全 文 ：基金项目：山东省自然基金项目（编号：Ｙ２００６Ｂ２３）
作者简介：王冠群（１９８５－），男，山东轻工业学院在读研究生。
Ｅｍａｉｌ：ｍｈｗｐｍｈｗｐ＠１６３．ｃｏｍ
通讯作者：曲静然
收稿日期：２０１１－１１－０１
第２８卷第１期
２　０　１　２年１月
ＯＯＤ＆ＭＡＣＨＩＮＥＲＹ
食 品 与 机 械
Ｖｏｌ．２８，Ｎｏ．１
Ｊａｎ．２　０　１　２
１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１００３－５７８８．２０１２．０１．００４
Ｍａｌ－β－ＣＤ对黑胡椒精油的包合作用研究
Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｏｎ　ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ｏｆ　ｍａｌｔｏｓｙｌ－β－ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ
ｂｙ　ｆｏｒｍｉｎｇ　ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ　ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌ　ｆｒｏｍ　ｐｉｐｅｒ　ｎｉｇｒｕｍ
王冠群
ＷＡＮＧ　Ｇｕａｎ－ｑｕｎ
　
曲静然
ＱＵ　Ｊｉｎｇ－ｒａｎ
　
丁　烽
ＤＩＮＧ　Ｆｅｎｇ
　
崔　波
ＣＵＩ　Ｂｏ
　
檀琮萍
ＴＡＮ　Ｃｏｎｇ－ｐｉｎｇ
（山东轻工业学院食品与生物工程学院，山东 济南　２５０３５３）
（Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｆｏｏｄ　ａｎｄ　Ｂｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｓｈａｎｄｏｎｇ　Ｐｏｌｙｔｅｃｈｎｉｃ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｊｉｎａｎ，Ｓｈａｎｄｏｎｇ２５０３５３，Ｃｈｉｎａ）
摘要：研究 Ｍａｌ－β－ＣＤ对黑胡椒精油的包合作用。以包埋率
为指标，以包合温度、包合时间和 Ｍａｌ－β－ＣＤ和β－石竹烯的摩
尔比为变量，通过正交试验确定最佳包合反应工艺参数是包
合温度７０℃，包合时间９０ｍｉｎ，Ｍａｌ－β－ＣＤ和β－石竹烯的摩
尔比为１∶１；通过红外扫描和热重分析，确认 Ｍａｌ－β－ＣＤ－β－石
竹烯包合物的形成，热重分析表明β－石竹烯经 Ｍａｌ－β－ＣＤ包
埋后，耐热性显著提高；Ｍａｌ－β－ＣＤ包合黑胡椒精油的包合产
物稳定性较好，水溶性好，包合物的临界湿度为６７％。
关键词：麦芽糖基－β－环糊精；黑胡椒；精油；包合作用
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｓｔｕｄｉｅｄ　ｔｈｅ　ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ　ｂｅｔｗｅｅｎ　Ｍａｌ－β－ＣＤ　ａｎｄβ－
ｃａｒｙｏｐｈｙｌｅｎｅ．Ｍｏｌｅ　ｒａｔｉｏｓ　ｏｆ　Ｍａｌ－β－ＣＤ　ａｎｄβ－ｃａｒｙｏｐｈｙｌｅｎｅ，ｉｎｃｌｕ－
ｓｉｏｎ　ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ，ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｔｉｍｅ　ａｓ　ｖａｒｉａｂｌｅｓ，ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｒａｔｅ　ｏｆ　ａｓ　ｉｎ－
