合物７为ｅｔｈｙｌ
ｌｉｎｏｌｅｎｏａｔｅ。
化合物８：无色油状物。由ＥＩ－ＭＳ谱中ｍ／ｚ
２７６［Ｍ］＋峰知其分子式为Ｃ１８Ｈ２８Ｏ２。与化合物７
相同，８的１　Ｈ　ＮＭＲ谱中显示有１个乙氧基、１个
多重峰烯质子和１个多重峰亚甲基质子的信号，
说明８同为不饱和脂肪酸乙酯。与７的１　Ｈ　ＮＭＲ
相比较，发现８的烯质子多重峰和亚甲基质子多
重峰积分比７均多２个氢，提示化合物８分子中
含有１个１，４，７，１０–四烯系统。同理，根据末端
甲基质子化学位移δ０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，
Ｍｅ－１８），可 确 定 该 系 统 始 于 脂 肪 酸 的 ω－３。
１　Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：５．３８（８Ｈ，ｍ，Ｈ－
４，Ｈ－５，Ｈ－７，Ｈ－８，Ｈ－１０，Ｈ－１１，Ｈ－１３，Ｈ－１４），
４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２ Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），２．８３
（２Ｈ，ｍ，Ｈ－６，Ｈ－９，Ｈ－１２），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ，Ｈ－２），２．１２（２Ｈ，ｍ，Ｈ－３），２．０７（２Ｈ，
ｍ，Ｈ－１５），１．２５ （３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＯＣＨ２
ＣＨ３），０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ｍｅ－１６）。ＥＩ－
ＭＳ　ｍ／ｚ （％）：２７６ ［Ｍ］＋ （９），２５０ （４），１９５
（１１），１４９（２０），７１（６５），５７（１００）。以上波谱数
据经与文献［１５］对照，鉴定化合物８为（４Ｚ，７Ｚ，
１０Ｚ，１３Ｚ）－ｅｔｈｙｌ　ｈｅｘａｄｅｃａ－４，７，１０，１３－ｔｅｔｒａｅｎｏａｔｅ。
化合物９：无色油状物，［α］２０Ｄ ＋１５．２°（ｃ　０．１２，
ＭｅＯＨ）｛ｌｉｔ．［１６］［α］２５Ｄ ＋１５．１°（ｃ　０．８，ＭｅＯＨ）；
ｌｉｔ．［１９］［α］２５Ｄ ＋１５．４°（ｃ　５．０，ＭｅＯＨ）｝。其ＥＩ－ＭＳ
谱显示ｍ／ｚ　２９６［Ｍ］＋峰，可知分子式为Ｃ１８Ｈ３２
Ｏ３。１　Ｈ　ＮＭＲ谱中显示有４个烯质子信号δ６．１６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．０Ｈｚ，Ｈ－１１），６．０２（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．０Ｈｚ，Ｈ－１２），５．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１５．６，７．０Ｈｚ，Ｈ－１３），５．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１５．６，７．０Ｈｚ，Ｈ－１０）和１个羟基取代次甲基质子
信号δ４．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｈ－９），根据这些
质子信号的偶合常数和化学位移值，可推断分子
中含有１个烯丙位羟基取代的反式共轭双键系
统。由 ＥＩ－ＭＳ中的主要碎片离子峰信号 ｍ／ｚ
１５３［１８］，提示该系统始于脂肪链的ω－６。经与文献
［１６，１９］报道的比旋光度值比较，可确定分子中手
性碳原子Ｃ－９的构型为Ｓ。１　Ｈ　ＮＭＲ （４００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：６．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１０．８Ｈｚ，Ｈ－
１１），６．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１０．８Ｈｚ，Ｈ－１２），
５．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，７．６Ｈｚ，Ｈ－１３），５．５６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，７．２Ｈｚ，Ｈ－１０），４．１０（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｈ－９），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，
