全 文 ：neous identification and quantitation of 11 flavonoid constit-
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收稿日期:2012-06-15
作者简介:刘彦民(1957-) ，男，副主任药师，研究方向:中药研究与开发;Tel:029-33239738。
* 通讯作者:王军宪，E-mail:wangjx@ mail. xjtu. edu. cn。
假奓包叶根皮部位化学成分研究
刘彦民1，田 棣2，鲍 和2，赵桂兰2，王军宪2*
(1. 咸阳市药品检验所，陕西 咸阳 712000;2. 西安交通大学医学院，陕西 西安 710061)
摘要 目的:对假奓包叶的根皮进行化学成分研究。方法:采用硅胶、聚酰胺柱层析进行分离纯化，通过理化
性质和波谱技术鉴定化合物结构。结果:从假奓包叶根皮中分离得到了 10 个化合物，经鉴定分别为:β-谷甾醇
(Ⅰ)、东莨菪内酯(Ⅱ)、胡萝卜苷(Ⅲ)、蓖麻碱(Ⅳ)、大黄酚(Ⅴ)、大黄素甲醚(Ⅵ)、蒲公英赛醇(Ⅶ)、芹菜素
(Ⅷ)、木犀草素(Ⅸ)、没食子酸(Ⅹ)。结论:10 个化合物均为首次从假奓包叶根皮部位中分离得到，化合物Ⅳ为首
次从假奓包叶属植物中得到。
关键词 假奓包叶属;假奓包叶;化学成分
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2012)11-1795-04
Study on Chemical Constituents of Root Bark of Discocleidion rufescens
LIU Yan-min1，TIAN Di2，BAO He2，ZHAO Gui-lan2，WANG Jun-xian2
(1. Xianyang Institute For Food and Drug Control，Xianyang 712000，China;School of Medicine，Xi an Jiaotong University，Xi an
710061)
Abstact Objective:To study the chemical constituents from root bark of Discocleidion rufescens. Methods:Column chromatography
and spectral analysis were used to isolate and identify the constituents. Results:Ten compounds were obtained and identified from root
bark of Discocleidion rufescens including β-sitosterol(Ⅰ) ，scopoletin(Ⅱ) ，daucosterol(Ⅲ) ，ricinine(Ⅳ) ，chrysophanol(Ⅴ) ，aphy-
scion(Ⅵ) ，taraxerol(Ⅶ) ，pigenin(Ⅷ) ，luteolin(Ⅸ) ，gallic acid(Ⅹ). Conclusion:Ten compounds are isolated for the first time from
root bark of Discocleidion rufescens. The monomer of Compounds Ⅱ is isolated from this genus for the first time.
Key words Discocleidion;Discocleidion rufescens (Franch.)Pax et Hoffm;Chemical Constituents
假奓包叶 Discocleidion rufescens(Franch. )Pax
et Hoffm. 别名艾桐、小泡叶、金沙叶、老虎麻，为大
戟科假奓包叶属植物。在我国境内主要分布于陕
西、甘肃、四川等地〔1〕。具《中国中药资源志要》记
载，民间以假奓包叶根皮入药，具有沮热解毒、泻水
消积之功效，用于治疗水肿、食积和毒疮〔2〕。目前，
已有针对假奓包叶地上部分的化学成分及抗菌活性
成分的研究。本文进一步对假奓包叶根皮部位的化
学成分进行分析，采用硅胶柱层析、聚酰胺柱层析等
分离方法，从假奓包叶的石油醚部分中分离得到了
·5971·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 11 期 2012 年 11 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2012.11.027
4 个化合物，从氯仿部分中分离得到了 6 个化合物，
经理化性质和光谱数据分析，分别鉴定为:β-谷甾醇
(I)、东莨菪内酯(II)、胡萝卜苷(III)、蓖麻碱(IV)、
大黄酚(V)、大黄素甲醚(VI)、蒲公英赛醇(VII)、
