全 文 ：书收稿日期:2016-04-08
作者简介:林娟(1986-)，女(汉族)，四川内江人，硕士研究生，E-mail linjuan_2015@ 126. com;* 通讯作者:袁久志
(1972-)，男(汉族)，黑龙江伊春人，副教授，博士，主要从事中药化学及中药质量评价的研究工作，Tel． 024-
23986469，E-mail yuanjiuzhi@ 126. com;侯文彬(1969-)，男(汉族)，黑龙江北安人，研究员，博士，主要从事天然药物
的研究工作，Tel． 022-23006903，E-mail houwb@ tjipr. com。
文章编号:1006-2858(2016)11-0850-04 DOI:10． 14066 / j． cnki． cn21-1349 /r． 2016． 11． 003
毛郁金化学成分的分离与鉴定
林 娟1，王 述1，周福军2，单 淇2，侯文彬2* ，袁久志1*
(1. 沈阳药科大学 中药学院，辽宁 沈阳 110016;2. 天津药物研究院，天津 300193)
摘要:目的 对毛郁金的化学成分进行研究。方法 采用硅胶柱色谱、氧化铝柱色谱、ODS 柱色谱和
制备高效液相色谱等方法分离纯化毛郁金的化学成分，通过波谱数据分析确定化合物的结构。结
果 从毛郁金乙酸乙酯萃取物中分离得到 10 个化合物，分别鉴定为莪术二酮(curdione，1)、新莪术
二酮(neocurdione，2)、吉马酮-4，5-环氧化物(germacrone-4，5-epoxide，3)、莪术二酮-1，10-环氧化物
(curdione-1，10-epoxide，4)、gajutsulactone A(5)、莪术双环烯酮(curcumenone，6)、polydactin B(7)、
4，5-seco-4，5-dioxo-guaia-1(10)，11-diene(8)、2-endo-hydroxy-1，8-cineole(9)、邻苯二甲酸二丁酯
(dibutylphthalate，10)。结论 化合物 3、5、7-10 为首次从该植物中分离得到，其中化合物 7-10 为首
次从姜黄属植物中分离得到。
关键词:毛郁金;姜黄属;倍半萜类
中图分类号:Ｒ 914 文献标志码:A
毛郁金为姜科植物毛郁金(Curcuma aromati-
ca Salisb. )的干燥根茎，为壮族常用药材之一，主
要分布于广西横县、灵山、南宁等地［1］。毛郁金
味辛、苦，性寒，归心、肺、肝经，具有破血行气、通
经止痛的功效，常用于治疗胸肋刺痛、经闭、癥瘕、
风湿骨痛、跌扑肿痛等［1 － 3］。近年来的药理研究，
结果显示，毛郁金具有镇痛、止血［3］、抗炎［4］等作
用。毛郁金的化学成分多样，主要包括倍半萜类
和姜黄素类［5 － 7］等。本文作者对毛郁金乙酸乙酯
萃取物进行了系统的研究，分离得到了 10 个化合
物，其中包括 8 个倍半萜类化合物，分别为莪术二
酮(curdione，1)、新莪术二酮(neocurdione，2)、吉
马酮-4，5-环氧化物(germacrone-4，5-epoxide，3)、
莪术二酮-1，10-环氧化物(curdione-1，10-epoxide，
4)、gajutsulactone A(5)、莪术双环烯酮(curcume-
none，6)、polydactin B(7)、4，5-seco-4，5-dioxo-
guaia-1(10)，11-diene(8)、1 个单萜类化合物 2-
endo-hydroxy-1，8-cineole(9)及邻苯二甲酸二丁
酯(dibutylphthalate，10)。化合物 3、5、7-10 为首
次从该植物中分离得到，其中化合物 7-10 为首次
从该属植物中分离得到。化合物 1-10 的化学结
构式如图 1。
1 仪器与材料
Bruker AＲX 300、Bruker AV 600 型核磁共振
仪(瑞士 Bruker公司)，制备高效液相色谱仪(北
京赛谱锐思科技有限公司)。
YMC 色谱柱-ODS-A (250 mm × 20 mm，
5 μm，日本 YMC 公司)，柱色谱硅胶和薄层色谱
硅胶 GF254(青岛海洋化工厂)，层析用中性氧化
铝(国药集团化学试剂有限公司)，ODS(日本
YMC 公司)，Sephadex LH-20(英国 GE Health-
care 公司)，甲醇、乙腈(色谱纯，天津康科德公
司)，其余试剂(分析纯，天津永大化学试剂有限
公司)。
毛郁金药材:2015 年购于广西玉林市药材市
