全 文 ：·化学成分·
收稿日期:2010-04-27基金项目:国家自然科学基金(30772643);广州市科技计划项目(2008Z1-E341)作者简介:陈建新(1967-),男 ,博士研究生 ,主要从事抗病毒及抗炎中药活性成分研究。＊通讯作者:叶文才 , Tel:020-85221559, E-mail:chywc@yahoo.com.cn。
半边莲化学成分研究
陈建新 1, 2 ,黄深惠 2 ,王　英 1 ,邵　萌 1 ,叶文才 1＊
(1.暨南大学中药及天然药物研究所 ,广东 广州 510632;2.华南农业大学兽医学院 ,广东 广州 510642)
　　摘要　目的:研究半边莲全草的化学成分。方法:半边莲全草 95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位 , 经硅胶 、
SephadexLH-20以及 ODS柱层析等多种色谱手段分离纯化 , 并通过理化常数和 NMR、MS等光谱数据鉴定化合物的
结构。结果:共分离鉴定了 12个化合物 , 分别为:6, 7-二甲氧基香豆素(1)、 6-羟基-5, 7-二甲氧基香豆素(2)、5-羟
基-7-甲氧基香豆素(3)、5-羟基-6, 7-二甲氧基香豆素(4)、 3′-羟基芫花素(5)、芹菜素(6)、槲皮素(7)、木犀草素
(8)、蒙花苷(9)、luteolin3′, 4′-dimethylether-7-O-β-D-glucoside(10)、异阿魏酸(11)和迷迭香酸乙酯(12)。结论:化
合物 1 ～ 5、10 ～ 12均为首次从该植物中分离得到。
关键词　半边莲;化学成分
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2010)11-1721-04
StudiesontheChemicalConstituentsfromLobeliachinensis
CHENJian-xin1 , 2 , HUANGShen-hui2 , WANGYing1 , SHAOMeng1 , YEWen-cai1
(1.InstituteofTraditionalChineseMedicineandNaturalProducts, JinanUniversity, Guangzhou510632, China;2.CollegeofVeteri-
naryMedicine, SouthChinaAgriculturalUniversity, Guangzhou510642, China)
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsofthefulplantofLobeliachinensis.Methods:Thecompoundswereiso-
latedandpurifiedusingseveralcolumnchromatographicmethods.Theirstructureswereelucidatedbasedontheirphysicochemical
propertiesandspectraldata.Results:TwelvecompoundswereisolatedfromL.chinensis.Theirstructureswereelucidatedas6, 7-dim-
ethoxycoumarin(1), fraxinol(2), 5-hydroxy-7-methoxycoumarin(3), tomentin(4), 3′-hydroxygenkwanin(5), apigenin(6),
quercetin(7), luteolin(8), linarin(9), luteolin3′, 4′-dimethylether-7-O-β-D-glucoside(10), isoferulicacid(11), andethylros-
marinate(12), respectively.Conclusion:Compounds1 ～ 5 and10 ～ 12 areisolatedfromthisplantforthefirsttime.