ｄｅｘ，ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ　ｏｆ　ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｗｅｒｅ　ｏｐｔｉｍｉｚｅｄ　ｂｙ
ｏｒｔｈｏｇｏｎａｌ　ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓ．Ｔｈｅ　ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　ｗａｓ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｂｙ
ｉｎｆｒａｒｅｄ（ＩＲ）ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ（ＴＧ）．Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔ
ｓｈｏｗｅｄ　ｔｈａｔ　ｔｈｅ　ｏｐｔｉｍａｌ　ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　ｗｅｒｅ
ａｓ　ｆｏｌｏｗｓ：Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔ　ｓｈｏｗｅｄ　ｔｈａｔ　ｔｈｅ　ｏｐｔｉｍａｌ　ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｉｎ－
ｃｌｕｓｉｏｎ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　ｗｅｒｅ　ａｓ　ｆｏｌｏｗｓ：ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ　７０℃，ｉｎ－
ｃｌｕｓｉｏｎ　ｔｉｍｅ　９０ｍｉｎ，ｍｏｌｅ　ｒａｔｉｏｓ　ｏｆ　Ｍａｌ－β－ＣＤ　ａｎｄβ－ｃａｒｙｏｐｈｙｌｅｎｅ
１∶１．Ｔｈｅ　ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｏｆ　Ｍａｌ－β－ＣＤ　ｗｉｔｈ　ｏｉｌ　ｆｒｏｍ　ｐｉｐｅｒ　ｎｉｇｒｕｍ　ｓｈｏｗｅｄ
ｈｉｇｈ　ｓｔａｂｉｌｉｔｙ，ｇｏｏｄ　ｓｏｌｕｂｌｉｔｙ，ｔｈｅ　ｃｒｉｔｉｃａｌ　ｈｕｍｉｄｉｔｙ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ
ｗａｓ　ａｂｏｕｔ　６７％．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｍａｌｔｏｓｙｌ－β－ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ；ｐｉｐｅｒ　ｎｉｇｒｕｍ；ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌ；ｉｎ－
ｃｌｕｓｉｏｎ　ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ
环糊精外亲水、内疏水的空腔结构使其可以与很多客体
分子通过分子间相互作用发生包合，形成主客体复合物，这
种性质使环糊精得以应用于制药、化工、食品等行业［１－３］。
但环糊精水溶性较差、具有溶血效应和肾毒性［４－６］，又限制
了其应用范围。通常采用化学方法或生物酶法来修饰环糊
精，麦芽糖基环糊精（ｍａｌｔｏｓｙｌ－β－ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ，简称 Ｍａｌ－β－
ＣＤ）就是一种修饰环糊精。目前有关 Ｍａｌ－β－ＣＤ应用的研究
已有报道［７，８］。
黑胡椒精油是从黑胡椒（ｐｉｐｅｒ　ｎｉｇｒｕｍ　Ｌ．）中提取的，具
有强烈的芳香和刺激性辣味，是常见的食品调味料和食用香
料，有消炎、止痛、健胃等功效［９］。黑胡椒精油的挥发性组分
