全 文 ：不同提取方法对续随子种子中不饱和脂肪酸得率的影响
贾元超1 , 徐 琅1 , 陈 重1 , 龚祝南1 , 顾龚平2 , 张卫明1 , 2＊
　(1.南京师范大学生命科学学院 ,江苏南京 210046;2.南京野生植物综合利用研究院 ,江苏南京 210042)
摘要　[目的]寻求续随子种子不饱和脂肪酸的最佳提取方法和条件。[方法]分别采用挥发油测定法、索氏提取法和超声提取法从续随
子种子中提取续随子油 ,对 3种方法的提取效果进行了比较 ,并对提取产品甲酯化和续随子种子油甲酯化后的脂肪酸产物进行GC-MS
分析。[结果] 3种提取方法中 ,挥发油测定法的最高产率为 0.45%,索氏提取法 45.46%,超声提取法47.20%,它们的不饱和脂肪酸的最
高含量分别为 9.09%、85.28%、85.72%,表明超声提取法的提取效果优于其他 2种方法。GC-MS 分析表明 , 续随子种子中含有丰富的不
饱和脂肪酸类 ,达到总脂肪酸 90%以上 ,具有较好的开发前景。[结论] 超声提取法是最佳的提取方法 ,正交试验表明其最佳条件为:提
取次数 3次 ,料液比 1∶10 ,提取时间为 20 min。
关键词　续随子;不饱和脂肪酸;索氏提取法;超声提取法;GC-MS
中图分类号　S216.2　　文献标识码　A　　文章编号　0517-6611(2008)18-07509-03
Effects of Different Extraction Methods on Yield of Unsaturated Fatty Acids from Euphorbia lathyris L.Seeds
JIA Yuan-chao et al　(School of life Science, Nanjing Normal University ,Nanjing , Jiangsu 210046)
Abstract　[ Objective] The purpose was to seek for optimum extraction methods and condition for extracting the unsaturated fatty acids from the seeds of
Euphorbia lathyris L.[Method] The E.lathyris soil was extracted from the seed of E.lathyris by distillation method , Soxhlet extraction and supersonic
extraction , resp.and the extracting effects of 3 kinds of extraction methods were compared.GC-MS analysis was made on the extracted product methyl es-
terification and the fatty acid product after methyl esterification of E.lathyris seed oil.[ Results] Among 3 kinds of extraction methods , the yield of E.
lathyris seed oil extracted by distillation , Soxhlet extraction and supersonic extraction was 0.45%, 45.46% and 47.20%, resp.,with their contents of un-
saturated fatty acid of 9.09%, 85.28% and 85.72%, resp., showing that extracting effect of supersonic extraction methodwas better than that other 2 ex-
tracting method.GC-MS analysis indicated that the seed of E.lathyris was rich of unsaturated fatty acids which reached over 90%, so it had better devel-
opment foreground.[ Conclusion] Supersonic extractionwas the best extracting methods.Orthogonal test showed that its optimum extracting condition was:
extracting times of 3 , the ratio of the seed to solvent of 1∶10 and extracting time of 20 min.
