全 文 ：第1 2卷 第 3期
1 9 93 年 8 月
热 带 海 洋
T R OP IC OCA E N O LG OY
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细基江篱脂肪酸组成研究 `
徐世平 盛国英 傅家漠
(中国科学院地球化学 研究所有机地球
化学 国家重点实验室 , 广州 51 0 6 4 0)
王永川 潘国瑛
(中国科学 院南海海洋研究所 ,
广州 5 1 03 0 1 )
提 要
研究表明 , 南海细基江葛 G ar ic la r ia et 川.il, it iP ` at a 中主要含有 C,一C : 。一元饱和脂肪酸 ,
其中 n 一十六酸含量占脂肪酸组分的 40 % 以上 。 单烯和二烯酸的含量较低 , 缺乏多烯酸及前列
腺素类化合物 。 此外 , 还含有少量二元酸类 、 4一及 5一碳基玫酸 , 其中后两者是首次在红藻中
发现 . 南海细基江禽的脂肪酸组成特征与南海海域水质较清 、 光照充足及水温较高等环境因
素有关 。
关键词 : 细基江离 G ar o il “ , 4i a , e ,: :` 15 , i p : , a , a , 脂肪酸 , 色谱一质谱分析
近年来 ,人们不断从包括江篱在内的红藻类中分离出了一些具有生理活性 的物质 , 使
红藻类化学成分的研究日益受到重视 。 自 N . tF : 、 e t a in 等人从产于 日本的江篱 G ar ic lar ia
ve r i’ os a 中分离出前列腺素 A Z , E Z 以来 〔` , , 国内一些研究单位也开展了从江篱中寻找前
列腺素的工作 。
但是 , 由于 目前对藻类类脂质的组成及代谢过程的了解仍很有限 〔幻 , 结果均不理想 ,
故对江篱脂肪酸组成及其代谢过程的研究有着重要的理论和实际意义 。 1 9 90 年 , 我们在
粤东沿海采集了一批不同环境中的三种江篱的各世代的藻体 , 进行了化学成分分析 。 本
文主要报道产于广东汕尾的具有囊果的细基江篱 G ar c l’ a ir “ et 川` l’st iP t’ at a 脂肪酸组成的
分析结果 , 并对此进行初步讨论 。
一 、 材料与方法
1
. 样品
细基江篱于 1 9 9 0 年 3 月 2 7 口采 自么11尾 ( 1 1 5 0 2 0 ` E , 2 2 0 4 7 , N ) 。 样品采集后立即以液
氮冷冻 , 在一 1 8 ` C 下保存 。
.2 类脂质提取
主要按照 W . W . C h r i s t i e 〔 3 ,及 R . P . T r e v o : 等人 二, ,的方法 。
3
. 脂肪酸甲酉旨制备
类脂质提取后均按照 W . W . C hr ist ie 3〕介绍的方法直接用碱催化酷交换法 (下称碱
本文于 1 9 9 2年 3 月 2 ( ) 日收到 。
, 中国科学院地球化学研究所有机地球化学 国家重点实验室 资助课题 (编号 : O G L 一组 ) 24 ) .本研究曾得到中国科学院南海海洋研究所邹仁林研究员的指导与帮助 , 谨致谢忱 。
热 带 海 洋 第 12 卷 兮一 ,
法 ) 和水解后用酸催化甲醋化法 (下称酸法 ) 制备脂肪酸甲醋 。
在类脂质提取和脂肪酸甲醋制备过程中所用溶剂 、 试剂都按 D . D . eP r in 等人 〔幻的
方法纯化后使用 。
所有加热及 回流反应均在干燥的氮气保护下进行 。
.4 分析方法
( l) 气相色谱 ( G C ) 分析 H P 5 880 A 型气相色谱仪 , 弹性 S E 54 毛细管柱 ( 25 m
X O
.
