全 文 ：分 析 检 测 Vol . 32 , No . 10 , 2011
2011年第10期
同时蒸馏萃取结合GC-MS分析
红托竹荪挥发性成分
邹青青1，2，黄明泉1，2，*，孙宝国1，2，刘玉平1，2
（1. 北京市食品风味化学重点实验室（北京工商大学），北京 100048；
2. 食品添加剂与配料北京高校工程研究中心（北京工商大学），北京 100048）
摘 要：采用同时蒸馏萃取法提取红托竹荪中的挥发性成分，用气相色谱-质谱联用（GC-MS）对挥发性成分进行了
分析。 结果表明通过双柱定性，以乙醚为溶剂时鉴定出81种成分，以二氯甲烷为溶剂时鉴定出89种成分；两种溶剂共
计鉴定出108种挥发性成分，其中醛类11种、酮类8种、醇类9种、酚类2种、酯类15种、酸类23种、烃类17种、杂环类17种、
其他类6种，其中含量较大的有亚油酸、棕榈酸、棕榈油酸、十五烷酸、11-顺-十八碳烯酸、醋酸、乙偶姻、肉豆蔻酸、十
五碳酸、天然麝香葵子等。
关键词：红托竹荪，同时蒸馏萃取，气质联用，挥发性成分
Analysis of volatile components in Dictyophora rubrovolota Zang, ji et
liou by simultaneous distillation extraction and GC-MS
ZOU Qing-qing1, 2, HUANG Ming-quan1, 2, *, SUN Bao-guo1, 2, LIU Yu-ping1, 2
（1. Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry，Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China；
2. Beijing Higher Institution Engineering Research Center of Food Additives and Ingredients, Beijing Technology and Business
University，Beijing 100048, China）
Abstract：Volatile compounds extracted by simultaneous distillation and extraction (SDE) from Dictyophora
rubrovolota Zang，ji et liou were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). With polar
column and non-polar column analysis，89 compounds were identified when dichloromethane as extraction
solvent，while a total of 81 compounds were identified in the extract of ethyl ether. In total 108 volatile compounds
were obtained by these two kinds of solvent，including 11 aldehydes，8 ketones，9 alcohols，2 phenols，15
esters，23 acids，17 hydrocarbons，17 heterocyclic compounds and 6 other compounds. The prominent compounds
were (Z，Z)-9，12-octadecadienoicacid，n-hexadecanoic acid，cis-9-hexadecenoic acid，pentadecanoic acid，
cis-vaccenic acid，acetic acid，acetoin，tetradecanoic acid，pentadecanoic acid，natural musk ambrette，etc.
Key words：Dictyophora rubrovolota Zang， ji et liou；SDE；GC-MS；volatile components
中图分类号：TS207.3 文献标识码：A 文 章 编 号：1002-0306（2011）10-0425-06
收稿日期：2011－07－28 * 通讯联系人
作者简介：邹青青（1988-），女，硕士研究生，研究方向：食品分析检测。
基金项目：“十二五”国家科技支撑计划项目（2011BAD23B01）；北京
市属高等学校人才强教计划资助项目（PHR20090504）。
红托竹荪（Dictyophora rubrovolota Zang，ji et liou）
是一种真菌，隶属于真菌门（Eumycota）、担子菌亚门
（Basidiomycotina）、腹菌纲（Gasteromycetes）、鬼笔目