Key words　Euphorbia lathyris L.;Unsaturated fatty acids;Soxhlet extraction;Supersonic extraction;GC-MS
基金项目　国家“十一五”科技支撑计划课题(2006BAD07A04)。
作者简介　贾元超(1983-),男 ,山东茌平人 ,硕士研究生, 研究方向:
天然产物化学。 ＊通讯作者。
收稿日期　2008-04-18
　　续随子(Euphorbia lathyris L.)为大戟科大戟属植物 ,原产
欧洲 ,我国引种栽培已久 ,主产于河南 、浙江 、安徽等地[ 1] ,各
地均有野生 ,生于向阳山坡 ,多为栽培。续随子的根 、茎和种
子均可入药。种子含油量较高 ,主要成分为不饱和脂肪酸 ,
包括油酸 、亚油酸 、棕榈酸等 ,经过简单处理就能作为良好的
生物柴油材料 ,因此是一种经济利用价值较高的生物质能材
料[ 2] 。续随子种子油的传统提取方法有索氏提取法和挥发
油测定法。索氏提取法是利用溶剂和各溶质间的亲和性的
差异来实现分离[ 3] ;挥发油测定法是利用溶质的挥发度不同
实现分离。而超声提取技术是利用超声波的空化作用(破碎
细胞)和机械作用(强化传质),使溶剂分子渗透到组织细胞
中去 ,使可溶性成分更好更快地释放出来。笔者对上述 3种
方法进行了分析与比较 ,以期寻找不饱和脂肪酸的最优提取
方法[ 4-5] ,为续随子种子生物柴油的制备及能源综合开发利
用提供依据 。
1　材料与方法
1.1　试验材料　续随子种子购于河南社旗天鑫贸易公司 ,
将其置于 105 ℃烘箱中烘至恒重 ,粉碎后备用。
1.2　试剂与仪器　乙醚 、石油醚(60 ～ 90 ℃)、环己烷 、正己
烷 、甲醇 、浓硫酸均为分析纯;脂肪酸甲酯标准试剂为色谱
纯。挥发油测定器;索氏提取器;101A-2型电热鼓风干燥箱
(上海实验仪器厂);RE52-99旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器
厂);JA2003N电子天平(上海精密科学仪器有限公司);KQ-
50E型超声清洗器(昆山市超声仪器有限公司);LG15-W高速
微量离心机(北京医用离心机厂);HH-S 恒温水浴锅(金坛市
恒丰仪器厂);DW-2K调温电热器(通州市申通电热器厂);
CP-3800气相色谱仪(Varian公司);CP-3800/Saturn 2200 GC-MS
(Varian公司)。
1.3　续随子油的 3种提取方法
1.3.1　挥发油测定法。称取粉碎的续随子种子 200 g置于
2 000 ml圆底烧瓶中 ,加去离子水 1 000 ml以及沸石数粒 。
自冷凝管上端加水至挥发油测定器的刻度部分 ,并溢流入烧
瓶时为止。用电热套加热使烧瓶保持微沸 ,时间分别为 5、7
和 9 h。停止加热 ,放置片刻 。开启测定器下端的活塞 ,将水
缓缓放出 ,至油层上端接近刻度零线为止。放置 1 h以上 ,再
开启活塞使油层下降至油层上端恰与刻度零线平齐 ,读取挥
发油量。
1.3.2　索氏提取法 。精确称取粉碎的续随子种子 15 g ,用滤
纸包包好放在干净的索氏提取器内 ,将索氏提取器安装到水
浴槽上 ,调节水浴温度在设定温度处 ,通冷却水。根据溶剂
的性质分别设定石油醚(60～ 90 ℃)、乙醚和环己烷的水浴温
度为 60、45和 80 ℃左右 ,将 100ml有机溶剂加入事先称重的
提取瓶中 ,回流 8 h 。然后分别将提取瓶减压浓缩 ,110 ℃烘
至恒重 ,得到总脂肪酸类 ,精确称取各次出油量。
1.3.3　超声提取法 。对续随子种子的超声提取设计 3因素
3水平的正交试验(表 1)。精确称取粉碎的续随子种子 5.0
g ,置于洁净的三角瓶内 ,用石油醚(60 ～ 90 ℃)作为提取溶
剂 ,按表 1的方案进行 9次超声提取试验 ,提取液减压浓缩 ,
110 ℃烘至恒重 ,精确称取每次试验所得的出油量 ,并计算出
油率 。
1.4　续随子种子脂肪酸的甲酯化
1.4.1　种子直接甲酯化。精确称取种子粉末 0.5 g ,置于洁
安徽农业科学 , Journal of Anhui Agri.Sci.2008 , 36(18):7509-7511 , 7513　　　　　　　　　　　　　　　责任编辑　郑丹丹　责任校对　傅真治
DOI :10.13989/j.cnki.0517-6611.2008.18.051
净的三角瓶中 ,加入 10∶1甲醇/浓硫酸混合溶液 30 ml ,充分
振荡 ,55 ℃水浴 4 h ,然后 4 ℃过夜 ,再加入 30 ml环己烷 ,振
荡均匀 ,静置 10 min ,取上层萃取液 ,加无水硫酸钠至以颗粒
形式存在 ,过滤 ,取少量离心 ,取上清液作为色谱分析试样。
表1　超声提取续随子种子油的正交试验设计
