全 文 ：　第５１卷　第４期 吉 林 大 学 学 报 （理 学 版 ） Ｖｏｌ．５１　Ｎｏ．４
　２０１３年７月 Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｊｉｌｉｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｅｄｉｔｉｏｎ） Ｊｕｌｙ　２０１３
研究简报 ｄｏｉ：１０．７６９４／ｊｄｘｂｌｘｂ２０１３０４３６
水 竹 叶 的 化 学 成 分
汤　峰１，吴静义２，张　剑２，张宏桂２，岳永德１
（１．国际竹藤网络中心，北京１００１０２；２．北京中医药大学 中药学院，北京１００１０２）
摘要：采用硅胶、聚酰胺和Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０等柱层析方法，首次从水竹叶乙醇提取物中分离
得到４种化合物．利用核磁共振氢谱和碳谱等波谱鉴定为木犀草素（ｌｕｔｅｏｌｉｎ，１）、异牡荆苷
（ｉｓｏｖｉｔｅｘｉｎ，２）、异荭草苷（ｉｓｏｏｒｉｅｎｔｉｎ，３）和荭草苷（ｏｒｉｅｎｔｉｎ，４）．
关键词：水竹；木犀草素；异牡荆苷；荭草苷
中图分类号：Ｒ２８４　　文献标志码：Ａ　　文章编号：１６７１－５４８９（２０１３）０４－０７２４－０３
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｌｅａｖｅｓ　ｏｆ
Ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙｓ　ｈｅｔｅｒｏｃｌａｄａ　Ｏｌｉｖｅｒ
ＴＡＮＧ　Ｆｅｎｇ１，ＷＵ　Ｊｉｎｇ－ｙｉ　２，ＺＨＡＮＧ　Ｊｉａｎ２，
ＺＨＡＮＧ　Ｈｏｎｇ－ｇｕｉ　２，ＹＵＥ　Ｙｏｎｇ－ｄｅ１
（１．Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｃｅｎｔｅｒ　ｆｏｒ　Ｂａｍｂｏｏ　ａｎｄ　Ｒａｔｔａｎ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１００１０２，Ｃｈｉｎａ；
２．Ｓｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｍａｔｅｒｉａ　Ｍｅｄｉｃａ，Ｂｅｉｊｉｎｇ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１００１０２，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ　ｌｅａｖｅｓ　ｏｆ　Ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙｓ　ｈｅｔｅｒｏｃｌａｄａ　Ｏｌｉｖｅｒ　ｗｅｒｅ　ｅｘｔｒａｃｔｅｄ　ｗｉｔｈ　ｅｔｈａｎｏｌ．Ｔｈｅ　ＥｔＯＨ
ｅｘｔｒａｃｔ　ｗａｓ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ａｎｄ　ｐｕｒｉｆｉｅｄ　ｂｙ　ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｏｎ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ，ｐｏｌｙａｍｉｄｅ　ａｎｄ　Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ－２０．Ｆｏｕｒ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔｔｉｍｅ，ａｎｄ　ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓ　ｌｕｔｅｏｌｉｎ
（１），ｉｓｏｖｉｔｅｘｉｎ（２），ｉｓｏｏｒｉｅｎｔｉｎ（３）ａｎｄ　ｏｒｉｅｎｔｉｎ（４）ｏｎ　ｔｈｅ　ｂａｓｉｓ　ｏｆ　１　Ｈ　ＮＭＲ　ａｎｄ　１３Ｃ　ＮＭＲ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ
ａｎａｌｙｓｅｓ　ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙｓ　ｈｅｔｅｒｏｃｌａｄａ　Ｏｌｉｖｅｒ；ｌｕｔｅｏｌｉｎ；ｉｓｏｖｉｔｅｘｉｎ；ｏｒｉｅｎｔｉｎ
收稿日期：２０１２－１０－１２．
作者简介：汤　峰（１９７１—），男，汉族，博士，研究员，从事竹藤化学成分的研究，Ｅ－ｍａｉｌ：ｂｚｙ７１４＠１６３．ｃｏｍ．通信作者：岳永德
（１９５２—），男，汉族，硕士，教授，从事植物化学的研究，Ｅ－ｍａｉｌ：ｙｕｅｙｄ＠ｉｃｂｒ．ａｃ．ｃｎ．
基金项目：国家自然科学基金（批准号：３１０７０３２８）和国际竹藤网络中心基本科研业务费专项基金（批准号：１６３２００９０１５）．
水竹（Ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙｓ　ｈｅｔｅｒｏｃｌａｄａ　Ｏｌｉｖｅｒ）属禾本科竹亚科植物，竹身细长，节间长，色青，鞭节间
较短，根系发达．其材质柔韧，富于弹性，纤维极强，表面光滑，是材用为主的材笋两用竹，也是所有
竹类中最耐水湿的竹种［１］．水竹叶中含有多种高含量黄酮类化合物，与中药淡竹叶中的化学成分类
似［２］．本文采用多种柱层析方法，从水竹叶的乙醇提取物中分离得到４种化合物，为开发水竹的药用
价值提供了理论依据．
１　仪器与材料
Ｂｒｕｋｅｒ　ＤＲＸ－５００型核磁共振仪（瑞士Ｂｒｕｋｅｒ公司，内标为ＴＭＳ）；柱层析用硅胶（１６０～２００目）及
薄层层析硅胶（ＧＦ２５４）（青岛海洋化工厂）；柱层析用聚酰胺（８０～１００目）（台州市路桥四甲生化塑料
厂）；Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０（美国 Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司）；荭草苷对照品由国际竹藤网络中心提供；石油醚
（６０～９０℃）、乙酸乙酯、正丁醇、二氯甲烷和甲醇等试剂均为分析纯（北京化工厂）；水竹叶于２００９年
２月采自江西省上饶市，经国际竹藤网络中心郭启荣研究员鉴定为水竹的干燥叶．
２　提取分离
取自然干燥水竹叶１．７５ｋｇ，按中药饮片加工方法切碎．先用体积分数为８０％的工业乙醇提取
２次（第一次１．５ｈ，第二次１ｈ），再用体积分数为６０％的工业乙醇提取１ｈ，Ｖ（液）∶ｍ（料）＝１０．
提取液过滤后合并，减压浓缩，经离心除去析出的沉淀，干燥后得浸膏约１５０ｇ．用甲醇超声提取干
膏，提取液适当浓缩，加入适量硅藻土拌样，过１６０～２００目硅胶柱，先以Ｖ（二氯甲烷）∶Ｖ（甲醇）∶
Ｖ（水）＝７∶１∶０．５为洗脱剂进行梯度洗脱，再用ＴＬＣ薄层层析检查收集的流分，相同者合并．经数
次硅胶柱层析、重结晶和Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０柱层析纯化得化合物１（５ｍｇ）、化合物２（１６ｍｇ）、化合物３
（１０ｍｇ）和化合物４（１５ｍｇ）．
３　化合物结构鉴定
化合物１为亮黄色粉末，盐酸镁粉反应呈阳性，喷ＡｌＣｌ３ 乙醇溶液显色后在３６５ｎｍ紫外灯下呈黄
色荧光．１　Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ１２．９７（１Ｈ，ｓ，５－ＯＨ），１０．８３（１Ｈ，ｓ，７－ＯＨ），９．９３（１Ｈ，ｓ，
４′－ＯＨ），９．４１（１Ｈ，ｓ，３′－ＯＨ），７．４０（２Ｈ，ｍ，Ｈ－２′，６′），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ｈ－５′），６．６７（１Ｈ，ｓ，Ｈ－
３），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，Ｈ－８），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，Ｈ－６）．１３　Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：
