全 文 ：调味香料葛缕子精油的微波辅助提取
及其抗氧化性研究
姜子涛＊，孙默雷，李荣
（天津商业大学 生物技术与食品科学学院 天津市食品生物技术重点实验室，天津　３００１３４）
摘要：利用微波辅助水蒸气蒸馏法提取了葛缕子精油（ＣＥＯ），其最佳条件是：破碎功率８００Ｗ，破碎时间
４ｍｉｎ，料液比１∶５０。最大出油率为４．２％。利用磷钼络合物法测定了精油的总抗氧化活性，邻苯三酚
自氧化法测定其清除超氧阴离子自由基的能力，水杨酸法测定其羟基自由基清除能力，并与食用抗氧化
剂没食子酸丙酯（ＰＧ）进行了比较。实验结果表明，在一定浓度范围内，葛缕子精油清除超氧阴离子自
由基的能力强于ＰＧ；被测样品的羟基自由基清除率略低于ＰＧ。
关键词：葛缕子精油；抗氧化性；清除自由基；邻苯三酚自动氧化；磷钼络合物
中图分类号：ＴＳ２０２．３　　　文献标识码：Ｂ　　　文章编号：１０００－９９７３（２０１２）０４－０１０９－０４
Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ｃａｒａｗａｙ（Ｃａｒｕｍ　ｃａｒｉ　Ｌ．）ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌ　ｂｙ
ｍｉｃｒｏｗａｖｅ－ａｓｓｉｓｔｅｄ　ｈｙｄｒｏ　ｄｉｓｔｉｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｉｔｓ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ
ＪＩＡＮＧ　Ｚｉ－ｔａｏ＊，ＳＵＮ　Ｍｏ－ｌｅｉ，ＬＩ　Ｒｏｎｇ
（Ｔｉａｎｊｉｎ　Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｆｏｏｄ　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｃｏｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ａｎｄ　Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉｅｎｃｅ，
Ｔｉａｎｊｉｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｃｏｍｍｅｒｃｅ，Ｔｉａｎｊｉｎ　３００１３４，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ－ａｓｓｉｓｔｅｄ　ｈｙｄｒｏ　ｄｉｓｔｉｌａｔｉｏｎ　ｗａｓ　ｕｓｅｄ　ｔｏ　ｉｓｏｌａｔｅ　ｔｈｅ　ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌ　ｏｆ　ｃａｒａｗａｙ（ＣＥＯ）．
Ｏｐｔｉｍｕｍ　ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ　ａｒｅ：ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ　ｍｉｃｒｏｗａｖｅ　８００Ｗ，ｔｈｅ　ｔｉｍｅ　ｏｆ　ｂｒｅａｋｉｎｇ　ｂｙ　ｍｉｃｒｏｗａｖｅ　４ｍｉｎ，ｒａｔｉｏ
ｏｆ　ｓｐｉｃｅ　ｔｏ　ｌｉｑｕｉｄ　１∶５０．Ｔｈｅ　ｍａｘｉｍｕｍ　ｙｉｅｌｄ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｏｉｌ　ｉｓ　４．２％。Ｔｈｅ　ｐｙｒｏｇａｌｏｌ　ａｕｔｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｍｅｔｈｏｄ
