全 文 ：假 包叶化学成分研究
朱华旭,闵知大X
(中国药科大学 天然药物化学教研室,江苏 南京　210038)
　　假 包叶 Discocleidion ruf escens ( Fr anch. )
Pax et Hof fm . 为大戟科假 包叶属植物,《中国种
子植物科属辞典》收载有该属植物, 全世界共有 3
种, 分布于我国和琉球群岛, 我国有 D . ruf escens
( F ranch. ) Pax et Hoffm . 一种, 产于中部至西南
部[ 1]。《中国中药资源志要》收载有 D . ruf escens
( F ranch. ) Pax et Hof fm . , 生于路旁及干燥乱石滩
中。分布于陕西、甘肃、河南、湖北、湖南、四川、贵州。
根皮入药,具有沮热解毒、泻水消积的功效, 用于水
肿、食积、毒疮 [ 2]。文献未检索到对其化学成分的分
离研究,笔者运用天然药物化学的分离精制方法,首
次对其化学成分进行了系统的分离,自其地上部分
分得 7个化合物, 黄酮类化合物 4个,分别为木樨草
素( luteo lin, Ⅰ)、洋芹素( apig enin, Ⅱ)、木樨草素-
7-O-B-D-葡 萄 糖 苷 ( luteo lin-7-O-B-D-glucoside,
Ⅲ)、amento flavone (Ⅳ) ; 三萜类化合物 2 个, 分别
为无羁萜酮( fridelin, Ⅴ)、表无羁萜酮( epif riedeli-
no l, Ⅵ) ; 甾体类化合物 1 个, 为胡萝卜苷( daucos-
tero l,Ⅶ)。化合物Ⅰ～Ⅶ均为首次自该属植物分得。
1　实验部分
1. 1　材料:植物采自广西壮族自治区,品种经广西
壮族自治区药检所赖茂祥老师鉴定,为大戟科假
包 叶 属 植 物 假 包 叶 Discoleidion ruf escens
( F ranch. ) Pax et Hof fm . 的地上部分。
1. 2　仪器与材料:熔点测定用 X4 双目镜显微熔点
测定仪测定(温度未校正) ;紫外用岛津 UV - 2100
型光谱仪测定;红外光谱用N icolet Impact 410型红
外光谱仪测定; 核磁用 JEOL 型核磁共振仪
( 1H-NMR 400 MHz, 13C-NMR 100 MHz) , T MS 为
内标。实验所用硅胶和高效薄层色谱板由 Merck公
司生产。Sephadex LH-20由 Amersham Pharmacia
Biotech 公司生产。
1. 3　提取与分离: 假 包叶干燥地上部分 5 kg,
95%工业乙醇回流提取,减压浓缩至无醇味,浓缩液
加水稀释后, 分别以石油醚、醋酸乙酯、饱和正丁醇
萃取,萃取液浓缩, 得石油醚部分浸膏132 g、醋酸乙
酯部分浸膏 53 g、正丁醇部分浸膏 120 g。
石油醚部分浸膏 132 g 以硅胶( 300～400 目)
拌样(比例为 1∶1) ,上硅胶柱( 0. 063～0. 200 mm)
色谱分离, 以石油醚-醋酸乙酯-水梯度洗脱。石油
醚-醋酸乙酯-水( 100∶1∶0, 100∶1. 5∶0, 100∶
50∶15)流份分别分离得到化合物Ⅴ ( 15 mg ) , Ⅵ
( 20 mg )和Ⅶ( 30 mg )。
醋酸乙酯部分浸膏 53 g 以硅胶( 300～400 目)
拌样(比例为 1∶1. 5) , 上硅胶柱 ( 0. 063～0. 200
mm)色谱以二氯甲烷-甲醇梯度洗脱。二氯甲烷-甲
醇 100∶8流份分离得到化合物Ⅰ( 25 mg) , 100∶5
流份分离得到化合物Ⅱ( 20 mg ) , 100∶20流份分离
得到化合物Ⅲ( 40 mg) , 100∶12流份分离得到化合
物Ⅳ( 27 mg )。
2　结构鉴定
化合物Ⅰ:黄色针晶, mp > 300 ℃, 易溶于丙
酮、甲醇。浓硫酸反应显橙色,盐酸-镁粉反应显淡红
色, FeCl3 反应显蓝黑色,提示该化合物为黄酮类化
合物。IR、1H-NMR和13C-NMR谱图数据与木樨草素
一致[ 3]。故将化合物Ⅰ定为木樨草素。
化合物Ⅱ: 黄色粉末, mp 200～202 ℃, 溶于甲
醇。浓硫酸反应显橙色, 盐酸-镁粉反应显红色,
FeCl 3反应显蓝黑色, 提示该化合物为黄酮类化合
物。其 IR、1H-NMR和13C-NMR谱图数据与洋芹素
的文献值一致[ 3]。故将化合物Ⅱ定为洋芹素。
化合物Ⅲ: 土黄色粉末, mp 246～248 ℃, 易溶
于甲醇。浓硫酸反应显橙色,盐酸-镁粉反应显淡红
色, FeCl3反应呈阳性, M olish 反应呈阳性, 提示该
化合物为黄酮苷类化合物。其1H-NMR和13C-NMR
谱图数据与木樨草素-7-O-B-D-葡萄糖苷 [ 3]。故将化
合物Ⅲ定为木樨草素-7-O-B-D-葡萄糖苷。
化合物Ⅳ: 黄色粉末,溶于甲醇。浓硫酸反应显
橙色,盐酸-镁粉反应显淡红色, FeCl3 反应呈阳性,
提示该化合物为黄酮类化合物。该化合物的
·1220· 中草药　Chinese T radit ional and Herbal Drugs　第 35 卷第 11 期 2004年 11 月