具有较强的生理活性，但发挥作用的时间较短。考虑利用环
糊精对黑胡椒精油中的挥发性组分进行包埋，以达到既增加
挥发油的稳定性又能充分发挥其生理活性的目的。
β－石竹烯是黑胡椒精油中的主要组分，约占３７．１６％，研
究 Ｍａｌ－β－ＣＤ对β－石竹烯的包合作用可以间接地反映出其对
黑胡椒精油的包合效果。本试验利用麦芽糖基－β－环糊精包
合β－石竹烯，主要研究了包合的最佳工艺条件，包合物的表
征方法并考察了包合物的稳定性。
１　材料与方法
１．１　材料与试剂
β－石竹烯：色谱级，美国Ｓｉｇｍａ公司；
黑胡椒精油：食品级，阿拉丁试剂公司；
麦芽糖基－β－环糊精：本实验室提供；
无水乙醇、盐酸等：均为分析纯。
１．２　仪器与设备
挥发油测定器：ＢＢ８９－８－００６，成都中西仪器试剂厂；
紫外－可见分光光度计：ＵＶ７５７ＣＲＴ，上海棱光技术有
限公司；
烘箱：ＣＳ１０１－１型，重庆试验设备厂；
热分析系统：ＴＧＡ／ＳＤＴＡ８５１ｅ，梅特勒－托多利仪器
公司；
傅里叶变换红外光谱仪：ＮｅｘｕｓＦ－ＴＩＲ，美国 Ｔｈｅｒｍｏ
Ｎｉｃｏｌｅｔ公司。
２２
１．３　方法
１．３．１　Ｍａｌ－β－ＣＤ－β－石竹烯固体包合物的制备　称取１０ｇ
Ｍａｌ－β－ＣＤ，溶于１００ｍＬ水中，进行磁力搅拌的同时将配制好
的β－石竹烯乙醇溶液缓慢滴加到 Ｍａｌ－β－ＣＤ溶液中，至过量，
密封，保温３０℃，期间不停搅拌，４ｈ后过滤（滤膜孔径为
０．４５μｍ），滤液经旋转蒸发，冷冻干燥，得到包合物粉末。
经紫外扫描，β－石竹烯３０％乙醇溶液在２１５ｎｍ处有最大吸
收峰。在此波长下进行后续试验。
１．３．２　包合物制备工艺条件的优化　影响包合物制备的主
要因素有β－石竹烯和麦芽糖基－β－环糊精的摩尔比，包合温度
和包合时间。在单因素试验的基础上进行了 Ｌ９（３４）正交
试验。
１．３．３　Ｍａｌ－β－ＣＤ－β－石竹烯包合物的表征
（１）包和物的红外光谱扫描：制得的 Ｍａｌ－β－ＣＤ－β－石竹烯
包合物采用傅里叶变换红外光谱进行表征，采用 ＫＢｒ压片
法，扫描 ３２ 次，分辨率为 ４ｃｍ－１，扫描 区 间 为 ５００ ～
４　０００ｃｍ－１。
（２）包合物的热重分析：称取６ｍｇ的包合物，进行热重
分析。分析条件为：高纯度 Ｎ２，流量２０ｍＬ／ｍｉｎ，升温速度
１０℃／ｍｉｎ。
１．３．４　黑胡椒精油－Ｍａｌ－β－ＣＤ包合物的制备及其稳定性
研究
（１）黑胡椒精油－Ｍａｌ－β－ＣＤ包合物的制备：温度调整为
２５℃，搅拌时间缩短为３０ｍｉｎ，其他同１．３．１。
（２）制备出黑胡椒精油－Ｍａｌ－β－ＣＤ包合物进行稳定性研
究，包括高温、强光下的稳定性，以及吸湿性和挥发性。
１．３．５　包合率的计算　按式（１）。
Ｒ＝ ＡＢ ×１００％
（１）
式中：
Ｒ——— 包合率，％；
Ａ——— 包合物中β－石竹烯的质量，ｇ；
Ｂ——— 包合前β－石竹烯的质量，ｇ。
２　结果与讨论
２．１　Ｍａｌ－β－ＣＤ包合β－石竹烯的最佳工艺条件
２．１．１　包合时间对包合率的影响　Ｍａｌ－β－ＣＤ与β－石竹烯
摩尔比为１∶１，包合时间为１～７ｈ，包合温度为６０℃，磁力
搅拌。结果见图１。包合时间对包合率的影响结果表明，
Ｍａｌ－β－ＣＤ与β－石竹烯在２ｈ达到最高值，２．５ｈ后包合率基
本没变化。
２．１．２　Ｍａｌ－β－ＣＤ和β－石竹烯的摩尔比对包合率的影响
将 Ｍａｌ－β－ＣＤ和β－石竹烯的摩尔比设定为１∶１，１∶２，
１∶３，２∶１，３∶１，按前述方法进行包合，结果见图２。当主
客体包合比在１∶２～２∶１范围内，包合率较高。
２．１．３　包合温度对包合率的影响　包合温度从３０℃逐渐
增加到９０℃，其他同２．２．１。结果见图３。试验结果表明，
较低的温度不利于包合的发生；当６０～８０℃时，包合率较
高；高于８０℃后，包合率开始下降，主要是因为高温加剧了
分子的热运动，客体β－石竹烯分子逃离了环糊精空腔，从而
使包合物在高温下变得不稳定。








