全 文 ：祖师麻叶化学成分的研究
王鹏，刘金平，詹妮，李平亚，卢丹※
（吉林大学再生医学科学研究所，长春 130021）
摘要：研究祖师麻叶的化学成分，开发祖师麻叶的药用资源。应用溶剂提取法、萃取法和柱色谱技术对祖师麻叶的化学成分进
行提取分离。依据光谱数据（核磁共振碳谱、氢谱）和理化性质鉴定了 7个化合物的结构，分别为伞形花内酯（1）、7- 羟基 - 8- 甲
氧基香豆素（2）、正二十九烷（3）、4,7- 二羟基 - 5- 甲氧基黄酮（4）、祖师麻甲素（5）、胡萝卜苷（6）、β- 谷甾醇（7）。化合物 1~4、6
和 7均为首次从该植物叶中获得。该研究为进一步开发利用祖师麻叶提供了科学依据。
关键词：祖师麻叶；祖师麻甲素；伞形花内酯
中图分类号：Q503 文献标识码：A
Studies on Chemical Constituents of the Leaves of
Daphne giraldii Nitsche
WANG Peng, LIU Jin- ping, ZHANNi, LI Ping- ya, LUDan※
(Institute of Frontier Medical Science of Jilin University, Changchun 130021, China)
Abstract：：To study the chemical constituents of the leaves of Daphne giraldiiNitsche. Extraction, solvent- solvent partition and column
chromatographic techniques were employed for the isolation and purification of the ingredients. The structures were elucidated on the basis
spectral data (1HNMR, 13CNMR) and chemical evidences. Seven compounds were determined as umbelliferone (1), 7- hydroxy- 8- methoxy-
coumar (2), nonacosane (3), 4,7- dihydroxy- 5- methoxyflavone (4), daphnetin (5), daucosterol (6), sitosterol (7). Compounds 1- 4, 6 and 7
are isolated from the leaves of Daphne giraldiiNitsche.for the first time. The study provided scientific proof for the exploitation and utiliza-
tion of the leaves ofDaphne giraldiiNitsche.
Key words：Leaves ofDaphne giraldii Nitsche;Daphnetin;Umbelliferone
文章编号：1001- 4721（2011）02- 0034- 03
收稿日期：2011- 03- 18
作者简介：王鹏（1985-），男，吉林省梅河口市人，硕士研究生，主要从事中草药的化学成分及其生物活性的研究。
※通讯作者：卢丹，E- mail：ludan@jlu.edu.cn.
祖师麻为瑞香科（Thymelaeaceae）瑞香属植物黄
瑞香（Daphne giraldii Nitsche）的根皮和茎皮，生于山
地疏林中的直立落叶小灌木，高达 50cm或较高，通
体平滑无毛。祖师麻辛、苦，温，有小毒[1]。主要分布
在山西、陕西、甘肃、四川、青海等地[2]，用于散瘀止
痛、祛风通络、头痛、胃痛、跌打损伤以及风湿痹痛、
四肢麻木等[1]。有关祖师麻叶化学成分的研究报道极
少。本试验对其研究并得到了 7个化合物，分别为伞形
花内酯（1）、7- 羟基 - 8- 甲氧基香豆素（2）、正二十九
烷（3）、4,7- 二羟基 - 5- 甲氧基黄酮（4）、祖师麻甲素
Special Wild Economic Animal and Plant Research 特 产 研 究34
DOI:10.16720/j.cnki.tcyj.2011.02.007
（5）、胡萝卜苷（6）、β- 谷甾醇（7）。化合物 1~4、6和 7
均为首次从该植物叶中获得。
1 材料和方法
1.1 材料