芹菜素(VIII)、木樨草素(IX)、没食子酸(X)。10
个化合物均为首次从假奓包叶根皮中分离得到，化
合物Ⅳ为首次从假奓包叶属植物中得到。
1 仪器与材料
JHBE-50 闪式提取器(北京金鼐科技发展有限
公司) ;HTQ-150 型全自动中药提取罐(中国陕西宏
达实业有限公司) ;RE-52 型旋转蒸发仪(上海亚荣
生化仪器厂) ;YANAKO 熔点测定仪(温度计未校
正，日本 YANAKO) ;ZF-C 型三用紫外分析仪(上海
康禾光电仪器有限公司) ;UV2450 型紫外扫描仪
(日本岛津) ;FTIR-8400S 型红外光谱仪测定(KBr
压片法，日本岛津) ;Bruker Avance DRX500 型核磁
共振仪(瑞士 BRUKER公司) ;Finnigan MAT LCQ型
质谱仪(美国 Finnigan公司)。薄层层析硅胶(GF254
化学纯，青岛海洋化工有限公司) ;聚酰胺薄膜及柱
层析聚酰胺(浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂) ;
柱层层析硅胶(100 ～ 150 目，200 ～ 300 目，安徽良臣
硅源材料有限公司)。提取药材用溶剂为工业乙
醇，其他试剂均为分析纯。假奓包叶根皮部分于
2010 年 4 月采自陕西咸阳地区，经西安交通大学王
军宪教授鉴定为大戟科植物假奓包叶 Discocleidion
rufescens(Franch. )Pax et Hoffm. 的根皮。
2 提取与分离
假奓包叶根皮 1 050 g，粉碎得粗粉。闪式提取
法提取 2 次(30 倍量工业乙醇，每次 20 g，提取 1
min) ，过滤并回收溶剂至干。药渣用工业乙醇热提
2 次，每次 1 h，过滤后回收溶剂至干，将闪式提取和
乙醇热提所得浸膏合并，一共 127. 2 g。将浓缩浸膏
用水稀释，分别用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇
萃取，并回收各部分萃取液，得到石油醚部分 17. 3
g、氯仿部分 20. 8 g、乙酸乙酯部分 3. 2 g、正丁醇部
分 16. 4 g。石油醚部分通过硅胶柱层析，用石油醚-
乙酸乙酯系统梯度洗脱，等体积收集洗脱液，每份
300 mL，共收集 274 份，将收集到的流分用 TLC 及
显色剂进行初步识别，合并具有相同成分的流分。
经过反复洗脱和重结晶，得到 4 个样品，分别是化合
物 I(30 mg)、II(15 mg)、III(30 mg)和 IV(120 mg)。
氯仿部分通过硅胶柱层析，用石油醚-乙酸乙酯系统
梯度洗脱，等体积收集洗脱液，每份 300 mL，共收集
320 份，将收集到的流分用 TLC 及显色剂进行初步
识别，合并具有相同成分的流分。经过反复洗脱和
重结晶，得到 6 个样品，分别是化合物Ⅴ(25 mg)、
Ⅵ(30 mg)、Ⅶ(35 mg)、Ⅷ(20 mg)、Ⅸ(20 mg)和Ⅹ
(25 mg)。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ:白色针状结晶(氯仿-甲醇) ，mp 138 ～
140 ℃。EI-MS m/z:414(M +) ，396(M + -H2O) ，381
(M + -H2O-CH3) ，329(M
+ -C6H13) ，303，273(M
+ -C10
H21) ，255(273-H2O) ，231，213，173，159。UV λmax
nm:217。 IR νmax (KBr) cm
－1:3426 (OH) ，2935
(CH3) ，2853(CH3) ，1708(C = C) ，1464(CH3) ，1377
(CH3) ，1052(C-O)。
1H-NMR(500 MHz，DMSO-d6)
δ:0. 65(3H，s，-CH3) ，0. 77(3H，s，-CH3) ，0. 82(3H，
s，-CH3) ，0. 86(3H，s，-CH3) ，0. 93(3H，s，-CH3) ，
0. 97(3H，s，-CH3) ，1. 03(3H，s，-CH3) ，1. 81(1H，
s，-OH) ;13C-NMR(500 MHz，DMSO-d6)δ:35. 8(C-
1) ，29. 9(C-2) ，71. 8(C-3) ，46. 0(C-4) ，140. 7(C-
5) ，121. 7(C-6) ，31. 8(C-7) ，32. 3(C-8) ，49. 7(C-
9) ，36. 6(C-10) ，21. 5(C-11) ，40. 1(C-12) ，41. 9(C-
13) ，57. 2(C-14) ，26. 5(C-15) ，29. 4(C-16) ，54. 4
(C-17) ，11. 9(C-18) ，19. 8(C-19) ，35. 2(C-20) ，
19. 0(C-21) ，34. 0(C-22) ，24. 7(C-23) ，41. 8(C-
24) ，27. 9(C-25) ，20. 2(C-26) ，18. 5(C-27) ，23. 0
