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大花紫薇化学成分与药理作用研究进展



全 文 :2014,23(5)
大花紫薇化学成分与药理作用研究进展
王 燕1,孙连娜2,楼永明3
(1.福建卫生职业技术学院,福建 福州 350101;2.第二军医大学药学院,上海 200433;
3.福建省药品检验所,福建 福州 350005)
收稿日期:2014-6-12
基金项目:福建省教育厅资助科技项目(项目编号:JB 12303)、福建卫生职业技术学院院级科研课题(项目编号:2012-2-03)
作者简介:王燕(1986-),女,硕士研究生/助教,主要从事中药资源及其品质评价。Email:cheiryw@hotmail.com
摘 要:目的:对大花紫薇的化学成分及其药理作用的研究进展作一综述,提供有关大花紫薇叶研究的较全面的科
学资料。方法:查阅国内外公开发表的文献23篇,对从大花紫薇叶中得到的化学成分及其药理作用进行论述。结
果:大花紫薇叶主要含有鞣质类、三萜类、生物碱类、黄酮类等化学成分。且在降血糖、降脂、抗氧化以及抗真菌等方
面有较好的药理作用。结论:本综述为进一步开发利用大花紫薇提供参考。
关键词:大花紫薇;鞣花酸;化学成分;药理作用
中图分类号:R28 文献标识码:A 文章编号:1009-8143(2014)05-0020-05
0Doi:10.3969/j.issn.1009-8143.2014.05.05
Advances in research of the chemical constituents and pharmacological effects of
Lagerstroemia speciosa(Linn.)Pers
WangYan1*,SunLian-na2,LouYong-ming3
(1.Fujian Health College,Fuzhou,Fujian 350101,China;
2.School of Pharmacy,Second Military Medical University,Shanghai 200433,China;
3.The Institute for Drug Control of Fujian Province,Fuzhou,Fujian 350001,China)
2. Fujian Provincial Joint Key Laboratory of Coastal Ecology and Environmental Studies,Fujian Xiamen 361013)
Abstract:Objective:The chemical constituents and pharmacological activities on Lagerstroemia speciosa were systemical⁃
ly reviewed in order to provide a relatively full-scale reference information for the further research.Methods:Based on the
literatures of Lagerstroemia speciosa domestic and abroad,the constituents and the pharmacological action were reviewed
respectively.Results:The main constituents of Lagerstroemia speciosa were tannins,terpenoids,alkaloids and flavonoids.
Lagerstroemia speciosa was active in diabetic,lipid-lowering,antioxidation and antifungal.Conclusions:This review pro⁃
vides useful references for the further research.
Keywords:Lagerstroemia speciosa;ellagic acid;chemical constituents;pharmacological activities
􀥔􀥔􀥔􀥔􀥔􀥔􀥔􀧔􀥔􀧔
􀥔􀥔􀥔􀥔􀥔􀥔􀥔􀧔
􀥔􀧔 综述与进展
大花紫薇Lagerstroemia speciosa(Linn.)Pers,又
名大叶紫薇 Lagerstroemia flos-reginae Retz,千屈菜
科Lythraceae紫薇属Lagerstroemia植物,落叶高大乔
木。原产亚洲热带,分布于印度、斯里兰卡、马来西
亚、菲律宾和越南[1]。近年来,作为一种观赏植物在
我国华南和福建等地常见栽培。在东南亚大花紫
薇俗称“banaba”,在菲律宾大花紫薇叶被广泛用于
治疗糖尿病及肾病[2]。上世纪90年代,日本、美国以
及菲律宾学者开始系统研究大花紫薇。本文从化
学成分和药理作用两个方面对大花紫薇的前期研
究综述,以便参考。
福建分析测试 Fujian Analysis & Testing20
2014,23(5)
1 化学成分
1.1 鞣质类
lagertannin(3,4-di-O-methyl-4-O-β-D-glu⁃
cosylellagic acid,1)是 Takahashi M等 [3]从 L. speciosa
叶分离得到的第一个逆没食子鞣质。Hayashi T等[4]
通过活性筛选从 L. speciosa叶的 70%丙酮提取物中
陆续分离得到三种逆没食子酸鞣质,分别为 lager⁃
stroemin(2),flosinB(3),regininA(4),均为槲斗酸的
