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五叶地锦种子中脂肪酸成分的GC-MS分析



全 文 :五叶地锦种子中脂肪酸成分的 GC-MS分析
王建刚 (吉林化工学院分析测试中心 ,吉林吉林 132022)
摘要 [目的 ] 分析测定五叶地锦种子中的脂肪酸成分。 [方法] 采用索氏提取法提取五叶地锦种子中的脂溶性成分 , 经甲酯化处理后
用气相色谱-质谱联用技术(GC-MS)分离和鉴定 ,运用面积归一化法确定各个成分的相对百分含量。 [结果] 从五叶地锦种子脂肪油
中鉴定出 11种脂肪酸 ,其中不饱和脂肪酸 6种 ,主要有:亚油酸(87.14%)、棕榈油酸(0.05%)、8, 11-二十碳烯酸(0.12%)、11-二十碳烯
酸(0.22%)等;饱和脂肪酸 5种 ,主要有:棕榈酸(8.13%)、硬脂酸(2.60%)、花生酸(0.09%)、十七烷酸(0.09%)等。 [结论 ]五叶地锦
种子的营养价值较高 ,具有很好的开发利用价值。
关键词 五叶地锦种子;脂肪酸;GC-MS
中图分类号 S631.9  文献标识码 A  文章编号 0517-6611(2010)29-16204-02
GC-MSAnalysisonFattyAcidsinParthenocissusquinquefoliaSeed
WANGJian-gang (AnalysisandTestCenter, JilinInstituteofChemicalTechnology, Jilin, Jilin132022)
Abstract [ Objective] TheresearchaimedtodetermineandanalyzethefatyacidcompositionsofParthenocisusquinquefoliaseed.[ Meth-
od] ThelipsolublecomponentswereextractedfromParthenocissusquinquefoliaseedbySoxhletextractionmethod.Theextractedfatyacids
wereidentifiedbygaschromatography-massspectrometry(GC-MS)aftermethyletherificationtreatment, andtherelativepercentageofeach
componentwasconfirmedbypeak-areanormalizationmethod.[ Result] 11kindsoffatyacid, including6kindsofunsaturatedfatyacidand
5 kindsofsaturatedfatyacidwereidentifiedfromoilofParthenocisusquinquefoliaseed.Themaincomponentsofunsaturatedfatyacidswere
linoleicacid(87.14%), palmitoleicacid(0.05%), 8, 11-eicosadienoicacid(0.12%), 11-eicosenoicacid(0.22%), etc.Whilethe
maincomponentsofsaturatedfatyacidswerepalmiticacid(8.13%), stearicacid(2.60%), eicosoicacid(0.09%), margaricacid
(0.09%), etc.[ Conclusion] ThisresultprovedthatthenutritionandhealthvalueofParthenocissusquinquefoliaseedwashigherandithad
beter-developmentandutilizationprospect.
Keywords Parthenocissusquinquefoliaseed;Fatyacid;GC-MS
作者简介 王建刚(1970-),男 ,陕西富平人 ,学士 ,副教授 , 从事仪器
分析测试研究。
收稿日期  2010-07-05
  五叶地锦(Parthenocisusquinquefolia)为葡萄科(Vitace-
ae)爬山虎属(ParhtenocisusPlanch)多年生落叶木质藤本植
物 ,其幼枝呈红色 ,掌状复叶 ,聚伞花序 ,秋季叶变红 ,果实紫
黑色 ,植株卷须顶端有粘性吸盘 ,能够攀爬于岩石 、树木及建
筑物的外壁 ,是一种适应能力强的优良垂直绿化攀缘植物 ,
在我国各地均有栽培和野生分布 [ 1] 。五叶地锦结实性好 ,果
实产量高 ,成熟果实为球形紫黑色浆果 ,果粒较小而种子较
大且硬 ,一般少有人生食 ,长期以来一直未得到很好的开发
利用 ,其果实自生自灭 ,造成这一植物资源的巨大浪费。
爬山虎属植物是一味传统中草药 ,其根 、藤茎可入药 ,用
于治疗风湿性关节炎 、筋骨痛 、气血阻滞等病症 [ 2] 。目前关
于爬山虎属植物果实的研究较少 [ 3] ,有关于爬山虎果实微量
元素 [ 4]和糖类物质含量测定的报导 [ 5] ,对爬山虎果实色素提
取和黄酮类物质含量测定也有研究 [ 6-7] 。笔者采用索氏提
取法和 GC-MS法研究了五叶地锦种子中脂肪酸种类及其含
