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猪殃殃的研究进展



全 文 :江西科技师范大学学报
Journal of Jiangxi Science & Technology Normal University
摘 要:猪殃殃是一种具有多种功效的传统药用植物,国内外学者采用新技术和方法从识别、提取、分析、生物活
性成分和药效作用等方面进行了研究。本文根据近年来有关其形态特征、资源分布、营养及生物活性成分、药效及
其作用机制等方面的研究进行了综述,为进一步研究与开发利用猪殃殃提供参考。
关键词:猪殃殃;营养成分;化学成分;生物活性;药效作用;机制
中图分类号:R932 文献标识码:A 文章编号:1007-3558(2016)06-0070-06
The Research Progress of Galium aparine L
Zhang Xiaohui1, Liu Yajun1, Liu Wenwen1, Huang Han1, Hu Qingjuan1, Tang Shu1, Li Yuping1,*
(1. School of Life Science, Jiangxi Science & Technology Normal University, Nanchang 330013,
Jiangxi, China)
Abstract: The medicinal plant Galium aparine L. has been used widely in traditional Chinese medicine for anti-
inflammation, antibacterial, and anticancer. Many researchers have been making the investigations through new technology
and method on the recognition, extraction,analysis, bioactive components, and pharmacological effects. This paper
summarized the development of the morphological characters, resource distribution, component, and pharmacological effects
of Galium aparine L., which provides some references for further investigations, development and utilization.
Key words: Galium aparine L.; nutrient component; chemical component; bioactivity; pharmacological effect;
mechanism
猪殃殃的研究进展
张小慧 1,刘亚君 1,刘文文 1,黄 寒 1,胡庆娟 1,唐 澍 1,李玉萍 1,*
(1. 江西科技师范大学生命科学学院,江西 南昌 330013)
收稿日期:2016-07-24 修回日期:2016-07-29 接受日期:2016-08-01
基金项目:国家自然科学基金项目(31360376)、江西科技师范大学本科生创业·科研基金项目(第 9 届)。
作者简介:张小慧,女,在读本科生;刘亚君,女,在读本科生;刘文文,女,在读本科生;黄寒,女,在读硕士研究生,研究方向:
天然产物研究与开发;胡庆娟,女,在读硕士研究生,研究方向:天然产物研究与开发;唐澍,男,在读本科生;* 李玉萍(通讯作
者),女,教授,博士,研究方向:天然产物研究与开发,E-mail: pingyuli2013@163.com。
第 6 期
Issue 6
2016 年 12 月
Dec. 2016
一、前言
猪殃殃(Galium aparine L.)为茜草科(Rubiaceae)
拉拉藤属一年生小草本,别名八仙草、锯子草、拉拉