Table 1　Orthogonal test design of seed oil from Euphorbia lathyris L.by
supersonic extraction
水平
Level
A提取次数∥次
Extraction times
B料液比∥g∶ml
Material-liquid ratio
C每次提取时间∥min
Extraction time
1 1 　　　1∶6 20
2 2 1∶10 30
3 3 1∶16 40
1.4.2　种子油的甲酯化。取提取出的种子油 0.5 ml置于洁
净的三角瓶中 ,加入 10∶1甲醇/浓硫酸混合溶液 50 ml ,充分
振荡 ,55 ℃水浴 4 h ,然后 4 ℃过夜 ,再加入 50 ml环己烷 ,振
荡均匀 ,静置 10 min ,取上层萃取液 ,加无水硫酸钠至以颗粒
形式存在 ,过滤 ,取少量离心 ,取上清作为分析试样。按上述
步骤 3种方法所得的续随子油分别进行甲酯化处理。
1.5　色谱条件　仪器为Varian公司CP-3800气相色谱仪 ,色
谱柱为VF-5ms石英毛细管柱 ,规格为 30 m×0.25 mm×0.25
μm ,进样口温度为 260 ℃,载气为氦气 ,流速为 1ml/min ,进样
量为 1.0μl ,程序升温 ,首先 60 ℃保持 2 min ,然后 15 ℃/min
升温至 260 ℃,保持 10 min。质谱条件:离子源为 EI ,电子能
量 70 eV ,扫描范围 40～ 500 amu。将“1.4.1”和“1.4.2”所得的
续随子油甲酯化产物分别用气相色谱仪进行气相色谱分析 ,
并计算各种脂肪酸的积分面积及含量。
2　结果与分析
2.1　3种提取续随子油方法的分析与比较　①挥发油测定
法主要依靠水蒸气蒸馏时将挥发性成分带出 ,像挥发油类 、
低密度的脂肪酸类可以随着蒸馏而从种子细胞中散放出
来[ 6] ,所以产物中不饱和脂肪酸含量较低 ,随着沸腾时间的
延长 ,不饱和脂肪酸的含量逐渐增加。②索氏提取法[ 7] 是利
用有机溶剂将续随子种子里的油脂萃取 、溶解 ,油脂里的脂
肪酸部分和有机溶剂成为混合物 ,然后利用油脂和有机溶剂
沸点的不同 ,经蒸馏将油脂和有机溶剂分开。不同的有机溶
剂极性不同 ,所获得的不饱和脂肪酸的含量也各不相同 ,随
着极性的变化 ,所得不饱和脂肪酸的量分别发生变化 。③超
声提取法利用超声波的空化及机械破碎作用[ 8] ,使有机溶剂
与组织细胞充分接触 ,使溶质分子充分溶解在溶剂中 ,从而
将溶质分子充分提取出来。
3种提取法获得的续随子油分析结果分别见表 2、3、4 ,
再结合色谱分析可知 ,挥发油测定法的最高产率为 0.45%、
索氏提取法 45.46%、超声提取法 47.20%,不饱和脂肪酸的
最高含量分别为 9.09%、85.28%、85.62%。可以看出 ,超声
提取法不仅能获得较高的续随子油产率 ,而且油质最好 ,不
饱和脂肪酸含量最高。而且 ,通过挥发油测定法得到的续随
子油产率低 ,从气相色谱图上可以看出产物中多为挥发性成
分 ,各种脂肪酸和不饱和脂肪酸含量很低。索氏提取法所得
油产率和不饱和脂肪酸含量虽然都很高 ,但需要使用大量有
机溶剂 ,提取成本较高。而超声提取法工艺简单 ,有机溶剂
使用较少 ,出油率高 ,且其不饱和脂肪酸的含量最高。
表 2　挥发油测定法提取的续随子油分析结果
Table 2　Analysis result of seed oil from Euphorbia lathyris L.bydistillation
extraction
沸腾时间∥h
Boiling time
产量∥g
Yield
不饱和脂肪酸产量∥g
Unsaturated fatty
acid yield
不饱和脂肪酸含量∥%
Unsaturated fatty
acid content
5 0.87 0.07 8.04
7 0.94 0.08 8.51
9 0.99 0.09 9.09
表 3　索氏提取法获得的续随子油分析结果
Table 3　Analysis result of oil seed from Euphorbia lathyris L.by soxhlet
extraction
样品
Sample
产量∥g
Yield
不饱和脂肪酸含量∥%
Unsaturated fatty
acid content
不饱和脂肪酸产量∥g
Unsaturated fatty
acid yield
石油醚提取物 5.91 85.28 5.04
Petroleum ether extracts
正己烷提取物 6.39 84.15 5.37
Hexane extracts
乙醚提取物 6.82 83.72 5.71
Aether extracts
表 4　超声提取法获得的续随子油分析结果
