全 文 ：第 29 卷 第 1 期 河南大学学报(医学版) Vol.29　No.1
2010 年 2 月 Journal o f Henan University (Medical Science) Feb.2010
桂花(晚银桂 、贵妃红和窈窕淑女)叶脂肪酸成分分析
张　丽1 ,马铁山2 ,刘瑜新1 ,康文艺1＊
(1.河南大学药学院 天然药物研究所 , 河南 开封 475004;2.濮阳职业技术学院 生物系 , 河南 濮阳 457000)
摘　要:目的:分析 3 种桂花叶脂肪酸成分。方法:用索氏提取法提取 ,甲酯化处理后采用气相色谱-质谱联用技
术首次对 3种桂花(Osmanthus f ragrans Lour.)叶脂肪酸成分进行分析。结果:从贵妃红 、晚银桂和窈窕淑女叶中
分离鉴定出 27 个化合物 , 其中贵妃红主要成分是(Z , Z , Z)-9 , 12 , 15-亚麻酸(31.13%)、14-甲基-十五烷酸
(12.69%)和(3 β , 5 α, 24S)-豆甾-7-烯-3-醇(10.35%);晚银桂和窈窕淑女主要成分是(Z , Z , Z)-9 , 12 , 15-亚麻酸
(32.17%, 32.35%)、14-甲基-十五烷酸(13.80%, 13.03%)和 9 , 12-亚油酸(5.56%, 5.68%)。结论:首次分析了 3
种桂花叶的脂肪酸成分。
关键词:桂花叶;脂肪酸;气相色谱-质谱
中图分类号:R284.1　　　文献标识码:A 文章编号:1672-7606(2010)01-0017-04
　收稿日期:2009-12-10
　基金项目:河南省教育厅青年骨干教师资助计划(教高 2008-755)
　作者简介:张丽(1986-), 女 ,河南西平县人 , 硕士研究生 ,从事天然药物安全性评价研究工作。
　＊通讯作者:康文艺(1971-), 男 ,黑龙江尚志市人 ,博士 , 副教授 ,从事天然药物活性成分研究工作。
Fatty acids in leaves of Osmanthus f ragrans (Wanyingui , Guifeihong
and Yaotiaoshunv)
ZHANG Li1 , MA Tie-shan2 , LIU Yu-x in1 , KANG Wen-yi1＊
(1 .I nstitute o f Natural Prod ucts o f Pharmaceutical College , Henan University , Kai f eng 475004 , China ;2 .
Puyang Vocational and Technical College Department o f Biology , Puyang 457000 , China)
Abstract:Objective:　To investig ate the fa tty acids in three species leaves of Osmanthus f ragrans Lour.Methods:
　The fatty acid components in 3 different leave s of O.f rag rans Lour.w ere ex tracted by Soxe t ex traction , and then
were me thanolyzed and analy zed by GC-M S fo r the first time.Results:　27 components w ere identified and
determined from leaves of O.f ragrans(Guifeihong), O.f ragrans(Wanyingui)and O.f ragrans(Yao tiao shunv).
The main components of O.f ragrans(Guifeihong)we re(Z , Z , Z)-9 , 12 , 15-Octadecatrienoic acid (31.13%), 14-
me thy l-pentadecano ic acid me thy l e ster (12.69%), (3 β, 5α, 24S)-Stigmast-7-en-3-o l (10.35%).The main
components of O. f ragrans (Wanyingui) and O. f ragrans (Yao tiaoshunv) were (Z , Z , Z)-9 , 12 , 15-
Octadecat rienoic acid (32.17%, 32.35%), 14-methy l-pentadecanoic acid methy l ester(13.80%, 13.03%), 9 , 12-
Octadecadienoic acid methyl ester(5.56%, 5.68%).Conclusion:　The fa tty acid components w ere investig ated fo r
the first time f rom the leaves o f O.frag rans Lour.