场，经沈阳药科大学中药学院袁久志副教授鉴定
为姜科植物毛郁金 Curcuma aromatica Salisb. 的
干燥根茎。
2 提取与分离
取毛郁金药材 1. 5 kg，用体积分数为 95%的
乙醇溶液回流提取 3 次，每次 4 h，合并提取液，减
压回收溶剂得浸膏 130 g。取浸膏 100 g 加适量
水混悬，用乙酸乙酯萃取。取乙酸乙酯萃取物
第 33 卷第 11 期
2 0 1 6 年 11 月
沈 阳 药 科 大 学 学 报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol. 33 No. 11
Nov． 2016 p. 850
50 g，经硅胶柱色谱分离，石油醚-乙酸乙酯(体积
比为 100∶ 0 ～ 70 ∶ 30)系统梯度洗脱，共得到 9 个
流分 Fr. A ～ I，经中性氧化铝柱色谱和 ODS 柱色
谱、制备高效液相分离纯化得到化合物 1
(506 mg)、2(80 mg)、3(12 mg)、4(19 mg)、5
(34 mg)、6(113 mg)、7(9 mg)、8(7 mg)、9
(24 mg)、10(21 mg)。
Fig． 1 Structure of compounds 1-10
图 1 化合物 1-10 化学结构式
3 结构鉴定
化合物 1:无色方晶(乙酸乙酯)。1H-NMＲ
(600 MHz，CDCl3)谱 δ:5. 17(1H，brs，H-1)、3. 07
(1H，d，J = 9. 8 Hz，H-9a)、2. 94(1H，d，J = 9. 8
Hz，H-9b)、2. 85(1H，brt，J = 8. 5 Hz，H-7)、2. 75
～ 2. 66(1H，m，H-6a)、2. 41(1H，brd，J = 16. 4
Hz，H-6b)、2. 38 ～ 2. 31(1H，m，H-4)、2. 16 ～ 2. 07
(2H，m，H-2)、2. 16 ～ 2. 07(1H，m，H-3a)、1. 91 ～
1. 85(1H，m，H-11)、1. 65(3H，s，H-15)、1. 59 ～
1. 57(1H，m，H-3b)、0. 99(3H，d，J = 6. 9 Hz，H-
14)、0. 95(3H，d，J = 6. 6 Hz，H-12)、0. 89(3H，d，
J = 6. 6 Hz，H-13)。13C-NMＲ(150 MHz，CDCl3)
谱 δ:214. 4(C-8)、211. 2(C-5)、131. 7(C-1)、
130. 0(C-10)、55. 9(C-9)、53. 7(C-7)、46. 9(C-
4)、44. 3(C-6)、34. 2(C-3)、30. 1(C-11)、26. 5
(C-2)、21. 2(C-13)、20. 0(C-12)、18. 7(C-14)、
16. 7(C-15)。以上数据与文献［8］报道一致，故
鉴定化合物 1 为莪术二酮(curdione)。
化合物 2:无色针状结晶(丙酮)。1H-NMＲ
(600 MHz，CDCl3)谱 δ:5. 16(1H，brs，H-1)、3. 03
(1H，d，J = 10. 7 Hz，H-9a)、2. 90 ～ 2. 85(2H，m，
H-7，9b)、2. 70(1H，dd，J = 14. 9，10. 2 Hz，H-6a)、
2. 53 ～ 2. 45(1H，m，H-4)、2. 40(1H，dd，J = 14. 9，
2. 3 Hz，H-6b)、2. 20 ～ 2. 14(1H，m，H-2a)、2. 11
～ 2. 06(1H，m，H-2b)、1. 96 ～ 1. 90(1H，m，H-
3a)、1. 89 ～ 1. 83(1H，m，H-11)、1. 76 ～ 1. 72(1H，
m，H-3b)、1. 66(3H，s，H-15)、1. 05(3H，d，J = 7. 1
Hz，H-14)、0. 97(3H，d，J = 6. 7 Hz，H-12)、0. 91
(3H，d，J = 6. 7 Hz，H-13)。13C-NMＲ(150 MHz，
CDCl3)谱 δ:212. 8(C-8)、210. 5(C-5)、131. 4、
(C-1)、129. 4(C-10)、55. 5(C-9)、52. 8(C-7)、
46. 0(C-4)、42. 3(C-6)、33. 0(C-3)、31. 1(C-
11)、25. 7(C-2)、21. 2(C-13)、20. 4(C-12)、18. 4
