全 文 ：第 11卷第 1期
2 0 0 5 年 3 月
分析测试技术与仪器
ANALYSIS AND TEST ING TECHNOLOGY AND INST RUMENTS
Vo lume 11 Number 1
　 　　　Mar.2005
专论(34 ～ 38)
苦杏仁的炮制及有效成分提取和分析进展
王力生1 , 邹节明1 , 袁伟恩2 , 蒋治良2
(1.桂林三金药业股份有限公司 , 广西 桂林　541004;　2.广西师范大学 资源与环境学系 ,广西 桂林　541004)
摘　要:苦杏仁为常用中药 , 用途广泛 ,人们对其研究热潮方兴未艾.本文介绍了苦杏仁的炮制及有效成分提取和
分析进展 ,引用文献 55 篇.
关键词:苦杏仁;苦杏仁苷;炮制;分离分析
中图分类号:O652.6:R921.2 文献标识码:A 文章编号:1006-3757(2005)01-0034-05
　　药典所载苦杏仁(Semen A rmeniacae Aman-
rum)为蔷薇科(Rosaceae)植物杏(A rmeniaca Val-
garis Lam .)、山杏(A rmeniaca V alg aris Lam .)和
野杏(A rmeniaca.Sibirica Lam.)的干燥成熟种
子[ 1] ,具有降气止咳 、平喘 、润肠通便作用 ,临床用于
防治咳嗽气喘 ,胸满痰多 ,血虞津枯 ,润燥便秘等[ 2] .
苦杏仁主要含苦杏仁苷和苦杏仁油 ,它们是苦杏仁
中主要的活性成分.苦杏仁油主要含有棕榈酸 、硬脂
酸 、油酸 、亚油酸 、α-亚麻酸等多种不饱和脂肪酸等.
此外还有苦杏仁酶 、蛋白质 、多种氨基酸 、挥发性成
分和微量元素等[ 3 , 4] .苦杏仁不但是常用中药 ,从中
提取的苦杏仁苷还有抗肿瘤等活性[ 2] .生苦杏仁水
提取物及醚提取物对 EBV-EA 有明显的激活活性 ,
而对小老鼠骨髓细胞核率无明显影响.生苦杏仁有
潜在的促癌活性 ,但无明显的致突变作用 ,说明它在
其它致癌因素存在的情况下 ,有促进肿瘤发生的危
险[ 4] .苦杏仁醚提取物对 EBV-EA 仍有微弱的激活
作用 ,但其最低激活浓度比生的高 5倍.炒燀苦杏仁
水煎液和醚提取物及燀苦杏仁水煎液对 EBV-EA
无明显的激活作用 ,说明炮制能降低促癌活性 ,其降
低作用以炒苦杏仁和燀苦杏仁为佳[ 5] .苦杏仁还有
抗肿瘤作用 、消炎作用 、降血脂 、突变作用 、绦虫和滴
虫感染和治疗再生障碍性贫血等作用.苦杏仁油也
有镇咳平喘 、润肠通便作用 ,并具有抗肿瘤活性[ 1] .
它还是一种新型药食同源食品添加剂和工业高级润
滑油[ 3] .此外 ,苦杏仁的其它成分如氨基酸和微量元
素保健和美容作用[ 1] 引起了人们的关注.
1　苦杏仁的炮制方法
1.1　净制法 、切制法和炮制法
苦杏仁的杀酶保苷和去皮与否是其炮制研究的
两个重要方面.最近也有降低毒性为炮制目的的报
道[ 6] .在去皮还是不去皮的问题上 ,文献所表述的观
点基本一致 ,即认为没有必要去皮 ,但论据却有较大
的差别.有人测定 ,苦杏仁中氢氰酸含量为 0.27%,而
皮中只含0.09%,仁比皮含量高 ,且皮重只占整个苦
杏仁重 4%左右 ,所以去皮与否对苦杏仁苷含量影响
不大 [ 7] .程超寰[ 5]等人比较了 2种苦杏仁炮制品 ,在
去皮和留皮中所含有效成分苦杏仁苷的含量变化.结
果表明 ,2种苦杏仁炮制品都是留皮的所含苦杏仁苷
略高于去皮的苦杏仁.余南才[ 8, 9] 用药典上方法对一
批苦杏仁皮及仁中苷的含量进行测定 ,皮中含苷
2.23%,仁中含苷2.26%,另外 ,所含微量元素绝大多
数在皮中的含量高于肉中.还有报道称 ,苦杏仁尖中
苦杏仁苷含量高于整个苦杏仁 ,但苦杏仁尖只占整个
苦杏仁重量的 1.6%,故无去尖必要[ 10] .有人从苦杏
仁苷煎出的角度讨论了去皮的合理性 ,同等条件下 ,
以氢氰酸为指标 ,带皮苦杏仁的煎出率仅为原含量的
34.1%,去皮苦杏仁可达到 59.1%[ 11] ,但这个问题可
以通过配方时打碎苦杏仁解决[ 12] .