Table 4　Analysis result of seed oil from Euphorbia lathyris L.by superson-
ic extraction
试验号
Test No. 产量∥gYield
不饱和脂肪酸含量∥%
Unsaturated fatty
acid content
不饱和脂肪酸产量∥g
Unsaturated fatty
acid yield
1 1.540 62.34 0.961
2 1.672 67.61 1.131
3 1.881 70.27 1.322
4 1.689 68.05 1.149
5 1.823 73.39 1.338
6 2.006 74.73 1.499
7 2.113 75.67 1.599
8 2.282 85.62 1.954
9 2.360 84.76 2.000
2.2　续随子油最佳提取条件分析　分别以续随子油和不饱
和脂肪酸为试验指标进行极差分析(表 5和表 6)。根据表 5
和表 6中极差值的比较可以得出试验指标的影响大小次序:
提取次数>料液比>每次提取时间 ,从而得出续随子油和不
饱和脂肪酸的最佳方案分别为A3B3C2和 A3B2C1 ,即提取 3
次 ,料液比为 1∶16 ,每次提取时间为 30 min时 ,续随子油的产
率最高;当提取 3次 ,料液比 1∶10 ,每次提取时间为 20 min
时 ,不饱和脂肪酸的含量最高。但当续随子油提取率最高
时 ,不饱和脂肪酸的含量并非最高 ,考虑节省时间和成本而
取得更好的产品质量 ,确定最佳方案为A3B2C1。
另外 ,分别以续随子油和不饱和脂肪酸为试验指标做方
差分析 ,结果发现提取次数和料液比对续随子油的产率有显
著(P <0.05)影响 ,而仅提取次数对不饱和脂肪酸的含量有
显著(P<0.05)影响。因此确定超声提取的最佳条件为:提
取次数 3次 ,料液比 1∶10 ,每次提取时间为 20 min。
7510 　　　　　　　　　　　　　安徽农业科学　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　2008年
表5　续随子油提取率的极差分析
Table 5 Range analysis of extraction ratio of Euphorbia lathyris L.oil
试验号
Test No.
A提取次数∥次
Extraction times
B 料液比(g∶ml)
Material-liquid ratio
C每次提取时间∥min
Extraction time
D 空
Blank
油收率∥%
Oil yield
1 1 1(1∶6) 1(20) 1 30.80
2 1 2(1∶10) 2(30) 2 33.44
3 1 3(1∶16) 3(40) 3 37.62
4 2 1 2 3 33.78
5 2 2 3 1 36.46
6 2 3 1 2 40.12
7 3 1 3 2 42.26
8 3 2 1 1 45.64
9 3 3 2 3 47.20
K1 　　　　101.859 　　　　　106.839 　　　　　116.559 　　114.459
K2 110.361 115.539 114.420 115.821
K3 135.099 124.941 116.340 117.039
R 11.080 6.034 0.713 0.860
表 6　续随子油不饱和脂肪酸含量的极差分析
Table 6 Range analysis of unsaturated fatty acid content in Euphorbia lathyris L.
试验号
Test No.
A提取次数∥次
Extraction times
B 料液比(g∶ml)
Material-liquid ratio
C每次提取时间∥min
Extraction time
D 空
Blank
不饱和脂肪酸∥%
Unsaturated fatty acid
1 1 1(1∶6) 1(20) 1 62.34
2 1 2(1∶10) 2(30) 2 67.61
3 1 3(1∶16) 3(40) 3 70.27
4 2 1 2 3 68.05
5 2 2 3 1 73.39
6 2 3 1 2 74.73
7 3 1 3 2 75.67
8 3 2 1 1 85.62
9 3 3 2 3 84.76
K1 　　　　246.051 　　　　　206.061 　　　　　222.690 　 220.491
K2 216.171 226.620 220.419 218.010
K3 246.051 229.761 219.330 223.941
R 15.277 7.900 1.120 1.977
注:1～ 12与表 7中的化合物序号对应。
Note:1-12 are correlated with the compounds in Table 7.The same as
follows.