Ｈ－２），２．０７（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１４），１．６２（２Ｈ，ｍ，Ｈ－
３），１．２９～１．２６（１６Ｈ，ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ，Ｈ－４～Ｈ－８，
Ｈ－１５～Ｈ－１７），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ｍｅ－
１８）。ＥＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ （％）：２９６ ［Ｍ］＋ （６），２７８
（３５），１７１（７５），１５３（７３），１４１（６２），８３（７６），
５５（１００）。以上波谱数据经与文献［１６］对照，鉴定
化合物９为β－ｄｉｍｏｒｐｈｅｃｏｌｉｃ　ａｃｉｄ。
化合物１０：无色油状物，［α］２０Ｄ ＋１３．５°（ｃ　０．２６，
ＭｅＯＨ）｛ｌｉｔ．［１６］［α］２５Ｄ ＋１１．４°（ｃ　０．４，ＭｅＯＨ）｝。由
ＥＩ－ＭＳ谱可知其分子式为Ｃ１８Ｈ３２Ｏ３，与化合物９完
全相同。化合物１０的１　Ｈ　ＮＭＲ谱与化合物９极
６期 刘定权，等：中国南海总状蕨藻的脂肪酸类化学成分和生物活性研究 １７　
为类似，只是４个烯质子信号的化学位移有明显
的位移（ΔＨ－１０＝－０．１２，ΔＨ－１１＝＋０．３３，ΔＨ－１２＝
－０．０３，ΔＨ－１３＝－０．３３），说明二者的结构差异仅
在于双键的构型不同。化合物１０的烯质子偶合
常数表明分子中 Δ１２双键为顺式构型，而Δ１０双键
为反式构型。经与化合物９和文献［１６］报道的比
旋光度值对比，可确定化合物１０　Ｃ－９的构型与９
相同，为Ｓ构型。１　Ｈ　ＮＭＲ （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
６．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１１．８Ｈｚ，Ｈ－１１），５．９９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．８，１０．８Ｈｚ，Ｈ－１２），５．６７（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１５．２，８．４Ｈｚ，Ｈ－１３），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１０．８，８．０Ｈｚ，Ｈ－１０），４．１７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４
Ｈｚ，Ｈ－９），２．３４ （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｈ－２），
２．１７（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１４），２．０７（２Ｈ，ｍ，Ｈ－８），１．６５
（２Ｈ，ｍ，Ｈ－３），１．３０～１．２６（１６Ｈ，ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ，
Ｈ－４～Ｈ－８，Ｈ－１５～Ｈ－１７），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４
Ｈｚ，Ｍｅ－１８）。ＥＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ（％）：２９６［Ｍ］＋（６），
２７８（２２），１７１ （４２），１５３ （９２），１４１ （６３），８３
（４９），６９（８９），５５（１００）。以上波谱数据经与文
献［１６］对照，鉴定化合物１０为α－ｄｉｍｏｒｐｈｅｃｏｌｉｃ
ａｃｉｄ。
化合物１１：无色油状物，［α］２０Ｄ－３．５°（ｃ　１．２０，
ＭｅＯＨ）。由ＥＩ－ＭＳ谱可知化合物１１的分子式与
９和１０相同，为Ｃ１８Ｈ３２Ｏ３。化合物１１的１　Ｈ　ＮＭＲ
谱与１０几乎完全相同，但有意思的是，两者的比
旋光度不同，这显然是由于两者分子中唯一的手
性中心Ｃ－９的构型不同所致。通过与文献［１８］报
道的同类型化合物的比旋光度比较，可以确定Ｃ－９
的绝对构型为 Ｒ 构型。１　Ｈ　ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：６．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１１．２Ｈｚ，Ｈ－
