全 文 ：表面活性剂辅助萃取雪灵芝黄酮及结构初析
霍彤1，孙宝国2，*，王昌涛1，*，孙啸涛2，周雪1
（1.北京工商大学北京市植物资源研究开发重点实验室，北京 100048；
2.北京工商大学食品学院，北京 100048）
摘 要：利用正交试验法对雪灵芝中黄酮类质的提取工艺进行优化，应用高效液相色谱法对提取样品的成分进行
了初步分析。通过单因素试验分别考察表面活性剂种类、表面活性剂用量、乙醇体积分数、料液比、回流温度、回流
时间对雪灵芝黄酮提取率的影响，选取适当的试验因素与水平，利用正交法设计试验，对各个因素的显著性和交
互作用进行分析。结果表明：乙醇体积分数为 5 %，十二烷基苯磺酸钠浓度 0.25 %，料液比为 1 ∶ 30（g/mL），提取时
间 30 min，提取温度 70 ℃，此条件下黄酮提取率可达 1.75 %，样品经 HPLC检测发现含有少量槲皮素和山奈酚，表
面活性剂辅助浸提法在植物资源提取领域显示出了优良的应用前景。
关键词：雪灵芝；提取；十二烷基苯磺酸钠；正交试验；高效液相色谱
Study on Surfactant -assisted Extraction Process and Preliminary Structural Analysis of
Total Flavonoids from Arenaria kansuensis Maxim
HUO Tong1，SUN Bao-guo2，*，WANG Chang-tao1，*，SUN Xiao-tao2，ZHOU Xue1
（1. Beijing Key Laboratory of Plant Resources Research and Development，Beijing Technology & Business
University，Beijing 100048，China；2. School of Food and Chemical Engineering，Beijing Technology &
Business University，Beijing 100048，China）
Abstract：The optimum conditions for the extraction of flavonoids from Arenaria kansuensis Maxim were
determined using orthogonal experiment. An analysis method with high performance liquid chromatography
（HPLC） was established to study the composition of extraction. On the basis of single-factor experiments， the
effect on extraction yield was investigated by surfactant kind， surfactant amount， ethanol concentration，
extraction duration， extraction temperature and liquid -to -solid ratio. Based on this， the significance of the
various factors and interactions were analyzed with the use of orthogonal experiment. The optimal extraction
conditions for flavonoids from Arenaria kansuensis Maxim were ethanol concentration of 5 % ， sodium
dodecylbenzene sulfonate （LAS） concentration of 0.25 %， liquid-to-solid ratio of 1 ∶ 30 （g/mL）， extraction
temperature of 70 ℃ and extraction time of 0.5 h. Under the optimized conditions， the maximum extraction yield
of flavonoids was 1.75 %. The extraction had a small amount of quercetin and kaempferol which was analyzed by
HPLC. Therefore， the extraction method that surfactant-assisted showed good application prospects in the field of
extraction effective components of plant.