2 2m m )
, 载气 ( N : ) 流速为 l m l / m in , 氢火焰检测器检测 , 柱初温 8 0 ,C , 以 4℃ / m i n
的速率升至 2 90 ℃ , 恒温 3o m in 。
( 2) 气相色谱一质谱 ( G C 一 M )S 分析 V ar ia n 35 0 一 T S Q 70 B 气相色谱一质谱一计算机
联用仪 , 弹性 D B I 毛细管柱 ( 3 o m x 0 . 5 4 m m ) , 载气 ( H e ) 流速为 l o m l /m i n , 柱初温为
7 0 ,C
, 以 2℃ / m i n 的速率升至 2 9 0℃ 。
电子电离 , 电子能量 7 0e v , 灯丝 电流为 0 . 25 m A 。
( 3 ) 高效液相色谱 ( H P L C ) 分离 W a t e r s 2 4 4 型高效液相色谱仪 , R 4 0 1 型折射
示差仪检测 , D u p o nt ZO R B A X 反相半制备色谱柱 ( 2 5c m x o . 9 c4 m ) , 流动相为甲醇一水
( 9 5
: 5 )
, 流量为 3 . s m l / m i n 。
5
. 化合物结构鉴定及定量计算
单个化合物的结构确定根据其 G C 保留值 、 质谱数据 , 并用计算机对 N IS T ①质谱库
检索进行 。
单个化合物的相对含量根据 G C 一 M S 总离子流图上单个脂肪酸甲醋峰面积值计算 。
由于 甲氧基对长链脂肪酸甲醋分子量的贡献较小 , 如对十六碳酸为 5 . 2% , 以及分离操作
中回收率低于 95 写等因素 , 故以脂肪酸甲酷的含量代表脂肪酸的相对含量 。
二 、 结果与讨论
根据 R . P . T r e v o r 等的研究〔 , 〕和 W . W . C h r i s t i e 〔 , ,的介绍 , 本文采用的类脂质分
离方法不会引起脂类降解而产生游离酸 。 江篱样品在采集后立即进行类脂质提取 , 无论
用甲醇 、 乙醇 、 异丙醇及甲醇 一氯仿冷浸或热抽提 , 提取物 中均有晶体析出 。 经 H P L C 纯
化 , 得一 白色晶体 , 其熔点 ( 61 一 62 ℃ ) , 红外光谱 、 质谱均表明为 n 一十六酸 。 虽然碱法
可以有效地保护双键 , 但不能醋化徉品中存在的游离酸 , 故笔者还用了酸法制备脂肪酸
甲酷 。
本文所研究的细基江篱的类脂质含量较高 , 以样品湿重计为 .7 74 m g / g 。 酸法与碱法
制得的脂肪酸 ( 甲酪 ) 含量各为 L 82 m g / g 及 1 · 59 m g / g 。
如前所述 , 酸法产物中脂肪酸含量高于碱法产物的部分为游离酸所致 , 即游离酸的
含量为 0 . 2 3 m g / g , 约 1 2 . 6% 。
用酸法和碱法制得的甲酷分别经 G C , G C 一M S 分析 , 已测定或推测出结构的化合物
共 6 1 个 (表 1 ) 。
① N I S T 质谱库为 T S Q 7 0B 质谱仪提供的美国 N ;` r i o n ;、 1 In 、 t i t u t e o f S t . , n d ; , r d s ;` n d T e e h n o l o g y 谱库 , 旧称 N BS谱库 .
第 3 期 徐世平等 :细基江蔺脂肪酸组成研究
表 1细墓江蔺脂肪酸组成
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1 Fa t ty ac i d` i d e n ti f i
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化合物
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n 一壬酸
n 一癸酸
n 一十一碳酸
n 一十二碳酸
n 一十三碳酸
n 一十四碳酸
n 一十五碳酸
n 一十六碳酸
n 一十七碳酸
n 一十八碳酸
n 一十九碳酸
n 一二十碳酸
n 一二十一碳酸
n 一二十二碳酸
n 一二十三碳酸
n 一二十四碳酸
n 一二十五 碳酸
n 一二十六碳敌
n 一二十七碳酸
n 一二十八 碳酸
n 一二十九碳酸
n 一三十碳酸
6一甲基辛酸
1 2
一甲基十三碳酸
4 , 8
,
12
一三甲基十三碳酸
1 3一甲基十四 碳酸
1 2一甲荃十四碳酸
5
, 9 , 13
一三甲基十四碳酸
14
一甲基十五碳酸
15
一甲基十六碳酸
14
一甲基十六碳酸
2一甲基十六碳酸
16
一甲基十七碳酸
18
一甲基十 九碳敌
19
一甲基二十碳酸
24
一甲荃二十五碳酸
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热 带 海 洋 第 1 2卷
续表 1
化合物
类 型
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分子量 峰 号 称 缩 写 ” 检 索酸 法
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4一十碳烯酸
3, 6一十二碳二烯酸
12一梭基十二碳炔 一 l
1 1一十四碳烯酸
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反式 一 6一十八碳烯酸
顺式 一 6一十八碳烯酸
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,
1 1一十八碳二烯酸
8
,
1 1一十八碳二烯酸
1 1一二十碳烯酸
11
,
13 一二十碳二烯酸
1 3一二十二碳烯酸
反式 一 15一二十四 碳烯酸
顺式 一 15一二十 四碳烯酸
7一经基十八碳酸
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一轻基十八碳酸
己二酸
壬二敌
癸二酸
十一碳二酸
十二碳二敌
十三碳二酸
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一 9 )
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酸一碳基
注 : l) 比号前的数字表示分子 中碳原子数 , 比号后及括号内的数字分别为双键数及顺式烯酸中最后一个双 键碳
原子至末端 甲墓之问的碳原子数 〔” 。 如顺式一 9一十二碳烯酸可缩写成 : 12 : l ( n ~ 3 ) 。
2 ) 将该化 合物质 i浩图与 N I S T i铸J军 t牛1相应 质 i仔图对比确定 .