X 收稿日期: 2004-02-05作者简介:朱华旭( 1972- ) ,女,江苏人,在读博士,助理研究员,主要从事天然药物化学研究。　
T el: ( 025) 86798399　E-mail: qcqc0008@ hotmai l. com
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H-NMR和13C-NMR( 100 MHz, DMSO-d6)谱数据
与 amentof lavone的碳谱数据一致 [ 4]。故将化合物
Ⅳ定为 amentof lavone。
化合物Ⅴ:白色针晶, mp 267～269 ℃,易溶于
氯仿, 溶于石油醚。香草醛-浓硫酸反应显紫色,
L ibermann-burchard反应呈阳性。提示该化合物为
三萜类化合物。IR 光谱示有羰基 ( 1 716 cm- 1 )吸
收; 1H-NMR( 400 MHz, CDCl3 )谱 D2. 40( 1H, m ) ,
2. 30( 1H , m) , 2. 23( 1H, dddd)分别为领接于羰基的
4-位次甲基和 2-位亚甲基质子信号。13C-NMR( 100
MHz, CDCl3 )谱共有 30个碳, D213. 0为 3-位羰基碳
信号,其他碳化学位移值均在D60. 0以下。根据以上
分析,将该化合物与已知的三萜类化合物进行对照,
该化合物理化常数和波谱数据与无羁萜酮一致[ 5]。
故将化合物Ⅴ定为无羁萜酮。
化合物Ⅵ:白色针晶, mp 270～271 ℃,易溶于
氯仿、醋酸乙酯。香草酸-浓硫酸反应显紫色, Liber -
mann-bur chard反应呈阳性。提示该化合物为三萜
类化合物。IR 光谱示有羟基 ( 3 475 cm- 1 )吸收;
1H-NMR( 400 MHz, CDCl3 )谱 D3. 66( 1H, m )为 3-
位连有羟基的氢质子信号。13C-NMR ( 100 MHz,
CDCl 3)谱共有 30个碳, D72. 8为 3-位连有羟基的碳
信号, 其他碳化学位移值均在 D62. 0以下。根据以上
分析,将该化合物与已知的三萜类化合物进行对照,
该化合物理化常数和波谱数据与表无羁萜酮一
致[ 5]。故将化合物Ⅴ定为表无羁萜酮。
化合物Ⅶ: 白色粉末, mp 282～284 ℃, 易溶于
氯仿-甲醇混合溶剂, L ibermann-burchar d反应呈紫
黑色。提示该化合物为甾体化合物。与胡萝卜苷对
照品薄层色谱对照, Rf 值及显色行为均一致, 且与
对照品的混合熔点不下降。故将化合物Ⅶ定为胡萝
卜苷。
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人参果中三萜类成分的化学研究
于　明,赵余庆* X
(辽宁中医学院,辽宁 沈阳　11003)
　　人参果是五加科植物人参 Panax g inseng C.
A. Mever 的圆形小浆果, 7、8月间种子成熟时果实
呈鲜红色,内有两颗半圆形种子,果实与种子同时采
集,但多弃而不用 [ 1]。近代药理研究证明人参果具有
某些与人参相似的作用。徐绥绪等 [ 2]利用高效薄层
色谱法从吉林省桦甸县、吉安县和辽宁省新宾县 3
种产地的人参果肉中检出人参皂苷-Rb1、-Rb2、-
Rc、-Rd、-Re、-Rg 1、-Rg2、20 ( R ) -Rg 1、-Rh1 , 赵余庆
等[ 3]从吉林省集安县产人参果中分得具有抗肿瘤活
性的 20 ( R ) -人参皂苷-Rg 3 和 20( R ) -人参皂苷-
Rh2。本研究以吉林省靖宇县产人参果为原料, 从其
大孔吸附树脂柱富集物的醋酸乙酯和正丁醇提取部
位中分离得到 7个三萜类化合物,经鉴定分别为: 20
( R ) -原人参三醇(Ⅰ)、20( S ) -原人参三醇(Ⅱ)、20
( R ) -人参皂苷-Rg3 (Ⅲ )、20 ( T ) -人参皂苷-Rg 2
(Ⅳ)、25-羟基-人参皂苷-Rg 2 (Ⅴ)、人参皂苷-Re
(Ⅵ)、-Rd(Ⅶ) ,其中Ⅱ和Ⅴ为首次从人参果中分离
得到。化合物Ⅰ、Ⅱ的分离鉴定前文已报道[ 4] ,本文
报道化合物Ⅲ～Ⅶ的分离鉴定。
化合物Ⅴ: 白色粉末(无水乙醇) , mp 215～218
℃, L iebermann-Burchard反应、Molish 反应均呈阳
性。UV ( M eOH) nm: 196, 提示可能为饱和结构。
1
H-NMR谱中给出8个甲基信号 D0. 94、0. 99、1. 24、
1. 25、1. 33、1. 41、1. 41、2. 09, 两个糖端基质子信号
D5. 24( 1H, d, J = 6. 6 Hz) , 6. 46( 1H, br. s)且无不饱
和质子信号。13C-NMR谱中可见一组葡萄糖和一组
·1221·中草药　Chinese T radit ional and Herbal Drugs　第 35 卷第 11 期 2004年 11 月
X 收稿日期: 2004-04-25
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