衍生物。Tanaka T等[5]在L. speciosa果实和叶中分得
三种逆没食子鞣质 lagerstannins A(2,3,4,6-bis-O-
(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-gluconic acid,5)、la⁃
gerstannins B(2,3,5-O-(S,R)-flavogallonyl-4,6-
O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-gluconic acid,6)、
lagerstannins C(5-O-galloyl- 4,6-O-(S)-hexahy⁃
droxydiphenoyl-D-gluconic acid,7)。Klein G等 [6]采
用HPLC法从 L. speciosa中分得没食子酸鞣质 gallo⁃
tannins,再采用活性筛选方法,从中分得具有降糖活
性的 penta-O-galloyl-D-glucopyranose(PGG,8),结
构式见图1。
图1 L. speciosa叶中分得的化合物
O
O
O
O
OCH3
OCH3
HO
O
O
OH OH
OH
CH2OH
1 lagertannin
OH
HO
HO
HO
HO
OH
O
O
O
COOH
OH
HO
OH
OHH
CH2
HO OH
OH
OH
OH
OH
O
O
5 lagerstannins A
O
OG
GO OG
GO
GO
G=
O
OH
OH
OH
8 PGG
H
HO
H
OH
O
R
11 R=OH,corosolic acid12 R=H,ursolic acid
OH
HO
HO
HO
OH
HO
O
O
O
HO
OH
H
OH
O
R2
R1
HO
OH
OH
O
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
O
O
O
HO
OH
OH
O
O
2 R1=OH,R2=H,lagerstroemin3 R1=H,R2=OH,flosinB
OH
HO
HO
HO
HO
OH
O
O
O
COOH
OH
HO
OH
OH
CH2
HO OH
OH
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
O
6 lagerstannins B
O
O
OH
HO
OH
OHO
O
9 ellagic acid
H
HO
H
CH2OH
OH
O
O
13 3β,23-dihydroxy-1-oxo-olean-12-en-28-oic acid
OH
HO
HO
HO
OH
HO
O
O
O
HO
OH
H
OH
O
HO
OH
OH
O
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
O
OH
HO
HO
HO
HO
O
O
O
O
O
OH
O
O
HO OH OH OH
OH
OO
4 reginin A
OH
HO
HO
HO
HO
OH
O
O
O
COOH
OHH
HHO
OH
OH
CH2
OH
OH
OH
O
7 lagerstannins C
O
O
O
O
OH
OHO
HO
HO OH
OH
HOOC
10 valoneaic acid dilactone
王燕 等:大花紫薇化学成分与药理作用研究进展 21
2014,23(5)
Unno T等 [7]将 L. speciosa叶提取物通过 Diaion
HP-20树脂,分离得到鞣花酸(ellagic acid,9),它同
时存在于大花紫薇的茎部[8]。Hirokazu H等[9]通过活
性筛选分得 valoneaic acid dilactone(10)。Bai N[10]分
得三种鞣花酸类化合物,分别为 3,3’-二甲基鞣花
酸(3,3’-di-O-methylellagic acid,11),3,4,8,9,10-
pentahydroxydibenzo[b,d]pyran- 6- one(12),3- O-
methyl-ellagic acid 4’-sulfate(13)。近年,詹勤[11]从
福建漳州 L. speciosa叶首次分得 7种鞣花酸类化合
物,分别为3-O-甲基鞣花酸(3-O-methyl ellagic ac⁃
id,14),4,4′-O-二甲基鞣花酸(4,4′-di-O-methyl
ellagic acid,15),3,3′,4′-O-三甲基鞣花酸(3,3′,
4′-tri-O-methyl ellagic acid,16),3′-O-methyl-3,4-
methylenedioxy ellagic acid(17),3,5,3′- tri- O-
methyl flavellagic acid(18),3,3,4,5-tetra-O-meth⁃
yl flavellagic acid(19),3′,4′- di -O- methyl-3,4-
methylenedioxy flavellagic acid(20),结构式见图1。
1.2 三萜类
Murakami C等[2]从菲律宾马尼拉产L. speciosa叶
中分得可乐苏酸(corosolic acid,21)和马斯里酸
(maslinic acid,22)。Okada Y等 [12]从日本冲绳产的
L. speciosa 叶中分得熊果酸(ursolic acid,23),3β,
23-二羟基-1-氧-齐墩果-12-烯-28-酸(3β,23-di⁃
hydroxy-1-oxo-olean-12-en-28-oic acid,24)和3β-
羟基-1-氧-齐墩果-12-烯-28-酸(3β-hydroxy-1-
oxo-olean-12-en-28-oic acid,25),Hou W等 [13]从 L.