ｗａｓ　ｕｓｅｄ　ｔｏ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅ　ｔｈｅ　ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ　ｏｆ　Ｏ２－·．Ｔｈｅ　ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ　ｏｆ　ＣＥＯ　ｏｎ·ＯＨ　ｗａｓ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｂｙ
ｓａｌｉｃｙｌｉｃ　ａｃｉｄ　ｍｅｔｈｏｄ．Ｔｈｅ　ｐｈｏｓ　ｐｈｏ　ｍｏｌｙｂｄｅｎｕｍ　ｃｏｍｐｌｅｘ　ａｓｓａｙ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｔｈｅ　ｔｏｔａｌ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｔｉｖｅ　ｃａ－
ｐａｃｉｔｙ．Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｒｅｖｅａｌｅｄ　ｔｈａｔ　ｔｈｅ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ　ｓｕｐｅｒｏｘｉｄｅ　ｒａｄｉｃａｌｓ　ｏｆ　ＣＥＯ　ｗｅｒｅ　ｃｏｎｃｅｎ－
ｔｒａｔｉｏｎ　ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ　ａｎｄ　ｗｅｒｅ　ｈｉｇｈｅｒ　ｔｈａｎ　ｔｈａｔ　ｏｆ　ＰＧ．Ｔｈｅ　ｈｙｄｒｏｘｙｌ　ｒａｄｉｃａｌ　ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ＣＥＯ
ｗａｓ　ｌｉｔｔｌｅ　ｗｅａｋｅｒ　ｔｈａｎ　ＰＧ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：ｃａｒａｗａｙ（Ｃａｒｕｍ　ｃａｒｉ　Ｌ．）ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌ；ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｙ；ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ　ｆｒｅｅ　ｒａｄｉｃａｌｓ；ｐｙ－
ｒｏｇａｌｏｌ　ａｕｔｏｘｉｄａｔｉｏｎ；ｐｈｏｓ　ｐｈｏ　ｍｏｌｙｂｄｅｎｕｍ　ｃｏｍｐｌｅｘ
　　葛缕子（Ｃａｒｕｍ　ｃａｒｉ　Ｌ．）为伞形科多年生草本植物，
别名藏茴香。其主要分布在亚洲和欧洲诸国。在我国主
要生长在东北、华北、西北、四川和西藏等地。葛缕子被
人类所使用的历史非常悠久，可以追溯到石器时代。人
们把葛缕子作为食用调味香料和芳香性驱风药来使用，
它不仅能用于提高视力，还能使口气芬芳。在我国葛缕
子除作为食用调味香料外，也是常用的藏药之一［１］。葛
缕子性温、味微辛，具有理气、止痛、解毒作用［２］。葛缕子
种籽含精油（３％～６％），精油的主要成分为香芹酮
（５１．６％）和柠檬烯（３８．３％）。另外，还有罗勒烯、异柠檬
醇、新二氢香芹酮和香芹醇等１８种微量成分［３］。作者在
前文中曾详细综述了葛缕子精油（ＣＥＯ）的提取方法、化学
成分的研究现状，并对葛缕子及其精油在食品调味和保
鲜贮藏方面的应用前景进行了展望［４］。