藤等。 在国内外分布广泛,多生于山坡、旷野、河滩、
田埂及沟边,常与繁缕、看麦娘等杂草生于麦田之
中,危害密植作物的生长,被视为一种恶性杂草 [1,2],
传说猪食之则生病体弱,故名“猪殃殃”。 然而,据
《滇南本草》、《贵州民间方药集》、江西《草药手册》、
《湖南药物志》、《云南中草药》等记载,猪殃殃性味
辛、微凉,具有清热、消炎、解毒和利胆等功效,是民
间尤其是苗药和藏药复方中的主要成分,被当地居
民用于治疗感冒发热、牙龈出血、伤口化脓、疥癣、
肾症、风湿跌打疼痛、伤风发热、尿路感染、慢性白血
病等疾病 [3,4]。 现代药物化学研究表明,猪殃殃含有
挥发油、多酚类和蒽醌类等多种活性物质 [2-4]。 为了
使既是恶性杂草又有药用价值的猪殃殃资源得到
更好的开发利用,本文就其形态特征、资源分布、化
2016 年
学成分以及药效作用等进行了综述。
二、猪殃殃的形态特征及资源分布
(一)猪殃殃的形态特征
多分枝、蔓生或攀缘状草本,植株矮小,柔弱;
茎有 4 棱角;棱上、叶缘、叶脉上均有倒生的小刺
毛。 叶纸质或近膜质,6~8 片轮生,带状倒披针形或
长圆状倒披针形,长 1~5.5 cm,宽 1~7 mm,顶端有
针状凸尖头,基部渐狭,干时常卷缩,近无柄(见图 1
和图 2)。 聚伞花序腋生或顶生,花序常单花,花小,
有纤细的花梗;花萼被钩毛,花冠黄绿色或白色,辐
状,裂片长圆形(<1mm),镊合状排列;子房被毛,花
柱 2裂至中部,柱头头状[1-5]。
图 1 新鲜猪殃殃全草
图 2 干燥猪殃殃全草
(二)猪殃殃的资源分布与生长
在日本、朝鲜、俄罗斯、印度、锡金、尼珀尔、巴
基斯坦、欧洲、非洲、美洲北部等地都有猪殃殃的踪
迹。 我国除海南及南海诸岛外都有分布,主要见于江
西、湖南、四川、贵州、新疆等地区的田间、山坡、旷
野、草地等,对密植类植物(如小麦、马铃薯、蔬菜等)
危害严重,日本已经有关于其发生危害的报道[1]。猪殃
殃的生育期为 180~210 天,整个生长期有两个出苗
高峰:一个在冬前,一个在春后;花期 3~7 月,果期
4~9月;种子的休眠期在 6~9 月,其萌发生长的最适
温度为8~12 ℃,最适湿度为 85~95 %[1-5]。
三、猪殃殃的营养成分
猪殃殃为夏熟旱作物田恶性杂草,但其嫩苗可
作菜或动物饲料。 王春林等 [6]对位于延安市南部的
子午岭林区的猪殃殃鲜草进行了基本营养成分的
分析, 发现每 100 g 猪殃殃新鲜样品中含水量高
达91.44%,可溶性糖 1.02 g、可溶性蛋白 2.77 mg、维
生素 C(Vitamin C, VitC)110.5 mg、粗纤维 2.61 g、铁
3.66 mg。 鲜样所含的粗纤维、铁、可溶性蛋白和VitC
的含量水平高于常见蔬菜。 此外,Tzakou等[7]的研究
表明,春冬两季的猪殃殃中含有脂肪酸和植物甾醇,
其含量随季节变化而改变,冬季猪殃殃含亚麻酸的
量约高于春季。 李洁等 [2]对来源与于昆明西山高峣
地区的猪殃殃进行化学成分分析,结果显示:水提
取液中不含蛋白质、多肽、氨基酸和油脂,含有有机
酸、多糖和还原糖。 由此可推论,猪殃殃有可能成为
保健型野生食用蔬菜的备选资源之一。
四、猪殃殃的化学成分
夏季花果期采收、清洗、晒干后,民间用作降压、
抗癌、化瘀等之中药材。 其功能作用可能与猪殃殃
全草中含有的生物活性化合物有关。 目前已被提取
分离的化学成分主要如下:
(一)挥发油
蔡小梅等 [8]人采用水蒸气蒸馏法和萃取技术,
获得具有特殊香味的挥发油成分, 气相色谱-质谱
联用 (Gas Chromatography-Mass Spectrometer; GC-
MS)方法分析,发现猪殃殃挥发油中含有 110 种主
要成分,根据其占挥发油总量的多少,由多到少的顺
序为: 十六烷酸>芳樟醇>6,10,14-三甲基-2-十五
烷酮>3-乙基-1,4 己二烯>2-戊-呋喃>2-己烯醛>
己醛>Z-香叶醇>α-松油醇>植醇等。 然而,李洁等[2]
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对猪殃殃乙醚提取液进行挥发油测试,结果显示不