（Phallales）、鬼笔科（Phallaceae）、竹荪属（Dictyophora）。
全世界已见报导的竹荪属菌种有11个，中国分布有
7个种，在中国，野生的红托竹荪主要生长在贵州、云
南、四川等苦竹林腐殖土上[1-3]。红托竹荪是常见的食
用竹荪之一，有“菌中皇后”、“山珍之王”的美称，以
其做菜，味道鲜美，营养丰富，风味独特。近年来研究
发现，红托竹荪含有多种氨基酸、维生素、多糖和无
机盐等营养成分，且菌株可以入药，具有增强免疫
力、抗肿瘤、抗衰老、抗菌的作用，民间用其治疗细菌
性肠炎[4-5]。红托竹荪因其味道鲜美、营养价值较高及
一定的保健作用，而受到消费者的欢迎。目前，对红
托竹荪的研究主要集中在栽培[6-9]、分布形态特征及
菌种保藏 [10]、多糖的提取分离及组成研究 [1]、抗肿瘤
研究[2]等方面，而对红托竹荪的挥发性成分的研究目
前还未见报道。本实验采用同时蒸馏萃取-气质联用
仪对红托竹荪可食用部分的挥发性成分进行了分
析，为红托竹荪的品质控制及其食用安全性，开发红
托竹荪功能性食品等提供基础数据和理论依据。
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DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2011.10.024
Science and Technology of Food Industry 分 析 检 测
2011年第10期
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
红托竹荪干品 采集于贵州省贵阳市，品种经
昆明植物研究所鉴定；乙醚、二氯甲烷、无水硫酸钠
均为分析纯，国药集团化学试剂北京有限公司；正
构烷烃标准品 色谱纯，百灵威化学公司。
同时蒸馏萃取装置（SDE） 北京肯堡博美实验器
皿有限公司；SL-N Electronic Balance电子天平 上海
民桥精密科学仪器有限公司；6890N-5973i气相色谱-
质谱联用仪 美国安捷伦科技有限公司；Thermo
Trace GC Ultra-DSQII 美国塞默飞世尔科技。
1.2 实验方法
1.2.1 萃取方法 采用同时蒸馏萃取法进行萃取。
称取红托竹荪35g，将其置于2L三口烧瓶中，加入1L
蒸馏水，密封三口瓶至干品红托竹荪全部浸润后，将
三口瓶装置在同时蒸馏萃取装置的重相侧（若萃取
溶剂为二氯甲烷，则水相置于轻相侧），用油浴加热
水相，控制温度（133±2）℃，磁力搅拌；取无水乙醚
90mL装入250mL烧瓶中，加入少量沸石，将其置于装
置的轻相侧（若为二氯甲烷，则置于重相侧），用水浴
加热有机相，控制温度（48±2）℃，连续萃取3h后换同
等体积的新鲜溶剂继续萃取3h。
萃取结束后将同种溶剂的萃取液合并，加入适
量经马弗炉650℃烘6～8h后的无水硫酸钠，密封置
于-20℃冰箱中冷冻干燥10～12h，过滤，滤液用旋转
蒸发器浓缩至0.5mL，然后用氮吹仪将二氯甲烷萃取
物浓缩至0.25mL，将乙醚、二氯甲烷的萃取液分别装
入小瓶，密封保存于-20℃冰箱中，待分析。
1.2.2 GC-MS分析条件
1.2.2.1 6890N-5973i GC-MS分析条件 DB-WAX
毛细管柱（30m×0.25mm×0.25μm）；载气He（99.999%）；
恒流，柱流速1.0mL/min；分流比4∶1，进样量1μL，进样
口温度为250℃；升温程序，初始温度35℃，保持1min，
以18℃/min的速度升至53℃，保持12min，再以5℃/min
升至57℃，保持3min，再以4℃ /min升至100℃，保持
6min，再以5℃/min升至150℃，保持6min，再以7℃/min
升至220℃，保持13.5min，最后以6℃/min升至240℃，
保持15min；EI源，电子能量70eV，离子源230℃，四级
杆150℃，乙醚溶剂延迟时间为5.6min，二氯甲烷溶剂
延迟时间为4.7min，扫描模式scan，扫描质量范围m/z
29~450。
1.2.2.2 Trace GC Ultra-DSQ II分析条件 RTX-5毛
细管柱（30m×0.25mm×0.25μm）；载气He（99.999%）；
恒流，柱流速1.0mL/min；不分流，进样0.1μL，进样口
温度260℃；升温程序，初始35℃，保持1min，以18℃/min
的速度升至53℃，保持5min，再以2℃/min升至100℃，
再以6℃/min升至186℃，保持6min，最后以8℃/min升
至280℃，保持5min。电子能量70eV，离子源250℃，四
级杆150℃，乙醚溶剂延迟时间为3.3min，二氯甲烷溶
剂延迟时间为3.0min，扫描模式scan，扫描质量范围
m/z 29~450。
1.2.3 定性分析
1.2.3.1 定性分析 对红托竹荪的定性分析主要采
用气质联用仪和计算机谱库检索（NIST08），并结合
保留指数、参考文献及相关网站（http://www.odour.