１１），５．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，１０．８Ｈｚ，Ｈ－１２），
５．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，６．８Ｈｚ，Ｈ－１３），５．４８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，７．８Ｈｚ，Ｈ－１０），４．１５（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｈ－９），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，
Ｈ－２），２．１８（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１４），２．０４（２Ｈ，ｍ，Ｈ－
８），１．６３（２Ｈ，ｍ，Ｈ－３），１．３１～１．２５（１６Ｈ，ｏ－
ｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ，Ｈ－４～ Ｈ－８，Ｈ－１５～ Ｈ－１７），０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４ Ｈｚ，Ｍｅ－１８）。１３　Ｃ　ＮＭＲ （１００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１７９．１（ｓ，Ｃ－１），１３５．６（ｄ，Ｃ－
１０），１３３．１（ｄ，Ｃ－１３），１２７．６（ｄ，Ｃ－１２），１２５．９
（ｄ，Ｃ－１１），７２．９（ｄ，Ｃ－９），３７．２（ｔ，Ｃ－８），３３．９
（ｔ，Ｃ－２），３１．４（Ｃ－１６），２９．３～２８．６（ｅａｃｈ　ｔ，Ｃ－４
～Ｃ－６，Ｃ－１５），２７．７（ｔ，Ｃ－１４），２５．３（ｔ，Ｃ－７），
２４．６（ｔ，Ｃ－３），２２．５（ｔ，Ｃ－１７），１４．０（ｑ，Ｃ－１８）。
ＥＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ（％）：２９６［Ｍ］＋（２０），２７８（１８），１７１
（４１），１５３（９３），１４１（６９），８３（４５），６９（７０），５５
（１００）。以上波谱数据经与文献［１７］对照，鉴定化
合物１１为（９Ｒ，１０Ｅ，１２Ｚ）－９－ｈｙｄｒｏｘｙｏｃｔａｄｅｃａ－１０，
１２－ｄｉｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ。
化合物１２：无色油状物，［α］２０Ｄ－４．２°（ｃ　０．４６，
ＭｅＯＨ）。由ＥＩ－ＭＳ谱中ｍ／ｚ　２９８［Ｍ］＋峰知其
分子式为Ｃ１８Ｈ３４Ｏ３，表明化合物１２分子比９～１１
多２个氢。与之相对应的，化合物１２的１　Ｈ　ＮＭＲ
谱中烯质子比９～１１少２个，仅显示２个反式双
键质子信号δ５．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．６，６．８Ｈｚ，
Ｈ－１１）和５．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．２Ｈｚ，Ｈ－
１０）。这些数据表明化合物１２与９～１１分子结构
的区别在于９～１１中的Δ１２双键被还原。通过与
文献［１８］报道的同类型化合物的比旋光度比较，
作者推断化合物１２的Ｃ－９位的羟基取代方式与
化合物１１相同，为Ｒ构型。１　Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：５．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．６，６．８Ｈｚ，Ｈ－
１１），５．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．２Ｈｚ，Ｈ－１０），
４．０３（１Ｈ，ｍ，Ｈ－９），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，
Ｈ－２），２．０１（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１２），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，Ｍｅ－１８）。ＥＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ （％）：２９８［Ｍ］＋