祖师麻叶采自河北省秦皇岛市，由吉林华康药
业股份有限公司提供，经吉林大学药学院张晋敏教
授鉴定为祖师麻叶。
1.2 仪器和试剂
AM- 500 型核磁共振仪（美国 Bruker 公司），
Kofler显微熔点测定仪（金伦科技香港有限公司，未
校正）。ZF-Ⅰ型 3用紫外分析仪（上海京工实业有
限公司）；薄层色谱硅胶、柱色谱硅胶（400~500目，
青岛海洋化工厂）；所用试剂（化学纯，北京化工厂）。
2 提取与分离
取祖师麻叶（干叶）5kg，经 95%乙醇回流提取 3
次，回收乙醇提取液至无醇味，依次用石油醚、氯仿
萃取，得到醇溶水不溶部分、石油醚层、氯仿层和水
层。取石油醚萃取物 4g，经反复硅胶柱层析，用石油
醚 - 乙酸乙酯（100:1~1:1）梯度洗脱，得化合物 1
（40mg）和 3（40mg）；取氯仿萃取物 200g，经反复硅
胶柱层析，石油醚 - 丙酮（80:1~1:1）梯度洗脱，得到
化合物 5（17g）和 4（100mg）；取醇溶水不溶部分
20g，经反复硅胶柱层析，氯仿 - 甲醇（100:1~1:1）梯
度洗脱得到化合物 2（100mg）、6（40mg）和 7（60mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色针晶（丙酮），mp225~228℃。
365nm下可见亮蓝色荧光，三氯化铁 - 铁氰化钾反
应呈阳性，示含有酚羟基。1H NMR(CD3COCD3)谱中
给出δ 9.46 (br s)，进一步证实化合物中存在酚羟
基。化合物的波普数据：1H NMR（500MHz）δ：7.87
（1H，d，J=9.5Hz，H- 4）、7.52（1H，d，J=8.5Hz，H- 5）、
6.85 （1H，dd，J=8.5， 2.5Hz，H- 6）、6.76（1H，d，
J=2.0Hz，H- 8）、6.17（1H，d，J=9.5Hz，H- 3）。13C NMR
（125.8MHz， CD3COCD3） δ：161.7 （C- 7）、160.8
（C- 2）、156.7（C- 9）、144.5（C- 4）、130.2（C- 5）、113.5
（C- 6）、112.7（C- 10）、112.6（C- 3）、103.0（C- 8）。以上
数据与文献[3]报道的伞形花内酯数据基本一致，故
鉴定化合物 1为伞形花内酯。
化合物 2：无色针晶（甲醇），mp156.5~157℃。三
氯化铁—铁氰化钾反应呈阳性。化合物的波普数据：
1H NMR（500MHz，CD3OD）δ：7.87（1H，d，J=9.5Hz，
H- 4）、7.24（1H，d，J=8.5Hz，H- 5）、6.88（1H，d，J=8.5Hz，
H- 6）、6.23 （1H，d， J=9.5Hz，H- 3）、3.98 （3H，s，
8- OCH3）。 13C NMR （125.8MHz，CD3OD)δ：163.0
(C- 2）、155.4（C- 4）、149.6（C- 7）、146.4（C- 9）、135.8
（C- 8）、124.8 （C- 5）、114.6 （C- 10）、114.0（C- 3）、
112.4（C- 6）、61.7（- OCH3）。以上数据与文献[4]报道
的 7- 羟基 - 8- 甲氧基香豆素数据基本一致，故鉴
定化合物 2为 7- 羟基 - 8- 甲氧基香豆素。
化合物 3：白色鳞片状结晶（氯仿），mp59~61℃。
1H NMR（500MHz，CDCl3）δ：0.87（6H，t，J=7.0 Hz，
2×CH3）、1.25（54H，br，27×CH2）。13CNMR（125.8MHz，
CDCl3）δ：31.9（C- 3，27）、29.7（C- 4~26）、22.7（C- 2，
28）、14.1（C- 1，29）。由以上 1H NMR、13C NMR数据
可鉴定化合物 3为正二十九烷。
化合物 4：淡黄色粉末（吡啶），mp286~287℃。
1H NMR （500MHz，C5D5N）δ：13.75（1H，s，H- 7）、
8.03（2H，d，J=9.0Hz，H- 2，6）、7.35（2H，d，J=9.0Hz，
H- 3，5）、7.02（1H，s，H- 3）、6.79（1H，d，J=2.0Hz, H- 8）、
6.70（1H，d，J=2.5Hz, H- 6）、3.85（3H，s，7- OCH3）。13C
NMR（125.8MHz，C5D5N）δ：182.8（C- 4）、165.8（C- 2）、
164.8（C- 7）、162.9（C- 4）、162.7（C- 9）、158.1（C- 5），129.0