(C-15)、18. 4(C-14)。以上数据与文献［8］中报
道一致，故鉴定化合物 2 为新莪术二酮(neocurdi-
one)。
化合物 3:无色针晶(乙酸乙酯)。1H-NMＲ
(600 MHz，CDCl3)谱 δ:5. 20(1H，brs，H-1)、3. 46
(1H，brs，H-9a)、3. 00(1H，brs，H-9b)、2. 88(1H，
brd，J = 13. 9 Hz，H-6a)、2. 43(1H，dd，J = 10. 7，
1. 6 Hz，H-5)、2. 36 ～ 2. 30(1H，m，H-3a)、2. 26 ～
2. 22(1H，m，H-2a)、2. 14(1H，dd，J = 12. 7，5. 8
Hz，H-2b)、2. 08 ～ 2. 06(1H，m，H-6b)、1. 83(3H，
s，H-13)、1. 82(3H，s，H-12)、1. 73(3H，brs，H-
15)、1. 19 ～ 1. 11(1H，m，H-3b)、1. 04(3H，brs，H-
158第 11 期 林 娟等:毛郁金化学成分的分离与鉴定
14)。13C-NMＲ(150 MHz，CDCl3)谱 δ:204. 9(C-
8)、134. 8(C-11)、133. 9(C-10)、129. 9(C-1)、
126. 9(C-7)、64. 7(C-5)、61. 0(C-4)、55. 7(C-
9)、37. 8(C-3)、29. 8(C-6)、24. 8(C-2)、23. 0(C-
13)、20. 6(C-12)、17. 2(C-15)、16. 0(C-14)。以
上数据与文献［9］中报道一致，故鉴定化合物 3
为吉马酮-4，5-环氧化物(germacrone-4，5-epox-
ide)。
化合物 4:无色针状结晶(丙酮)。1H-NMＲ
(600 MHz，CDCl3)谱 δ:3. 07(1H，dd，J = 18. 3，
12. 1 Hz，H-6a)、2. 90(1H，dd，J = 10. 0，4. 0 Hz，
H-1)、2. 86 ～ 2. 84(1H，m，H-4)、2. 82(1H，dd，
J = 18. 3，4. 1 Hz，H-6b)、2. 69 (1H，d，J =
11. 2 Hz，H-9a)、2. 64(1H，ddd，J = 12. 1，9. 3，
4. 1 Hz，H-7)、2. 23(1H，d，J = 11. 2 Hz，H-9b)、
2. 10 ～ 2. 05(2H，m，H-2a，3a)、1. 75 ～ 1. 65(2H，
m，H-11，2b)、1. 35 ～ 1. 32(1H，m，H-3b)、1. 17
(3H，s，H-15)、1. 07(3H，d，J = 6. 9 Hz，H-14)、
0. 97(3H，d，J = 6. 7 Hz，H-13)、0. 87(3H，d，J =
6. 7 Hz，H-12)。13C-NMＲ(150 MHz，CDCl3)谱
δ:213. 2(C-5)、209. 0(C-8)、64. 2(C-1)、59. 0(C-
10)、56. 0(C-7)、50. 7(C-9)、44. 4(C-4)、42. 6
(C-6)、30. 1(C-11)、29. 5(C-3)、24. 8(C-2)、
21. 1(C-12)、20. 6(C-13)、19. 0(C-14)、16. 0(C-
15)。以上数据与文献［10］报道一致，故鉴定化
合物 4 为莪术二酮-1，10-环氧化物(curdione-1，
10-epoxide)。
化合物 5:无色油状物。1H-NMＲ(600 MHz，
CDCl3)谱 δ:4. 76(1H，brs，H-9a)、4. 75(1H，brs，
H-9b)、2. 47(1H，dd，J = 15. 0，5. 5 Hz，H-6a)、
2. 25(1H，ddd，J = 11. 8，9. 7，7. 7 Hz，H-1)、2. 20
(3H，dd，J = 1. 8，1. 6 Hz，H-13)、2. 11(1H，dd，
J = 15. 0，13. 2 Hz，H-6b)、2. 06(1H，ddd，J =
13. 2，11. 8，5. 5 Hz，H-5)、1. 97 ～ 1. 88(2H，m，H-
3a，2a)、1. 84(3H，s，H-12)、1. 85 ～ 1. 82(1H，m，
H-3b)、1. 72(3H，brs，H-14)、1. 70 ～ 1. 66(1H，m，
H-2b)、1. 23(3H，s，H-15)。13C-NMＲ(150 MHz，