Key words：Arenaria kansuensis Maxim．；extraction；dodecylbenzene sulfonate；orthogonal experiment； high
performance liquid chromatography
基金项目：北京市科技新星项目（2008B08）；“中青年骨干人才培养
计划”项目（PHR20110873）；质检公益性行业科研专项（201010023）
作者简介：霍彤（1987—），女（汉），研究生，硕士，研究方向：化妆品生
物技术。
*通信作者：孙宝国（1961—），男，教授，博士，研究方向：食品科学。
王昌涛（1975—），男，副教授，博士，研究方向：生物技术。
食品研究与开发
Food Research And Development
2014年 3月
第 35卷第 6期
DOI：10.3969/j.issn.1005-6521.2014.06.005
雪灵芝（Arenaria kansuensis Maxim.）又名草灵芝，
属石竹科（Caryophyllaceae）蚤缀属（Arenaria）植物，分
布于海拔 5 000 m左右的甘肃、青海、四川西部及西藏
地区[1-2]，是生长海拔最高的绿色开花植物之一。研究
发现雪灵芝含有黄酮类化合物，具有免疫调节 [3-4]、抗
肿瘤[5]、抗自由基活性[6]等多种功效。黄酮类化合物是
分离提取
14
指以 2-苯基苯并吡喃酮为母核，即以 C6-C3-C6为骨
架结构的一大类天然化合物及其衍生物[7-8]，极性相对
较小，一般为植物体多酚类代谢物。对植物体内黄酮
类物质提取研究的报道很多，常用的提取方法包括：
加热水浴回流法[9]、超声提取法[10]、微波提取法[11]、索式
提取法[12]、闪式提取法[13]和超临界流体萃取法[14]等。但
上述提取法一方面提取率较低；另一方面，在提取过
程中均需使用浓度较高的有机试剂，对环境污染较
大。表面活性剂能够显著降低表面张力，提高弱极性
物质的溶解性，已有文献报道将其应用于植物资源提
取领域[15-17]。
目前，对雪灵芝黄酮提取的深入研究报道还较
少，本研究在已有工作基础上，通过正交试验设计[18]，
应用表面活性剂辅助浸提法对雪灵芝黄酮的提取工
艺进行了系统研究，以达到保障提取率和减少有机溶
剂消耗的目的，属于绿色化学范畴；高效液相色谱法
（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）具有
高速、高效、高灵敏度的特点，本研究应用 HPLC对提
取物的结构进行了初步分析。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
雪灵芝：市购，产地西藏喜马拉雅山脉，特级品。
乙醇、亚硝酸钠、硝酸铝、氢氧化钠等（均为分析
纯）北京化学试剂厂；芦丁对照品（纯度≥98 %，生产
批号 100080-200707）中国药品生物制品检定所；十
二烷基苯磺酸钠（LAS）、十二烷基硫酸钠（SDS）、十二
烷基三甲基氯化铵（DTAC）、十六烷基三甲基溴化铵
（CTMAB）、聚氧乙烯月桂醚（Brij-35）、吐温 20（Tween
20）、曲拉通 X-100（X-100）、双（2-乙己基）磺基丁二
酸钠（Aerosol OT）芦丁标准品、槲皮素标准品、山奈酚
标准品：上海阿拉丁试剂有限公司。
1.2 仪器与设备
UV-T6型紫外分光光度计：北京普析通用仪器有
限公司；RE-52CS/5299型旋转蒸发器：上海亚荣生化仪
器厂；DZKW-4电子恒温水浴锅：北京中兴伟业仪器有
限公司；SHB-B95循环水式多用真空泵：郑州长城科工
贸有限公司；TB-2002电子天平：北京赛多利斯仪器系
统有限公司；ZN-04B小型粉碎机：北京兴时利和科技
发展有限公司；1525高效液相色谱仪（配 2707自动进
样器、2489紫外检测器）：美国Waters科技有限公司。
1.3 雪灵芝黄酮的提取方法
取干燥雪灵芝，粉碎过 60目筛，准确称量 2.00 g，
按一定比例加入表面活性剂，按一定料液比加入不同
体积分数乙醇溶液，在一定温度下回流提取，待提取
液冷却至室温后减压抽滤，按 1 ∶ 1比例加入无水乙醇
（因为提取液有机溶剂浓度较低，提取工程可将蛋白
质和多糖一并萃取，因此加入无水乙醇将杂质沉淀），
混匀后静置 60 min，15 000 r/min离心 10 min，取上清
液用体积分数为 70 %的乙醇定容为 25 mL，混匀后测
定总黄酮含量。
1.4 总黄酮含量的测定方法
雪灵芝总黄酮含量测定应用铝络合物显色法。
1.4.1 芦丁标准曲线的绘制
芦丁标准曲线的配置采取本课题组之前建立的
方法。具体过程为：精确称取 120℃干燥至恒质量的芦
丁标准品 50.3 mg，无水乙醇定容至 50 mL，超声，得到
质量浓度为 1 mg/mL的标准液。
准确移取上述标准溶液 0.0、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0 mL
于 25 mL 容量瓶中，各加入 5 g/100 mL NaNO2溶液