（８），２８０（６），２１３（７），１８１（２３），１５５（５８），１０９
（５７），５７（１００）。以上波谱数据经与文献［１８］对
照，鉴定化合物１２为（９Ｒ，１０Ｅ）－９－ｈｙｄｒｏｘｙｏｃｔａ－
ｄｅｃ－１０－ｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ。
３　生物活性测试
ＳＨ－ＳＹ５Ｙ神经细胞损伤保护药理活性筛
选［２０］：采用 ＭＴＴ法，以ＳＨ－ＳＹ５Ｙ神经母细胞瘤
细胞为细胞株，在缺氧缺糖（ＯＧＤ）、β淀粉样肽
（Ａβ２５－３５）和 Ｈ２Ｏ２诱导的细胞损伤模型下，分别测
试在１μｍｏｌ／Ｌ或１０μｍｏｌ／Ｌ浓度时化合物１～１２
对ＳＨ－ＳＹ５Ｙ细胞损伤的保护作用。结果发现，化
合物２在ＯＧＤ模型上具有中等强度的保护作用，
其保护作用在１０μｍｏｌ／Ｌ浓度时为９．８７％，而化
合物５在Ａβ２５－３５模型上具有微弱的保护作用，其保
护作用在１０μｍｏｌ／Ｌ浓度时为６．２８％ ［阳性对照
组表没食子儿茶素没食子酸酯 （ＥＧＣＧ）在
１０μｍｏｌ／Ｌ浓度时保护作用为１６．５７％］。
１８　 中　国　海　洋　药　物 ３２卷
抗糖尿病药理活性筛选［２１］：ＰＴＰ１Ｂ是第一个
被鉴定的蛋白酪氨酸磷酸酯酶（ｐｒｏｔｅｉｎ　ｔｙｒｏｓｉｎｅ
ｐｈｏｓｐｈａｔａｓｅ），通过 ＰＴＰ１Ｂ 剔除的老鼠实验表
明，ＰＴＰ１Ｂ通过对胰岛素受体的脱磷酰化，进而
在调节胰岛素敏感性和脂肪代谢过程中起着非常
重要的作用。因而ＰＴＰ１Ｂ可作为糖尿病的筛选
模型。利用大肠杆菌重组表达蛋白酪氨酸磷酸酯
酶１Ｂ（ＰＴＰ１Ｂ），以硝基苯磷酸二钠 （ｐＮＰＰ）为特
异性的底物，同时加入待测化合物，采用酶标法在
４０５ｎｍ处检测ｐＮＰＰ经ＰＴＰ１Ｂ水解得到的游离
产物对硝基苯酚生成量，以抑制百分率为指标，以
齐墩果酸（ｏｌｅａｎｏｌｉｃ　ａｃｉｄ）为阳性对照药，观察化合
物对ＰＴＰ１Ｂ的抑制作用。实验结果表明，化合物
１、２、５、１１和１２对ＰＴＰ１Ｂ均具有明显的抑制活
性，其ＩＣ５０值分别为５．３９±０．５５，１４．７８±１．８５，
４７．４０±３．５７，４０．３４±３．２８ 和 ３５．２３±
２．６５μｍｏｌ／Ｌ，此时阳性对照组齐墩果酸的ＩＣ５０值
为３．０２±０．２０μｍｏｌ／Ｌ。
４　结果与讨论
总状蕨藻（Ｃａｕｌｅｒｐａ．ｒａｃｅｍｏｓａ）在中国南海
海域分布广泛，资源极其丰富，富含结构新颖的次
级代谢产物。作者对总状蕨藻进行了系统的化学
成分研究，从中分离得到１２个脂肪酸及衍生物，
分别鉴定为棕榈酸 （１）、硬脂酸 （２）、十八烷二酸
二乙酯 （３）、１－正二十三烷酸甘油酯 （４）、（８Ｅ）－
ｈｅｐｔａｄｅｃ－８－ｅｎ－７－ｏｎｅ（５）、（８Ｚ，１１Ｚ）－ｈｅｐｔａｄｅｃａ－８，
１１－ｄｉｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ（６）、ｅｔｈｙｌ　ｌｉｎｏｌｅｎｏａｔｅ（７）、（４Ｚ，
７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ）－ｅｔｈｙｌ　ｈｅｘａｄｅｃａ－４，７，１０，１３－ｔｅｔ－
ｒａｅｎｏａｔｅ（８）、β－ｄｉｍｏｒｐｈｅｃｏｌｉｃ　ａｃｉｄ（９）、α－ｄｉｍｏｒ－
ｐｈｅｃｏｌｉｃ　ａｃｉｄ （１０）、 （９Ｒ，１０Ｅ，１２Ｚ）－９－
ｈｙｄｒｏｘｙｏｃｔａｄｅｃａ－１０，１２－ｄｉｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ（１１）、（９Ｒ，
１０Ｅ）－９－ｈｙｄｒｏｘｙｏｃｔａｄｅｃ－１０－ｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ（１２）。化合
物５在１９９３年作为合成产物被报道［１２］，本文首次
从天然来源样品中发现该结构。生物活性筛选发
现化合物２和５对ＳＨ－ＳＹ５Ｙ神经母细胞瘤细胞
损伤显示了不同程度的保护作用，而化合物１，２，
５，１１和１２对蛋白酪氨酸磷酸酯酶１Ｂ（ＰＴＰ１Ｂ）
显示了明显的抑制活性。目前国内外对总状蕨藻
化学成分的研究报道较少。Ｍａｈｅｎｄｒａｎ等人于
１９７９年首次对总状蕨藻进行了化学成分研究，从
中发现了１个结构新颖的神经酰胺类混合物ｃａｕｌ－
ｅｒｐｉｎｉｃ［２２］。此后国外研究者相继开展该海藻的次
级代谢产物研究，从中分离得到２个新的二吲哚
色素类生物碱、５个罕见的芳香类衍生物以、１个
新倍半萜以及２０余个已知的倍半萜、二萜、生物
碱、甾体和脂肪酸类化合物，其中已知的吲哚类生
物碱ｃａｕｌｅｒｐｉｎ是蕨藻属（Ｃａｕｌｅｒｐａ）海藻中最为
常见的化学成分，具有促进植物生长、抑制缺氧诱