收稿日期：２０１１－０９－０９　　　　　　　　＊通讯作者
基金项目：天津市自然科学基金资助课题（０４３６０４５１１）
作者简介：姜子涛（１９５６－），男，吉林吉林人，博士，教授，博导，研究方向为食品添加剂及食品分析。
—９０１—
２０１２年第４期
总第３７卷
　　　　　　　　　　　　　　　中 国 调 味 品
ＣＨＩＮＡ　ＣＯＮＤＩＭＥＮＴ 食品添加剂　　
　　文章探讨了微波辅助水蒸气蒸馏法提取ＣＥＯ的条
件，测定了ＣＥＯ的抗氧化性和清除自由基能力，并与合
成的食用抗氧化剂没食子酸丙酯（ＰＧ）进行了比较。
１　材料与方法
１．１　材料与仪器
葛缕子样品（干品），产地甘肃，使用前粉碎至粒径约
０．４ｍｍ。水杨酸、没食子酸丙酯（ＰＧ）等均为分析纯。
ＭＡＳ－Ｉ型微波萃取仪　上海新仪微波化学科技
有限公司；Ｔｒａｃｅ　ＤＳＱ 气相色谱／质谱联用仪，配有
ＡＬ　３０００自动进样器、电子轰击离子源（ＥＩ）、Ｍａｉｎｌｉｂ
Ｌｉｂｒａｒｙ　ａｎｄ　Ｒｅｐｌｉｂ　Ｌｉｂｒａｒｙ数据处理系统、ＴＲ－５ＭＳ
石英毛细柱色谱柱（３０ｍ×０．２５ｍｍ，０．２５μｍ）　美
国Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ公司；ＵＶ－２１０２ＰＣ型紫外可见分光
光度计ＵＮＩＣＯ　上海仪器有限公司；ＨＺＳ－Ｈ 恒温水
浴振荡器　哈尔滨东联电子技术开发有限公司；
ＦＡ１１０４Ｎ电子天平　上海精密科学仪器有限公司；微
型植物试样粉碎机　河北省黄骅科学仪器厂。
１．２　方法
１．２．１　葛缕子精油的提取
将适量葛缕子粉，放入圆底烧瓶中，按照一定的料
液比与蒸馏水混合，将圆底烧瓶放入微波萃取仪中，先
在一定的微波功率下使植物细胞壁破碎，然后继续加
热进行回流提取，当流出的馏分中无油珠时，停止蒸
馏。分出ＣＥＯ利用无水硫酸钠脱水，过滤备用。
１．２．２　总抗氧化活性的测定—磷钼络合物法
用无水乙醇配制浓度分别为０．０５，０．１，０．２，０．３，
０．４ｍｇ／ｍＬ的ＣＥＯ溶液、ＰＧ溶液各５ｍＬ。磷钼试剂是
终浓度为０．６ｍｏｌ／Ｌ浓硫酸、２８ｍｍｏｌ／Ｌ磷酸钠和
４ｍｍｏｌ／Ｌ钼酸铵的溶液。取４ｍＬ上述磷钼试剂液，加入
０．４ｍＬ样品液，９５℃水浴中恒温９０ｍｉｎ，在６９５ｎｍ波长
下测吸光度Ａ。所有测定平行进行三次，取平均值。
１．２．３　清除超氧阴离子自由基能力的测定———邻苯
三酚自氧化法
用无水乙醇配制浓度为１ｍｇ／ｍＬ的ＣＥＯ溶液与
ＰＧ溶液。取４．５ｍＬ　５０ｍｍｏｌ／Ｌ　Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ缓冲溶液
（ｐＨ　８．２）、４．０ｍＬ蒸馏水在２５ｍＬ的比色管中混匀
后在３７℃水浴中保温２０ｍｉｎ，取出后立即加入在
３７℃预热过的１０ｍｍｏｌ／Ｌ邻苯三酚０．５ｍＬ，迅速摇
匀后倒入比色皿，３１９ｎｍ下每隔３０ｓ测定吸光度，计
算线性范围内每分钟内吸光度的增加，以１０ｍｍｏｌ／Ｌ
ＨＣｌ溶液配制空白管作为对照，记录结果。按照上述
步骤在加入邻苯三酚前先分别加入０．５，１．０，１．５，
２ｍＬ的样品液和适量的蒸馏水。同样以１０ｍｍｏｌ／Ｌ
ＨＣｌ溶液配制空白管作为对照。测定吸光度，每个样
品均重复３次，取其平均值。
清除率＝
（△Ａ１／△Ａｔ－△Ａ２／△Ａｔ）
△Ａ１／△Ａｔ
×１００％。
式中：△Ａ１／△ｔ为邻苯三酚自氧化时反应速率；
△Ａ２／△ｔ为加入样品液后邻苯三酚自氧化时反应速
率。
１．２．４　清除羟基自由基能力的测定———水杨酸法
在１０ｍＬ比色管中依次加入７．５×１０－３　ｍｏｌ／Ｌ
