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岩豇豆脂肪酸成分分析



全 文 :第 28 卷 第 1 期 河南大学学报(医学版) Vol.28 No.1
2009 年 2 月 Journal o f Henan University (Medical Science) Feb.2009
岩豇豆脂肪酸成分分析
陈 林1 , 2 ,姚森森1 , 3 ,何喜娟1 , 3 ,康文艺1 , 2*
(1.河南大学 天然药物研究所 , 河南 开封 475004;2.河南大学 药学院 , 河南 开封 475004;3.贵阳医学院 ,贵州
贵阳 550004)
摘 要:目的:对岩豇豆全草的脂肪酸成分进行研究。方法:采用索氏提取法提取脂溶性成分 , 用 GC-MS 法鉴定
其化学成分。结果:岩豇豆中鉴定了 24 个化合物 , 占色谱总馏分出峰面积的 95.62%。结论:在岩豇豆鉴定的 24
个化合物中 ,有 8 个脂肪酸 , 其总含量为 55.66%。亚油酸 、甾醇和维生素 E 可能是岩豇豆脂溶性部分的药效成分
之一。
关键词:岩豇豆;脂肪酸;GC-MS
中图分类号:R284.1   文献标识码:A 文章编号:1672-7606(2009)01-0035-03
 收稿日期:2008-12-08
 基金项目:河南省教育厅基础研究计划(2008A360002);河南大学校科研基金(06YBZR085)
 作者简介:陈 林(1982-), 男 ,河南省信阳人 , 硕士研究生 ,从事天然药物的科研与开发。
 *通讯作者:康文艺(1971-), 男 ,黑龙江尚志市人 ,医学博士后 , 副教授 ,从事天然药物活性成分研究工作 。
Fatty Acids in the herb of Lysionotus paucif lorus Maxim
CHEN Lin1 , 2 , YAO Sen-sen1 , 3 , HE Xi-juan1 , 3 , KANG Wen-yi1 , 2*
(1 .Institute of Natural Products , Henan University , Kai f eng 475004 , China ;2 .Pharmaceutical College o f
Henan University , Kai f eng 475004 , China;3 .Guiyang Medical University , Guiyang 550004 , China)
Abstract:Objective: To ana lyze the fatty acids from the he rb of Lysionotus pauci f loru Maxuim.Methods: The
fatty acids were extr acted by Soxhlet ex traction , and GC-MS w as used to analy ze their components.Results:  24
compounds we re identified f rom the herb o f L.pauci f loru Maxuim.amounting to 95.62% o f the total constituents.
Conclusion: In the 24 compounds identified from the herb of L.pauci f loru Maxuim , the contain of 8 fa tty acids is
55.66%, (Z , Z)-9 , 12-Octadecadieno ic acid , stero l and Vitarmin E in the fatty fraction may be the one o f
pharmaco log ical compounds.
Key words:Lysionotus pauci f loru Maxuim;Fatty acids;GC-MS
  岩豇豆为苦苣苔科 Gesneriaceae 吊石苣苔属植
物石吊兰(Lysionotus pauci f loru Maxuim.),又称吊
石苣苔 、石泽兰 、条枝草 、石吊兰等[ 1] 全草可药用 ,具
有祛风除湿 、化痰止咳祛瘀通经 、镇静作用[ 2] ,是布依
族习用品种 ,分布于贵州 、云南 、江西 、湖南和湖北等
省区 。岩豇豆主要化学成分为黄酮类 、苯乙醇类 、β-
谷甾醇等 。冯卫生等[ 3-4] 人从吊石苣苔中分离得到
邻苯二甲酸-双(2-乙基己基)酯和邻苯二甲酸二异丁
酯两个化合物和我们鉴定的结构相一致 。孙安盛
等[ 5]发现石吊兰素可以降低猫血压的作用;张青等[ 6]