Key words:Leaves of Osmanthus f ragrans Lour.;Fatty acid;GC-MS
　　桂花(Osmanthus f ragrans Lour.),木犀科木犀
属常绿灌木或乔木 ,原产我国西南部喜马拉雅山东
段 ,现南亚次大陆 、中国大部及日本均有分布。桂花
是著名的香料植物和观赏植物 ,也是药食同源植物 ,
另外木材适用做雕刻装饰品和高级家具 ,因此具有十
分广泛的利用价值[ 1-3] 。
国内外对桂花的花和叶的化学成分研究集中在
挥发性和精油成分方面[ 4-8] ,但对桂花叶的脂肪酸成
分未见报道 。我们首次对贵妃红(丹桂类)、晚银桂
(银桂类)和窈窕淑女(银桂类)3个桂花品种叶的脂
DOI :10.15991/j.cnki.41-1361/r.2010.01.007
18　 河南大学学报(医学版), 2010 年 , 第 29 卷第 1 期
肪酸成分进行 GC-MS分析。
1　仪器与材料
GC 6890 N 型气相色谱仪(美国安捷伦公司);
5975型质谱仪(美国安捷伦公司), C6-C26正构烷烃
(Alfa Aesar);索氏提取器 。
贵妃红叶 、晚银桂叶以及窈窕淑女叶于 2006年
10月采集于广西桂林 ,经河南大学天然药物研究所
生药教研室袁王俊博士鉴定为木犀科木犀属贵妃红
(O.f ragrans “Guifeihong”)、晚银桂(O.f ragrans
“Wanyingui”)和窈窕淑女(O.f ragrans “Yaotiaoshunv”),
标本存放于河南大学天然药物研究所。
2　实验方法
2.1　提取[ 9]
取贵妃红 、晚银桂和窈窕淑女干燥叶各 10 g ,粉
碎 ,石油醚浸泡过夜 ,索氏提取器提取 7 h 后 ,旋转蒸
干石油醚 ,所得浸膏取约 0.2 g 。
2.2　甲酯化[ 10-11]
取上述粗品溶于5 mL 石油醚/乙醚(4/3 , V/V)
置 20 mL 试管中 ,加入 0.5 mo l/L NaOH 甲醇溶液
4 mL ,振荡 2 min 后放置 15 min ,加入 1 mL 蒸馏水
静置分层 ,取上清液即为甲酯化的脂肪酸 ,用于 GC-
MS 分析 。
2.3　GC-MS 分析条件
气相色谱条件:HP-5 MS 石英弹性毛细管柱
(30.0 m ×250 μm ×0.25 μm),载气为高纯氦气
(99.999%),流速为1.0 mL/min;进样口温度为 250
℃;色谱柱初始温度 50 ℃(保持 3 min),以 7 ℃/min
升温至 180 ℃(保持2 min),最后以 4 ℃/min升温至
250 ℃(保持 20 m in),进样量 1 μL 。质谱条件:电离
源为 EI ,电离能量 70 eV;离子源温度为 250 ℃;传输
线温度为 280 ℃;四级杆温度为 150 ℃;电子倍增器
电压 1 765 V 。质量扫描范围为 30 ～ 440 amu ,分流
进样 ,分流比 20∶1。
3　结果与讨论
3.1　实验结果
按上述实验方法 ,对贵妃红叶 、晚银桂叶和窈窕
淑女叶进行 GC-MS 分析 ,计算机质谱数据系统检索
(RTLPEST3.L 和 NIST05.L),面积归一化法确定
各成分的质量分数 ,各组分按照从气相色谱 HP-5MS
柱中流出的顺序 ,见表 1。
表 1　贵妃红叶 、晚银桂叶 、窈窕淑女叶的脂肪酸成分
序号 化合物 保留时间/ min
相对质量分数/ %
贵妃
红叶
晚银
桂叶
窈窕淑
女叶
1 Ethy lbenzene 乙苯 5.763 0.16
2 p-X y lene 对二甲苯 5.971 0.18 0.26
3
1-methoxy-4-(1-propeny l)-benzene
1-甲氧基-4-(1-丙烯基)-苯 15.615 0.22 0.24
4
2 , 4-bis(1 , 1-dimethylethy l)-Phenol
2 , 4-双(1 , 1-甲基乙基)-苯酚 19.941 0.19
5＊ Methyl tetradecanoa te 肉豆蔻酸甲酯 23.414 0.55 0.44 0.58
6＊
(Z)-7-H exadecenoic acid methy l e ster (Z)-7-十六酸甲
酯 27.336 0.16 0.2 0.21
7＊
14-methy l-pentadecanoic acid methy l e ster
14-甲基-十五烷酸甲酯 27.936 12.69 13.8 13.03
8＊
2-hexy l-cyclopr opaneoctanoic acid methyl ester2-己基-环
丙烷辛酸甲酯 29.644 0.23 0.22 0.21
9＊ Heptadecanoic acid methyl este r 十七酸甲酯 30.174 0.75 0.65 0.55
10 ＊ 9 , 12-Octadecadienoic acid methyl ester 9 , 12-亚油酸甲酯 31.732 3.71 5.56 5.68
11 ＊
(Z , Z , Z)-9 , 12 , 15-Octadecatrienoic acid methy l ester