(C-28) ，12. 3(C-29)。以上数据与文献〔3〕报道基本
一致，与 β-谷甾醇标准品 Rf值相同，斑点颜色一致，
混合熔点不下降，故鉴定该化合物为 β-谷甾醇(β-
sitosterol)。
化合物Ⅱ:黄色针状结晶(氯仿) ，mp 178 ～
180 ℃，分子式为 C10 H8O4，分子量:192。EI-MS
m/z:192 (M + ) ，177，149，164，121，107，69。
1H-NMR(500 MHz，CDCl3)δ:7. 62(1H，d，J = 9. 6
Hz，H-4) ，6. 94(1H，s，H-5) ，6. 86(1H，s，H-8) ，6. 29
(1H，d，J = 9. 6 Hz，H-3) ，3. 98(3H，s，6-OCH3) ;
13C-NMR(500 MHz，CDCl3)δ:143. 3(C-4) ，113. 4
(C-5) ，107. 5(C-5) ，103. 2(C-8) ，56. 4(OCH3)。以
上数据与文献〔4〕报道基本一致，故鉴定该化合物为
东莨菪内酯(scopoletin)。
化合物Ⅲ:白色粉末(甲醇) ，mp ＞ 300 ℃，分子
式为 C35H60 O6，分子量:576。EI-MS m/z:414(M
+ -
C6H12O6) ，396(M
+ -C6H12 O6-H2O) ，381，329，289，
255，213，173，147，91，69，43。UV λmax nm:217。IR
νmax(KBr) cm
－1:3415 (OH) ，2933 (CH3) ，2871
(CH3) ，1643(C = C) ，1463(CH3) ，1375(CH3) ，
1166，1072，1022(C-O)。1H-NMR(500 MHz，DMSO-
d6)δ:0. 67(3H，s，-CH3) ，1. 25(3H，s，-CH3) ，0. 79
·6971· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 11 期 2012 年 11 月
(3H，s，-CH3) ，0. 84(3H，s，-CH3) ，0. 96(3H，s，-
CH3) ，1. 01(3H，s，-CH3) ，4. 92(1H，d，J = 8. 0 Hz，
H-1) ，5. 40(1H，m，H-6) ;13 C-NMR(500 MHz，DM-
SO-d6)δ:37. 8(C-1) ，29. 5(C-2) ，78. 1(C-3) ，37. 5
(C-4) ，140. 3(C-5) ，121. 1(C-6) ，33. 8(C-7) ，32. 6
(C-8) ，48. 7(C-9) ，33. 4(C-10) ，20. 7(C-11) ，43. 0
(C-12) ，46. 1(C-13) ，57. 2(C-14) ，24. 1(C-15) ，
28. 3(C-16) ，49. 7(C-17) ，12. 6(C-18) ，19. 3(C-
19) ，35. 4(C-20) ，19. 2(C-21) ，36. 5(C-22) ，26. 1
(C-23) ，48. 3(C-24) ，29. 2(C-25) ，20. 1(C-26) ，
20. 7(C-27) ，22. 5(C-28) ，11. 9(C-29) ，100. 6(C-
1) ，72. 1(C-2) ，77. 3(C-3) ，68. 6(C-4) ，78. 2(C-
5) ，58. 7(C-6)。以上数据与文献〔5〕报道基本一
致，与标准样品胡萝卜苷对照，相同条件下 Rf 值相
同，斑点颜色一致，混合熔点不下降，故鉴定该化合
物为胡萝卜苷(daucosterol)。
化合物Ⅳ:白色粉末(氯仿) ，mp 202 ～ 204 ℃，
分子式为 C8H8O2N2，分子量:164。UV λmax nm:312，
256，219。IR νmax(KBr)cm
－1:3448、2221(C≡N) ，
1458、1496、1539、1575、1604(Ar) ，1652(C = O) ，
1359、1315(C-N)。1H-NMR(500 MHz，CDCl3) δ:
7. 58(1H，d，J = 7. 7 Hz，H-Ar) ，6. 11(1H，d，J = 7. 7
Hz，H-Ar) ，4. 01 (3H，s，-OCH3) ，3. 57 (3H，s，
-CH3) ;
13C-NMR(500 MHz，CDCl3)δ:172. 4(C-4) ，
113. 7(C≡N) ，161. 3(C-2) ，143. 5(C-6) ，93. 6(C-
5) ，88. 6(C-3) ，57. 1(C-OCH3) ，37. 6(C-NCH3)。
以上数据与文献〔6〕报道基本一致，故鉴定该化合物
为蓖麻碱(ricinine)。
化合 物 Ⅴ:橙 色 针 状 结 晶 (甲 醇) ，mp
194 ～ 196 ℃，分子式为 C15H10 O4，分子量:254。UV
λmax(nm) :224，257，284，432。IR νmax(KBr)cm
－1:
3055、3006(-CH) ，2923、2736(-CH3) ，1627、1659
(C = O) ，1612、1475 (Ar) ，1380 (-CH3) ，1380 (-
CH3) ，1207，1159，754。
1H-NMR(500 MHz，CDCl3)
δ:7. 11(1H，br s，H-2) ，7. 65(1H，br s，H-4) ，7. 82
(1H，dd，J = 8. 5，1. 2 Hz，H-5) ，7. 67(1H，t，J = 8. 5
Hz，H-6) ，7. 30(1H，dd，J = 8. 5，1. 2 Hz，H-7) ，2. 47
(3H，s，3-CH3) ，12. 03(1H，s，1-OH) ，12. 13(1H，s，
8-OH) ;13C-NMR(500 MHz，CDCl3)δ:162. 7(C-1) ，
124. 5(C-2) ，133. 6(C-3) ，121. 3(C-4) ，119. 9(C-
5) ，136. 9(C-6) ，124. 3(C-7) ，162. 4(C-8) ，192. 5
(C-9) ，182. 0(C-10) ，149. 3(C-4a) ，115. 8(C-8a) ，
113. 7(C-9a) ，133. 3(C-10a) ，22. 8(CH3)。以上数
据与文献〔7〕报道基本一致，故鉴定该化合物为大黄
酚(chrysophanol)。
化合物Ⅵ:黄色针状结晶(乙酸乙酯) ，mp 202
～ 203 ℃，分子式为 C16H12O5，分子量:284。UV λmax
nm:222，265，277，286，440。IR νmax(KBr)cm
－1:
3521(-OR) ，421 (-OH) ，3085 (-CH) ，2956、2921
(-CH3) ，1629、1649(C = O) ，1612、1386(Ar) ，1325
(-CH3) ，1228，979，756。
1H-NMR(500 MHz，CDCl3)
δ:12. 30(1H，s，8-OH) ，12. 10(1H，s，1-OH) ，7. 61
(1H，d，J = 1. 3 Hz，H-4) ，7. 35(1H，d，J = 1. 3 Hz，H-
5) ，7. 08(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-2) ，6. 68(1H，br s，H-
7) ，3. 94 (3H，s，OCH3) ，2. 46 (3H，s，Ar-CH3) ;
13C-NMR(500 MHz，CDCl3)δ:165. 2(C-1) ，124. 5
(C-2) ，148. 4(C-3) ，121. 2(C-4) ，110. 2(C-5) ，
162. 5(C-6) ，106. 8(C-7) ，166. 5(C-8) ，190. 8(C-
9) ，181. 9(C-10) ，133. 2(C-4a) ，135. 2(C-10a) ，
108. 2(C-8a) ，113. 7(C-9a) ，22. 1(CH3)。以上数据
与文献〔8〕报道基本一致，故鉴定该化合物为大黄素
甲醚(physcion)。
化合物Ⅶ:白色针状结晶(甲醇) ，mp 283 ～
285 ℃，分子式为 C30 H50 O，分子量:426。 IR νmax
(KBr)cm －1:3478(C = O) ，1377、1365 (C(CH3)2H)。
EI-MS(m/z) :427［M + 1］+，412，303，288，270，219，
204，135，123。1H-NMR(500 MHz，MeOH) δ:5. 56
(1H，dd，J = 3. 0，8. 2 Hz，H-15) ，3. 22(1H，dd，J =
10. 2，4. 8 Hz，H-3) ，1. 11(3H，s，-CH3) ，1. 10(3H，s，
-CH3) ，0. 97(3H，s，-CH3) ，0. 95(3H，s，-CH3) ，0. 93
(3H，s，-CH3) ，0. 93 (3H，s，-CH3) ，0. 85 (3H，s，
-CH3) ，0. 80 (3H，s，-CH3) ;
13C-NMR (500 MHz，
MeOH)δ:38. 0(C-1) ，28. 0(C-2) ，79. 1(C-3) ，39. 0
(C-4) ，55. 6(C-5) ，18. 8(C-6) ，35. 1(C-7) ，38. 9(C-
8) ，48. 8(C-9) ，37. 7(C-10) ，17. 5(C-11) ，35. 8(C-
12) ，37. 6(C-13) ，158. 1(C-14) ，116. 9(C-15) ，36. 7
(C-16) ，37. 8(C-17) ，49. 3(C-18) ，41. 4(C-19) ，
29. 8(C-20) ，33. 7(C-21) ，33. 1(C-22) ，33. 0(C-
23) ，15. 8(C-24) ，15. 5(C-25) ，29. 9(C-26) ，25. 8
(C-27) ，29. 9(C-28) ，33. 3(C-29) ，21. 4(C-30)。以