发现石吊兰素有显著抗结核杆菌的作用;胡晓等[ 7] 发
现石吊兰醇提取液具有抑制 S180 实体瘤生长及提
高荷瘤小鼠免疫功能的作用。国外还没有发现对该
植物的化学成分和药理研究的相关报道 。我们采用
索氏提取法 ,利用气相色谱-质谱联用对岩豇豆脂溶
性成分进行分析 ,为充分利用和研究岩豇豆药用价值
提供一定依据 。
1 实验方法
1.1 仪器与材料
GC 6890 N 型气相色谱仪(美国安捷伦公司),
5975型质谱仪(美国安捷伦公司),索氏提取器。岩
豇豆 ,2006年 7月采集于贵州都匀地区 ,经贵阳中医
学院刘凡副教授鉴定为苦苣苔科吊石苣苔属植物岩
豇豆(Lysionotus pauci f lorus Max im.),标本存放于
河南大学天然药物研究所。
1.2 提取
将岩豇豆全草 10.00 g 置索氏提取器中 ,加入石
DOI :10.15991/j.cnki.41-1361/r.2009.01.011
36  河南大学学报(医学版), 2009 年 , 第 28 卷第 1 期
油醚 300 m l ,回流 7 h ,得其脂溶性成分粗品 88 mg
得率为 0.88%
1.3 甲酯化
应用 KOH 甲醇直接脂化法 。称取样品约 0.2 g
置于 10 ml试管中 , 加入石油醚∶乙醚(4∶3 , V/V )
溶剂至 5 m l ,振荡溶解 ,再加入 0.5 mol/ L KOH 甲
醇溶液 4 m l , 振荡 1 min , 放置 10 min 后 , 再加入
1ml 蒸馏水 ,静置分层 ,取上清液用于 GC-MS分析。
1.4 GC-MS
分析条件 气相色谱条件:HP -5M S石英弹性毛
细管柱(30 m ×0.25 mm ×0.25 μm);载气为高纯
He(99.999%);流量 1 ml/ min;进样温度:250 ℃;
色谱柱初始温度50 ℃(保持 1 min),以 10 ℃/min升
温速率升至160 ℃(保持 2 min),以 8 ℃/min 升温速
率升至 250 ℃,最后保持 20 min;不分流进样。进样
量 1μl;质谱条件:电离方式:EI源 ,能量 70 eV;离子
源温度 230 ℃;四极杆温度 150 ℃;传输线温度 280
℃;质量范围:30 ~ 550 amu ,溶剂延迟 3 min;电子倍
增器电压 1 765 V 。谱图检索:采用 RT LPES T3和
NIST05 。
2 结果
按上述实验方法和条件 ,对岩豇豆全草成分进行
GC-MS 分 析 , 计 算 机 质 谱 数 据 系 统 检 索
(RT LPES T3.L 和 NIS T05.L),面积归一化法确定
各成分的质量分数 ,各组分按照从气相色谱 HP -
5M S柱中流出的顺序 ,并查对有关质谱资料和有关
文献[ 8] ,成分见表 1。
岩豇豆全草鉴定了 24个化合物 ,占色谱总馏分
出峰面积的 95.62%。其中邻苯二甲酸二正丁酯含
量最高(37.1%),其次为植醇(11.0%),顺-9-顺-12-
亚油酸(10.9%), 22 , 23-二氢豆甾醇(6.58%),其含
量大于 1%的有 13个 。大于 10%的有 3个 。
  表 1 岩豇豆全草脂肪酸甲酯化成分
Table 1 Fatty acids fr om ly siono tus pauciflo ru maxuim
序号 化合物 保留时间(min)
含量
(%)
1
Butanedioic acid , bis(2-methy lpropy l)este r
十六烷酸-双(2-甲基丙基)酯 13.619 0.19
2 Buty lated H ydroxy toluene 2 , 6-二叔丁基对甲酚 14.427 0.17
3 Hexanedioic acid , bis(2-methy lpropy l)este r双(2-甲基丙基)-己二酸酯 17.265 0.28
4 Z-8-H exadecene 顺-8-十六碳烯 18.915 0.35
5 6 , 10 , 14-trime thy l-2-Pentadecanone 6 , 10 , 14-三甲基-2-十五烷酮 19.711 0.24
6 Diisobutyl phthala te 邻苯二甲酸二异丁酯 20.149 2.25
7 Di-n-butylphthalate 邻苯二甲酸二正丁酯 21.464 37.1
8 Eico sane 正二十烷 22.999 0.56
9 Phy to l植醇 23.252 11.0
10 (Z , Z)-9 , 12-Oc tadecadienoic acid 亚油酸 23.702 10.9
11 1 , 2-Benzenedica rboxy lic acid butyl 2-ethy lhexy l ester