CDCl3)谱 δ:167. 5(C-8)、152. 4(C-11)、145. 9
(C-10)、119. 8(C-7)、110. 7(C-9)、85. 4(C-4)、
47. 6(C-1)、45. 7(C-5)、36. 9(C-3)、27. 0(C-6)、
26. 8(C-2)、23. 8(C-13)、23. 5(C-12)、19. 7(C-
14)、19. 6(C-15)。以上数据与文献［11］报道基
本一致，故鉴定化合物 5 为 gajutsulactone A。
化 合 物 6:淡 黄 色 油 状 物。 1H-NMＲ
(600 MHz，CDCl3)谱 δ:2. 82(2H，brs，H-7)、2. 55
(1H，d，J = 15. 5 Hz，H-10a)、2. 51(1H，d，J =
15. 5 Hz，H-10b)、2. 49(2H，t，J = 7. 5 Hz，H-4)、
2. 14(3H，s，H-15)、2. 09(3H，s，H-12)、1. 80(3H，
s，H-13)、1. 62 ～ 1. 58(2H，m，H-3)、1. 13(3H，s，
H-14)、0. 70 ～ 0. 67(1H，m，H-6)、0. 47 ～ 0. 43
(1H，m，H-2)。13C-NMＲ(150 MHz，CDCl3)谱 δ:
208. 8(C-5)、201. 5(C-9)、147. 3(C-11)、128. 0
(C-8)、48. 8(C-10)、43. 7(C-4)、29. 9(C-2)、
27. 9(C-7)、24. 0(C-6)、23. 9(C-3)、23. 4(C-
12)、23. 3(C-13)、23. 2(C-15)、19. 9(C-1)、18. 9
(C-14)。以上数据与文献［12］报道一致，故鉴定
化合物 6 为莪术双环烯酮(curcumenone)。
化 合 物 7:淡 黄 色 油 状 物。 1H-NMＲ
(600 MHz，CDCl3)谱 δ:5. 02(1H，d，J = 0. 8 Hz，
H-15a)、4. 73(1H，d，J = 0. 8 Hz，H-15b)、3. 71
(1H，t，J = 9. 8 Hz，H-6)、3. 42(1H，dd，J = 11. 6，
4. 7 Hz，H-1)、2. 33 (1H，ddd，J = 13. 1，5. 0，
2. 2 Hz，H-3a)、2. 24(1H，heptd，J = 7. 0，2. 6 Hz，
H-11)，2. 07(1H，ddd，J = 13. 1，13. 1，5. 2 Hz，H-
3b)、1. 93 ～ 1. 90(1H，m，H-9a)、1. 88 ～ 1. 86(1H，
m，H-2a)、1. 74(1H，d，J = 9. 8 Hz，H-5)、1. 58 ～
1. 54(1H，m，H-2b)、1. 54 ～ 1. 51(1H，m，H-8a)、
1. 30 ～ 1. 27(1H，m，H-7)、1. 26 ～ 1. 22(1H，m，H-
8b)、1. 20 ～ 1. 14(1H，m，H-9b)、0. 95(3H，d，J =
7. 1 Hz，H-13)、0. 87(3H，d，J = 7. 1 Hz，H-12)、
0. 71(3H，s，H-14)。13C-NMＲ(75 MHz，CDCl3)
谱 δ:146. 4(C-4)、108. 0(C-15)、79. 2(C-1)、
67. 2(C-6)、56. 0(C-5)、49. 5(C-7)、41. 8(C-
10)、36. 5(C-9)、35. 3(C-3)、32. 1(C-2)、26. 2
(C-11)、21. 3(C-13)、18. 3(C-8)、16. 4(C-12)、
11. 8(C-14)。以上数据与文献［13］报道一致，故
鉴定化合物 7 为 polydactin B。
化合物 8:无色油状物。1H-NMＲ(600 MHz，
CDCl3)谱 δ:4. 70(1H，s，H-12a)、4. 59(1H，s，H-
12b)、2. 49(2H，m，H-9)、2. 40 ～ 2. 31(4H，m，H-
7，2，3a)、2. 31 ～ 2. 24(3H，m，H-6，3b)、2. 11(3H，
s，H-15)、2. 03(3H，s，H-14)、1. 68 ～ 1. 60(1H，m，
H-8a)、1. 62(3H，s，H-13)、1. 57 ～ 1. 53(1H，m，H-
8b)。13C-NMＲ(75 MHz，CDCl3)谱 δ:209. 5(C-