收稿日期:2004-10-11;　修订日期:2005-01-27.
基金项目:广西高校自然科学基金资助项目.
作者简介:王力生 , 男 ,博士 , 高级工程师 ,研究方向药物化学与分析.
1.2　杀酶保苷的方法
目前杀酶保苷的方法有炒法 、熨法 、燀炒法 、流
通蒸汽法 、高压蒸汽法和微波法等.尽管现在去皮与
燀炒方法仍被《中国药典》收载 ,但受到文献质疑也
最多.高家鉴[ 13]等人对蒸法炮制苦杏仁进行了系统
地研究 ,并初步建立了批量炮制的质量标准 ,从理论
上和从现有的文献分析 ,蒸法相对燀炒法都有一定
的优势 ,苦杏仁苷的提取率有明显提高 ,但与其他报
道不完全一致[ 14] .
炒法及熨法:以文火或强火快炒苦杏仁至微黄 ,
具香气时为度 ,对苦杏仁苷含量无影响 ,或杀死杏仁
酶 ,如改以武火至“外黑内棕”或“内外均黑时 ,则苦
仁苷含量降低 ,因此炒制时必须注意时间 、温度 、炒
制程度 ,防止含量损失.对清炒法炮制的苦杏仁样品
进行苦杏仁苷及酶的活性测定 ,结果证实 ,炒黄的程
度就可达到破坏酶 、保存苷的目的.研究的重点多集
中在如何快速彻底地杀酶并尽量减少苦杏仁苷的损
失方面.从结果看 ,砂熨法相对于炒法和燀法 ,有传
热效果好 、能使苦杏仁样品迅速升温而又不接触水
等优点 ,但炮制品中氢氰酸含量较高[ 15] ,燀炒后杏
仁苷的损失大大高于炒法 、蒸法及燀法 ,且工序繁
琐[ 16 , 17] .但也有文献认为 ,从去毒和增效来看 ,均以
燀炒苦杏仁最好[ 6] .大生产时 ,炒法质量也不如燀法
容易控制[ 18] .燀苦杏仁需要用沸水 ,用水量应 10倍
于苦杏仁 ,煮烫时间以5 min为宜[ 19 , 20] .又有实验表
明 ,苦杏仁水煮 5 ～ 10 min能基本上破坏酶 ,苷也无
显著损失 , 但水煮 20 min , 苦杏仁苷却 损失
27.2%[ 21] .
燀法:取净苦杏仁置 10倍量沸水中略煮 ,加热
约 5 min ,至种皮微膨起即捞出 ,用凉水浸泡 ,取出 ,
搓开种皮与种仁 ,干燥 、筛去种皮 ,用时捣碎.
蒸法[ 17 ～ 20] :将净选后的苦杏仁 ,置蒸具内以流
通蒸汽蒸至上气(95 ℃开始计时)再维持 30 min ,取
出干燥即可.燀法杏仁要接触到水 ,可使部分苷溶于
水 ,同时也会使一小部分苷水解.而蒸法中蒸汽热量
高 ,穿透能力强 ,灭酶保苷效果好.将苦杏仁生品于
水沸后流通蒸汽蒸 10 min 时 , 酶已基本破坏 , 20
min酶已彻底破坏 ,也有文献[ 20] 报道加热 60 m in
苦杏仁苷仍无明显损失 ,但蒸制过程中苦杏仁苷比
生品下降 9%～ 10%[ 19 , 20] .研究表明 ,蒸后干燥温度
在 100 ℃以下对质量无影响 ,蒸法炮制后苦杏仁苷
的含量高于燀法及其他方法的炮制品[ 17] .蒸制上气
后维持 30 min的炮制品 ,常规条件下贮存 1年能有
效稳定苦杏仁中苦杏仁苷的含量[ 18] .蒸法炮制量
大 ,易于掌握和保证炮制品质量 ,这是其优点.