导因子－１（ＨＩＦ－１）、抗炎及抗肿瘤等多方面的生物
活性［４－８］；而国内仅有暨南大学岑颖洲教授课题组
开展了该海藻的初步化学成分研究，从中发现了
１０个已知的脂肪酸、甾醇、神经酰胺及生物碱类化
合物，且未见生物活性报道［２３－２４］。本文对中国总
状蕨藻的脂肪酸类化合物进行了深入系统的研
究，并对分离得到的脂肪酸及衍生物进行了神经
细胞损伤保护、抗糖尿病等药理活性筛选。上述
研究结果进一步丰富了总状蕨藻的化学及生物学
多样性，也为阐述该海藻的药效物质基础提供了
一定的科学依据。
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ｒｏｏｔ：ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｈｙｐｏｇｌｙｃｅｍｉｃ　ａｃｔｉｖｉｔｙ［Ｊ］．Ｐｌａｎｔａ　Ｍｅｄ，
２００７，７３（３）：２３６－２４０．
［１２］　Ｒｅｉｃｈ　Ｈ　Ｊ，Ｗｏｌｏｗｉｔｚ　Ｓ．Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ
ｏｆ　ａ，ｂ－ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ　ｃａｒｂｏｎｙｌ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ａｎｄ　ｎｉｔｒｉｌｅｓ　ｂｙ　ｓｅｌ－
ｅｎｏｘｉｄｅ　ｅｌｉｍｉｎａｔｉｏｎ ［Ｍ］．Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙ：Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆
Ｓｏｎｓ，１９９３，Ｎｏ　ｐｐ．ｇｉｖｅｎ．
［１３］　Ｋｅｐｌｅｒ　Ｃ　Ｒ，Ｔｕｃｋｅｒ　Ｗ　Ｐ，Ｔｏｖｅ　Ｓ　Ｂ．Ｂｉｏｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ　ｏｆ
ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄｓ．ＩＶ．Ｓｕｂｓｔｒａｔｅ　ｓｐｅｃｉｆｉｃｉｔｙ　ａｎｄ　ｉｎｈｉ－
ｂｉｔｉｏｎ　ｏｆ　ｌｉｎｏｌｅａｔｅ　１２－ｃｉｓ，１１－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒａｓｅ　ｆｒｏｍ　Ｂｕ－
ｔｙｒｉｖｉｂｒｉｏ　ｆｉｂｒｉｓｏｌｖｅｎｓ［Ｊ］．Ｊ　Ｂｉｏｌ　Ｃｈｅｍ，１９７０，２４５（１４）：
３６１２－３６２０．
［１４］　Ｂａｒａｋａｔ　Ｄ　Ａ．Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ　ａｎｄ　ａｎｔｉｆｅｅｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ａｎｄ
ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｃａｓｉｍｉｒｏａ　ｅｄｕｌｉｓ　Ｌａ　Ｌｌａｖｅ　＆Ｌｅｘ
（Ｒｕｔａｃｅａｅ）ｌｅａｆ　ｅｘｔｒａｃｔ　ａｎｄ　ｉｔｓ　ｆｒａｃｔｉｏｎｓ　ａｇａｉｎｓｔ　Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ
ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ　ｌａｒｖａｅ［Ｊ］．Ａｕｓｔ　Ｊ　Ｂａｓｉｃ　Ａｐｐｌ　Ｓｃｉ，２０１１，５（９）：
６９３－７０３．
［１５］　Ｓｔａｂｙ　Ａ，Ｆｏｒｓｋｏｖ　Ｔ，Ｍｏｌｅｒｕｐ　Ｊ．Ｐｈａｓｅ　ｅｑｕｉｌｉｂｒｉａ　ｏｆ　ｆｉｓｈ
ｏｉｌ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄ　ｅｔｈｙｌ　ｅｓｔｅｒｓ　ａｎｄ　ｓｕｂ－ａｎｄ　ｓｕｐｅｒｃｒｉｔｉｃａｌ　ｃａｒｂｏｎ
ｄｉｏｘｉｄｅ［Ｊ］．Ｆｌｕｉｄ　Ｐｈａｓｅ　Ｅｑｕｉｌｉｂ，１９９３，８７（２）：３０９－３４０．
［１６］　Ｎａｉｄｕ　Ｓ　Ｖ，Ｇｕｐｔａ　Ｐ，Ｋｕｍａｒ　Ｐ．Ｅｎａｎｔｉｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ
ｏｆ（Ｌ）－ｐｉｎｅｌｉｃ　ａｃｉｄ，α－ａｎｄβ－ｄｉｍｏｒｐｈｅｃｏｌｉｃ　ａｃｉｄ［Ｊ］．Ｔｅｔ－