org.uk）等共同进行定性。
保留指数计算公式：
RI=100n+100× tr-tntn+1-tn
式中：RI为保留指数；n和n+1分别为未知物流出
前后正构烷烃碳原子数，tn和tn+1分别为相应正构烷烃
的保留时间；tr为未知物在气相色谱中的保留时间
（tn＜tr＜tn+1）。
1.2.3.2 定量分析 对红托竹荪中风味成分的定量
分析采用面积归一化法。
2 结果与分析
采用溶剂乙醚和二氯甲烷，通过同时蒸馏萃取
法，每种溶剂萃取2次，每次3h，每种溶剂的两次萃取
液合并后经冷冻干燥、浓缩后，进行GC-MS分析，采
用了两种不同极性的柱子DB-WAX及RTX-5进行分
析，相应的质谱总离子流图如图1、图2所示。根据
NIST08谱库检索结果、保留指数、参考文献和人工质
谱解析等手段进行鉴定，结果如表1所示。
图1 乙醚萃取物在DB-WAX、RTX-5的总离子流图
时间（min）
10.00 20.00 30.00 40.00 50.00 60.00 70.00 80.00
丰度
2.5e+07
2e+07
1.5e+07
1e+07
5000000
0
丰度
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
时间（min）
0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
NL:2.01E9
TIC MS
图2 二氯甲烷萃取物在DB-WAX、RTX-5上的总离子流图
时间（min）
10.00 20.00 30.00 40.00 50.00 60.00 70.00 80.00
丰度
3e+07
2.5e+07
2e+07
1.5e+07
1e+07
5000000
0
丰度
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
时间（min）
0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
NL:2.14E9
TIC MS
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分 析 检 测 Vol . 32 , No . 10 , 2011
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表1 同时蒸馏萃取法结合气质联用分析红托竹荪挥发性成分的结果
序号 化合物 匹配度（正/反） 保留指数（计算值/文献值） DB-WAX相对含量（%） RTX-5相对含量（%）DB-WAX RTX-5 乙醚 二氯甲烷 乙醚 二氯甲烷
醛类
1 正己醛 915/920 1030/1024 802/802[11] 0.060 0.057 0.31
2 庚醛 830/866 1248 902/902[12] 0.001 0.039 0.05 0.22
3 苯甲醛 788/851 1422 0.042
4 苯乙醛 942/946 1550 1046/1046[14] 0.150 0.295 0.72 1.85
5 （E，E）-2，4-癸二烯醛 906/925 1716/1710 1319/1318[13] 0.040 0.20 0.06
6 可可丁烯醛 768/879 1822 1274/1276[15] 0.010 0.038 0.20 0.27
7 反-2-辛烯醛 832/835 1056/1058[17] 0.08
8 壬醛 893/907 1100/1103[18] 0.12
9 （E）-壬烯醛 829/868 1157/1156[19] 0.03 0.09
10 癸醛 815/859 1201/1200[13] 0.05
11 十四醛 787/913 1606/1606[20] 0.03
总计 0.261 0.471 1.51 2.77
酮类
1 2，3-戊二酮 807/817 1009/1056 706/700[21] 0.028 0.1
2 乙偶姻 875/890 1230 734/733[23] 1.100 4.314 4.70 18.32
3 丙酮醇 751/783 1238 0.061
4 丁酮醇 659/729 1492 0.080 0.159
5 5-异长叶烯酮 819/829 2128 1706 0.020 0.31 0.10 1.98