图 1　续随子种子甲酯化后的总离子流图
Fig.1　Total ion chromatogram of Euphorbia lathyris L.seed after
methyl esterification
2.3　续随子种子中脂肪酸的甲酯化及 GC-MS分析　按照
“1.4”所描述的 2种脂肪酸甲酯化方法获得GC-MS样品 ,分
析得到 2种不同甲酯化方法的总离子流图 ,见图 1和图 2。
通过图 1和图 2可以看出 ,续随子种子油的成分分离效果较
好 ,逐个解析各个峰对应的质谱图 ,进行定性定量。各色谱
峰相应的质谱图经人工解析及质谱库检索定性 ,定量分析采
用面积归一法计算出各成分的相对百分含量[ 9] ,结果见表 7。
共鉴定出 12种脂肪酸甲酯 ,占总脂肪酸含量的 99%以上 ,其
中 ,饱和脂肪酸甲酯 5种 ,以棕榈酸甲酯 、硬脂酸甲酯 、花生
酸甲酯等为主;不饱和脂肪酸甲酯占绝大部分(7种),以油酸
甲酯 、亚油酸甲酯和花生烯酸甲酯等为主。可以得出 ,续随
子种子中不饱和脂肪酸含量较高 ,达到总脂肪酸 90%以上 ,
主要包括油酸 、亚油酸 、花生烯酸 、γ-亚麻酸等 ,说明续随子
种子油是一种能源利用价值极高的功能型油质 ,具有较好的
开发前景。
图 2　续随子种子油甲酯化后的总离子流图
Fig.2　Total ion chromatogram of Euphorbia lathyris L.seed oil af-
termethyl esterification
(下转第 7513页)
751136卷18期　　　　　　　　　　　　　贾元超等　不同提取方法对续随子种子中不饱和脂肪酸得率的影响
花青素的 IC50为 0.37 mg/ml。当原花青素质量浓度达 1.0
mg/ml时 ,对超氧阴离子自由基(O2-·)的清除率达 76.1%。
　　由图 2可知 ,在Fe2+/H2O2氧化体系中 ,随着原花青素浓
度的升高 ,清除率也随之升高。将上述数据进行回归 ,得到
回归方程:
y =43.901x3 -186.68x2+235.83x -10.247(R2=0.975 5)(4)
根据回归方程可求得在该试验条件下野生毛葡萄籽原
花青素的 IC50为 0.33 mg/ml 。当原花青素质量浓度达到 1.0
mg/ml时 ,对羟基自由基(·OH)的清除率达到 83.8%。
图 2　野生毛葡萄原花青素对·OH的清除效果
Fig.2　Scavenging effect of proanthocyandins from wild Vitis quin-
quangularis on·OH
3　结论
在邻苯三酚自氧化体系和Fe2+/H2O2 氧化体系中 ,野生
毛葡萄原花青素对超氧阴离子自由基(O2-·)和羟基自由基
　　　　　　　
(·OH)具有较强的清除作用 ,而且存在量效关系 ,质量浓度越
高 ,抗氧化活性越强。当原花青素质量浓度达到 1.0 mg/ml
时 ,对超氧阴离子自由基(O2 -·)、羟基自由基(·OH)清除率
分别达到 76.1%和 83.8%,说明野生毛葡萄籽原花青素为抗
自由基的有效活性成分 。但由于自制的野生毛葡萄原花青
素没有经过精细分离 ,低聚体含量尚未测定 ,低聚体提纯不
够 ,存在聚合度较高的成分 ,对超氧阴离子自由基(O2-·)、羟
基自由基(·OH)清除率的优势还没得到充分体现。
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(上接第 7511页)
表 7　续随子油的成分
Table 7 Component of Euphorbia lathyris L.seed oil
序号
No.
化合物
Compound
保留时间∥min Retention time
种子甲酯
Seed methyl ester
油甲酯
Oil methyl ester
相对含量∥%Relative content
种子甲酯
Seed methyl ester
油甲酯
Oil methyl ester
1 豆蔻酸甲酯 11.97 12.48 　　　 0.408 　　　　　　　　0.399
2 十五烷酸甲酯 12.63 12.99 1.142 0.805
3 棕榈油酸甲酯 13.98 13.87 0.113 0.612
4 棕榈酸甲酯 14.21 14.08 5.059 4.591
5 棕榈二烯酸甲酯 14.62 14.95 1.024 0.382
6 十七烷酸甲酯 14.76 15.18 0.211 0.403
7 硬脂酸甲酯 15.08 15.49 0.121 0.413
8 油酸甲酯 15.42 15.85 86.120 85.450
9 亚油酸甲酯 15.54 16.22 1.671 2.219
10 γ-亚麻酸甲酯 16.94 17.87 1.075 1.287
11 花生酸 18.92 19.33 0.413 1.003
12 花生烯酸 19.02 20.09 2.551 2.172
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751336卷 18期　　　　　　　　　　　　　　　　郑燕升等　野生毛葡萄籽原花青素抗氧化活性的研究