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ｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｅｔｈｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ｓｏｍｅ　ｎａｔｕｒａｌｙ　ｏｃｃｕｒｒｉｎｇ
９－ｈｙｄｒｏｘｙ－１０，１２－，ａｎｄ　１３－ｈｙｄｒｏｘｙ－９，１１－ｏｃｔａｄｅｃａｄｉｅｎｏｉｃ
ａｃｉｄｓ［Ｊ］．Ｊ　Ｏｒｇ　Ｃｈｅｍ，１９６７，３２（５）：１４４２－１４４６．
［１８］　Ｋｏｓｈｉｎｏ　Ｈ，Ｔｏｇｉｙａ　Ｓ，Ｙｏｓｈｉｈａｒａ　Ｔ，ｅｔ　ａｌ．Ｆｏｕｒ　ｆｕｎｇｉｔｏｘｉｃ
Ｃ－１８ｈｙｄｒｏｘｙ　ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄｓ　ｆｒｏｍ　ｓｔｒｏｍａｔａ　ｏｆ　Ｅｐｉ－
ｃｈｌｏｅ　ｔｙｐｈｉｎａ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ，１９８７，２８（１）：７３－７６．
［１９］　Ｓｈｉｍａｚａｋｉ　Ｔ，Ｋｏｂａｙａｓｈｉ　Ｙ，Ｓａｔｏ　Ｆ．Ｓｔｅｒｅｏｓｐｅｃｉｆｉｃ　ｔｏｔａｌ
ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｄｉｍｏｒｐｈｅｃｏｌｉｃ　ａｃｉｄ，５（Ｓ）－ＨＥＴＥ，ａｎｄ　１２（Ｓ）－
ＨＥＴＥ［Ｊ］．Ｃｈｅｍ　Ｌｅｔｔ，１９８８，（１０）：１７８５－１７８８．
［２０］　Ｊｉａｎｇ　Ｃ　Ｓ，Ｇｕｏ　Ｘ　Ｊ，Ｇｏｎｇ　Ｊ　Ｘ，ｅｔ　ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　ｂｉｏｌｏｇ－
ｉｃａｌ　ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ　ｏｆ　２１－ａｒｙｌｉｄｅｎｅｐｒｅｇｎｅｎｏｌｏｎｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ａｓ
ｎｅｕｒｏｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　ａｇｅｎｔｓ［Ｊ］．Ｂｉｏｏｒｇ　Ｍｅｄ　Ｃｈｅｍ　Ｌｅｔｔ，２０１２，
２２（６）：２２２６－２２２９．
［２１］　Ｂｙｏｎ　Ｊ　Ｃ　Ｈ，Ｋｕｓａｒｉ　Ａ　Ｂ，Ｋｕｓａｒｉ　Ｊ．Ｐｒｏｔｅｉｎ－ｔｙｒｏｓｉｎｅ　Ｐｈｏｓ－
ｐｈａｔａｓｅ－１Ｂａｃｔｓ　ａｓ　ａ　ｎｅｇａｔｉｖｅ　ｒｅｇｕｌａｔｏｒ　ｏｆ　ｉｎｓｕｌｉｎ　ｓｉｇｎａｌ
ｔｒａｎｓｄｕｃｔｉｏｎ［Ｊ］．Ｍｏｌ　Ｃｅｌｌ　Ｂｉｏｃｈｅｍ，１９９８，１８２（１－２）：１０１－
１０８．
［２２］　Ｍａｈｅｎｄｒａｎ　Ｍ，Ｓｏｍａｓｕｎｄａｒａｍ　Ｓ，Ｔｈｏｍｓｏｎ　Ｒ　Ｈ．Ａ　ｒｅ－
ｖｉｓｅｄ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｆｏｒ　ｃａｕｌｅｒｐｉｃｉｎ　ｆｒｏｍ　Ｃａｕｌｅｒｐａ　ｒａｃｅｍｏｓａ
［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９７９，１８（１１）：１８８５－１８８６．
［２３］　马夏军．总状蕨藻（Ｃａｕｌｅｒｐａ　ｒａｃｅｍｏｓａ）化学成分、异枝麒
麟菜（Ｅｕｃｈｅｕｍａ　ｓｔｒｉａｔｕｍ）硫酸多糖及其生物活性的初步
研究 ［Ｄ］．广州：暨南大学化学系，２００５．
［２４］　 芮雯．带形蜈蚣藻（Ｇｒａｔｅｌｏｕｐｉａ　ｔｕｒｕｔｕｒｕ）、总状蕨藻
（Ｃａｕｌｅｒｐａ　ｒａｃｅｍｏｓａ）的部分化学成分分析及生物活性研究
［Ｄ］．广州：暨南大学化学系，２００６．
２０　 中　国　海　洋　药　物 ３２卷
Ｔｈｅ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｇｒｅｅｎ　ａｌｇａＣａｕｌｅｒｐａ　ｒａｃｅｍｏｓａ
ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ
ＬＩＵ　Ｄｉｎｇ－ｑｕａｎ１，ＬＩ　Ｊｉａ２，ＺＨＡＮＧ，Ｈａｉ－ｙａｎ２，ＦＥＮＧ　Ｍｅｉ－ｔａｎｇ１，ＹＡＮＧ　Ｈｕｉ　１，ＹＡＮＧ　Ｐｅｎｇ１，
ＬＩＮ　Ｋｕｎ１，ＧＵＯ　Ｙｕｅ－ｗｅｉ　２，ＭＡＯ　Ｓｈｕｉ－ｃｈｕｎ１，３＊
（１．Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｙ，Ｎａｎｃｈａｎｇ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｃｈａｎｇ３３０００６，Ｃｈｉｎａ；