6 2-羟基环十五烷酮 876/880 2769 1.490 1.433
7 葵子麝香 856/865 2927 2062 3.957 2.508 2.12 1.06
8 3-戊烯-2-酮 832/929 748 0.02
总计 6.647 8.813 6.92 21.48
醇类
1 顺-2-辛烯-1-醇 625/682 1348 0.023
2 2，3-丁二醇 920/934 1453 0.160 0.183
3 苯乙醇 880/914 1802 1121/1120[27] 0.050 0.101 0.01 0.16
4 橙花叔醇 924/939 1965 1554/1560[28] 0.040 0.08 0.17 0.29
5 红没药醇 916/931 2146 1693/1698[29] 0.170 0.278 1.10 1.56
6 顺-9-十五烯醇 782/812 2663 0.096
7 顺，顺-9，12-十八碳二烯醇 791/827 0.680
8 3-甲基-2-丁醇 714/797 813 1.25
9 柏木醇 867/877 1624/1625[30] 0.04 0.05
总计 1.1 0.761 2.57 2.06
酚类
1 苯酚 861/899 1905 997/992[31] 0.050 0.05
2 2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚 847/872 1495 0.006 0.07
总计 0.05 0.056 0.07
酯类
1 3-羟基-2-丁酮醋酸酯 767/821 1316 0.02
2 乙酸-1-甲氧基-2-丙基酯 715/723 1478 933 0.424 0.97 2.05
3 十五烷酸乙酯 748/788 2102 0.030
4 棕榈酸乙酯 837/840 2197 0.050
5 9-十六碳烯酸乙酯 819/854 2229 0.120 0.044
6 亚油酸甲酯 827/876 2454 0.250
7 亚油酸乙酯 849/875 2172 0.050 0.536 1.55
8 当归内酯 792/831 869 0.01
9 椰子酯 860/875 1366/1363[19] 0.03 0.046
10 δ-癸内酯 754/776 1498/1496[25] 0.03 0.05
11 2，3-丁烷二醇二醋酸酯 840/899 1063/1064[32] 0.01
12 苯乙酸乙酯 907/912 1258/1256[25] 0.08
13 （顺，反）-9，12-十四碳二烯
醇醋酸酯
821/826 1649 0.10
14 十六碳酸甲酯 746/761 1928/1926[33] 0.04
15 9，12-十六碳二烯酸甲酯 823/824 2090 2.12
总计 0.5 1.024 4.84 2.246
酸类
1 乙酸 928/935 1364 717 1.830 0.34 7.34
2 异丁酸 896/906 1471 0.150 0.094
3 丁酸 695/769 1541 0.010 0.021
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2011年第10期
序号 化合物 匹配度（正/反） 保留指数（计算值/文献值） DB-WAX相对含量（%） RTX-5相对含量（%）DB-WAX RTX-5 乙醚 二氯甲烷 乙醚 二氯甲烷
4 2-甲基丁酸 857/870 1580 914 0.160 0.225 0.15
5 己酸 770/829 1744 1015/1017[34] 0.020 0.037 0.03
6 辛酸 782/840 1975 1200/1201[35] 0.060 0.045 0.04 0.01
7 壬酸 689/886 2089 0.040 0.055
8 3-壬烯酸 751/785 2181 0.030 0.037
9 癸酸 788/803 2187 1387/1397[34] 0.030 0.042 0.04
10 十一碳烯酸 779/784 2339 1477 0.030 0.09
11 十二碳酸 817/890 2388 1573/1580[25] 0.080 0.087 0.08 0.23