 


1 2 3 4 5 6 7
包合时间
Inclusion time/h
100
80
60
40
20
0
包
合
率
In
cl
us
io
n
ra
te
/%
图１　包合时间对包合率的影响
Ｆｉｇｕｒｅ　１　Ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ｔｉｍｅ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｒａｔｅ











  


2∶1
%Mal鄄β鄄CD和 β鄄石竹烯的摩尔比
Ratios of Mal鄄β鄄CD and β鄄caryophyllene
100
80
60
40
20
0
包
合
率
In
cl
us
io
n
ra
te
/%
1∶11∶21∶3 3∶1
图２　Ｍａｌ－β－ＣＤ和β－石竹烯的摩尔比对包合率的影响
Ｆｉｇｕｒｅ　２　Ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　Ｍｏｌｅ　ｒａｔｉｏｓ　ｏｆ　Ｍａｌ－β－ＣＤ　ａｎｄ
β－ｃａｒｙｏｐｈｙｌｅｎｅ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｒａｔｅ
20
40
60
80
100
30 50 70 90


inclusion temperature




in
cl
u
sio
n

ra
te

%

90
包合温度
Inclusion temperature/℃
包
合
率
In
cl
us
io
n
ra
te
/%
705030
图３　包合温度对包合率的影响
Ｆｉｇｕｒｅ　３　Ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ
ｏｎ　ｔｈｅ　ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｒａｔｅ
２．１．４　Ｍａｌ－β－ＣＤ－β－石竹烯包合物制备的正交试验　正交的
因素水平取值见表１，试验结果见表２。
表１　正交试验的因素水平表
Ｔａｂｌｅ　１　Ｆａｃｔｏｒｓ　ａｎｄ　ｌｅｖｅｌｓ　ｏｆ　ｏｒｔｈｏｇｏｎａｌ　ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ
水
平
Ａ包合时间／
ｈ
Ｂ麦芽糖基β－环糊精与
β－石竹烯的摩尔比
Ｃ包合温度／
℃
１　 １．５　 １∶２　 ６０
２　 ２．０　 １∶１　 ７０
３　 ２．５　 ２∶１　 ８０
３２
基础研究 　 ２０１２年第１期
表２　正交试验结果表
Ｔａｂｌｅ　２　Ｒｅｓｕｌｔｓ　ｏｆ　ｏｒｔｈｏｇｏｎａｌ　ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ
序号 Ａ　 Ｂ　 Ｃ 包合率／％
１　 １　 １　 １　 ７４．９３
２　 １　 ２　 ２　 ８６．３７
３　 １　 ３　 ３　 ７５．１４
４　 ２　 １　 ２　 ６９．８９
５　 ２　 ２　 ３　 ８０．２１
６　 ２　 ３　 １　 ８４．０２
７　 ３　 １　 ３　 ７５．１５
８　 ３　 ２　 １　 ７５．１５
９　 ３　 ３　 ２　 ７６．０１
Ｔ１ ２３６．４３　 ２１９．９７　 ２３４．

