全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2012，24: 1239-1241，1260
文章编号: 1001-6880( 2012) 09-1239-04
收稿日期: 2011-10-24 接受日期: 2012-02-23
基金项目: 国家科技支撑计划: 中药有效成分群辨识技术研究
( 2008BAI51B01 ) ; 西 红 花 规 模 化 生 产 技 术 服 务
( HS20100601105584)
* 通讯作者 Tel: 86-28-85417281; E-mail: baijie@ scu． edu． cn
藏红花花瓣和雄蕊挥发油化学成分 GC-MS分析及比较
王晓萌，叶 扬，周 双，陈 超，胡慧欣，白 洁* ，陈 放
四川大学生命科学学院 生物资源与生态环境教育部重点实验室，成都 610064
摘 要:采用水蒸气蒸馏法从藏红花花瓣和雄蕊中提取挥发油，用 GC-MS技术结合计算机检索对其二者化学成
分进行分离和鉴定，用色谱峰面积归一化法计算各组分的相对含量。花瓣中共鉴定出 16 种化合物，主要成分为
正二十六烷( 11． 60% ) 、正十五烷( 11． 31% ) 、棕榈酸甲酯( 10． 82% ) 、油酸甲酯( 10． 35% ) 、2，4-二叔丁基苯酚
( 9． 63% ) 、亚油酸甲酯 ( 7． 18% ) 、藏红花醛 ( 5． 66% ) ; 雄蕊中共鉴定出 20 种化合物，主要成分为油酸甲酯
( 30. 83% ) 、亚油酸甲酯( 24． 12% ) 、环己醇( 16． 80% ) 、硬脂酸甲酯( 12． 88% ) 、棕榈酸甲酯( 8． 97% ) 、花生酸甲
酯( 1． 18% ) 、苯并噻唑( 1． 01% ) 。
关键词:藏红花;水蒸气蒸馏;挥发油; GC-MS
中图分类号: Q946． 91 文献标识码: A
Analysis and Comparison of the Volatile Oils from Crocus sativus by GC-MS
WANG Xiao-meng，YE Yang，ZHOU Shuang，CHEN Chao，HU Hui-xin，BAI Jie* ，CHEN Fang
Key Laboratory of Bio-resources and Eco-Enviroment，Ministry of Education，College of Life Sciences，
Sichuan University，Chengdu 610064，China
Abstract: The volatile oils were extracted from petals and stamens of Crocus sativus by steam distillation． The chemical
compounds were separated and identified by capillary GC-MS method． The relative content of each component was calcu-
lated by area normalization． Sixteen compounds were identified from petals of C． sativus． The main components were n-
hexacosane ( 11． 60% ) ，n-pentadecane ( 11． 31% ) ，palmitic acid methyl ester ( 10． 82% ) ，oleic acid methyl ester
( 10. 35% ) ，2，4-ditertiary butyl phenol ( 9． 63% ) ，linoleic acid methyl ester ( 7． 18% ) and safranal ( 5． 66% ) ． Twenty
compounds were identified from stamens of C． sativus． The main components were oleic acid methyl ester ( 30． 83% ) ，
linoleic acid methyl ester ( 24． 12% ) ，cyclohexanol ( 16． 80% ) ，stearic acid methyl ester ( 12． 88% ) ，palmitic acid
methyl ester ( 8． 97% ) ，eicosanoic acid methyl ester ( 1． 18% ) and benzothiazole ( 1． 01% ) ．
Key words: Crocus sativus; steam distillation; volatile oil; GC-MS
藏红花( Crocus sativus ) 是鸢尾科番红花属球根
类草本植物，原产于南欧以及伊朗等国，在我国的上
海、浙江、江苏、山东、北京等地有栽培［1］。藏红花
的柱头是其药用部分，具有活血化瘀、凉血解毒、解
郁安神之功效［2］，可抑制肝炎病毒，提高免疫力，并
具有抗癌活性和低毒性药理作用［3］，被称为“植物
黄金”。此外，国际上还将藏红花作为珍贵的调味