12 反-5-十二碳烯酸 808/831 2431 0.090 0.111
13 十三碳酸 806/842 2494 1670/1678[25] 0.070 0.083 0.06
14 肉豆蔻酸 942/943 2602 1770/1780[25] 2.130 2.238 3.73 0.11
15 肉豆蔻脑酸 754/788 2636 0.100 0.095 0.04
16 十五碳酸 950/950 2726 1934 10.33 9.202 20.47 7.24
17 14-十五碳烯酸 798/805 2753 0.590 0.448
18 n-棕榈酸 941/945 2846 2058 2.320 0.968 6.19 12.19
19 棕榈油酸 942/942 2894 1994 5.740 12.075 7.89 4.52
20 十七碳酸 754/767 2105 0.74
21 顺-十八烷酸 933/933 6.90 6.872
22 亚油酸 940/940 2255 34.90 35.685 20.84 14.09
23 亚麻酸 848/853 0.810 0.676
总计 66.42 69.436 67.39 38.73
烃类
1 甲苯 868/879 991/1028 769 0.071 0.35
2 对二甲苯 867/876 1071 865 0.012 0.037 0.31
3 菲 942/964 2615 1811 0.140 0.219 0.99 1.11
4 辛烷 915/940 795/800[36] 0.16
5 4-甲基辛烷 876/926 851 0.08
6 壬烷 701/866 890/900[36] 0.58
7 D-柠檬烯 787/837 1019/1028[37] 0.04
8 月桂烷 933/953 1188/1200[36] 0.36
9 反-4-十四碳烯 888/911 1380 0.09
10 联苯 878/923 1384/1387[38] 0.04 0.04
11 十四碳烷 906/939 1386/1400[36] 0.04
12 顺-7，11-二甲基-3-亚甲
基-1，6，10-十二碳三烯 764/799 1442/1446
[39] 0.04
13 十五碳烯 797/827 1472 0.02
14 十六碳烯 910/924 1478 0.04
15 十六碳烷 905/915 1583/1600[36] 0.05 0.04
16 十七碳烷 889/890 1683/1700[36] 0.12 0.07
17 2-甲基菲 879/903 1938 0.12
总计 0.152 0.327 1.55 3.14
杂环类
1 2，3-二甲基吡嗪 801/866 1281 920/920[34] 0.022 0.08 0.3
2 三甲基吡嗪 885/891 1336 1001/999[34] 0.060 0.157 0.40 0.84
3 四甲基吡嗪 916/916 1398 1083/1090[40] 0.300 0.83 2.21 5.49
4 3，5-二乙基-2-甲基吡嗪 772/862 1430 0.054
5 2，3，5-三甲基-6-乙基吡嗪 865/881 1152 0.13 0.21
6 顺-2，3-二甲基-5-（1-丙烯
基）吡嗪
818/838 1169 0.02 0.08
7 糠醛 927/946 1380 833/835[13] 0.320 0.521 0.34 3.58
8 3-糠醛 850/866 840 0.61
9 5-甲基糠醛 769/859 951/957[16] 0.10
10 咖啡呋喃酮 800/883 1206 814/806[22] 0.001 0.056 0.26
11 乙酰呋喃 741/919 1413 912/911[24] 0.034 0.28
12 糠醇 747/792 1574/1573 858/857[26] 0.020 0.041 0.06
13 2-正戊基呋喃 799/858 982/989[34] 0.05 0.04
14 二苯并呋喃 754/850 1530 0.06 0.07
15 乙酰吡咯 870/900 1866 1076/1072[41] 0.080 0.15 0.25
16 二苯并噻吩 859/963 2559 1781/1775[42] 0.080 0.176 3.69 1.19