speciosa叶还分得齐墩果酸(oleanolic acid,26),积雪
草酸(asiatic acid,27)和 23-羟基熊果酸(23-hy⁃
droxyursolic acid,28),Ragasa CY等[14]从L. speciosa叶
还分得1个环菠萝蜜烷型四环三萜为24-亚甲基环
阿尔廷醇(24-methylene cycloartanol acetate,29),结
构式见图1。
1.3 生物碱类
现从大花紫薇中分得的生物碱都属于苯基喹
诺里西啶骨架。Xu YM等 [15]从 L. speciosa中分得两
个互为对映体的苯基喹诺里西啶衍生物,2-hy⁃
droxy-trans-4- 3’,4’-dimethoxy-phenyl-cis-quino⁃
lizidine(lasubineⅠ,30)和 2-hydroxy- trans-4-3’,
4’- dimethoxyphenyl- trans- quinolizidine(lasubine
Ⅱ,31),结构式见图1。
1.4 黄酮类
詹勤 [11]从福建漳州产 L. speciosa叶分得槲皮素
(quercetin),山柰酚(kaempferol),金丝桃苷(hyper⁃
in)。
1.5 其他类
从 L. speciosa的种子提取物石油醚部位还可分
离得到壬二酸、12-乙酰氧基-9-十八碳烯酸、16-甲
基庚烷酸 [16]。孔杜林等 [17]采用GC-MS从 L. speciosa
叶的挥发油中鉴定出14种脂肪酸类成分。
2 药理作用
现代药理学研究表明,大花紫薇具有降血糖、
降脂、抑制黄嘌呤氧化酶、抗氧化以及抗真菌等多
种药理作用。活性成分主要为鞣质类,有 lagerstroe⁃
min(2)、PGG(8)、鞣花酸(9)以及 valoneaic acid di⁃
lactone(10),三萜类有可乐苏酸(21)和熊果酸(23),
结构式见图1。
2.1 降血糖作用
大花紫薇可通过促进葡萄糖转运、激活胰岛素
受体、抑制α-淀粉酶和α-糖苷酶活性,多种作用途
径达到降血糖作用。
2.1.1 促进葡萄糖转运
Liu F等 [18]发现大花紫薇叶热水提取物和甲醇
提取物在 3T3-L1脂肪细胞中具有促进葡萄糖转运
的活性,且呈剂量依赖关系。Klein G等[6]用活性追
踪筛选方法,发现水提取物中没食子酸鞣质与逆没
食子酸鞣质都具有促进葡萄糖转运的活性;经
HPLC纯化后发现 PGG和 lagerstroemin是主要的降
血糖活性单体。
2.1.2 激活胰岛素受体作用
Hattori K等 [19]发现 lagerstroemin在大鼠脂肪细
胞中不仅促进葡萄糖转运,同时降低由异丙肾上腺
素引起的血糖升高、促进胰岛素受体β-亚基的酪氨
酸磷酸化,从而提高有效胰岛素浓度,而本身不发
生变化,提示 lagerstroemin具有激活胰岛素受体的
作用。
2.1.3 抑制α-淀粉酶和α-糖苷酶活性
Suzuki Y等[20]发现大花紫薇叶的热水提取物以
及其通过HP-20色谱柱的甲醇洗脱物都具有抑制
α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶活性,能降低大鼠口服淀
粉后引起的血糖升高。后来Hirokazu H等[9]用活性
追踪筛选法从中分得具有抑制α-淀粉酶活性的化
合物valoneaic acid dilactone。
福建分析测试 综述与进展22
2014,23(5)
2.2 降脂作用
Suzuki Y等[21]研究发现大花紫薇叶提取物对肥
胖的雌性KK-AY小鼠具有较好的降脂作用。进一
步研究发现,PGG是其降脂的主要活性成分[6]。
2.3 抑制黄嘌呤氧化酶作用、抗氧化作用
Unno T等 [22]发现鞣花酸和 valoneaic acid dilac⁃
tone具有抑制黄嘌呤氧化酶(XOD)的作用,其中 va⁃
loneaic acid dilactone抑制XOD的活性强于临床常
用黄嘌呤氧化酶抑制剂别嘌呤醇,证实了大花紫薇
叶的水提取物具有预防和治疗高尿酸血症的作用。
2.4 抗真菌作用
Sinhababu A等[15]发现壬二酸、12-乙酰氧基-9-
十八碳烯酸、16-甲基庚烷酸为大花紫薇种子提取
物石油醚部位中的抗菌活性成分。Sato J等[23]报道
大花紫薇的热水和甲醇提取物对节菱菌M001和毛
壳菌M002均显示出较强的抗真菌作用。
3 总结
近年来,各国学者对大花紫薇的植物化学和药
理作用进行了较为全面的研究,发现其降血糖的活
性成分主要是鞣质类和三萜类,具有胰岛素样作用
及抑制α-淀粉酶和α-糖苷酶活性,但大花紫薇降血
糖作用的机制研究仍待阐明清楚。之前国内学者
对大花紫薇主要集中在园林应用及栽培方面的研
究,目前已开始逐步对其化学成分研究展开分析,
我们应充分利用大花紫薇在我国资源上的优势,对
其药理活性成分及其作用机制等方面进行深入
研究。
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􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉􀤉
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