全 文 ：收稿日期:2009-07-15基金项目:江西省自然科学基金资助项目 2007GZY1101)作者简介:欧阳婷(1981-), 女 ,硕士生 .＊通信作者:麦曦(1963-),女 , 教授.E-mail:maixi123@yahoo.com.cn
　　文章编号:1006-0464(2010)01-0078-04
柳叶蜡梅叶挥发油化学成分 GC-MS分析
欧阳婷 ,麦曦＊ ,夏红英 ,陈丹 ,魏金金 ,童伟
(南昌大学 药学系 ,江西 南昌　330006)
摘　要:分析鉴定柳叶蜡梅叶挥发油化学成分 , 为其全面开发利用提供科学依据。 采用了水蒸气蒸馏法提取 2批
柳叶蜡梅叶中挥发性化学成分 ,采用气相色谱 -质谱(GC-MS1)联用技术对其化学成分进行了分离鉴定。 2批样
品均分离了 29个峰并鉴定出其中 25个组分 ,用面积归一化法测得其相对质量百分含量占挥发性化学成分总含量
的分别为 92.43%与 92.25%。主要成分是:反式 -(+)-5蒈烷醇(61.45%, 61.57%)、α-蒎烯(5.42%, 5.
32%)、(Z)-2-(3, 3-二甲基亚环己烯基)乙醇(1.58%, 1.56%)、1, 4 -对孟二烯(2.12%, 2.04%)、罗勒烯(1.
84, 1.86%)、石竹烯(1.66%, 1.61%)、芳樟醇(1.34%, 1.22%)等。得出柳叶蜡梅在食用 、药用及香料工业应用
上 , 具有较大的开发潜力。
关键词:水蒸气蒸馏;气相色谱 /质谱;柳叶蜡梅;挥发性化学成分
中图分类号:Q949.747.2　　　　文献标志码:A
　　蜡梅科 (Calycanthaceae)蜡梅属 (Chimonanthus
Lindl)植物为我国特有 ,资源丰富 ,分布广泛 ,共有 9
种和 1变种[ 1-4] 。其中柳叶蜡梅(ChimonathusSal-
icifoliusS.Y.Hu),落叶丛生灌木 ,高 1 ～ 4 m,叶纸质
或近革质 ,叶子近似河柳叶片形状而得名 [ 5] ,产于
江西西北部 、安徽东南部和浙江南部 ,为一种历史悠
久的畲药 ,并集药食两用与较高的观赏价值于一身 。
由于其具有抗菌 、消炎 、抗病毒 ,增强肌体免疫力等
功能 ,畲族百姓用它来治疗感冒 、咽喉肿痛诸症 ,并
用其炒制香气清醇的石凉茶 ,作为保健饮品 [ 6-10] 。
为挖掘柳叶蜡梅叶的食用 、药用及香料工业的应用
价值 ,本文通过水蒸气蒸馏法提取出柳叶蜡梅叶挥
发油 ,采用气相色谱 -质谱 -数据库(GC-MS-
DS)联用技术 ,分析鉴定了其挥发油的化学成分 ,并
用气相色谱面积归一化法测定了各成分的质量分
数 ,为柳叶蜡梅的全面开发利用提供科学依据 。
1　实验部分
1.1　材　料
柳叶蜡梅叶(批号 1:081023,批号 2:081103)采
自浙江省丽水市大东坝镇灯塔村蜡梅种植基地 ,经
鉴定为 ChimonathusSalicifoliusS.Y.Hu。将柳叶蜡
梅叶阴干后 ,粉碎 ,过 6号筛保存备用 。
1.2　仪器与试剂
ShimadzuQP2010型 GC/MS仪 , GC/MSSolution
工作站 , AOC-20i自动进样器 ,谱库:Nist05.Lib和
Nist05s.Lib,色谱柱型号:Rtx-1MS(30 m×0.25
mm×0.25 μm,美国 Restekcorp公司),水蒸气蒸馏
装置 。正庚烷(色谱纯 , Sigma-aldrich公司),无水
硫酸钠 、乙醚(均为分析纯 ,上海化学试剂厂),水为
双蒸水。
1.3　柳叶蜡梅叶挥发油的提取
采用水蒸气蒸馏法提取挥发油 ,分别称取 2批
柳叶蜡梅叶粉末样品 100g置于 1L圆底烧瓶中 ,加
水 500mL浸泡过夜 ,按中国药典 2005年版附录 XD
挥发油测定法提取挥发油[ 11] ,连续提取 6 h,待蒸出
的挥发油成分不再增加时 ,停止加热 。流出液以乙
醚萃取并以无水硫酸钠干燥 ,蒸干乙醚得到淡黄色
澄明的挥发油液体 1.06g与 1.10 g,具有特殊的浓
郁香气。
1.4　样品的制备
精密量取柳叶蜡梅叶挥发油纯品 20 μL,置于
25 mL容量瓶中 ,加正庚烷适量使溶解并稀释至刻
度 ,摇匀并精密量取 40 μL,至 50 mL容量瓶中 ,加
正庚烷适量使溶解并稀释至刻度 ,即得供试品溶液。
1.5　GC-MS分析
气相色谱条件:经过色谱条件比较筛选 ,采用以
下条件分析 ,以 10℃/min的升温速率由 70 ℃程序
升温至 140 ℃,保持 5 min,再以 15 ℃/min升温速
率至 230℃,保持 10min,再以 20 ℃/min的速率升
第 34卷第 1期
2010年 2月 　　　 　　　
南昌大学学报(理科版)
JournalofNanchangUniversity(NaturalScience)
Vol.34 No.1
Feb.2010 　
至 280℃,保持 5 min。进样口温度 250 ℃,柱流量
为 1 mL/min,溶剂延迟时间 3min,供试品溶液进样
量为 1 μL。分流比为 45：1,载气为 99.999%高纯