的硫酸亚铁铵、７．５×１０－３　ｍｏｌ／Ｌ的水杨酸，０．３％的
Ｈ２Ｏ２ 各１ｍＬ，最后分别加入一定体积的提取液，并
定容至１０ｍＬ，３０ｍｉｎ后用提取液作参比，测其在
５０９ｎｍ处的吸光度。清除率计算公式为：
清除率＝Ａ对照－Ａ样品Ａ对照 ×１００％＝
Ａ对照－Ａ参比－（Ａ样品－Ａ样参）
Ａ对照－Ａ参比 ×１００％
。
式中：Ａ参比为加入Ｆｅ２＋、Ｈ２Ｏ２时的吸光度；Ａ
对照为加入Ｆｅ２＋、Ｈ２Ｏ２水杨酸后的羟自由基体系的
吸光度；Ａ样参为加入Ｆｅ２＋、Ｈ２Ｏ２不同提取液后的吸
光度值；Ａ样品为加入Ｆｅ２＋、Ｈ２Ｏ。
２　结果与讨论
２．１　葛缕子精油的化学成分
微波辅助水蒸气蒸馏法所获得的葛缕子精油为浅
黄色的油状液体，产率为４．２％。利用ＧＣ和ＧＣ／ＭＳ
法分析了精油的化学成分。发现其主要成分是芹菜脑
（１２．３％）、香芹酮（３１．１％）和柠檬烯 （４８．４％）。
２．２　葛缕子精油的提取条件
通过对破碎时间、破碎功率、料液比三个因素进行
优化，最终得到了较高的出油率４．２％。由图１可知，
破碎时间４ｍｉｎ，破碎功率８００Ｗ；由图２可知，料液比
１∶５０时出油率最高。
２．３　总抗氧化活性
该法用于测定抗氧化剂的抗氧化活性。Ｍｏ（ＶＩ）
被抗氧化物质还原成绿色的 Ｍｏ（Ｖ）络合物，其最大吸
收波长为６９５ｎｍ。抗氧化物质活性越强，测定的吸光
度值越大［５，６］。ＣＥＯ、ＰＧ的抗氧化活性见图３。由图
３可知，ＣＥＯ 的抗氧化活性随浓度的增加而增加，
ＣＥＯ清除自由基的能力略低于ＰＧ。
—０１１—
食品添加剂　　２０１２年第４期
总第３７卷
　　　　　　　　　　　　　　　中 国 调 味 品
ＣＨＩＮＡ　ＣＯＮＤＩＭＥＮＴ
图１　不同微波功率下葛缕子出油率随时间的变化
Ｆｉｇ．１Ｃｈａｎｇｅ　ｏｆ　ＣＥＯ　ｙｉｅｌｄｓ　ｗｉｔｈ　ｔｉｍｅ　ａｔ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ
ｍｉｃｒｏｗａｖｅ　ｐｏｗｅｒ
图２　葛缕子精油产率随不同料液比的变化
Ｆｉｇ．２Ｃｈａｎｇｅ　ｏｆ　ＣＥＯ　ｙｉｅｌｄ　ｗｉｔｈ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ
ｒａｔｉｏｓ　ｏｆ　ｓｐｉｃｅ　ｔｏ　ｗａｔｅｒ
图３　ＣＥＯ和ＰＧ总抗氧化活性比较
Ｆｉｇ．３Ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ　ｏｆ　ＣＥＯ　ｔｏｔａｌ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｗｉｔｈ　ＰＧ
２．４　清除超氧阴离子自由基的能力
利用某些体系在氧化过程中有超氧阴离子自由基
（Ｏ２－）的生成，Ｏ２－与某些化合物的作用，产生具有特
定吸收的有色物质，利用分光光度计进行测定。受试
物若能清除 Ｏ２－，则吸光度发生变化，可间接判断受
Ｏ２－的清除作用。邻苯三酚在碱性条件下迅速自氧
化，自氧化过程中产生Ｏ２－，Ｏ２－又加速邻苯三酚自氧
化速率，同时产生有色中间物质，有色中间产物的积
累在滞后３０～４５ｓ与时间成良好的线性关系，一般维
持４ｍｉｎ，随后减慢。有色中间产物在３１９ｎｍ 有强烈
的光吸收。由于自氧化的速率依赖于Ｏ２－的浓度，消
除Ｏ２－则抑制自氧化反应，阻止中间产物的积累，从而
评价受试物清除 Ｏ２－的能力［７－９］。利用葛缕子精油、
ＰＧ合成抗氧化剂对该方法进行验证。
图４　ＣＥＯ和ＰＧ浓度对邻苯三酚自氧化的影响