Keywords　LobeliachinensisLour.;Chemicalconstituents
　　半边莲 LobeliachinensisLour.为桔梗科半边莲
属一年生矮小草本植物 ,又名急解索 、细米草 、蛇舌
草等 ,常生于水田边 、路沟旁及潮湿的阴坡荒地上 ,
主要分布于我国长江以南及台湾地区。具利尿消
肿 、清热解毒之功效 〔1〕 ,常用于治疗带状疱疹 、急性
肾炎 、蛇咬伤 、小儿夏季热等 〔2〕 ,文献 〔3-6〕报道半边
莲中主要含有哌啶类生物碱和黄酮等化学成分 ,但
其药效物质基础尚未十分明确。为了进一步确定半
边莲的活性成分 ,笔者对半边莲的化学成分进行了
研究 。从半边莲 95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取
部位中分离鉴定了 12个化合物 ,分别为 :6, 7-二甲
氧基香豆素(1)、6-羟基 -5, 7-二甲氧基香豆素(2)、
5-羟基-7-甲氧基香豆素(3)、5-羟基 -6, 7-二甲氧基
香豆素(4)、3′-羟基芫花素(5)、芹菜素(6)、槲皮素
(7)、木犀草素(8)、蒙花苷(9)、luteolin3′, 4′-dime-
thylether-7-O-β-D-glucoside(10)、异阿魏酸(11)和
迷迭香酸乙酯(12)。其中 ,化合物 1 ～ 5及 10 ～ 12
均为首次从该植物中分离得到 。
1　仪器与材料
X-5型显微熔点测定仪(温度计未校正);Bruk-
erAV-600型超导核磁共振仪;FinniganLCQAdvan-
tageMAX型质谱仪;JascoV-550 UV/VIS紫外光谱
仪;JascoFT/IR-480 Plus红外光谱仪。柱色谱用硅
胶(100 ～ 200目和 200 ～ 300目)为青岛海洋化工厂
产品;硅胶 GF254薄层预制板为烟台化学工业研究所
产品;D101型大孔吸附树脂为天津海光化工公司产
品;SephadexLH-20柱色谱材料为 Pharmacia公司产
品;ODS柱层析材料为 YMC公司产品;所用试剂均
为化学纯或分析纯。
半边莲全草于 2008年 5月采自广州白云区帽
峰山 ,由广州中医药大学中药学院张丹雁教授鉴定
为桔梗科半边莲属植物半边莲 Lobeliachinensis
Lour.的全草 ,标本 (No.2008091202)现存放于暨
南大学中药及天然药物研究所 。
·1721·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 11期 2010年 11月DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2010.11.033
2　提取与分离
干燥的半边莲全草 12.5 kg,粉碎后用 95%乙
醇室温渗漉提取 ,提取液经减压回收溶剂 ,得半边莲
的乙醇提取物约 2 700 g。将浸膏分散于适量蒸馏
水中 ,依次用石油醚(60 ～ 90 ℃)、乙酸乙酯和正丁
醇萃取 ,乙酸乙酯萃取层回收溶剂 ,得到乙酸乙酯萃
取物约 125 g。乙酸乙酯萃取物用低浓度醇溶解后
经脱脂棉过滤 ,滤液上 D101型大孔树脂 ,依次用蒸
馏水及 30%、50%、70%乙醇梯度洗脱。 30%乙醇
洗脱部位(24 g)经硅胶 、ODS、SephadexLH-20柱层
析等多种色谱手段分离纯化 , 分别得到化合物
1(5 mg)、2 (6.2 mg)、 3 (5.3 mg)、4 (7.9 mg)、
5(22.2 mg)、6 (3.3 mg)、 7 (8.0 mg)、 8 (12.5
mg)、9 (6.7mg)、10 (5.6 mg)、11(12.7 mg)和 12
(20.3 mg)。
3　结构鉴定
化合物 1:白色针晶 (乙酸乙酯), mp108 ～
110 ℃。 ESI-MSm/z:229 [ M+Na] +。 IR(KBr)
υmaxcm-1:2 957, 1 723, 1 619, 1 559 , 1 517, 1 281,
1 006, 848, 814。 UV(MeOH)λmaxnm:230, 295,
342。1H-NMR(CDCl3 , 600 MHz)δ:3.92和 3.95(各
3H, s, 2 ×OCH3), 6.29(1H, d, J=9.4 Hz, H-3),
6.84(1H, s, H-8), 6.85(1H, s, H-5), 7.62(1H, d,
J=9.4 Hz, H-4);13C-NMR(CDCl3 , 150MHz)δ:56.4