含挥发油成分。
(二)黄酮类化合物
李娟等 [9]对猪殃殃醇提取液进行化学成分定性
实验发现, 醇提液经 1%三氯化铝-乙醇溶液喷染
后,在紫外灯下斑点呈黄绿荧光,提示含有黄酮类
化合物。 其后,蔡小梅等[10]采用硅胶、C18反相硅胶、
聚酰胺、Sephadex LH-20 凝胶等色谱技术, 对猪殃
殃全草的乙醇提取液进行分离纯化,再通过核磁共
振和 GC-MS 波谱数据分析, 鉴定出猪殃殃含有 8
个黄酮类化合物,分别是:柯伊利素、芹菜素、木犀
草素、槲皮素、柯伊利素-7-O-β-D-葡萄糖苷、芹菜
素-7-O-β-D-葡萄糖苷、 木犀草素-4’-O-β-D-葡
萄糖苷和木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷。 李建等[11]
用与蔡小梅相同的方法技术,从猪殃殃全草的乙醇
提取物中也分离鉴定出 8 个黄酮类化合物, 分别
为:槲皮素、木犀草素、芹菜素、橙皮素、醉鱼草苷、
山奈酚-3-新橙皮糖苷、柽柳素-3-芸香糖苷和橙皮
苷,其中槲皮素、木犀草素和芹菜素三个化合物与
蔡小梅分离鉴定出的成分相同。
(三)酚酸类化合物
绿原酸 (Chlorogenic acid)是由咖啡酸 (Caffeic
acid)与奎尼酸(Quinic acid,1-羟基六氢没食子酸)
生成的缩酚酸。 李洁等 [2]用重氮化试验(红色反应)
检测出猪殃殃酸性乙醚提取液中含有酚性成分。 陈
剑等 [12,13]以绿原酸为对照品,使用高效液相色谱法
对 75%甲醇沸水浴 2 h 提取液进行绿原酸分析,由
计算可知每 1g猪殃殃药材中含有 0.125 mg绿原酸;
用紫外分光光度法测定猪殃殃醇提液中绿原酸含
量(329nm),1g猪殃殃药材中含有 2.284 mg绿原酸,
两种测定方法所得结果差异较大。 Seabra等[14]报道了
猪殃殃植物提取液中含有酚性化合物。 其后,杨娟
等[15]从猪殃殃全草乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部位
分离出 6 个酚性化合物,经二维核磁共振波谱技术
鉴定,分别为:对羟基苯乙酮、香草酸、3,4-二羟基苯
甲酸、对羟基桂皮酸、没食子酸和 4-羟基古柯间二酸。
(四)蒽醌类化合物
羟基蒽醌类能溶解于碱溶液中,并显红色或紫
红色,加酸后颜色消失,若再加碱又显红色(Borntr覿g
ers 反应呈阳性),此反应常用于生药断面、粉末或
生药浸出液中蒽醌类化合物的定性检测。 李娟等 [9]
根据 Borntr覿gers 反应结果,判定猪殃殃的酸水提取
液中有羟基蒽醌类成分存在。 EI-Gamal等[16]也证实
猪殃殃的极性成分中有蒽酮类化合物存在。 Morimoto
等[17]从猪殃殃中分离 1,3-二羟基蒽醌,且其含量从
猪殃殃根部到顶端呈逐渐递减趋势。 李建等[11]也从
猪殃殃全草的乙醇提取物分离鉴定出 1,3-二羟基
蒽醌和 1,3,6-三羟基-2-甲基蒽醌-3-O-新橙皮糖
苷化合物。
(五)生物碱类化合物
生物碱是主要存在于植物中的一类含氮的碱性
有机化合物,有显著的生物活性,是中草药中重要的
有效成分之一。 Sener等[18,19]使用柱色谱分离方法首
次从猪殃殃中分离得到了一种异喹啉生物碱。 李洁
等[2]用硅钨酸试验(黄色沉淀)、碘化铋钾试验(棕红
色沉淀)和碘化汞钾试验(淡黄色沉淀)均显示猪殃
殃酸性乙醇提取液中含有生物碱。 胡水涛等[20]依次
用氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取猪殃殃(200g)酸性
醇提取液, 所得三种萃取物的生物碱质量分别为
0.59 g、0.38 g 和 1.53 g;同时用经碘化铋钾试验(桔
红色沉淀)、碘-碘化钾试验(褐色沉淀)和碘化汞钾
试验(白色沉淀)等生物碱检测方法进行定性实验,
其反应结果均为阳性,提示三种萃取物中均含有生
物碱成分。 然而,李娟等[9]用同样的生物碱特殊显色
反应法检测猪殃殃酸性水提取液样品中的生物碱,