氦 。质谱条件:离子源为 EI源 ,离子源温度 200℃,
接口温度为 280℃,电子能量 70eV,质量范围:35 ～
600m/z。
2　结果与讨论
2.1　结　果
采用 GC-MS联用仪分析柳叶蜡梅叶挥发油的
化学成分 , 共分离出 29个峰 , 经 GC/MS-SOLU-
TION化学工作站数据处理系统用面积归一化法从
其总离子流色谱图中计算了各组分的百分含量;利
用 NIST05.LIB与 NIST05S.LIB谱库结合有关文献
谱图解析 ,两批样品均鉴定出 25个化合物 ,分别占
挥发性化学成分总含量的 92.43%和 92.25%。其
中样品 1的色谱 -质谱总离子流图见图 1。各成分
的分析鉴定结果见表 1。其中色谱峰 1为:α-蒎
烯 , 4为:罗勒烯 , 7为:反式 -(+)-5蒈烷醇 , 14
号峰未能鉴定 , 19号峰未能鉴定 , 21为:石竹烯 , 25
为:β -荜澄茄油烯。
图 1　柳叶蜡梅挥发油(样品 1)的 GC-MS总离子流色谱图
表 1　柳叶蜡梅中挥发油成分分析
峰
号
保留时间 t/min
批号 1　批号 2 分子式 分子量 化合物名称
匹配度 /%
批号 1　批号 2
质量分数 /%
批号 1　批号 2
1 4.245 4.239 C10H16 136 α-蒎烯 98 97 5.42 5.32
2 4.443 4.436 C10H16 136 (+)-4-蒈烯 96 95 0.60 0.65
3 4.730 4.723 C10H16 136 a-松油烯 98 96 0.51 0.58
4 4.817 4.804 C10H16 136 罗勒烯 95 98 1.84 1.86
5 4.925 4.911 C10H16 136 β -蒎烯 92 90 1.28 1.22
6 5.143 5.136 C10H16 136 1, 4-对孟二烯 98 97 2.12 2.04
7 5.464 5.458 C10H18O 154 反式 -(+)-5蒈烷醇 91 90 61.45 61.57
8 5.828 5.808 C10H18O 154 4, 4, 6-三甲基 -2 -甲酰甲基 -双环 [ 3, 3,
1] -3-庚烯 90 89 0.23 0.18
9 5.863 5.851 C10H18O 154 (1S, 3R, 5S, 6R)-(-)-5-蒈烷醇 90 88 0.28 0.26
10 6.367 6.358 C10H18O 154 芳樟醇 96 98 1.34 1.22
11 6.373 6.362 C15H24 204 β -马啊里烯 87 88 0.18 0.23
12 6.992 6.981 C9H12O 136 3, 4-二甲基苯甲醇 95 94 1.54 1.47
13 7.118 7.108 C10H18O 204 冰片 96 97 0.32 0.41
14 7.245 7.233 未鉴定 3.52 3.64
15 7.246 7.235 C10H18O 154 alpha-松油醇 95 96 1.52 1.57
16 8.125 8.113 C10H18O 154 (Z)-2-(3, 3-二甲基亚环己烯基)乙醇 97 98 1.58 1.56
17 8.402 8.392 C10H18O 154 2-甲基 -5-(1-甲基乙烯)-环已烯 98 97 0.74 0.69
18 8.729 8.717 C10H18O 154 (Z)-2-(3, 3-二甲基亚环己烯基)乙醇 95 93 4.80 4.85
19 8.731 8.719 未鉴定 2.63 2.63
20 9.613 9.600 未鉴定 0.06 0.05
21 9.664 9.654 C15H24 204 石竹烯 92 90 1.66 1.61
22 9.859 9.847 C15H24 204 大牻牛儿烯 96 97 0.43 0.42
23 10.032 10.018 C15H24 204 红没药烯 95 96 0.34 0.30
24 10.316 10.306 C15H24 204 γ-木罗烯 97 95 0.63 0.70
25 10.739 10.728 C15H24 204 β -荜澄茄油烯 94 98 1.10 1.06
26 11.186 11.175 C15H24 204 长叶烯 98 93 0.67 0.65
27 12.329 12.317 C15H26O 222 a-桉叶醇 92 95 0.65 0.67
28 12.619 12.608 C15H26O 222 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8八氢化 -α, α-3, 8-四甲基 -5-奥甲醇 97 97 1.20 1.16
29 22.843 22.833 未鉴定 1.36 1.43
·79·第 1期　　　　　 欧阳婷等:柳叶蜡梅叶挥发油化学成分 GC-MS分析
3　讨　论
由表 1可知柳叶蜡梅叶挥发油中含量最高的几
种成分分别是反式 -(+)-5蒈烷醇(61.45%, 61.