(2 ×-OCH3), 100.0(C-8), 107.9(C-5), 111.4(C-
10), 113.5(C-3), 143.3(C-4), 146.4(C-6), 150.0
(C-9), 152.9(C-7), 161.4(C-2)。上述光谱数据与
文献 〔7〕报道一致 ,故鉴定化合物 1为 6, 7-二甲氧基
香豆素(6 , 7-dimethoxycoumarin)。
化合物 2:白色针晶 (乙酸乙酯), mp127 ～
129 ℃。 ESI-MSm/z:245 [ M+Na] +。 IR(KBr)
υmaxcm-1:3 322, 1 701, 1 627, 1 564, 1 382, 1 201,
1 119, 1 046 , 797。 UV(MeOH)λmax nm:218,
324。1H-NMR(CDCl3 , 600 MHz)δ:3.90和 3.92(各
3H, s, 2 ×OCH3), 6.22(1H, d, J=9.6 Hz, H-3),
6.29(1H, brs, OH-6), 6.45(1H, s, H-8), 7.96(1H,
d, J=9.6 Hz, H-4);13C-NMR(CDCl3 , 150 MHz)δ:
56.2 (-OCH3), 61.4(-OCH3), 92.4(C-8), 102.5
(C-10), 111.7(C-3), 131.5(C-6), 138.5(C-4),
145.6(C-5), 151.7(C-9), 155.6(C-7), 161.4(C-
2)。上述光谱数据与文献〔8〕报道一致 ,故鉴定化合
物 2为 6-羟基-5, 7-二甲氧基香豆素(fraxinol)。
化合物 3:白色针晶(正己烷∶乙酸乙酯 , 1∶1),
mp142 ～ 144 ℃。 ESI-MSm/z:193[ M+H] +。 IR
(KBr)υmaxcm-1:3 124, 2 315, 1 690, 1 622, 1 361,
1 195, 827。 UV(MeOH)λmaxnm:219, 257 , 325。1H-
NMR(CD3OD, 600 MHz)δ:3.83(3H, s, OCH3), 6.10
(1H, d, J=9.6Hz, H-3), 6.30(1H, d, J=2.2Hz, H-
6), 6.39(1H, d, J=2.2 Hz, H-8), 8.08(1H, d, J=
9.6 Hz, H-4);13C-NMR(CDCl3 , 150 MHz)δ:56.3
(-OCH3), 93.5(C-8), 98.6(C-6), 104.7(C-10),
110.5(C-3), 141.4(C-4), 157.5(C-5), 158.1(C-
9), 164.1(C-2), 165.6(C-7)。上述光谱数据与文
献 〔9〕报道一致 ,故鉴定化合物 3为 5-羟基 -7-甲氧基
香豆素(5-hydroxy-7-methoxycoumarin)。
化合物 4:白色针晶 (乙酸乙酯), mp132 ～
134℃。 ESI-MSm/z:245 [ M+Na] +。 IR(KBr)
υmaxcm-1:3 436, 2 933, 1 718, 1 618, 1 340, 1 152,
800。UV(MeOH)λmaxnm:219, 270, 321。1H-NMR
(CDCl3 , 600 MHz)δ:3.90和 3.99(各 3H, s, 2 ×
OCH3), 5.36(1H, brs, OH-5), 6.16(1H, d, J=9.7
Hz, H-3), 6.37(1H, s, H-8), 7.99(1H, d, J=9.7
Hz, H-4);13C-NMR(CDCl3 , 150 MHz)δ:56.2(-
OCH3), 56.6(-OCH3), 91.3(C-8), 103.8(C-10),
111.2(C-3), 126.9(C-6), 139.0(C-4), 142.7(C-
5), 149.6(C-9), 149.9(C-7), 160.4(C-2)。上述光
谱数据与文献〔10〕报道一致 ,故鉴定化合物 4为 5-羟
基 -6, 7-二甲氧基香豆素(tomentin)。
化合物 5:黄色无定形粉末 , mp275 ～ 277 ℃。
ESI-MSm/z:301 [ M+H] +。 IR(KBr)υmaxcm-1:
3 435, 1 613, 1 264, 1 167, 1 031, 838。 UV(MeOH)
λmaxnm:219, 253, 344。1H-NMR(CD3OD, 600 MHz)