δ１６４．１（Ｃ－２），１０３．１（Ｃ－３），１８１．９（Ｃ－４），１６１．７（Ｃ－５），９９．１（Ｃ－６），１６４．４（Ｃ－７），９４．１（Ｃ－８），１５７．５
（Ｃ－９），１０４．０（Ｃ－１０），１２１．７（Ｃ－１′），１１３．６（Ｃ－２′），１４６．０（Ｃ－３′），１４９．９（Ｃ－４′），１１６．３（Ｃ－５′），１１９．３
（Ｃ－６′）．该化合物核磁共振波谱数据与文献［３－５］相符，故鉴定化合物１为木犀草素（ｌｕｔｅｏｌｉｎ）．
化合物２为黄色粉末，盐酸镁粉反应呈阳性，ＡｌＣｌ３ 反应显黄色，Ｍｏｌｉｓｈ反应呈阳性．１　Ｈ－ＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ１３．４７（１Ｈ，ｂｒｓ，５－ＯＨ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｈ－２′，６′），７．８４（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ｈ－３′，５′），６．７０（１Ｈ，ｓ，Ｈ－３），６．４３（１Ｈ，ｓ，Ｈ－８），４．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，ｇｌｕｃｏｓｙｌ　Ｈ－１″）．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ１６３．７（Ｃ－２），１０３．０（Ｃ－３），１８２．１（Ｃ－４），１６０．８（Ｃ－５），１０９．１
（Ｃ－６），１６３．４（Ｃ－７），９３．９（Ｃ－８），１５６．４（Ｃ－９），１０３．６（Ｃ－１０），１２１．３（Ｃ－１′），１２８．７（Ｃ－２′，６′），１１６．２
（Ｃ－３′，５′），１６１．３（Ｃ－４′），７９．１（Ｃ－１″），７３．２（Ｃ－２″），７０．８（Ｃ－３″），７１．４（Ｃ－４″），８１．７（Ｃ－５″），６１．６
（Ｃ－６″）．该化合物核磁共振波谱数据与文献［６］相符，故鉴定化合物２为异牡荆苷（ｉｓｏｖｉｔｅｘｉｎ）．
化合物３为黄色粉末，盐酸镁粉反应呈阳性，ＡｌＣｌ３ 反应显黄色，Ｍｏｌｉｓｈ反应呈阳性．１　Ｈ－ＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ１３．５６（１，ｓ，５－ＯＨ），１０．６０（１Ｈ，ｓ，７－ＯＨ），９．９３（１Ｈ，ｓ，４′－ＯＨ），９．４２
（１Ｈ，ｓ，３′－ＯＨ），７．４７～７．３８（２Ｈ，ｍ，Ｈ－２′，６′），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ－５′），６．６６（１Ｈ，ｓ，Ｈ－３），６．
４６（１Ｈ，ｓ，Ｈ－８），４．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，ｇｌｕｃｏｓｙｌ　Ｈ－１″），５．０１～４．４９（ｍ，ｇｌｕｃｏｓｙｌ－ＯＨ），４．１１～３．０７
（ｍ，ｇｌｕｃｏｓｙｌ－Ｈ）．１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ１６４．２（Ｃ－２），１０３．４（Ｃ－３），１８２．４（Ｃ－４），１６１．１
（Ｃ－５），１０９．４（Ｃ－６），１６３．８（Ｃ－７），９４．１（Ｃ－８），１５６．８（Ｃ－９），１０４．０（Ｃ－１０），１２２．０（Ｃ－１′），１１３．９（Ｃ－２′），
１４６．３（Ｃ－３′），１５０．２（Ｃ－４′），１１６．６（Ｃ－５′），１１９．５（Ｃ－６′），７３．６（Ｃ－１″），７１．２（Ｃ－２″），７９．５（Ｃ－３″），７０．８
（Ｃ－４″），８２．１（Ｃ－５″），６２．１（Ｃ－６″）．核 磁 共 振 数 据 与 文 献 ［７－８］相 符，故 鉴 定 化 合 物 ３
为异荭草苷（ｉｓｏｏｒｉｅｎｔｉｎ）．
化合物４为黄色粉末，盐酸镁粉反应呈阳性，ＡｌＣｌ３ 反应显黄色，Ｍｏｌｉｓｈ反应呈阳性，提示为黄酮