结果为阴性反应,提示水提液中不含有生物碱。 与
其他研究者的研究结果相反,其差异的原因可能与
提取溶剂不同有关。 由此可以看出,生物活性成分
与提取溶剂密切相关,在生物碱类化合物的提取过
程中,用醇溶剂提取更容易获得生物碱。
(六)萜类和甾体类
Deliorman 等 [21]使用色谱仪从猪殃殃粗提取液
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中分离出了去乙酰车叶草酸甲酯和 10-去乙酰基车
叶草苷酸两种萜类化合物。Corrigan等[22]使用硅胶柱
层析、大孔树脂等分离手段,从猪殃殃中得到了环
烯醚萜类化合物。 李洁等 [2]用醋酸-浓硫酸试验(反
应颜色由黄色-红色-紫色-青色-淡绿色转变)、氯
仿-浓硫酸试验(阴性)和醋酸-乙酰氯试验(阴性)
等定性试验检测,结果均显示猪殃殃甲醇提取液中
含有甾醇和三萜类化合物。
(七)其它
Corrigan等[22]使用硅胶柱层析、大孔树脂等分离
手段,从猪殃殃中得到了烷烃类化合物,且发现不
同位置和年龄的猪殃殃中所含的烷烃类成分大不
相同。此外,还有研究显示,猪殃殃中还含有 1-甲基
乙醚 3-O型芸香糖苷、1,4-二羟基-3-异戊烯基-2-
萘酸甲酯双葡萄糖苷、6-羟基-7-甲基-茜草根定、
香草酸、香豆素、1,3-二甲醚、原儿茶酸、1-甲基乙
醚、3-O-β-D-葡萄糖苷、5-羟基-6-羟甲基蒽倍酚、
3-O-芸香糖苷和茜素 1-甲基乙醚等多种化合物[23]。
五、猪殃殃的药效及作用机制研究
猪殃殃作为中草药在《中华本草·藏药卷》,《中
国植物志》,《贵州中药资源》上都有记载,具有清凉
利尿、凉血解毒、消肿的功能,民间用于治疗肿瘤、
痢疾、乳腺炎、尿路感染、妇女闭经、创伤肿胀、胆
病、骨病、遗精等[2-4]。已用于临床治疗的多为含有猪殃
殃的复方药,如:由双珠草(Veronica didyma Tenore)和
八仙草(Galium aparine L.)为主药组成“双珠八仙汤”
治疗急慢性附睾炎取得满意疗效 [24],由八仙草为君
药组成的“复方仙草颗粒”能改善 IgA肾病大鼠血尿、
蛋白尿和保护肾功能,其作用机制可能与减少 IgA
在肾组织沉积、抑制肾小球系膜细胞增殖及细胞外基
质积聚有关[25]。目前,对猪殃殃单味药的药效作用及
其机制的研究报道有限,主要包括以下几个方面:
(一)抗氧化作用
Lindsey 等 [26]对南非几种包括猪殃殃在内的可
食用植物进行抗氧化能力测试,发现猪殃殃具有很
高的抑制过氧化物酶活性。 Bokhari 等 [27]分别用甲
醇、正己烷、乙酸乙酯、丁醇和水对猪殃殃粉末进行
了浸提,并对浸提液进行体外抗氧化能力评价。 结
果表明, 不同溶剂的猪殃殃提取液对 1,1-二苯基-
2 -三硝基苯肼 (1,1 -diphenyl -2 -picrylhydrazyl,
DPPH)、2,2-联氮-二 (3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)
二铵盐 [2,2 -Azinobis -(3-ethylbenzthiazoline -6-
sulphonate), ABTS]、羟基、过氧化氢和超氧自由基
都有清除能力,其中水提取液的自由基清除能力最
强,推测其抗氧化活性与提取液中所含有的酚性化
合物和黄酮类化合物浓度相关。 Neelam等[28]对猪殃
殃石油醚、氯仿、甲醇和水提取物的 DPPH自由基消
除能力也进行了评价,获得了相似结果。 以上结果
均显示,猪殃殃的水溶性成分可作为抗氧化剂的备
选资源之一,具有应用于氧化应激损伤相关疾病治
疗的潜力。
(二)抗肿瘤作用
猪殃殃在民间一直用于白血病和其它癌症的治
疗,其中药方剂已有少量报道和专利申请,在这些方
剂中,猪殃殃多为君药 [29]。 唐万和等 [30]报道殃芪汤
(猪殃殃为君药)有健脾益气、清热解毒、活血散积、
扶正祛邪之功效,对胃癌术后综合征有辅助治疗作
用。 体外细胞实验研究显示,猪殃殃粗提取物对肺
癌细胞 colon26-M3.1 和黑色素瘤细胞 B16-BL6 的