(Z , Z , Z)-9 , 12 , 15-亚麻酸甲酯 31.951 31.13 32.17 32.35
张　丽 , 等:桂花(晚银桂 、贵妃红和窈窕淑女)叶脂肪酸成分分析 19　
　 　续表 1
12 ＊ Phy tol植醇 32.182 5.21 5.4 3.68
13
Octadecanoic acid me thy l ester 十八酸甲酯(硬脂酸甲
酯) 32.424 2.76 2.51 2.32
14 11-Eicoseno ic acid me thy l ester 11-二十烯酸甲酯 36.15 0.34 0.78 0.71
15 Eicosano ic acid methy l ester 二十酸甲酯 36.681 0.73 1.37 1.26
16
4 , 8 , 12 , 16-Tet ramethy lheptadecan-4-o lide
4 , 8 , 12 , 16-四甲基十四烷-4-交酯 37.281 0.35 0.37
17 ＊ Heneico sanoic acid methyl este r 二十一酸甲酯 38.711 0.42 0.49 0.52
18 ＊
11-(3 , 4-Dimethyl-5-penty l-2-fury l)-dodecanoic acid
methy l e ster 11-(3 , 4-二甲基-5-戊基-2-呋喃基)-十二碳
酸甲酯
39.842 0.36 0.22 0.2
19 ＊ Doco sanoic acid methyl este r 二十二烷酸甲酯 40.672 0.62 0.98 0.84
20
(3 β , 5α, 24S)-Stigmast-7-en-3-o l(3 β, 5α, 24S)-豆甾-7-
烯-3-醇 42.472 10.35 3.09
21 22 , 23-Dihydro-stigmastero l 22 , 23-二羟基-豆甾醇 42.657 4.67
22 T ricosano ic acid methy l ester 二十三烷酸甲酯 42.691 0.54 0.46
23 γ-Sitostero lγ-谷甾醇 43.822 3.57
24 Tetr aco sanoic acid methy l ester 二十四烷酸甲酯 45.16 0.51 0.16
25 α-Amyrin α-香树酯 48.252 1.06
26
2 , 16-Didehydro-20-hydro xy-19-oxo-curan-17-oic acid
methy l e ster 2 , 16-二脱氢-20-羟基-19-氧-苦兰-17-酸
甲酯
52.601 0.63
27 γ-Tocophero lγ-维生素 E 58.288 0.49 2.05
合计 76.98 69.32 69.84
　　注:标注“ ＊”为 3 个品种桂花叶共有的成分。
3.2　讨论
表 1显示 , 3种桂花叶中共分离鉴定出 27 个化
学成分 ,其中 14个为脂肪酸 ,占总数的 51.85%。表
明不同品种的桂花叶的化学成分有一定的相似性 ,并
且脂肪酸成分含量均很高 ,如贵妃红叶中(Z , Z , Z)-
9 ,12 ,15-亚麻酸含量达 31.13%,其他 2种含量也在
32%以上 。另外 , 苯及苯的衍生物 5 种 , 占总数的
18.52%,甾醇 、萜类 6种 ,占总数的22.22%。
在 3种桂花叶中的饱和脂肪酸比不饱和脂肪酸
种类多(38.10%, 23.81%;47.62%, 23.81%;
50.00%, 25.00%), 但在总组分中的含量却小于后
者 ,如(Z ,Z , Z)-9 ,12 , 15-亚麻酸(31.13%, 32.17%,
32.35%)、14-甲基-十五烷酸(12.69%, 13.03%,
13.8%)和 9 , 12-亚油酸(3.71%, 5.56%, 5.68%)的
含量都相对较高 。(Z , Z , Z)-9 ,12 ,15-亚麻酸和9 ,12-
亚油酸分别属于 n-3 系和 n-6系不饱和脂肪酸 ,多数
情况下这两族不饱和脂肪酸在功能上相互协调制约 ,
共同调节诸如脂类代谢 、血糖浓度 、癌细胞调控等生
命活动[ 12] 。结果表明 , 窈窕淑女叶的药效作用可能
优于晚银桂叶和贵妃红叶。
植物甾醇能降低血液中的胆固醇 ,并具有防治癌
症 、防治前列腺疾病 、类激素作用 、消炎退热作用和抗
病毒等药理活性[ 13] 。(3 β,5α, 24S)-豆甾-7-烯-3-醇
(贵妃红叶:10.35%,窈窕淑女叶:3.09%)和 22 , 23-
二羟基-豆甾醇(贵妃红叶:4.67%)以及 γ-谷甾醇
(窈窕淑女叶:3.57%)有较大的含量 ,表明贵妃红叶
和窈窕淑女叶可能在上述功能中有更好的作用 。
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[责任编辑　姬　荷]
(上接第 16页)
及甲酯(6.44%)和亚麻酸(0.33%)含量显著 ,前者属
于饱和脂肪酸 ,后两者属于不饱和脂肪酸。
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