δ:3.86(3H, s, OCH3), 6.19(1H, d, J=2.1 Hz, H-
6), 6.46(1H, d, J=2.1 Hz, H-8), 6.74(1H, s, H-
3), 7.08(1H, d, J=8.6 Hz, H-5′), 7.42(1H, d, J=
2.3Hz, H-2′), 7.53(1H, dd, J=8.6, 2.3 Hz, H-6′),
12.93(1H, brs, OH-5);13C-NMR(CD3OD, 150
MHz)δ:55.6(-OCH3), 93.8(C-8), 98.8(C-6),
103.4(C-10), 103.6(C-3), 112.1(C-2′), 112.8(C-
5′), 118.6 (C-6′), 122.9(C-1′), 146.7 (C-3′),
149.5(C-4′), 157.2(C-5), 161.4(C-9), 163.4(C-
2), 164.2(C-7), 181.6(C-4)。上述光谱数据与文
献 〔11〕报道一致 ,故鉴定化合物 5为 3′-羟基芫花素
(3′-hydroxygenkwanin)。
化合物 6:淡黄色无定形粉末 , mp341 ～ 343℃。
ESI-MSm/z:271 [ M+H] +。 IR(KBr)υmaxcm-1:
3 417, 2 361, 1 653, 1 611, 1 359, 1 244, 1 179, 831。
UV(MeOH)λmaxnm:219, 269, 337。1H-NMR(CD3OD,
600 MHz)δ:6.19(1H, d, J=2.1 Hz, H-6), 6.48
(1H, d, J=2.1 Hz, H-8), 6.78(1H, s, H-3), 6.92
·1722· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 11期 2010年 11月
(2H, dd, J=8.8, 1.9 Hz, H-3′, 5′), 7.92(2H, dd, J
=8.8, 1.9 Hz, H-2′, 6′), 12.96(1H, brs, OH-5);
13C-NMR(CD3OD, 150 MHz)δ:93.8(C-8), 98.7(C-
6), 102.7(C-3), 103.6(C-10), 115.8(C-3′), 115.8
(C-5′), 121.1(C-1′), 128.4(C-2′), 128.4(C-6′),
157.2(C-9), 161.1(C-4′), 161.3(C-5), 163.6(C-
2), 164.0(C-7), 181.6(C-4)。上述光谱数据与文
献〔11〕报道一致 ,故鉴定化合物 6为芹菜素 (apige-
nin)。
化合物 7:黄色无定形粉末 , mp306 ～ 308 ℃。
ESI-MSm/z:303 [ M+H] +。 IR(KBr)υmaxcm-1:
3 423, 1 615, 1 515, 1 364, 1 317, 598。 UV(MeOH)
λmax nm:218, 256, 374。1H-NMR(CD3COCD3 , 600
MHz)δ:6.26(1H, d, J=1.4 Hz, H-6), 6.52(1H, d,
J=1.4 Hz, H-8), 7.00(1H, d, J=8.5 Hz, H-5′),
7.70(1H, dd, J=8.5, 1.9 Hz, H-6′), 7.82(1H, d,
J=1.9 Hz, H-2′), 12.16(1H, brs, OH-5);13C-NMR
(CD3COCD3 , 150 MHz)δ:94.5(C-8), 99.2(C-6),
104.2(C-10), 115.8(C-2′), 113.3(C-2′), 116.2(C-
5′), 123.8(C-1′), 123.8(C-6′), 136.8(C-3), 145.8
(C-3′), 147.0(C-2), 148.4(C-4′), 157.8(C-9),
162.4(C-5), 165.0(C-7), 176.6(C-4)。上述光谱
数据与文献〔12〕报道一致 ,故鉴定化合物 7为槲皮素
(quercetin)。
化合物 8:黄色无定形粉末 , mp328 ～ 330 ℃。
ESI-MSm/z:287 [ M+H] +。 IR(KBr)υmaxcm-1:
3 422, 1 657, 1 610, 1 266, 1 166, 838。 UV(MeOH)