Ｆｉｇ．４Ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ＣＥＯ　ａｎｄ　ＰＧ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ
ｏｎ　ｐｙｒｏｇａｌｏｌ　ａｕｔｏｘｉｄａｔｉｏｎ
图５　不同浓度的ＣＥＯ和ＰＧ的清除超氧阴离子活性
Ｆｉｇ．５Ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ　ｓｕｐｅｒｏｘｉｄｅ　ｒａｄｉｃａｌｓ
ｏｆ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ＣＥＯ　ａｎｄ　ＰＧ
由图４和图５可知，ＰＧ与ＣＥＯ对Ｏ－２自由基有
较强的清除能力，且与浓度成正比。ＣＥＯ清除超氧阴
离子的能力强于ＰＧ。
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２．５　清除羟自由基的能力
水杨酸－Ｆｅ２＋是常用的氧化还原指示剂，其颜色变
化可敏锐地反映溶液氧化还原状态的改变。羟自由基
是强氧化剂，作为反应物，Ｈ２Ｏ２／Ｆｅ２＋ 体系可通过
Ｆｅｎｔｏｎ反应产生羟自由基，水杨酸－Ｆｅ２＋水溶液被羟
自由基氧化为紫色的２，３－二羟基苯甲酸－Ｆｅ３＋，在５１０
ｎｍ处有强吸收［１０－１５］。
Ｆｅ２＋＋ Ｈ２Ｏ２→Ｆｅ３＋＋·ＯＨ ＋ ＯＨ－
若向反应体系中加入具有清除·ＯＨ 功能的被测
物，就会与水杨酸竞争·ＯＨ，使·ＯＨ 减少，从而有色
羟基化产物的生成量相应减少。采用固定反应时间
法，在５１０ｎｍ处测量含被测物反应液的吸光度，并与
空白液比较，以测定被测物对·ＯＨ 的清除作用。
图６　不同浓度的ＣＥＯ和ＰＧ的清除·ＯＨ的活性
Ｆｉｇ．６Ｈｙｄｒｏｘｙｌ　ｒａｄｉｃａｌ　ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ
ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ＣＥＯ　ａｎｄ　ＰＧ
Ｆｅｎｔｏｎ反应是体内产生羟自由基的重要机理，羟自
由基是造成组织脂过氧化、蛋白质解聚和聚合、核酸断
裂、多糖解聚的重要活性氧。羟自由基清除率是反映药
物抗氧化作用的重要指标。根据上述原理，我们建立了
以Ａ５１０变化反映羟自由基氧化作用的比色测定法。利
用葛缕子精油和ＰＧ对该方法进行验证。由图６可知，在
０．１～０．４ｍｇ／ｍＬ的浓度变化范围内，样品清除羟自由基
的能力随浓度增大而增大。在０．１～０．４ｍｇ／ｍＬ的浓度
变化范围内，葛缕子精油的羟自由基清除率分别为１．８３％
～６５％，ＰＧ为１７．７％～９４．５％。因此，葛缕子精油可以有
效清除羟自由基，对人体健康有益。
３　结论
通过实验我们确定了微波辅助水蒸气蒸馏法提取
ＣＥＯ的最佳条件：料液比为１∶５０、破碎功率８００Ｗ、破
碎时间４ｍｉｎ，得到的最终出油率为４．２％。抗氧化实验
中我们可以看出，没有一种单一的方法足以全面评价一
种物质的抗氧化性能。因此通过对总抗氧化活性、清除
羟自由基能力、清除超氧阴离子能力三个方面的研究实
验，可得出一个较为客观的结论：天然抗氧化剂的功能
并不比合成抗氧化剂的功能差，有些方面更优于合成抗
氧化剂。这对我们未来的抗氧化食品的研究是一个很
好的证明。实验表明ＣＥＯ对于清除羟自由基和清除超
氧阴离子自由基有着十分显著的效果，可作为一种天然
抗氧化剂在食品工业上得到广泛应用。
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