1 , 2-苯二甲酸-丁基-2-乙基己基酯 24.983 3.26
1 (Z)-6-H exadecenoic acid 7-me thy l ester 顺-6-棕榈油酸-7-甲基酯 25.721 0.8
13 Tetracosane正二十四烷 26.413 2.93
14
2 , 2′-methy lene bis[ 6-(1 , 1-dime thy lethyl)-4-methy l] - Phenol
2 , 2′-亚甲基-双[ 6-(1 , 1-双甲基乙基)-4 甲基] 苯酚 27.048 2.61
15 1-chlo ro-heptaco sane , 1-chlo ro- 1-氯二十七烷 27.809 1.92
16 V itamin E 维生素 E 28.305 3.19
17 Bis(2-ethylhexyl)phthalate 双(2-乙基己基)-邻苯二甲酸酯 28.755 0.88
18 Octacosane 正二十八烷 29.505 1.63
19 1-Hexacosene 1-二十六烯 31.674 0.79
20 7-Pentadecyne 7-十五烯 31.916 1.42
21 (all-E)- 2 , 6 , 10 , 15 , 19 , 23-hexame thy l-2 , 6 , 10 , 14 , 18 , 22-Te tracosahexaene
(全-反)- 2 , 6 , 10 , 15 , 19 , 23-六甲基-2 , 6 , 10 , 14 , 18 , 22-二十四烷六烯 35.354 6.01
22 Nonaco sane 正二十九烷 37.904 0.31
23 N-(2-t rifluo rome thy l pheny l)-Py ridine-3-carboxamide ox ime
氮-(2-氟代甲基苯基)-吡啶-3-羧胺肟 39.426 0.25
24 22 , 23-dihydro-Stigmastero l 22 , 23-二氢豆甾醇 41.711 6.58
总计 - 95.62
陈 林 , 等:岩豇豆脂肪酸成分分析 37 
3 讨论
表 1显示 ,岩豇豆全草存在 4个饱和脂肪酸 , 4
个不饱和脂肪酸 ,5个饱和烷烃 , 4个不饱和烷烃;另
外还有植醇 ,维生素 E 和 22 ,23-二氢豆甾醇等。脂
肪酸的含量为全部脂溶性成分的 55.66%。
研究显示 , 邻苯二甲酸二正丁酯含量最高
(37.1%),是岩豇豆脂肪酸中的主要成分;亚油酸含
量占 10.9%,亚油酸具有免疫 、抗癌及防止动脉粥样
硬化 、抗氧化等作用[ 9] ;22 ,23-二氢豆甾醇(6.58%),
豆甾醇可作为合成性激素 、肾上腺皮质激素(强的松
类抗炎风湿药物)、甾体避孕药 、更年期病治疗药 、利
尿药 、抗肿瘤药 、同化激素及催肥激素等多种药物的
母体化合物 、甾体激素及甾体避孕药的制造是制药工
业中极为重要的内容[ 10] ;维生素 E 在岩豇豆脂肪溶
性成分中含量为 3.19%,维生素 E 能改善毛细血管
的弹性和通透性 ,增加血管流量 ,使循环保持旺盛等
多种药理作用[ 11] 。
参考文献:
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[责任编辑 段金卯]
紫丁香种子脂肪酸成分的 GC-MS 分析
张 倩1 , 2 ,成俊辉1 , 2 ,常 星1 , 2 ,康文艺1 , 2*
(1.河南大学 天然药物研究所 , 河南 开封 475004;2.河南大学 药学院 , 河南 开封 475004)
摘 要:目的:提取鉴定紫丁香种子中的脂肪酸成分。方法:采用索氏提取法从紫丁香中提取脂溶性成分 ,用气相
色谱-质谱联用检测其化学成分。结果:从紫丁香中分离鉴定了 13 个脂肪酸成分和 1 个甾类成分 , 占色谱总馏分出
峰面积的 79.5%。主要为亚油酸(36.41%)、油酸(15.93%)、棕榈酸(7.07%)、硬脂酸(5.16%)、花生酸(2.15%)
和(3β, 5α, 24S)-豆甾-7-烯-3-醇(9.93%)。结论:紫丁香所含脂肪酸主要为不饱和脂肪酸 , 主要脂肪酸是亚油酸和
油酸。
关键词:紫丁香;脂肪酸;油酸;亚油酸
中图分类号:R284.1   文献标识码:A 文章编号:1672-7606(2009)01-0037-03
 收稿日期:2008-12-03
 基金项目:河南省教育厅基础研究计划(2008A360002);河南大学校基金(06YBZR073)
 作者简介:张 倩(1985-), 女 ,河南郑州人 , 硕士研究生 ,从事天然活性成分研究及新药开发。
 *通讯作者:康文艺(1971-), 男 ,黑龙江尚志市人 ,医学博士后 , 副教授 ,从事天然药物活性成分研究工作 。