57%)、α-蒎烯(5.42%, 5.32%)、(Z)-2 -(3, 3
-二甲基亚环己烯基)乙醇(1.58%, 1.56%)、1, 4
-对孟二烯(2.12%, 2.04%)罗勒烯 (1.84%, 1.
86%)、石竹烯(1.66%, 1.61%)和芳樟醇(1.34%,
1.22%),共占 75.41%与 75.18%。本研究中柳叶
蜡梅叶挥发油成分主要是萜类烯烃和醇类物质 ,其
中萜类醇 10种含量最多 ,占 74.68%与 74.74%;其
次是萜类烯烃(15种),它的相对含量为 17.75%与
17.51%。本文结果与文献 5有相似之处 ,不同之处
可能是由采收季节与产地的差别造成的。
本研究中柳叶蜡梅叶挥发油成分主要是萜类
醇 。芳樟醇是香精配方中使用频率很高的香料 ,具
有良好的抗菌活性 ,同时也是重要的医药原料和镇
静剂[ 12-13] 。萜类烯烃在香料工业上也有广泛的应
用 。其中蒎烯是合成香料的重要原料 , 1, 4-对孟二
烯具有香甜 ,可作为食品用香料 [ 14-20] ;柳叶蜡梅挥
发油成分及含量说明柳叶蜡梅有很好的药用药用及
食品香料工业应用价值 , 具有较大的开发潜力 。
(对江西省自然科学基金的资助和江西省食品药品
检验所程奇珍主任和易路遥老师在实验上给予的帮
助致以最真诚的感谢 。)
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AnalysisofChemicalConstituentsofVolatileOilfrom
ChimonathusSalicifoliusS.Y.HubyGC-MS
OUYANGTing, MAIXi, XIAHong-ying, CHENDan, WEIJin-jin, TONGWei
(DepartmentofPharmacy, NanchangUniversity, Nanchang330006, China)
Abstract:Objective:AnalyzingandidentifingchemicalconstituentsofthevolatileoilfromChimonathusSalicifolius
S.Y.Hutoprovidescientificbasisforitscompletedevelopment.Method:Steamdistilationwasemployedtoextract
volatilecompoundsofvolatileoilfrom2batchesofChimonathusSalicifoliusS.Y.Hu.Volati1ecompoundsofvolatile
·80· 南昌大学学报(理科版) 2010年　
oilwereisolatedandidentifiedbycapil1arygaschromatography-masspectrometry(GC-MS).Result:29com-
ponentswereseparatedand25componentsweresuccessful1yidentified.Themaincomponentsweretrans-(+)-
5-caranol(61.45%, 61.57%), alpha-pinene(5.42%, 5.32%), (Z)-2 -(3, 3-dimethylcyclohexylidene)
ethanol(1.58%, 1.56%), terpinolene(2.12%, 2.04%), ocimene(1.84, 1.86%), caryophylene(1.66%, 1.
61%)andlinalool(1.34%, 1.22%).Conclusion:ChimonathusSalicifoliusS.Y.Huposessedagreatpotentialin
food, pharmaceuticalandperfumeindustry.
Keywords:steamdistilation;GC-MS;ChimonathussalicifoliusS.Y.Hu;volatileoil
(上接第 77页)
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SynthesisofAcetophenoneCylicEthylicKetalCatalyzedby
OrganotinCompoundsContainingSilicon
LINSen, DAOMing, DENGRei-hong, XIAOLing-hu, GUOYang-yang
(DepartmentofChemistry, NanchangUniversity, Nanchang330031, China)
Abstract:Thecatalyticpropertiesoforganotincompoundscontainingsilicon, bis((trimethylsilyl)methyl)tindi-
chlorideandtri((trimethylsilyl)methyl)tinchloride, wereobservedinthesynthesisofacetophenonecylicethylic
ketal.Thefactorswhichafectedthereactions, suchascatalystdosage, reactiontime, andsolventkindetc., were
discussed.Theresultsshowedthatorganotincompoundscontainingsiliconexhibitedgoodcatalyticactivitiesforsyn-
thesisofacetophenonecylicethylicketal.Theyieldreached85.1% underoptimalcompounds:moleratioofaceto-
phenonetoethyleneglycol1：1.9 , catalystdosagewas1.3% basedonthemassofthereactants, cyclohexaneas
watercaryingagent, theamountwas15 mL, andthereactiontimewas3h.
Keywords:organotincompoundscontainingsilicon;catalysis;acetophenonecylicethylicketal;synthesis
·81·第 1期　　　　　 欧阳婷等:柳叶蜡梅叶挥发油化学成分 GC-MS分析