3) G C 为 色i普保留值与标准化合物对照 .
4 ) N D 为未检测至. J。
5 ) 这些化 合物结构 仅根据 州 5 1普图推测 。
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图 1 为混合 J]剐仿酸甲酚 G C 一M S 总离子流色谱图 。
表 1 中两个 C ,。轻基酸可能系十八碳烯酸在酸性条件下的加水产物 , 故表中的化合物
可依结构分为五类 。
以上五类化合物在酸法和碱法产物中均有存在 , 但在含量上有明显差异 , 表明各类
化合物在江篱中的存在各有特点 。
第 3期 徐世平等 : 细基江离脂肪酸组成研究
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细墓江禽中脂肪酸甲酷 G C 一 M S 总离子流图
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( l ) 直链 饱和 脂肪 酸 它 们在 酸法和 碱法 产 物 中的含 量分 别 为 72 . 1 %和
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6 5%
, 碳数范围为 C 。一 C 3 ` ,和 C ,一 C : : , 均以 : I C 诬。 , : I C , ;及 11 C , ,碳酸为主 。 )}冬各化合物
的均一化含量对碳数作图 (图 2) , 可以看出 : 各直链饱和酸 依甲酉洲川备方法不同 , 它们
在产物中的相对含量是不同的 。表明它们不是以相同比例存在于甘油酪或游离状态中 。前
已述及 , 碱法产物基本上只反映结合醋肪酸的组成 , 而酸法产物中还包括游离酸的贡献 。
热 带 海 洋 第 2 1卷
因此 , 游离酸中拥有较多的 1 3 : o , 1 5 : o , 1 6 : 0 , 1 7 , o 及 1 8 , o , 而 1 3 , 0 , 2 5 , 0 ,
2 6 ’ o , 2 8 , o 及 3 0 , o 只存在于游离酸中 。
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. 碱法产物
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图 2 酸法和碱法产物中直链饱和脂肪酸甲酚相对含量比较
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ze n , ` i : t i P i t a za li p id b y a e id a n d b a s e e a t a l y z e d e s t e r i if e a t io n
同其它植物一样 , 细基江篱甘油醋酞基部分主要是 14 , o , 16 : 0 及 18 : 0 , 2 , o 与
2 4 : 0 也存在于某些结合酚 中 。 值得注意的是在两种甲醋制备法产物中 13 : 0 和 14 : o
互为消长的情况 , 13 : 0 仅检出于酸法产物 , 1 4 : o 的含量在碱法产物中较高 , 可以推论
13
: 0 系甘油酷中 14 : 0 降解形成的 。 21 : 0 和 2 : 0 及 2 3 : 。 和 24 : 0 这两对化合物也
有类似的情况 。 这表明分子氧参加的脂肪酸 a 一氧化在细基江篙类脂质代谢过程中起着重
要的作用 。 从碱法产物分析结果可见 , 细基江篱类脂质中有一定量的结合型奇碳数直链
饱和酸 , 这在 自然界中是罕见的 , 这与苏镜娱 〔` ,等人从中鉴定 , 分离出十五碳酸甘油醋的
结果一致 。 `
(2 ) 异构脂肪酸 所检测到的异构饱和脂肪酸以 C , 5一 C I : 的末端甲基取代酸为主 ,
异戊二烯酸只有 C , 。 , C 。两个化合物 , 未检测到植酸 。
(3 ) 不饱和酸 主要存在于碱法产物中 , 共 14 个 。 在酸法产物中 , 含量较高的 C SJ
不饱和酸以经基酸的形式被检出 。 表 1 中所列不饱和酸除注明者外 , 均为顺式双键结构 。
碱法产物 中所检出的不饱和酸除反式 1 8 : 1及反式 24 : 1 之外 , 与一般植物中的不饱和