5)、209. 1(C-4)、170. 9(C-10)、146. 4(C-11)、
138. 9(C-1)、112. 5(C-12)、45. 2(C-7)、41. 6(C-
3)、34. 3(C-2)、31. 6(C-9)、30. 1(C-15)、27. 7
(C-6)、26. 3(C-8)、18. 1(C-13)、17. 6(C-14)。
258 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 33 卷
以上数据与文献［14］报道一致，故鉴定化合物 8
为 4，5-seco-4，5-dioxo-guaia-1(10)，11-diene 4，5-
seco-guaia-1(10) ，11-diene-4，5-dioxo。
化合物 9:无色针状结晶(甲醇)。1H-NMＲ
(600 MHz，CDCl3)谱 δ:3. 74(1H，dd，J = 9. 6，
3. 0 Hz，H-2)、2. 53(1H，dddd，J = 14. 0，9. 6，3. 5，
3. 5 Hz，H-3a)、2. 01 ～ 1. 85(2H，m，H-5，6)、
1. 58 ～ 1. 48(3H，m，H-4，5，6)、1. 31(1H，ddd，J =
14. 0，3. 0，3. 0 Hz，H-3b)、1. 28(3H，s，H-9)、1. 20
(3H，s，H-10)、1. 10(3H，s，H-7)。13C-NMＲ(150
MHz，CDCl3)谱 δ:73. 5(C-8)、72. 5(C-1)、71. 2
(C-2)、34. 6(C-3)、34. 3(C-4)、29. 0(C-10)、
28. 6(C-9)、25. 0(C-6)、24. 1(C-7)、22. 2(C-5)。
以上数据与文献［15］报道一致，故鉴定化合物 9
为 2-endo-hydroxy-1，8-cineole。
化 合 物 10:无 色 油 状 物。 1H-NMＲ
(600 MHz，CDCl3)谱 δ:7. 72(2H，dd，J = 5. 6，
3. 4 Hz，H-2，5)、7. 53(2H，dd，J = 5. 6，3. 4 Hz，H-
3，4)、4. 31 (4H，t，J = 6. 8 Hz，H-1，1″)、
1. 74 ～ 1. 70(4H，m，H-2，2″)、1. 47 ～ 1. 41(4H，
m，H-3，3″)、0. 96(6H，t，J = 7. 4 Hz，H-4，4″)。
13C-NMＲ(150 MHz，CDCl3)谱 δ:167. 7(C = O)、
132. 3(C-3，4)、130. 9(C-1，6)、128. 8(C-2，5)、
65. 6(C-1，1″)、30. 6(C-2，2″)、19. 2(C-3，3″)、
13. 8(C-4，4″)。以上数据与文献［16］报道一致，
故鉴定化合物 10 为邻苯二甲酸二丁酯(dibu-
tylphthalate)。
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(下转至第 888 页)
358第 11 期 林 娟等:毛郁金化学成分的分离与鉴定
Determination of related substances in gatifloxacin
eye drops by HPLC
LU Hai-long1，FAN Ｒui2，SUN Ying-hua2*
(1． Ningxia Food Drug Approval Certification Center，Yinchuan 750002，China;2． School of Pharmacy，
Shenyang Pharmaceutical University，Shenyang 110016，China)
Abstract:Objective To establish an HPLC method for the determination of related substances in
gatifloxacin eye drops．Methods A C18 column (250 mm × 4. 6 mm，5 μm)was adopted，the mobile phase
A was acetonitrile-phosphate buffer(V ∶ V = 16∶ 84)，the mobile phase B was acetonitrile-methanol-phosphate