２．Ｓｔａｔｅ　ｋｅｙ　ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｄｒｕｇ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｈａｎｇｈａｉ　Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ　ｏｆ　Ｍａｔｅｒｉａ　Ｍｅｄｉｃａ，
Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ａｃａｄｅｍｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｓｈａｎｇｈａｉ　２０１２０３，Ｃｈｉｎａ；
３．Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ　ｏｆ　Ｔｒａｎｓｌａｔｉｏｎａｌ　Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，Ｎａｎｃｈａｎｇ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｃｈａｎｇ３３００３１，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ　Ｔｏ　ｉｓｏｌａｔｅ　ａｎｄ　ｉｄｅｎｔｉｆｙ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｇｒｅｅｎ　ａｌｇａ　Ｃａｕｌｅｒｐａ　ｒａｃｅｍｏｓａ（Ｆｏｒｓｓｋｌ）
Ｊ．Ａｇａｒｄｈ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　Ｓｏｕｔｈ　Ｃｈｉｎａ　Ｓｅａ　ａｎｄ　ｔｏ　ｅｖａｌｕａｔｅ　ｔｈｅｉｒ　ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ．Ｍｅｔｈｏｄｓ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｂｙ　ｍｅａｎｓ　ｏｆ　ｖａｒｉｏｕｓ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ　ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ　ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　ａｎｄ　Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０
ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ａｎｄ　ｒｅｖｅｒｓｅ　ｐｈａｓｅ　ＨＰＬＣ．Ｔｈｅｉｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｅｌｕｃｉｄａｔｅｄ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｂａｓｉｓ　ｏｆ
ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ　１ＤＮＭＲ，ＭＳ，ａｎｄ　ｏｐｔｉｃａｌ　ｒｏｔａｔｉｏｎ．Ａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｉｓｏｌａｔｅｓ　ｗｅｒｅ　ｅｖａｌｕａｔｅｄ
ｆｏｒ　ｔｈｅｉｒ　ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ａｇａｉｎｓｔ　ＰＴＰ１Ｂｂｙ　ｅｎｚｙｍｅ－ｌａｂｅｌｅｄ　ｍｅｔｈｏｄ　ａｎｄ　ｎｅｕｒｏ－ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ａ－
ｇａｉｎｓｔ　ＯＧＤ－，Ｈ２Ｏ２－，Ａβ２５－３５－ｃａｕｓｅｄ　ｄａｍａｇｅ　ｏｎ　ＳＨ－ＳＹ５Ｙｃｅｌｓ　ｂｙ　ＭＴＴ　ｍｅｔｈｏｄ．Ｒｅｓｕｌｔｓ　Ｔｗｅｌｖｅ
ｋｎｏｗｎ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄｓ　ａｎｄ　ｒｅｌａｔｅｄ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ａｎｄ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓ　ｐａｌｍｉｔｉｃ　ａｃｉｄ（１），ｓｔｅａｒｉｃ　ａｃｉｄ