酸在结构上是相同的 。
由于缺乏多烯酸 ,所研究的细基江篱脂肪酸不饱和指数即碳链中平均双键数很低 , 以
碱法产物计也仅为 0 . 27 。 根据 T . R . P e it t 〔, ,等人的研究 , 红藻类脂肪酸的不饱和指数
随着生长环境温度的升高而降低 。 原因是在较高温度下 , 细胞不必利用更多的不饱和酸
建造生物膜以维持其柔顺性 , 细胞内脱氢酶浓度或活性受到抑制 , 或者由于氧随着水温
第 3期 徐世平等 :细基江蔺脂肪酸组成研究
增高 , 其在水中的分压降低 , 使脱氢反应效率下降 , 致使饱和脂肪酸的相对浓度增大 。 一
般富含 20 : 4 , 20 : 5 等多烯酸的红藻多产自海水温度年变化在 4一 20 ℃之间的高纬度海
域 , 脂肪酸不饱和指数均大于 2 。 但在低纬度 、 高水温地 区产出的红藻 , 如菲律宾海域的
麒麟菜 E uc h eu m a co t 洲 i 和 E . sP ion su m 闭以及南海的某些江篱〔` · ” 中 , 都未检测出多烯
酸 。 汕尾海域年平均水温 16 一19 . 5℃ , 多烯酸在该海域江篱中存在的可能性很小 , 作为
其次生代谢产物的前列腺素类 , 其存在的可能性就更小 。 此外 , 海水中的污染物如 C u ,
C d
,
P b
,
Z n 等也会抑制藻体中多烯酸的形成 〔幻 , 但 目前无证据表明这是所研究样品中不
饱和脂肪酸浓度偏低的原因之一 。
(4 ) 二元脂肪酸 主要检出于酸法产物中 , 共 5个化合物 , 它们可能主要以游离
态存在于江篱中 。 这类化合物的检 出表明细基江篱也以 * 氧化方式进行脂肪酸代谢 , 这
种代谢方式目前已知主要存在于某些细菌中 , 在植物中是少见的 。
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一及 5一碳基酸 在酸法产物中还检测出 4一拨基壬酸 (图 3 a ) 、 4一拨基十六碳酸
(图 3 b) 和 5一拨基十六碳酸 (图 3。 ) , 4 一碳基壬酸也存在于碱法产物 中 。 它们的结构系根
据其 M S 裂解规律导出 , 4一碳基壬酸也在 N IS T 谱库中检索到 。
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图 3 从细基江离中检测出的 4 一或 5一碳基酸甲酷的结构式 及质谱图
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8热 带 海 洋 第 2 1卷
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续图 3
这类氧化梭酸是首次从植物中检测到 。 其中的 4一碳基壬酸亦在碱法产物中检出 , 表
明它们也 以 某 种结 合态存 在于 江 篱中 。 iJ o gn 2 . D . 等人 〔 l。 , 曾从 ` ar c,’ al ir oP is : l e -
m o le ifo m i
: 中分离出几个酞基氧化的葡萄糖甘油醋 , 他们认为江篱中存在一套特殊的氧
化酶系 , 使甘汕酚能直接利用叶绿体内的活泼氧 , 产生氧化酸 , 后者对某些生理过程具
有调节作用 。作者认为在本文所讨论的细基江篱中也有类似的酶系及所催化的代谢过程 ,
抑制了多烯酸的生成 。
参 考 文 献
〔 1 〕 F 、一s e t 妥, n i , N . 乏、 r、 `1 K . 11; 、 s 牛、 l m o t o , 1 98 4 , P r o s t ; 一9 1; . n o l i n E Z : A e 奋一n `卜( l矛, t e f o r e 之` t一s 矛一t i v e a g e n t o f “ O g o n o r i” p o i 6 o n -
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第 3期 徐世平等 : 细基江蔺脂肪酸组成研究 9
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