上数据与文献〔9〕报道基本一致，故鉴定该化合物为
蒲公英赛醇(taraxerol)。
化合物Ⅷ:黄色针状结晶(甲醇) ，mp ＞ 300 ℃，
分子式为 C15 H10 O5，分子量:270。UV λmax(nm) :
329，261，206。 IR νmax(KBr) cm
－1:3288(-OH) ，
3023(-CH) ，2937(-CH3) ，2618(-CH3) ，1640(C =
O) ，1613、1503(Ar) ，1458(-CH3) ，1379(-CH3) ，
1211，1078，1032，887。1H-NMR(500 MHz，DMSO-d6)
·7971·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 11 期 2012 年 11 月
δ:6. 21(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，6. 80(1H，d，J = 2. 0
Hz，H-8) ，6. 50(1H，s，H-3) ，6. 93(2H，d，J = 8. 1
Hz，H-3，5) ，7. 94(2H，d，J = 8. 0 Hz，H-2，6) ，
12. 99(1H，s，5-OH) ;13 C-NMR(500 MHz，DMSO-d6)
δ:163. 7(C-2) ，102. 9(C-3) ，181. 8(C-4) ，157. 4(C-
5) ，94. 0(C-6) ，161. 5(C-7) ，98. 8(C-8) ，110. 0(C-
9) ，103. 8(C-10) ，121. 2(C-1) ，129. 3(C-2，6) ，
116. 0(C-3，5) ，161. 2(C-4)。以上数据与文献〔10〕
报道基本一致，故鉴定该化合物为芹菜素(apige-
nin)。
化合物Ⅸ:黄色针状结晶(甲醇) ，mp 231 ～
233 ℃，分子式为 C15 H10 O6，分子量:286。UV λmax
nm:337，263，201。1H-NMR(500 MHz，DMSO-d6)δ:
13. 0(1H，br s，5-OH) ，10. 84(1H，br s，7-OH) ，9. 95
(1H，s，4-OH) ，9. 50(1H，s，3-OH) ，7. 40(1H，s，H-
2) ，7. 42(1H，dd，J = 8. 0，2. 5 Hz，H-6) ，6. 89(1H，
d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 67(1H，s，H-3) ，6. 44(1H，d，
J = 2. 2 Hz，H-8) ，6. 18(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ;
13C-NMR(500 MHz，DMSO-d6) δ:163. 9 (C-2) ，
102. 8(C-3) ，181. 7(C-4) ，157. 3(C-5) ，98. 9(C-6) ，
164. 4(C-7) ，93. 9(C-8) ，161. 5(C-9) ，103. 7(C-
10) ，121. 5 (C-1) ，113. 4 (C-2) ，145. 8 (C-3) ，
149. 9(C-4) ，119. 0(C-5) ，116. 1(C-6)。以上数
据与文献〔11〕报道基本一致，故鉴定该化合物为木樨
草素(luteolin)。
化合物Ⅹ:白色针晶(甲醇) ，mp 237 ～ 239 ℃，
分子式为 C7H6O5，分子量:170。EI-MS m/z:170
(M +) ，153(M + -OH) ，125(M + -COOH) ，107，93，79，
65，51。UV λmax (nm) :218，269。 IR νmax (KBr)
cm －1:3360(OH) ，1680(C = O) ，1620、1520(Ar)、
1460、1320、1260、1050(C-O)。1H-NMR(500 MHz，
DMSO-d6)δ:6. 97(1H，s，H-2，6) ，12. 30(1H，s，7-
COOH) ，9. 27(2H，br s，3，5-OH) ，8. 90(1H，s，4-
OH) ;13C-NMR(500 MHz，DMSO-d6)δ:120. 2(C-1) ，
108. 5(C-2，6) ，145. 3(C-3，5) ，137. 8(C-4) ，167. 3
(C-7)。以上数据与文献〔12〕报道基本一致，故鉴定
该化合物为没食子酸(gallic acid)。
参 考 文 献
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4-6.
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·8971· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 11 期 2012 年 11 月