（２），ｄｉｅｔｈｙｌ　ｏｃｔａｄｅｃａｎｅｄｉｏａｔｅ（３），ｇｌｙｃｅｒｉｎ　ｍｏｎｏｔｒｉｃｏｓａｎａｔｅ（４），（８Ｅ）－ｈｅｐｔａｄｅｃ－８－ｅｎ－７－ｏｎｅ（５），（８Ｚ，
１１Ｚ）－ｈｅｐｔａｄｅｃａ－８，１１－ｄｉｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ（６），ｅｔｈｙｌ　ｌｉｎｏｌｅｎｏａｔｅ（７），（４Ｚ，７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ）－ｅｔｈｙｌ　ｈｅｘａｄｅｃａ－４，７，１０，
１３－ｔｅｔｒａｅｎｏａｔｅ （８），β－ｄｉｍｏｒｐｈｅｃｏｌｉｃ　ａｃｉｄ （９），β－ｄｉｍｏｒｐｈｅｃｏｌｉｃ　ａｃｉｄ （１０），（９Ｒ，１０Ｅ，１２Ｚ）－９－
ｈｙｄｒｏｘｙｏｃｔａｄｅｃａ－１０，１２－ｄｉｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ（１１），ａｎｄ（９Ｒ，１０Ｅ）－９－ｈｙｄｒｏｘｙｏｃｔａｄｅｃ－１０－ｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ（１２），ｒｅｓｐｅｃ－
ｔｉｖｅｌｙ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎｓ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄ　５　ｗａｓ　ｆｉｒｓｔ　ｄｉｓｃｏｖｅｒｅｄ　ａｓ　ａ　ｎａｔｕｒａｌ　ｐｒｏｄｕｃｔ．Ｍｏｒｅｏｖｅｒ，ｅｘｃｅｐｔ　ｆｏｒ　ｃｏｍ－
ｐｏｕｎｄｓ　１　ａｎｄ　２，ｔｈｉｓ　ｉｓ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｒｅｐｏｒｔ　ｔｈａｔ　ｄｅｓｃｒｉｂｅｄ　ｔｈｅ　ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ｏｆ　ａｌ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｆｒｏｍ　Ｃａｕｌｅｒｐａ
ｒａｃｅｍｏｓａ，ｏｆ　ｗｈｉｃｈ　３，４，ａｎｄ　８－１２　ｗｅｒｅ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ　ｆｒｏｍ　ｍａｒｉｎｅ　ｏｒｇａｎｉｓｍｓ　ａｎｄ　６　ａｎｄ　７
ｗｅｒｅ　ｆｉｒｓｔ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｇｅｎｕｓ　Ｃａｕｌｅｒｐａ．Ｃｏｍｐｏｕｎｄ　２　ｍｏｄｅｒａｔｅｌｙ　ａｔｔｅｎｕａｔｅｄ　ｔｈｅ　ＯＧＤ（ｏｘｙｇｅｎ－ｇｌｕ－
ｃｏｓｅ　ｄｅｐｒｉｖａｔｉｏｎ）－ｉｎｄｕｃｅｄ　ＳＨ－ＳＹ５Ｙｃｅｌ　ｄａｍａｇｅ　ｗｉｔｈ　９．８７％ｉｎｃｒｅａｓｅ　ｉｎ　ｃｅｌ　ｖｉａｂｉｌｉｔｙ　ａｔ　ｔｈｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａ－
ｔｉｏｎ　ｏｆ　１０μＭ，ｗｈｉｌｅ　５ａｌｓｏ　ｓｈｏｗｅｄ　ｍｏｄｅｒａｔｅ　ｎｅｕｒｏ－ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ａｇａｉｎｓｔ　ｔｈｅ　Ａβ２５－３５－ｉｎｄｕｃｅｄ　ＳＨ－
ＳＹ５Ｙｃｅｌ　ｄａｍａｇｅ（６．２８％ｉｎｃｒｅａｓｅ　ａｔ　１０μＭ）．Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１，２，５，１１，ａｎｄ　１２　ｅｘｈｉｂｉｔｅｄ　ｐｏｔｅｎｔ
ＰＴＰ１Ｂｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｗｉｔｈ　ＩＣ５０ｖａｌｕｅｓ　ｏｆ　５．３９±０．５５，１４．７８±１．８５，４７．４０±３．５７，４０．３４±３．２８，
ａｎｄ　３５．２３±２．６５μＭ，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｃａｕｌｅｒｐａ　ｒａｃｅｍｏｓａ；ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄｓ；ｎｅｕｒｏ－ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　ａｃｔｉｖｉｔｙ；ＰＴＰ１Ｂｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ　ａｃｔｉｖｉｔｙ