0.8 mL，摇匀，静置 6 min；加入 10 g/100 mL Al（NO3）3
溶液 0.8 mL，摇匀，静置 6 min；加入 1 mol/L NaOH溶液
10.00mL，用体积分数为 70%乙醇溶液定容至 25.00mL，
摇匀，静置 10 min～15 min，于 510 nm波长处测定吸光
度。以标准溶液的质量浓度为横坐标，吸光度为纵坐
标绘制标准曲线，y＝1.724 9x＋0.010 5，R2=0.999 7。
1.4.2 雪灵芝中总黄酮含量的测定
精确移取样品溶液 1.00 mL于 25 mL容量瓶中，
按照 1.4.1节方法测定吸光度。
1.4.3 黄酮提取率的计算公式
Y1 = C1 ×（V1/V2）× Vm
式中：Y1为总黄酮提取率，（mg/g）；C1为吸光度按
照标准曲线计算出得显色溶液中得质量浓度，（mg/
mL）；V1为显色时溶液的定容体积，mL；V2为显色时移
取的提取液的体积，mL；V为提取液的总体积，mL；m
为称取样品的质量，g。
1.5 单因素试验
依 1.3实验方法分别考察表面活性剂种类、表面
活性剂用量、乙醇体积分数、料液比、回流温度、回流时
间对雪灵芝总黄酮提取率的影响。
1.6 正交试验设计
依据单因素试验结果，以影响雪灵芝黄酮提取率
的主要因素作为考察因素，采用正交试验模型优化和
预测雪灵芝黄酮化合物的提取工艺。
1.7 高效液相色谱法对雪灵芝黄酮纯度的测定
色谱检测条件：Waters Ultimate XB-C18 色谱柱
（4.6 mm×250 mm，5 μm）；流动相为乙腈-水（含 0.05 %
霍彤，等：表面活性剂辅助萃取雪灵芝黄酮及结构初析分离提取
15
乙酸），流速 1mL/min，进样体积 15 μL，等度洗脱：乙
腈：水（含 0.05 %乙酸）=55 ∶ 45。运行时间：45 min；柱
温：30℃；检测波长：375 nm。
精确称取槲皮素、芦丁和山奈酚标准品 10 mg于
10 mL容量瓶中，甲醇定容至刻度，得到 1 mg/mL的三
种黄酮标准品溶液。各吸取 0.5 mL混匀置于样品瓶
中，再加入 0.5 mL甲醇，混匀，即得到 0.5 mg/mL黄酮
混合标准品溶液，进样分析。
实际提取样品过 0.45 μm滤膜后直接进样分析。
2 结果与分析
2.1 单因素试验
2.1.1 乙醇体积分数对黄酮提取率的影响
由于黄酮极性较弱，水溶液中溶解性较差，因此，
升高乙醇浓度势必会提高黄酮得率，但本研究引入表
面活性剂的初衷即为减少有机溶剂的消耗量，并非单
纯为了提取率，本研究将乙醇浓度选定为 5 %。
2.1.2 表面活性剂种类对黄酮提取率的影响
表面活性剂的种类对提取效果的影响差异较大，
分别选择了毒性较低的：十二烷基苯磺酸钠（LAS）、十
二烷基硫酸钠（SDS）、十二烷基三甲基氯化铵
（DTAC）、十六烷基三甲基溴化铵（CTMAB）、聚氧乙烯
月桂醚（Brij-35）、吐温 20（Tween 20）、曲拉通 X-100
（X-100）、双（2-乙己基）磺基丁二酸钠（Aerosol OT）等
八种表面活性剂，考察了在纯水和 5 %乙醇两种提取
介质中对雪灵芝黄酮提取率的影响。表面活性剂种类
对黄酮提取率的影响见图 1。
图 1结果显示单纯使用表面活性剂辅助纯水浸
提提取率均小于 0.5 %，提取效率很低；当使用 5 %乙
醇作为提取液时 LAS显示出较高的提取率接近 1.6 %
远高于其它 7种表面活性剂，因此，本研究选用 LAS
作为潜在高效表面活性剂进行系统研究。
2.1.3 不同表面活性剂浓度提取率的影响
选取十二烷基苯磺酸钠的添加量在 0.06 %~0.25 %
的范围作为考察对象，不同表面活性剂浓度对雪灵芝
黄酮提取率的影响见图 2。
如图 2所示，雪灵芝黄酮提取率随着十二烷基苯
磺酸钠的添加量在 0.06 %~0.25 %范围内增加而升高，
当十二烷基苯磺酸钠浓度为 0.25 %时提取率最高，原
因是黄酮类化合物极性较小，因此，随着十二烷基苯
磺酸钠的添加量增加溶解度增大，提取率升高；当十
二烷基苯磺酸钠添加量继续增加时提取率骤然增大，
原因可能是高十二烷基苯磺酸钠添加量使得一些蛋
白质溶出量增加，参与显色反应使干扰因素增大进而
影响最终的测定，导致黄酮类化合物的骤然增大。
2.1.4 料液比对黄酮提取率的影响
考察不同料液比（g/mL），即 1 ∶ 20、1 ∶ 30、1 ∶ 40和
1 ∶ 50对雪灵芝黄酮提取率的影响，结果见图 3。
如图 3所示，随着料液比的增大黄酮提取率随之
升高，当料液比达到 1 ∶ 40后，继续增大料液比提取率
反而下降，原因可能是高乙醇体积使得一些醇溶性杂
质溶出量增加从而与黄酮类化合物竞争，并参与显色
反应使干扰因素增大进而影响最终的测定，导致黄酮
类化合物的提取率下降。从减少试剂用量和保证提取
效率的综合考虑，最优的料液比为 1 ∶ 40（g/mL）。
2.1.5 提取温度对黄酮提取率的影响
考察不同温度对雪灵芝黄酮提取率的影响，结果
见图 4。
在固定乙醇体积分数为 5%、LAS添加量为 0.12%、