苷类化合物．１　Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：１３．１９（１Ｈ，ｓ，５－ＯＨ），４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１′－Ｈ），
１０．６０（１Ｈ，ｂｒｓ，７－ＯＨ），１０．０２（１Ｈ，ｂｒｓ，３′－ＯＨ），９．２２（１Ｈ，ｂｒｓ，４′－ＯＨ），５．００～３．１９（ｍ，ｇｌｕｃｏｓｙ－Ｈ）；
７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５ Ｈｚ，Ｈ－６′），７．５０（Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ－２′），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３ Ｈｚ，Ｈ－５′），６．６６
（１Ｈ，ｓ，Ｈ－３），６．２８（１Ｈ，ｓ，Ｈ－６）．１３　Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：１８２．３（Ｃ－４），１６４．３（Ｃ－２），１６２．８
（（Ｃ－７），１６０．６（Ｃ－５），１５６．３（Ｃ－９），１４９．９（Ｃ－４′），１４６．１（Ｃ－３′），１２２．３（Ｃ－１′），１１９．６（Ｃ－６′），１１５．９
（Ｃ－５′），１１４．３（Ｃ－２′），１０４．８（Ｃ－８），１０４．３（Ｃ－１０），１０２．７（Ｃ－３），９８．４（Ｃ－６），８２．３（Ｃ－５″），７８．９（Ｃ－３″），
７３．５（Ｃ－１″），７１．０（Ｃ－２″），７０．９（Ｃ－４″），６２．０（Ｃ－６″）．核磁共振数据与文献［８－９］相符，故鉴定化合物４
为荭草苷（ｏｒｉｅｎｔｉｎ）．
综上所述，本文首次从水竹叶乙醇提取物中分离得到了４种化合物，经鉴定分别为木犀草素
（ｌｕｔｅｏｌｉｎ，１）、异牡荆苷（ｉｓｏｖｉｔｅｘｉｎ，２）、异荭草苷（ｉｓｏｏｒｉｅｎｔｉｎ，３）和荭草苷（ｏｒｉｅｎｔｉｎ，４）．
５２７　第４期 　　　　　　汤　峰，等：水竹叶的化学成分 　　　
参 考 文 献
［１］　ＨＵ　Ｙｕ－ｋｕｎ．Ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙｓ　ｈｅｔｅｒｏｃｌａｄａ　Ｃｕｌｔｉｖａｔｉｏｎ［Ｊ］．Ａｎｈｕｉ　Ｆｏｒｅｓｔｒｙ，２００４（４）：３１．（胡玉坤．水竹栽培 ［Ｊ］．
安徽林业，２００４（４）：３１．）
［２］　ＣＨＥＮ　Ｑｕａｎ，ＷＵ　Ｌｉ－ｊｕｎ，ＷＡＮＧ　Ｊｕｎ，ｅｔ　ａｌ．Ｓｔｕｄｙ　ｏｎ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　ＡｃｈｙｒａｎｔｈｅｓｂｉｄｅｎｔａｔａＢＬ．
［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｓｈｅｎｙａｎｇ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２００２，１９（１）：２３－２４．（陈泉，吴立军，王军，等．中药淡竹
叶的化学成分研究 ［Ｊ］．沈阳药科大学学报，２００２，１９（１）：２３－２４．）
［３］　ＺＨＡＮＧ　Ｊｉｎｇ，ＷＡＮＧ　Ｙｉｎｇ，ＺＨＡＮＧ　Ｘｉａｏ－ｑｉ，ｅｔ　ａｌ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　Ｌｅａｖｅｓ　ｏｆ　Ｌｏｐｈａｔｈｅｒｕｍ
ｇｒａｃｉｌｅ［Ｊ］．Ｃｈｉｎ　Ｊ　Ｎａｔ　Ｍｅｄ，２００９，７（６）：４２８－４３１．
［４］　Ｋｕｍａｒａｓａｍｙ　Ｙ，Ｂｙｒｅｓ　Ｍ，Ｃｏｘ　Ｐ　Ｊ，ｅｔ　ａｌ．Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ，Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　Ｅｌｕｃｉｄａｔｉｏｎ，ａｎｄ　Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　Ｆｌａｖｏｎｅ