λmaxnm:219, 256, 352。1H-NMR(DMSO-d6 , 600MHz)
δ:6.18(1H, d, J=2.0 Hz, H-6), 6.44(1H, d,
J=2.0 Hz, H-8), 6.66(1H, s, H-3), 6.89(1H, d,
J=8.3 Hz, H-5′), 7.39(1H, d, J=2.2 Hz, H-2′),
7.41(1H, dd, J=8.3, 2.2 Hz, H-6′), 12.97(1H, br
s, OH-5);13C-NMR(DMSO-d6 , 150 MHz)δ:93.8(C-
8), 98.8(C-6), 102.8(C-3), 103.7(C-10), 113.3
(C-2′), 116.0(C-5′), 118.9(C-6′), 121.5(C-1′),
145.7(C-3′), 149.6(C-4′), 157.2(C-9), 163.8(C-
2), 161.4(C-5), 164.1(C-7), 181.6(C-4)。上述光
谱数据与文献 〔13〕报道一致 ,故鉴定化合物 8为木犀
草素(luteolin)。
化合物 9:黄色无定形粉末 , mp270 ～ 272 ℃。
ESI-MSm/z:593 [ M+H] + , 615 [ M+Na] +。 IR
(KBr)υmaxcm-1:3 421, 2 361, 1 659, 1 607, 1 068,
834。 UV(MeOH)λmaxnm:220 , 270, 324。1H-NMR
(DMSO-d6 , 600 MHz)δ:1.08(3H, d, J=6.2 Hz, H-
6 ), 3.10 ～ 3.90(10H, m, 糖基质子信号), 3.86
(3H, s, OCH3-4′), 4.55(1H, d, J=1.4 Hz, H-1 ),
5.06(1H, d, J=7.4 Hz, H-1″), 6.45(1H, d, J=2.2
Hz, H-6), 6.79(1H, d, J=2.2 Hz, H-8), 6.95(1H,
s, H-3), 7.15(2H, dd, J=9.0, 2.1 Hz, H-3′, 5′),
8.05(2H, dd, J=9.0, 2.1 Hz, H-2′, 6′), 12.9(1H,
s, OH-5);13C-NMR(DMSO-d6 , 150 MHz)δ:17.8(C-
6 ), 55.6(-OCH3), 66.1(C-6″), 68.3(C-5 ), 69.6
(C-4″), 70.3(C-2 ), 70.7(C-3 ), 72.0(C-4 ),
73.1(C-2″), 75.6(C-5″), 76.2(C-3″), 94.8(C-8),
99.6(C-6), 99.9(C-1″), 100.5(C-1 ), 103.8(C-
3), 105.4(C-10), 114.7(C-3′), 114.7(C-5′), 122.7
(C-1′), 128.4(C-2′), 128.4(C-6′), 156.9(C-9),
161.1(C-5), 162.4(C-4′), 162.9(C-7), 163.9(C-
2), 182.0(C-4)。上述光谱数据与文献 〔14, 15〕报道一
致 ,故鉴定化合物 9为蒙花苷(linarin)。
化合物 10:黄色无定形粉末 , mp203 ～ 205 ℃。
ESI-MSm/z:547 [ M+H] +。 IR(KBr)υmaxcm-1:
3 431, 2 361, 1 656, 1 612, 1 498, 1 258, 1 073。 UV
(MeOH)λmaxnm:219, 251, 270, 342。1H-NMR(DM-
SO-d6 , 600 MHz)δ:3.10 ～ 3.80(6H, m,糖基质子信
号), 3.86和 3.88(each3H, s, 2×OCH3), 5.13(1H,
d, J=4.8Hz, H-1″), 6.46(1H, d, J=2.2 Hz, H-6),
6.89(1H, d, J=2.2 Hz, H-8), 7.06(1H, s, H-3),
7.15(1H, d, J=8.7 Hz, H-5′), 7.59(1H, d, J=2.2
Hz, H-2′), 7.72(1H, dd, J=8.7, 2.2 Hz, H-6′),
12.9(1H, s, OH-5);13C-NMR(DMSO-d6 , 150 MHz)
δ:55.8(-OCH3), 55.9(-OCH3), 60.6(C-6″), 69.6