1.8
1.6
1.4
1.2
1.0
0.8
0.6
0.4
0.2
0
提
取
率
/%
50 %乙醇作为提取剂
Aerosol OTX-100Tween 20Brij-35CTMABDTACSDS LAS
纯水作为提取剂
图 1 表面活性剂种类对雪灵芝黄酮提取率的影响
Fig.1 Effect of types of surfactant on the extraction of flavonoids
from Arenaria kansuensis Maxim
1.1
1.0
0.9
0.8
0.7
0.6
0.5
0.4
0.3
0.2
提
取
率
/%
0.050 0.100 0.300
表面活性剂浓度/%
0.150 0.200 0.250
图 2 表面活性剂的浓度对雪灵芝黄酮提取率的影响
Fig.2 Effect of concentration of surfactant on the extraction of
flavonoids from Arenaria kansuensis Maxim
图 3 料液比对雪灵芝黄酮提取率的影响
Fig.3 Effect of solid/liquid ratio on the extraction of flavonoids
from Arenaria kansuensis Maxim
0.8
0.7
0.6
0.5
0.4
0.3
提
取
率
/%
1∶20 1∶50
料液比/（g/mL）
1∶30 1∶40
分离提取霍彤，等：表面活性剂辅助萃取雪灵芝黄酮及结构初析
16
料液比为 1 ∶ 40、提取时间为 1 h的条件下，不同提取
温度对雪灵芝黄酮提取率的影响如图 4所示，在 40℃~
90 ℃的温度范围内，提取率随提取温度的升高而增
大，原因可能是温度的增加能够降低提取溶剂的黏度，
促进介质传递同时增加溶解度；当温度高于 70℃后进
一步升高温度，提取率略微降低。从整体趋势走向可以
看出，提取率的变化范围比较小，从降低提取成本和保
证提取率的综合因素考虑，最优提取温度为70℃。
2.1.6 提取时间对黄酮提取率的影响
考察不同的提取时间对雪灵芝黄酮提取率的影
响，结果见图 5。
在固定乙醇体积分数为 5%、AR添加量为 0.12%、
料液比为 1 ∶ 30、提取温度为 70℃的条件下，不同提取
时间对雪灵芝黄酮提取率的影响如图 5所示，随着提
取时间的延长，总黄酮提取率在 1.06 %~1.10 %范围内
波动，波动范围较小，因此确定该单因素为不影响因
素。从减少提取时间和保证提取率的综合因素考虑，
最优提取时间为 0.5 h。
2.2 正交试验优化雪灵芝黄酮提取工艺及确认
2.2.1 正交试验优化雪灵芝黄酮提取工艺
根据单因素试验的结果，选择表面活性剂浓度、
料液比、提取温度三个单因素设计三因素两水平的正
交试验，主体间因子设计见表 1。
按照主体间因子设计表设计正交试验，试验结果
分析见表 2、表 3。
由表 2分析可知，各因素水平对结果影响的强弱
顺序是：表活浓度>提取温度>料液比，其中表活浓度
对提取率影响最大，提取温度和料液比对提取率影响
非常小，但是三种单因素对提取率的影响均为不显
著；由表 3分析可知，各因素水平对提取率的影响结果
为：A2>A1，B1=B2，C1>C2。因此最佳工艺选取 5 %乙
醇作为提取剂，表活浓度 0.25 %，料液比为 1 ∶ 30，提取
时间 30 min，提取温度 70℃。
2.2.2 雪灵芝黄酮最佳提取工艺的确证
在选取的各因素范围内，根据正交实验得出雪灵
芝黄酮的最佳提取工艺条件为：乙醇体积分数为 5 %，
LAS浓度 0.25 %，料液比为 1 ∶ 30，提取时间 30 min，提
取温度 70 ℃。在此条件下进行实验验证，平行测定
0.8
0.7
0.6
0.5
0.4
0.3
提
取
率
/%
30 40 90
提取温度/℃
50 60 70 80
图 4 提取温度对雪灵芝黄酮提取率的影响
Fig.4 Effect of temperature on the extraction yield of flavonoids
from Arenaria kansuensis Maxim
图 5 提取时间对雪灵芝黄酮提取率的影响
Fig.5 Effect of extraction time on the extraction yield of flavonoids
from Arenaria kansuensis Maxim
1.2
1.2
1.1
1.1
1.0
1.0
0.9
0.9
0.8
提
取
率
/%
0 0.5 3.0
提取时间/h
1.0 1.5 2.0 2.5
值标签 N
表活浓度 A 1 0.125 % 4
2 0.25 % 4
提取温度 B 1 70 ℃ 4
2 80 ℃ 4
料液比 C 1 1 ∶ 30 4
2 1 ∶ 40 4
表 1 主体间因子表
Table 1 Between-subjects factors table
源 Ⅲ型平方和 df 均方 F Sig.