１０
Ｔ２ ２３４．１２　 ２４１．７３　 ２３２．２７
Ｔ３ ２２６．３１　 ２３５．１７　 ２３０．５０
Ｒ　 ３．３８　 ７．２５　 １．２０
最优 Ａ１ Ｂ２ Ｃ１
由表２可知，在包合物制备过程中，影响因素Ｂ＞Ｃ＞Ａ，
即 Ｍａｌ－β－ＣＤ和β－石竹烯的摩尔比影响最大，包合温度次之，
影响最小的是包合时间。Ａ１、Ｂ２、Ｃ１为各因素最佳水平，但
正交试验中无此组合，考虑到单因素试验中包合温度６０～
７０℃ 时包合率接近，因此选择包合温度为７０℃。包合物制
备的最佳工艺条件是包合时间１．５ｈ、麦芽糖基β－环糊精与
β－石竹烯的摩尔比为１∶１、包合温度７０℃，包合物的包合率
可达８６．３７％。
２．２　Ｍａｌ－β－ＣＤ－β－石竹烯包合物的表征
２．２．１　包和物的红外光谱扫描　由图４可知，包合物中环
糊精的－ＯＨ伸缩振动峰发生了位移，从３　３８９ｃｍ－１位移到
３　３８０ｃｍ－１处，表明包合的主客体之间存在着相互作用力，
使－ＯＨ 向低波数移动；与二者的混合物相比，包合物在
１　６５１ｃｍ－１处Ｒ－ＣＨ═ＣＨ２的伸缩振动峰也减弱了，表明
β－石竹烯分子进入了 Ｍａｌ－β－ＣＤ的空腔，屏蔽了其吸收光谱。
波长
Wavelength/cm-1
60
55
50
45
40
35
30
25
20
15
10
4 000 1 5002 0003 000 1 000 500
透
光
率
Tr
an
sm
itt
an
ce
/%
Mal鄄β鄄CD
包合物
混合物
图４　麦芽糖基β－环糊精、包合物及混合物的红外光谱
Ｆｉｇｕｒｅ　４　Ｉｎｆｒａｒｅｄ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｏｆ　Ｍａｌ－β－ＣＤ，
ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｃｏｍｐｌｅｘ　ａｎｄ　ｍｉｘｔｕｒｅｓ
２．２．２　包合物的热重分析　Ｍａｌ－β－ＣＤ－β－石竹烯的热重分析
结果见图５。３２３．８０～３４６．６０℃时麦芽糖基－β－环糊精失重
率超过７０％，出现了比较大的失重阶梯，这说明其发生了分
解；在加热升温的初始阶段，因为β－石竹烯较强的挥发性，导
致了重量损失，２５０．２０～４９６．３１ ℃失重最大；包合物在
１００℃ 之前和２９０．１５～３３１．２５℃出现了两个失重区段，分
析认为这主要是因为石竹烯在５０℃以下的加热初期已有少
量的挥发，经麦芽糖基－β－环糊精包合后，包合物在发生热降
解之前是处在一个缓释的状态。试验结果说明通过麦芽糖
基－β－环糊精包合后，β－石竹烯的热稳定性有了很大提高。
0 42 6 8 262422201816141210 28
时间
Time/min
热
重
Th
er
m
o
gr
av
im
et
ry
/m
g 3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
◆
■
●
◆◆◆
◆ ◆
◆
◆
◆
◆◆◆◆◆◆◆
■
■
■
■
■
■ ■ ■
■
■■●
● ● ● ● ● ●
●
●
●
● ● ● ● ●
Mal鄄β鄄CD
β鄄石竹烯
包合物
图５　Ｍａｌ－β－ＣＤ、β－石竹烯和包合物的热重分析曲线
Ｆｉｇｕｒｅ　５　ＴＧＡ　ｏｆ　Ｍａｌ－β－ＣＤ，β－ｃａｒｙｏｐｈｙｌｅｎｅ
ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｃｏｍｐｌｅｘ
２．３　Ｍａｌ－β－ＣＤ包合黑胡椒精油的包合物的稳定性研究
２．３．１　包合物的吸湿性试验　恒重的称量瓶中分别加入制
备的包合物，准确称重，然后在２５℃恒温箱内保存２４ｈ后取
出称量，结果见图６。该包合物的临界湿度约为６７％，建议
贮存环境的相对湿度应低于６５％。
0
5
10
15
20
25
30
20 40 60 80 100