生长具有较强的抑制作用,且随着猪殃殃粗提取物
浓度的升高抑制作用增强[31]。 Ionkova 等[32]利用小牛
胸腺 DNA 和大肠杆菌质粒 pUC19, 研究发现猪殃
殃的粗提物和部分单体化合物均具有潜在的抗肿
瘤活性。 时国庆等 [33]以白血病 K562 细胞为研究对
象, 研究了猪殃殃不同极性部位与生物活性的关
系,结果显示,猪殃殃浸膏和各极性部位均可一定
程度地抑制 K562 细胞的生长, 各极性部位抑制活
性均优于浸膏。胡水涛等[20]也用 K562 细胞为试验对
象,分别用猪殃殃醇提液的氯仿、乙酸乙酯和正丁醇
萃取物处理细胞 72h后,K562 细胞的生存能力受到
明显抑制,其存活率分别为 42.7%、29.0%和 21.7%。
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由以上研究可知,猪殃殃提取物含有抑制肿瘤细胞
增殖的生物活性成分,如蒽醌类化合物、黄酮类化
合物和生物碱,有可能就是其治疗癌症的活性物质
基础。 因此,猪殃殃有望成为开发新型抗肿瘤药物
的备选资源之一。
(三)抗菌作用
Vlase 等[34]检测了猪殃殃提取物的抗菌活性,得
出猪殃殃提取物对金黄色葡萄球菌和真菌都有一
定的抑制作用。 赵锦慧等 [35]观察了猪殃殃水提取物
和乙醇提取物大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的影响,
结果表明, 当水提物和醇提物浓度≥62.5mg/ml 时,
均可不同程度地抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌,
醇提取物的抑菌效果优于水提取物,尤其对大肠杆
菌有明显抑制作用。
(四)抗病毒作用
禽流感病毒,属于甲型流感病毒。 人感染禽流
感,是由禽流感病毒引起的人类疾病。 至今发现能
直接感染人的禽流感病毒亚型有 :H5N1、H7N1、
H7N2、H7N3、H7N7、H9N2 和 H7N9 亚型。 其中,造
成了人类死亡和家禽养殖业重创的高致病性 H5N1
亚型和 H7N9 亚型尤为引人关注。 李建[36]通过活性
追踪,首次发现八仙草有较强的抗 H5N1病毒作用,
其活性成分集中在 25%正丁醇和 50%乙醇洗脱部
位,并呈明显的效量依赖关系。
(五)拒食作用
化学农药的问世, 对农业增产起了很大作用。
但同时也因长期广泛使用而带来了农药残留和抗
性等问题。 因此,国内外学者对研发生物农药产生
了广泛兴趣。 Masanori等[37]发现猪殃殃对昆虫(斜纹
夜蛾,Spodoptera litura)有拒食作用,其拒食活性成
分为 1,3-二羟基蒽醌。 进一步的构~效关系研究表
明, 蒽酮上的醛基比醌基团对于拒食活性更重要,
醛基取代基是主要功能位点。 但是,在纺织品中的
天然颜料蒽醌类化合物对昆虫皮蠢没有拒食活性。
近年来,国内外学者发现植物挥发油对昆虫具
有熏蒸、忌避、胃毒和拒食等作用 [38,39]。 猪殃殃也含
有较多的挥发油成分 [8],但对其拒食活性、忌避、抑
制生长繁殖等作用尚未见研究报道。 因此,在当今全
球环境日益遭受诸如化学农药等污染之际,从猪殃
殃等药用或食用植物中寻找天然拒食活性成分,开
发天然生物农药,是一项非常有意义的研究工作。
六、展望
猪殃殃广泛分布于世界各地,因其具有再生能
力强、结籽量大、种子落粒性强、抗逆性强、生长量
大和快速等特性,与农作物争夺阳光和营养,对密
植型农作物造成很大危害,被视为恶性杂草。 为此,
学者们更多的是研究如何除去它, 而非开发利用。
虽然在民间早知猪殃殃的药用价值,但因对其生物
活性成分、构-效关系、药效及其作用机理和临床应
用等方面的研究尚在起步阶段, 导致猪殃殃在医
药、食品和农牧业领域的应用甚少。 因此,面对资源
丰富的猪殃殃资源,有必要对其进行更全面深入的
研究,为更好的开发利用猪殃殃的潜在价值,并将
其应用于农牧业、食品领域以及生物医药等行业提
供理论依据。
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