(C-4″), 73.1(C-2″), 76.4(C-3″), 77.2(C-5″), 95.1
(C-8), 99.5(C-1″), 100.0(C-6), 104.1(C-3),
105.4(C-10), 109.5(C-2′), 111.7(C-5′), 120.2(C-
6′), 122.7 (C-1′), 149.0(C-3′), 152.3 (C-4′),
156.9(C-9), 161.1(C-5), 163.0(C-7), 163.8(C-
2), 182.1(C-4)。上述光谱数据与文献 〔16〕报道一
致 ,故鉴定化合物 10为 luteolin3′, 4′-dimethylether-
7-O-β-D-glucoside。
化合物 11:无色棱柱状结晶(氯仿∶甲醇 , 1∶1),
mp230 ～ 232 ℃。 ESI-MSm/z:195[ M+H] +。IR
(KBr)υmaxcm-1:3 438, 2 361, 1 690, 1 621, 1 520,
1 432, 1 276, 1 207, 577。 UV(MeOH)λmaxnm:219,
318。1H-NMR(CD3OD, 600 MHz)δ:3.88(3H, s,
OCH3), 6.30(1H, d, J=15.9Hz, H-2), 6.80(1H, d,
J=8.2 Hz, H-5′), 7.05(1H, dd, J=8.2, 2.0 Hz, H-
6′), 7.16(1H, d, J=2.0Hz, H-2′), 7.58(1H, d, J=
15.9 Hz, H-3);13C-NMR(CD3OD, 150 MHz)δ:56.5
(OCH3), 111.7(C-2), 116.0(C-2′), 116.5(C-5′),
·1723·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 11期 2010年 11月
124.0(C-6′), 127.8(C-1′), 146.9(C-3′), 149.4(C-
3), 150.5(C-4′), 171.1(C-1)。上述光谱数据与文
献〔17〕报道一致 , 故鉴定化合物 11为异阿魏酸
(isoferulicacid)。
化合物 12:黄色油状物。 ESI-MSm/z:389[ M+
H] +。IR(KBr)υmaxcm-1:3 378, 1 699 , 1 604, 1 522,
1 446, 1 283, 1 115。 UV(MeOH)λmaxnm:221,
334。1H-NMR(CD3OD, 600 MHz)δ:1.20(3H, t, J=
7.1 Hz, -CH3), 3.02(2H, m, H-7), 4.13(2H, t,
J=7.1 Hz, -OCH2 -), 5.15(1H, m, H-8), 6.26(1H,
d, J=15.8 Hz, H-8′), 6.57(1H, dd, J=8.0, 2.1 Hz,
H-6), 6.68(1H, d, J=8.0 Hz, H-5), 6.71(1H, d,
J=2.1 Hz, H-2), 6.77(1H, d, J=8.2 Hz, H-5′),
6.95(1H, dd, J=8.2, 2.1 Hz, H-6′), 7.04(1H, d,
J=2.1 Hz, H-2′), 7.54(1H, d, J=15.8 Hz, H-
7′);13C-NMR(CD3OD, 150 MHz)δ:14.4(-CH3),
37.9(C-7), 62.4(-OCH2 -), 74.8(C-8), 114.2(C-
2′), 115.2(C-8′), 116.3(C-5), 116.5(C-5′), 117.6
(C-2), 121.8(C-6), 123.2(C-6′), 127.6(C-1′),
128.7(C-1), 145.4(C-4), 146.2(C-3), 146.8(C-
3′), 147.9(C-7′), 149.8 (C-4′), 168.4(C-9′),
171.7(C-9)。上述光谱数据与文献 〔18〕报道一致 ,故
鉴定化合物 12为迷迭香酸乙酯(ethylrosmarinate)。
参 考 文 献
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《中药材》杂志为自然科学核心期刊。
·1724· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 11期 2010年 11月