剂，天然色素，香料及染料使用［4］。一直以来，人们
对藏红花的研究主要集中于柱头，而忽略了花瓣、雄
蕊等副产品的利用，造成了资源的浪费。
藏红花花瓣及雄蕊具有浓郁的香气，其挥发油
化学成分的研究尚未见报道。本实验运用气相色
谱-质谱联用( GC-MS) 方法分析了藏红花花瓣及雄
蕊中的挥发油成分，并用总离子流色谱图的面积归
一化法计算各成分的相对含量，为综合开发利用这
一植物资源提供科学依据。
1 材料与方法
1． 1 器材
挥发油提取器，LABOROTA4000 标准型旋转蒸
发仪，DWK型加热器，ZK-82A 型真空干燥箱( 上海
市实验仪器总厂) ，JL-04A 型粉碎机，QP2010 型气
相色谱-质谱-计算机联用仪( 日本岛津公司) 。藏红
花采自浙江安吉，经四川大学生命科学学院白洁副
教授鉴定为鸢尾科番红花属藏红花。
无水硫酸钠，石油醚( 30 ～ 60 ℃ ) 为分析纯; 乙
DOI:10.16333/j.1001-6880.2012.09.018
酸乙酯为气相色谱纯。
1． 2 方法
1． 2． 1 材料处理
将藏红花花瓣和雄蕊分离，分别置于阴凉通风
处，自然阴干，用粉碎机粉碎，过 40 目筛。
1． 2． 2 挥发油的提取
分别取粉碎后的藏红花花瓣和雄蕊各 5 g，放在
挥发油提取器中，采用水蒸气蒸馏法蒸馏 6 ～ 8 h，至
挥发油的体积不再增加。将上层液体取出，用石油
醚( 30 ～ 60 ℃ ) 萃取 4 ～ 5 次，合并萃取液。加入活
化过的无水硫酸钠，放置冰箱( 4 ℃ ) 过夜。过滤除
去无水硫酸钠，用旋转蒸发仪浓缩，最后经真空干燥
得到挥发油。将样品溶于乙酸乙酯中，置于棕色磨
口玻璃瓶中，存放于 4 ℃冰箱中备用。
1． 3 条件
1． 3． 1 气相色谱条件
Rtx-5sil-MS石英毛细管色谱柱 ( 0． 25 mm × 30
m，0． 25 μm) ;柱温:程序升温起始温度为 70 ℃，以
3 ℃ /min升温至 240 ℃，保持 5 min。分流比 1∶ 20，
进样口温度 250 ℃，进样量 0． 2 μL。载气为高纯氦
气( 99． 999% ) ，柱内载气流量为 1． 0 μL /min。
1． 3． 2 质谱检测条件
EI 电离源，电子能量 70 eV，离子源温度 200
℃ ;扫描质量范围: 30 ～ 500 amu;倍增器电压 2 kV;
质谱检索标准库: NIST05s． LIB和 NIST05． LIB库。
2 结果与讨论
用 1． 2． 2 中的方法提取得到的挥发油为淡黄色
比水轻的透明油状液体，具有浓郁的特殊气味。花
瓣得油率为 0． 4%，雄蕊得油率为 0． 6%。
2． 1 挥发油 GC-MS分析结果
采用 GC-MS 法对藏红花花瓣及雄蕊挥发性化
学成分进行了分析，花瓣共分离出 23 个组分，雄蕊
共分离出 34 个组分，通过质谱分析和进行计算机
标准谱库检索，并参考相应化合物在类似色谱分析
条件下的保留时间［5，6］，花瓣共鉴定出 16 个化合
物，已鉴定的成分含量占挥发油总量的 89． 66% ; 雄
蕊共鉴定出 20 个化合物，已鉴定的成分含量占挥发
油总量的 98． 00% ; 并且通过总离子流色谱图的面
积归一化法计算出各成分的相对含量。藏红花花瓣
及雄蕊挥发油的化学成分分析结果见表 1。
根据气质联用分析结果可以看出，藏红花花瓣
和雄蕊挥发油中的化学成分包含了烷、芳香环、酚、
醇、醛、酯类和含氮化合物，主要是酯类和烷烃。
表 1 藏红花花瓣及雄蕊挥发油的化学成分分析结果
Table 1 Analysis of chemical constituents of the essential oil extracted from C． sativus flowers
序号
No．
保留时间
tR ( min)
化合物
Compounds
分子式
Formula
相似度
SI
相对含量 Relative content ( w /% )
花瓣 Petal 雄蕊 Stamen
1 4． 146 环己醇 Cyclohexanol C6H12O 91 － 16． 80
2 13． 325 藏红花醛 Safranal C10H14O 90 5． 66 －
3 13． 542 苯并噻唑 Benzothiazole C7H5NS 96 － 1． 01
4 15． 700 4-乙基癸烷 4-Ethyldecane C12H26 87 0． 70 0． 13
5 17． 717 2-甲基-5-丙基壬烷 2-Methyl-5-propyl nonane C13H28 86 2． 27 －
6 25． 750 4-甲基十四烷 4-Methyltetradecane C15H32 84 － 0． 08
7 26． 533 丁羟甲苯 Butylated hydroxytoluene C15H24O 89 1． 75 0． 25
8 26． 943 2，4-二叔丁基苯酚 2，4-Ditertiary butyl phenol C14H22O 95 9． 63 0． 56
9 27． 250 正十五烷 n-Pentadecane C15H32 96 11． 31 0． 08
10 30． 050 正十六烷 n-Hexadecane C16H34 85 － 0． 08