６－Ｃ－Ｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓ　ｆｒｏｍＡｌｌｉａｒｉａ　ｐｅｔｉｏｌａｔａ［Ｊ］．Ｃｈｅｍ　Ｎａｔ　Ｃｏｍｐ，２００４，４０（２）：１２２－１２８．
［５］　ＪＩＮ　Ｙｏｎｇ－ｒｉ，ＹＵ　Ｙｏｕ－ｘｉ，ＺＨＡＮＧ　Ｌｉ－ｌｉ，ｅｔ　ａｌ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ａｓｔｉｌｂｏｉｄｅｓｔａｂｕｌａｒｉｓ（Ｈｅｍｓｌ．）Ｅｎｇｌｅｒ
［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｊｉｌｉｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ：Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０１１，４９（２）：３４０－３４２．（金永日，于又曦，张丽粒，等．山荷叶
的化学成分 ［Ｊ］．吉林大学学报：理学版，２０１１，４９（２）：３４０－３４２．）
［６］　ＹＡＮＧ　Ｈｏｎｇ－ｐｅｎｇ，ＱＵＥ　Ｓｈｅｎｇ，ＷＵ　Ｘｉ－ｄｏｎｇ，ｅｔ　ａｌ．Ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｎ　Ｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓ　ｆｒｏｍ　Ｇｅｎｔｉａｎａ　ｖｅｉｔｃｈｉｏｒｕｍ ［Ｊ］．
Ｃｈｉｎａ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｍａｔｅｒｉａ　Ｍｅｄｉｃａ，２００８，３３（２１）：２５０５－２５０７．（杨红澎，确生，吴锡冬，等．蓝玉簪龙胆中
苷类成分的研究 ［Ｊ］．中国中药杂志，２００８，３３（２１）：２５０５－２５０７．）
［７］　Ｂｏｕａｚｉｚ　Ｍ，Ｖｅｉｔｃｈ　Ｎ　Ｃ，Ｇｒａｙｅｒ　Ｒ　Ｊ，ｅｔ　ａｌ．Ｆｌａｖｏｎｏｌｉｇｎａｎｓ　ｆｒｏｍ　Ｈｙｐａｒｒｈｅｎｉａ　ｈｉｒｔａ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００２，
６０（５）：５１５－５２０．
［８］　Ｋａｔｏ　Ｔ，Ｍｏｒｉｔａ　Ｙ．Ｃ－Ｇｌｙｃｏｓｙｌｆｌａｖｏｎｅｓ　ｗｉｔｈ　Ａｃｅｔｙｌ　Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ　ｆｒｏｍＲｕｍｅｘ　ａｃｅｔｏｓａ　Ｌ．［Ｊ］．Ｃｈｅｍ　Ｐｈａｒｍ　Ｂｕｌ，
１９９０，３８（８）：２２７７－２２８０．
［９］　ＸＵ　Ｘｉｎ－ｇａｎｇ，ＷＡＮＧ　Ｂａｏ－ｚｈｅｎ，ＳＵＮ　Ｚｈｉ－ｒｏｎｇ，ｅｔ　ａｌ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　Ｒｏｏｔ　ｏｆ　Ａｒｎｅｂｉａ　ｅｕｃｈｒｏｍａ
（Ｒｏｙｌｅ）Ｊｏｈｎｓｔ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｊｉｌｉｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ：Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０１０，４８（２）：３１９－３２２．（徐新刚，王宝珍，
孙志蓉，等．新疆紫草的主要化学成分 ［Ｊ］．吉林大学学报：理学版，２０１０，４８（２）：３１９－３２２．）
（责任编辑：单　凝
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６２７ 　　 吉 林 大 学 学 报 （理 学 版）　　　 第５１卷