relative humidity%



hy
gr
o
sc
o
pi
c
ra
te

%

80
相对湿度
Relative humidity/%
3
2
2
1
吸
湿
率
H
yg
ro
sc
op
ic
ra
te
/%
604020
1
100
图６　包合物吸湿曲线
Ｆｉｇｕｒｅ　６　Ｍｏｉｓｔｕｒｅ　ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ　ｃｕｒｖｅ　ｏｆ　ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｃｏｍｐｌｅｘ
２．３．２　包合物的高温和光照试验　准确称重包合物，密封
于数个无色玻璃瓶中。其中一部分分别放置在４０，６０，８０℃
恒温箱中，另一部分置于日光灯下，定期称重，１０ｄ后结束。
试验结果见表３。由表３可知，在经过６ｄ的强光照射后，包
合物重量变化不大，说明制得的包合物稳定性较好。而温度
达到８０℃时，包合物的重量变化仍然不明显，这说明包合物
的热稳定性较好，而且贮藏温度越低稳定性越好。
２．３．３　挥发性试验　包合物置于８０℃恒温箱，定期称重，
１０ｄ后结束。试验结果见表４。
４２
第２８卷第１期 王冠群等：Ｍａｌ－β－ＣＤ对黑胡椒精油的包合作用研究 　
表３　强光照射试验结果
Ｔａｂｌｅ　３　Ｒｅｓｕｌｔｓ　ｏｆ　ｓｔｒｏｎｇ　ｌｉｇｈｔ　ｅｘｐｏｓｕｒｅ
取样
时间
黑胡椒精油包合物重量／ｇ
光照 ４０℃ ６０℃ ８０℃
第０天 ０．８９　 １．６６　 １．７４　 １．６４
第１天 ０．８７　 １．６４　 １．６８　 １．５９
第２天 ０．７６　 １．５６　 １．５８　 １．４９
第４天 ０．６９　 １．４９　 １．５１　 １．４３
第６天 ０．６６　 １．４４　 １．４５　 １．３７
第８天 ０．６４　 １．４２　 １．４２　 １．３４
第１０天 ０．６３　 １．４０　 １．４０　 １．３２
表４　挥发性试验结果
Ｔａｂｌｅ　４　Ｅｘｐｅｒｍｅｎｔａｌ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｏｆ　ｖｏｌａｔｉｌｉｔｙ
取样时间／ｄ 黑胡椒精油包合物重量／ｇ 失重百分率／％
第０天 １．５２　 ０
第１天 １．４５　 ４．５７
第２天 １．３１　 ４．０９
第４天 １．２８　 ３．０９
第６天 １．２４　 ２．２６
第８天 １．２２　 １．５９
第１０天 １．２０　 １．２９
由表４可知，制得的包合物失重百分率随着时间的延长
而逐渐降低，表明制得的包合物的挥发性也比较稳定。
３　结论
（１）优化后的包合工艺参数为包合时间１．５ｈ、β－石竹烯
与 Ｍａｌ－β－ＣＤ的摩尔比为１∶１、包合温度７０℃，该条件下的
包埋率为８６．８７％。
（２）红外光谱及热重分析试验确认了包合物的形成，表明
β－石竹烯经环糊精包埋后，挥发性大为降低，耐热性显著提高。
（３）对制得的黑胡椒精油包合物稳定性较好，经过６ｄ
的强光照射后，包合物重量变化不大；８０℃时，该包合物的
重量变化不大，且温度越低热稳定性越好；挥发性试验也表
明制得的包合物较稳定。且 Ｍａｌ－β－ＣＤ包合物的临界湿度大
约是６７％，黑胡椒精油的 Ｍａｌ－β－ＣＤ包合物应该贮存在相对
湿度低于６５％的环境中。
参考文献
１　金征宇，徐学明，陈寒青，等．环糊精化学－制备与应用［Ｍ］．北
京：化学工业出版社，２００９．
２　Ｄｅｌ　Ｖａｌｅ　Ｅ　Ｍ　Ｍ．Ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎｓ　ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｕｓｅｓ：ａ　ｒｅｖｉｅｗ ［Ｊ］．
Ｐｒｏｃｅｓｓ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００４，３９：１　０３３～１　０４６．
３　Ｓｚｅｔｊｌｉ　Ｊ．Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｇｅｎｅｒａｌ　ｏｖｅｒｖｉｅｗ　ｏｆ　ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ［Ｊ］．
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｒｅｖｉｅｗ，１９９８，９８：１　７４３～１　７５３．
４　Ｄｕｃｈêｎｅ　Ｄ，Ｐｏｎｃｈｅｌ　Ｇ，Ｂｏｃｈｏｔ　Ａ．Ｎｅｗ　ｕｓｅｓ　ｏｆ　ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎｓ
［Ｊ］．Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，２００５，２５
（Ｓ１）：Ｓ１～Ｓ２．
５　Ｔａｖｏｒｎｖｉｐａｓ　Ｓ，Ｈｉｒａｙａｍａ　Ｆ，Ａｒｉｍａ　Ｈ，ｅｔ　ａｌ．６－Ｏ－α－（４－Ｏ－α－Ｄ－
ｇｌｕｃｕｒｏｎｙｌ）－Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｙｌ－β－ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ：ｓｏｌｕｂｉｌｉｚｉｎｇ　ａｂｉｌｉｔｙ　ａｎｄ
ｓｏｍｅ　ｃｅｌｕｌａｒ　ｅｆｆｅｃｔｓ［Ｊ］．Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ，
２００２，２４９：１９９～２０９．
６　Ａｊｉｓａｋａ　Ｎ，Ｈａｒａ　Ｋ，Ｍｉｋｕｎｉ　Ｋ，ｅｔ　ａｌ．Ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｂｒａｎｃｈｅｄ　ｃｙｃｌｏ－
ｄｅｘｔｒｉｎｓ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ　ａｎｄ　ｓｔａｂｉｌｉｔｙ　ｏｆ　ｔｅｒｐｅｎｅｓ［Ｊ］．Ｂｉｏｓｃｉ．
Ｂｉｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，２０００，６４（４）：７３１～７３４．
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基础研究 　 ２０１２年第１期