buffer (V ∶ V ∶ V = 20∶ 10∶ 70) ，The column temperature was 38 ℃and the wavelength was set at 240 nm and
285 nm． Ｒesults Gatifloxacin and its related substances were completely separated． The average recoveries of
related substances 1，2，3，4，5，6，7，8，9 and 10 were 100. 2%(ＲSD = 1. 06%) ，101. 7%(ＲSD = 0. 62%) ，
98. 3%(ＲSD =0. 82%) ，100. 4%(ＲSD = 0. 98%) ，100. 4%(ＲSD = 1. 16%) ，101. 9%(ＲSD = 0. 70%) ，
100. 4%(ＲSD =0. 73%) ，99. 3%(ＲSD =0. 90%) ，99. 7%(ＲSD = 1. 12%)and 99. 9%(ＲSD = 0. 81%) ，
respectively． Conclusions A specific and sensitive method is developed for the determination of related
substances in gatifloxacin eye drops．
Key words:gatifloxacin eye drops;related substance;

HPLC
(上接第 853 页)
Isolation and identification of the chemical
constituents from the rhizomes of Curcuma aromatica
Salisb．
LIN Juan1，WANG Shu1，ZHOU Fu-jun2，SHAN Qi2，HOU Wen-bin2* ，YUAN Jiu-zhi1*
(1． School of Traditional Chinese Materia Medica，Shenyang Pharmaceutical University，Shenyang 110016，
China;2． Tianjin Institute of Pharmaceutical Ｒesearch，Tianjin 300193，China)
Abstract:Objective To study the chemical constituents in the rhizomes of Curcuma aromatica． Methods
Chromatographic methods were used for the isolation and purification，including silica gel，ODS，alumina and
HPLC． The structures were identified on basis of spectroscopic analysis． Ｒesults Ten compounds were
isolated from C． aromatica． They were identified as curdione(1)，neocurdione(2) ，germacrone-4，5-epoxide
(3) ，curdione-1，10-epoxide(4) ，gajutsulactones A(5) ，curcumenone(6) ，polydactin B(7) ，4 5-seco-4，5-
dioxo-guaia-1(10) ，11-diene(8) ，2-endo-hydroxy-1，8-cineole(9)、and dibutylphthalate(10)． Conclusions
Compounds 3，5，7-10 are isolated from this plant for the first time，and compounds 7-10 are obtained from
the plants of Curcuma L． for the first time．
Key words:Curcuma aromatica Salisb．;Curcuma L．;sesquiterpenoids
888 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 33 卷