热压法:将苦杏仁置热压灭菌柜中 ,通高压蒸汽
迅速将其升温把酶杀灭.随后 ,抽真空 ,加热干燥 ,用
前破碎.燀法虽具有操作简便 、设备简单的优点 ,但
用水量大 ,在大量炮制时灭酶往往不彻底[ 6] ,燀和凉
水浸泡本身就是一种提取过程 ,有效成分损失在所
难免.从整个操作过程来看 ,受人为和环境的影响因
素较多 ,不便于实行标准化生产.高压蒸制苦杏仁应
选 101.3 Kpa 压力下蒸制 3 min为宜 ,压力过高或
过低 ,延长或缩短时间均使苦杏仁苷含量下降[ 21] .
微波法:张玲[ 22] 等人采用微波法炮制了小量苦
杏仁 ,当温度和辐照时间控制在 80 ℃和 4 ～ 5 min ,
通过微波转化的热就能灭活苦杏仁酶的活性.实验
表明 ,用蒸汽热压法及微波法炮制苦杏仁较传统的
燀法和清炒法灭酶保苷效果好 ,苦杏仁苷的含量高 ,
符合中国药典规定[ 23] .微波炮制苦杏仁可以快速杀
酶且无须烘干 ,生产成本应该更低 ,但限于市场上尚
无工业化生产设备 ,受热均匀性也暂时难以解决 ,所
以微波法标准化炮制苦杏仁技术有待进研究.
对大多数中药而言 ,炮制研究从多种角度都有
报道 ,但研究往往和实际生产脱节 ,主要原因有:①
研究不够系统 ,结论也不尽一致 ,所以方法也难以取
舍.②研究的药材量偏少 ,实验结果与实际生产会
有较大的差异.③实验室设备难以工业化.中药炮制
存在的最大问题是炮制工艺不够规范 ,这势必引起
炮制品质量的波动 ,从而影响中成药的质量 ,制约中
药现代化的发展 ,这方面的研究有待深入.
2　苦杏仁中有效成分的提取方法
有效成分提取率的多少 ,与提取方法有很大的
关系.苦杏仁中有效成分的提取方法主要有溶剂提
取法 、CO 2 超临界萃取法 、综合法 、超声波法 、微波
提取法和冷压法等.
2.1　溶剂提取法
溶剂提取法是使用较多的一种方法.此法依据
苦杏仁中各组分在溶剂中溶解度的不同 ,从而选用
适当的溶剂把各组分分别提取来.文献报道的方法
多数将样品用适当的溶剂于索氏提取器进行提取.
苦杏仁苷常用水 、甲醇和乙醇作溶剂 ,苦杏仁苷最好
的收率为 2.9%～ 3.1%,提取率为 79%[ 24] .苦杏仁
油多用压榨法和无水乙醚提取 ,在索氏提取器 5 h ,
得淡黄色的杏仁油 ,得油率 45%[ 25] .
35第 1 期 王力生 , 等:苦杏仁的炮制及有效成分提取和分析进展
2.2　超声提取法
超声萃取作用机理主要是超声力学产生的空化
效应.空化效应存在于萃取液中的微气泡.微气泡在
生场作用下振动 ,声压到达一定时 ,气泡迅速增长 ,
然后突然闭合.在气泡闭合时产生激波 ,造成很大的
压力 ,将组织中细胞破裂 ,以利于溶剂浸透到植物细
胞内部 ,使细胞中的有效成分溶于溶剂.超声波提取
技术具有收率高 、周期短 、无须加热 、有效成分不被
破坏等特点 ,常用于苦杏仁油的提取.提取最佳条
件:溶剂石油醚用量为液固比 8∶10 ,提取时间为 10
～ 20 min , 超 声 频 率 为 45 kHz , 出 油 率 为
47.08%[ 26] .
2.3　超临界提取法
超临界提取法是借助于超临界条件下的流体所
具有的高溶解性 ,使天然植物中的许多成分溶解在
超临界流体中 ,操作过程中采用降压的方法 ,将溶解
到超临界流体中的溶质“脱溶” ,从而达到分离的目
的.林秀仙[ 27] 等人对超临界 CO2 萃取杏仁油的工艺
进行了研究 ,探讨了压力 、温度 、时间 、流量对收油率
的影响 ,初步确定了超临界 CO2 提取杏仁油的最佳
工艺条件 ,并与常规石油醚提取工艺进行了比较.