（C- 2，6）、122.1（C- 1）、116.9（C- 3，5）、105.9（C- 10）、
104.0（C- 3）、98.6（C- 6）、92.8（C- 8）、55.9（- OCH3）。以上
数据与文献[5]报道的 4,7- 二羟基 - 5- 甲氧基黄酮
数据基本一致，故鉴定化合物 4为 4,7- 二羟基 - 5-
甲氧基黄酮。
化合物 5：无色针晶（氯仿），mp267~268℃。三氯
化铁 - 铁氰化钾反应呈阳性，示含有酚羟基。与祖
师麻甲素对照品共薄层，经 3种溶剂系统展开，Rf
值均一致。与祖师麻甲素对照品混合熔点不变，故鉴
定化合物 7为祖师麻甲素。
化 合 物 6： 白 色 无 定 形 粉 末 （吡 啶），
mp282~283℃。与胡萝卜苷对照品同薄层，经 3种溶
剂系统展开，Rf值一致。与胡萝卜苷对照品混合熔
点不变，故鉴定化合物 5为胡萝卜苷。
化合物 7：白色针晶（甲醇），mp137~138℃。与
β- 谷甾醇对照品同薄层，经 3种溶剂系统展开，Rf
值一致。与β- 谷甾醇对照品混合熔点不变，故鉴
定化合物 6为β- 谷甾醇。
4 讨论
祖师麻入药部位为根和皮。近年来，由于对该植
王鹏，等：祖师麻叶化学成分的研究第 2期 35
（上接第 18 页）萎靡不振、四肢无力、经常躺卧、不
爱活动，行走也比较缓慢。从术后第 3天开始，试验
鹿精神状态开始好转，表现为眼睛明亮有神，活动逐
渐增加，精神状态好，没有出现弓腰、步履蹒跚、舔舐
伤口的状况，到第 7天基本恢复正常，此时粗料精料
可正常提供。
（2）观察排泄物。术后 0.5h~2h内鹿一般均有少
量尿液排出,这仅表明麻醉后其代谢趋于正常。健康
鹿的粪便呈椭圆形或近似圆形，一般为黑褐色或黄
褐色，落地后互不粘结，每日可排粪 8次 ~10次。试
验鹿在术后前 2天排便量明显减少，从第 3天开始
排便次数及粪便形态开始恢复正常。这是试验鹿对
瘤胃瘘管手术造成的应激正常反应。
（3）观察试验鹿的体温。由于鹿性格毛躁，不容
易接近，所以主要是观察鹿眼角是否有眼屎，如果有
则有可能是体温高发烧造成的，可注射氨苄西林钠
消炎。
（4）观察反刍情况。反刍是鹿的一种正常生理机
能，是一种生物学适应，也是鹿健康的标志。消化道
异常及有严重疾病等均可引起反刍次数减少或停止[2]。
反刍停止或减弱是鹿的一种严重的症候。一般鹿在
采食 1.0h~1.5h出现反刍，反刍时采取俯卧或站立
姿势。鹿的反刍时间较长，一般每天需 6h~7h，每次
30min~40min[3]。试验鹿在术后前 2天反刍时间变短，
一般在采食 2h后才进行反刍，每次反刍持续时间为
10min~20min，反刍节奏明显变慢。经过 7d护理后，
反刍行为才逐渐恢复正常。
7 术后体会
手术过程中为避免病原菌引起二重感染，应尽
量做到无菌操作，但实际手术操作中有一些污染是
根本无法避免的，只能是尽量减少污染。
为了使鹿的皮肤和瘤胃紧紧箍于瘤胃瘘管上，
防止瘤胃液溢出，手术时要尽量使皮肤及瘤胃切口
要小，接近瘤胃瘘管的直径最佳，然后将瘘管基座背
折压扁插入。安置瘤胃瘘管前,瘘管最好用沸腾热水
煮 10min~15min,这样既能使瘘管材质软化，便于瘘
管的折压安装，又起到消毒灭菌的作用[4]。
术后在饲养过程中，为防止前胃疾病的发生，给
料时应注意精粗饲料的合理搭配。为了不影响畜体卫
生和健康，饲喂中勿过量饲喂，以防瘤胃内容物长期浸
泡创口，引起创口发炎，或瘤胃液外溢进入腹腔。
护理过程中要避免对鹿的惊吓，鹿受惊吓后容易
发毛，在圈舍内到处冲撞，腹腔膨胀，容易使安装好的
瘘管筛子崩开，造成瘤胃液外溢，食糜流出，外界环境
与瘤胃环境相通，若发现不及时，容易造成鹿的死亡。
所以在护理中若发现筛子掉落，应及时联系兽场技术
员，将掉落的筛子装好，以免造成不必要的损失。
参 考 文 献
[1]娄丽平,张永根,王志博.绵羊瘤胃造瘘手术及术后护理[J].
养殖技术顾问,2007,6:38- 39.
[3]马丽娟,金顺丹,韦旭斌,等.鹿生产与疾病学[M].长春:吉林
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物的大量砍伐，导致植物资源匮乏，祖师麻已被列为
国家三级保护中药材[6]。为了解决祖师麻资源匮乏问
题，本试验对其可再生部位的叶进行了化学成分研
究。结果表明，祖师麻叶中具有根皮的主要有效成分
祖师麻甲素，为祖师麻叶开发利用提供了科学依据。
参 考 文 献
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