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分 析 检 测 Vol . 32 , No . 10 , 2011
2011年第10期
序号 化合物 匹配度（正/反） 保留指数（计算值/文献值） DB-WAX相对含量（%） RTX-5相对含量（%）DB-WAX RTX-5 乙醚 二氯甲烷 乙醚 二氯甲烷
17 4-甲基二苯并噻吩 879/881 1884 0.32
总计 0.861 2.041 7.84 12.82
其它类
1 二乙基乙缩醛 883/887 1442 733/727[35] 0.750 5.14
2 红没药醇氧化物 935/948 2066 1659/1663[35] 0.050 0.088 0.29 0.48
3 乙氧基戊烷 841/850 754 0.28
4 2，4，5-三甲基-1，3-二氧戊
环
905/919 756 0.59
5 2-甲氧基甲基-2，4，5-三甲
基-1，3-二氧戊环 774/777 991 0.13 0.54
6 1，4-桉叶素 725/744 1024/1023[29] 0.02
总计 0.8 0.088 5.84 1.63
从表1可知，两种溶剂共计从红托竹荪提取物中
鉴定出108种挥发性成分，其中醛类11种、酮类8种、
醇类9种、酚类2种、酯类15种、酸类23种、烃类17种、
杂环类17种（包括2，3-二甲基吡嗪、糠醛、乙酰吡咯、
二苯并呋喃、二苯并噻吩等）、其他类6种（包括二乙
基乙缩醛、红没药醇氧化物、乙氧基戊烷），其中含量
较大的有亚油酸、棕榈酸、棕榈油酸、十五烷酸、11-
顺-十八碳烯酸、醋酸、乙偶姻、肉豆蔻酸、十五碳酸、
天然麝香葵子等。
以乙醚为溶剂时，通过双柱鉴定出81种成分，包
括酸类（22种）、杂环类（13种）、烃类（11种）、酯类（11
种）、醇类（7种）等；二氯甲烷为溶剂时，鉴定出89种
成分，包括酸类（22种）、杂环类（16种）、烃类（11种）、
醛类（11种）、酯类（9种）等。两种溶剂分离出的物质
种类有差异，相同的有63种，不同的有45种，其原因
主要是乙醚与二氯甲烷的极性不同。由此可以看出，
用不同的溶剂萃取有助于能够更全面地鉴定红托竹
荪的挥发性成分。
从表1还可知，由DB-WAX柱分离鉴定出65种成
分，主要是酸类（22种）、杂环类（10种）、酮类（7种）、
醇类（7种）、酯类（7种）等；从RTX-5柱分离鉴定出86
种挥发性成分，主要是烃类（17种）、杂环类（16种）、
酸类（15种）、醛类（10种）、酯类（10种）等。DB-WAX
与RTX-5分离出的物质种类有差异，相同的有43种，
不同的有65种，其原因主要是DB-WAX为极性柱，
RTX-5为非极性柱。可见，通过不同极性的柱子可以
更全面地鉴定红托竹荪的挥发性成分。
从鉴定的成分可以推测对红托竹荪香气有贡献
的有醛类（如己醛、苯甲醛、苯乙醛等）、酮类（如2，3-
戊二酮、乙偶姻等）、醇类（2，3-丁二醇、苯乙醇、红没
药醇等）、杂环类（2，3-二甲基吡嗪、三甲基吡嗪、四甲
基吡嗪、乙酰吡咯、糠醛等），以及其他类化合物（缩
醛、红没药醇氧化物、二苯并呋喃、二苯并噻吩等）。
3 结论
从红托竹荪提取物中鉴定出108种挥发性成分，
其中醛类11种、酮类8种、醇类9种、酚类2种、酯类15
种、酸类23种、烃类17种、杂环类17种、其他类6种，在
鉴定的成分中含量较大的有亚油酸、棕榈酸、棕榈油
酸、十五烷酸、11-顺-十八碳烯酸、醋酸、乙偶姻、肉
豆蔻酸、十五碳酸、天然麝香葵子等。
以乙醚为溶剂时，通过双柱鉴定出81种成分，包
括酸类（22种）、杂环类（13种）、烃类（11种）、酯类（11
种）、醇类（7种）等；二氯甲烷为溶剂时，鉴定出89种
成分，包括酸类（22种）、杂环类（16种）、烃类（11种）、
醛类（11种）、酯类（9种）等。两种溶剂萃取的物质赋
予红托竹荪特有的风味，关于红托竹荪风味的来源
及形成还有待进一步研究。
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续表
注：DB-WAX柱上的文献值均从http://www.odour.org.uk上查阅。
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