2.4　微波提取法
微波是一种电磁波 ,系极性分子内加热 ,具有简
便快速等特点.有研究报道 ,在温度 80 ℃,微波辐照
4 ～ 5 min ,苦杏仁酶完全灭活 ,苦杏苷不受损失[ 22] ,
且提取效果较好.
3　苦杏仁中有效成分的含量测定
关于苦杏仁中有效成分的测定 ,文献报道的方
法有 HPLC 法 、吸收光谱法和荧光法等.
3.1 色谱法测定[ 28 ～ 35]
采用 HPLC 法可测定润肠丸 、饮片和混煎剂中
苦杏仁苷的含量 ,系用 ODS柱 ,乙腈:磷酸盐缓冲液
=25∶75为流动相 ,检测波长 254 mm .经测定 ,润
肠丸饮片混煎剂中苦杏仁苷含量为 0.470 mg/mL ,
相对标准偏差(RSD =2.4%)[ 28] .也有人采用 RP-
C18柱 ,以乙腈-水(1∶16)为流动相 ,在 240 nm 波
长处测定乳宁冲剂中苦杏仁苷的含量 ,灵敏度高 、操
作简便 ,重复性好 ,结果可靠[ 29] .以甲醇-水(3∶7)
为流动相 ,可测定苦杏仁中 4.1 ～ 32.6μg 的苦杏仁
苷 ,平均回收率为 97.0%, RSD 为 1.63%[ 32] .邹节
明[ 33]等采用 HPLC 法可测定蛤蚧定喘胶囊中 2.0
～ 32.7μg/ml苦杏仁苷 ,其平均回收率为 101.5%,
RSD为 0.85%.此外 ,毛细管电泳测定苦杏仁苷也
有报道[ 36] .
3.2　吸收光谱法
分光光度法具有简便易普及等特点 ,一方面可
直接测定苦杏仁苷 ,另一方面可作 HPLC 的检测
器.文献报道[ 37 , 38] 采用二阶导数光谱法可直接测定
桃仁中苦杏仁苷的含量 ,方法简便快速准确可靠.结
果表明 ,福建产的桃仁苦杏仁苷含量为 2.37%,安
徽产为 1.38%,新疆产为 2.06%.
3.3荧光法[ 39 ～ 41]
在 pH 6 ～ 10范围内 ,钙黄绿素(calcein)产生很
强的荧光(λem =510 nm),当有 Cu2+存在时 ,因形成
钙黄绿素-Cu2+络合物而使荧光猝灭 , 而 CN-可与
Cu2+形成更稳定络合物 ,又使钙黄绿素游离出来 ,
发出荧光.因苦杏仁苷水解后有 CN -生成 ,据此可
测定苦杏仁苷的含量 ,其最低检出限量为 0.1 ng/
mL (CN -)[ 41] .
此外还有酶水解[ 42 , 43] 、气相色谱法[ 44] 、薄层扫
描法[ 45 ～ 47] 、顶空 GC法[ 48] 、离子选择性电极[ 49] 和生
物传感器法[ 50] 等测苦杏仁苷的报道[ 51] .
4　展望
近年来 ,中草药在引起人们广泛的兴趣 ,中药现
代化成为研究的热点.随着现代化设备和提取方法
的不断的发展 ,苦杏仁中的氨基酸和微量元素等成
分的综合开发和利用[ 52] ,及以杏核为原料制备活性
炭和杏仁粕作为高蛋白营养饲料等也引起人们的注
意[ 5 3 ～ 55] .
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Processing of Semen Armeniacae Amanrum , Extraction
and Analyzing of Its Effective Compounds
WANG Li-sheng1 , ZO U Jie-ming 1 , YUAN Wei-en2 , JIANG Zhi-liang2
(1.Guilin Sajin Pharmaceutical Limited Company , Guilin 541004 , China;　2.Department o f
Resource and Environmental Science , Guangxi No rmal Unive rsity ,Guilin 541004 , China)
Abstract:Semen Armeniacae Amanrum is a common Chinese herbal medicine.In the last years , it s re-
search is interest ing to peoples.This tex t int roduces i ts processing , ex t raction method , and determination
methods of the ef fective composition.55 references were cited.
Key words:Semen Armeniacae A manrum;amygdalin;processing;separation and analy sis
Classi fying number:O652.6:R921.2
38 分析测试技术与仪器 第 11 卷