校正模型 8.585E-5a 3 2.86E-05 2.387 0.21
截距 0.001 1 0.001 53.938 0.002
提取温度 B 1.55E-06 1 1.55E-06 0.129 0.737
料液比 C 8.04E-06 1 8.04E-06 0.671 0.459
表活的量 A 7.63E-05 1 7.63E-05 6.362 0.065
误差 4.80E-05 4 1.20E-05
总计 0.001 8
校正的总计 0 7
因变量：提取率
注：a.R2=0.642（调整 R2=0.373）。
表 2 主体间效应的检验表
Table 2 Between-subjects effects test table
自变量
因变量：提取率
项目 均值 标准误差
95%置信区间
下限 上限
表活的量 A 1 0.006 0.002 0.001 0.001
2 0.012 0.002 0.007 0.017
提取温度 B 1 0.009 0.002 0.004 0.013
2 0.009 0.002 0.005 0.014
料液比 C 1 0.01 0.002 0.005 0.015
2 0.008 0.002 0.003 0.013
表 3 估算边界均值检验表
Table 3 Estimating border means test table
霍彤，等：表面活性剂辅助萃取雪灵芝黄酮及结构初析分离提取
17
6 批样品，提取率分别为 1.747 %，1.743 %，1.734 %，
1.757 %，1.762 %，1.749 %，波动范围很小，故本最佳工
艺条件合理，同时也表明此工艺具有较好的稳定性。
2.3 HPLC法对提取物的结构分析
图 6所示为标准品芦丁，槲皮素和山奈酚的色谱图，
对应的保留时间分别为 15.4 min，33.4 min和 34.9 min。
通过 HPLC法对标准品分析的色谱图结果见图 6。
HPLC法对雪灵芝提取物的分析结果见图 7。
将实际经提取获得的黄酮类物质依 1.7方法直接
进 HPLC分析，结果如图 7所示，编号为 1、2色谱峰的
保留时间分别为 33.6和 34.8min，与标准品槲皮素和
山奈酚的色谱峰相对应，即提取得到的黄酮类物质中
含有槲皮素和山奈酚，同时由吸光度数据可以看到含
量较低。
3 结论
本研究首先通过单因素试验分别考察表面活性
剂种类、表面活性剂用量、乙醇体积分数、料液比、回流
温度、回流时间对雪灵芝总黄酮提取率的影响，确定
了影响黄酮提取率的主要因素，在此基础上，利用正交
实验得到了最优提取工艺条件，并进实验行验证，雪灵
芝黄酮的最佳提取工艺条件：乙醇体积分数为 5%，LAS
浓度 0.25 %，料液比为 1 ∶ 30，提取时间 30min，提取温
度 70 ℃，此条件下黄酮提取率可达 1.75 %，样品经
HPLC检测发现含有少量槲皮素和山奈酚，表面活性
剂辅助浸提法在植物资源提取领域显示出了优良的
应用前景。
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收稿日期：2014-03-19
3.00
2.50
2.00
1.50
1.00
0.50
0.00
AU
0.00 5.00 45.0010.00 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00 40.00
山奈酚槲皮素
芦丁
图 6 标准品的 HPLC色谱图
Fig.6 The chromatogram of standards
0.016
0.014
0.012
0.010
0.008
0.006
0.004
0.002
0.000
AU
0.00 5.00 45.0010.00 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00 40.00
2
1
图 7 实际样品的 HPLC色谱图
Fig.7 The chromatogram of real sample
分离提取霍彤，等：表面活性剂辅助萃取雪灵芝黄酮及结构初析
18