11 30． 119 柏木脑 Cedrol C15H26O 85 1． 91 －
12 33． 707 正十七烷 n-Heptadecane C17H36 86 － 0． 13
13 33． 948 2-甲基十七烷 2-Methylheptadecane C18H38 90 － 0． 15
14 37． 626 正十八烷 n-Octadecane C18H38 90 － 0． 10
15 41． 625 11-十六碳烯酸甲酯 11-Hexadecenoic acid methyl ester C17H32O2 90 － 0． 19
0421 天然产物研究与开发 Vol. 24
16 41． 975 棕榈酸甲酯 Palmitic acid methyl ester C17H34O2 96 10． 82 8． 97
17 44． 226 棕榈酸乙酯 Palmitic acid ethyl ester C18H36O2 90 4． 40 －
18 44． 515 正二十一烷 n-Heneicosane C21H44 91 － 0． 10
19 47． 177 亚油酸甲酯 Linoleic acid methyl ester C19H34O2 96 7． 18 24． 12
20 47． 447 油酸甲酯 Oleic acid methyl ester C19H36O2 97 10． 35 30． 83
21 48． 899 硬脂酸甲酯 Stearic acid methyl ester C19H38O2 97 － 12． 88
22 52． 708 正二十四烷 n-Tetracosane C24H50 86 2． 67 0． 10
23 53． 741 正二十五烷 n-Pentacosane C25H52 84 2． 18 －
24 54． 852 花生酸甲酯 Eicosanoic acid methyl ester C21H42O2 92 － 1． 18
25 55． 737 11-丁基二十二烷 11-Butyldocosane C26H54 85 4． 20 －
26 59． 112 正二十六烷 n-Hexacosane C26H54 93 11． 60 －
27 60． 524 山嵛酸甲酯 Behenic acid methyl ester C23H46O2 87 － 0． 26
28 61． 225 11-癸基二十四烷 11-Decyltetracosane C34H70 84 3． 03 －
2． 1． 1 花瓣挥发油成分分析
花瓣中酯类成分 4 种，相对含量为 32． 75% ;烷
烃类成分 8 种，相对含量 37． 96% ; 酚类成分 2 种，
相对含量 11． 38% ; 醛类成分 1 种，相对含量
5. 66% ;醇类成分份 1 种，相对含量 1． 91%。主要
成分 为 正 二 十 六 烷 ( 11． 60% ) 、正 十 五 烷
( 11. 31% ) 、棕榈酸甲酯 ( 10. 82% ) 、油酸甲酯
( 10. 35% ) 、2，4-二叔丁基苯酚( 9. 63% ) 、亚油酸甲
酯( 7. 18% ) 、藏红花醛( 5. 66% ) 。
2. 1. 2 雄蕊挥发油成分分析
雄蕊中酯类成分 7 种，相对含量 78. 43% ; 醇类
成分 1 种，相对含量 16. 80% ; 含氮化合物 1 种，相
对含量 1. 01% ;烷烃类成分 9 种，相对含量 0. 95% ;
酚类成分 2 种，相对含量 0. 81%。主要成分为油酸甲
酯 ( 30. 83% )、亚 油 酸 甲 酯 ( 24. 12% )、环 己 醇
( 16. 80% )、硬脂酸甲酯 ( 12. 88% )、棕榈酸甲酯
( 8. 97% )、花生酸甲酯( 1. 18% )、苯并噻唑( 1. 01% )。
2. 2 讨论
在藏红花挥发油已鉴定的物质中，花瓣中的醇
类成分柏木脑( Cedrol) 是首次在藏红花挥发油中被
发现。柏木脑是木香型、檀香型等香精的重要组分，
并且是一种良好的定香剂［7，8］，研究证实，柏木脑还
具有抑菌［9］以及抗肿瘤的活性［10］。
已有研究者对藏红花柱头挥发油化学成分进行
了研究，主要成分为不饱和脂肪醛、酮类等［11，12］。
通过对藏红花花瓣和雄蕊挥发油化学成分的分析，
藏红花花瓣和雄蕊与柱头的挥发油成分有着较大区
别，花瓣和雄蕊挥发油中的成分也略有差异，说明藏
红花不同部位其化学成分、含量存在差异，但藏红花
花瓣和柱头中都含有的藏红花醛成分，具有明显的
抗癌活性，可以从分子水平抑制原癌基因的启动以
及癌细胞 DNA 和 RNA 的合成［1］，因此从花瓣中进
一步扩大了藏红花醛资源的开发利用。
长期以来，藏红花主要以采收柱头为主，而忽略
了花瓣、雄蕊等副产品的利用。目前，从藏红花花被
中分离得到的化学成分主要有黄酮及其苷类化合
物［13］，藏红花的花瓣及雄蕊中含有多糖、黄酮、芳香
油等有益成分和活性物质［14，15］，侧芽中含有蒽醌类
化合物［16］，这些成分具有不同程度的扩张冠状血管
作用，对人体具有解毒、抑菌、延缓衰老和增强免疫
力等功效。
因此，加强藏红花资源的综合开发利用，具有重
要的社会意义和经济价值。
致 谢:浙江安吉绿生轩生物科技公司提供了
藏红花，在此表示衷心的感谢!
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