量分布 ,旨在为进一步开发利用五叶地锦植物资源提供科学
依据。
1 材料与方法
1.1 供试材料 五叶地锦果实样品于 2009年 10月采集于
吉林化工学院绿化带 ,经吉林化工学院生药学教研室钟方丽
教授鉴定为葡萄科爬山虎属植物五叶地锦的成熟果实 。将
采集的五叶地锦果实去其果肉 ,剩余种子自然干燥后冰箱
保存。
1.2 主要试剂与仪器 乙醚(化学纯),吉林市雄发化学品
采购站;正己烷(优级纯),购于天津光复精细化工研究所;氢
氧化钾(优级纯),北京市益利精细品化学公司生产;甲醇(色
谱纯),购于天津大茂化学仪器供应站;氯化钠(分析纯),沈
阳东陵精细化工厂生产;无水硫酸钠(分析纯),天津塘沽邓
中化工厂生产;娃哈哈纯净水。GC-MS-2010-plus气相色谱
-质谱联用仪 ,配有电子轰击离子源 ,四级杆质量分析器;
GCMS-Solution数据处理系统 ,日本岛津公司生产;NIST05版
质谱图库;250ml索氏提取器;HH-W420型恒温水浴 ,江苏金
坛市正基仪器有限公司生产;RT-08手提式高速中药粉碎机 ,
大德乐机械有限公司生产。
1.3 方法
1.3.1 脂肪油的提取。将自然干燥的五叶地锦种子于 60
℃下干燥 8 h,粉碎后过 0.425 mm筛 ,称取 15.7 g五叶地锦
种子粉末置于索氏提取器中 ,以乙醚为溶剂回流提取 12 h。
蒸馏回收乙醚溶剂 ,得油膏状提取液 ,质量为 2.8 g,粗脂肪
油产率为 17.8%。
1.3.2 脂肪酸的甲酯化。称取 0.5 g五叶地锦种子油 ,加入
6ml0.5 mol/L氢氧化钾 -甲醇溶液 ,振荡 2 min,置于 60 ℃
水浴条件下回流 30 min,冷却。加入适量固体氯化钠和 3 ml
水 ,摇匀 ,分 3次加入正己烷共 8 ml萃取 ,合并萃取液并定容
至 10ml。加少量无水硫酸钠过夜后待测。
1.4 GC-MS分析
1.4.1 气相色谱条件 。色谱柱:RTX-5MS石英毛细柱(30m
×0.32 mm, 0.25 μm);进样口温度:280℃;升温程序:80 ℃
保持 1min,以 3℃/min速率升至 100℃,以 6℃/min速率升
至 200 ℃,再以 10 ℃/min速率升至 280 ℃保持 20min;载气
为氦气(99.999%),流量为 1.67ml/min,进样体积为 0.2μl;
分流比为 50∶1;溶剂截流 3 min。
1.4.2 质谱条件。电子轰击(EI)离子源;电子能量 70 eV;
传输线温度 250 ℃;离子源温度 200 ℃;检测电压 0.9 kV;质
量扫描范围 m/z32~ 500;数据采集时间范围 3.5~ 50min。
责任编辑 乔利利 责任校对 李岩安徽农业科学 , JournalofAnhuiAgri.Sci.2010, 38(29):16204-16205
1.4.3 测定方法。取 “1.3.2”处理的脂肪酸甲酯化样品 0.2
μl,按 “1.4.1”和 “1.4.2”试验条件 ,用 GC-MS-2010-plus气相
色谱 -质谱联用仪测定 ,通过 GC-MSSolution色谱工作站数
据处理系统检索 NIST05谱图库 ,结合人工谱图解析 ,确认其
各个化学成分;定性分析后通过 GC-MSSolution色谱工作站
数据处理系统按面积归一化法进行定量分析 ,分别求出各脂
肪酸成分的相对百分含量 。
2 结果与分析  
经 GC-MS分析 ,得到五叶地锦种子脂肪油成分的总离
子流色谱图(图 1)。通过检索 NIST05谱图库 ,并结合标准
质谱图确认其成分 ,同时应用面积归一化法通过 GC-MSSo-
lution色谱工作站数据处理系统 ,求得各脂肪酸成分的相对
百分含量(表 1)。结果表明 ,从五叶地锦种子脂肪油中分离
鉴定出 11种脂肪酸 ,其中 6种不饱和脂肪酸 ,含量占脂肪油
总量的 87.60%,有亚油酸(87.14%)、棕榈油酸(0.05%)、
14, 17-十八碳二烯酸(0.04%)、7-十六烯酸(0.03%)、8, 11-
二十碳烯酸(0.12%)和 11-二十碳烯酸(0.22%);饱和脂肪
酸 5种 ,含量占脂肪油总量的 10.93%,有棕榈酸(8.13%)、
硬脂酸(2.60%)、花生酸(0.09%)、十七烷酸(0.09%)和肉
豆蔻酸 (0.02%)。两类脂肪酸含量占脂肪油总量的
98.53%。
图 1 五叶地锦种子中脂肪酸 GC-MS总离子流色谱图
Fig.1 TICchromatogramoffatyacidsinParthenocissusquin-
quefoliaseed
表 1 五叶地锦种子中脂肪酸成分及其相对含量
Table1 FatyacidsconstituentsandrelativecontentsinParthenocissusquinquefoliaseed
序号
Code
保留时间∥min
Retentiontime
化合物名称
Nameofcompound
分子式
Molecularformula
分子量
Molecularweight
相对含量∥%
Relativecontent
相似度
Similarity
1 21.307 肉豆蔻酸 Myristicacid C14H28O2 228 0.02 93
2 24.501 7-十六烯酸 7-hexadecenoicacid C16H30O2 254 0.03 94
3 24.580 棕榈油酸 Palmitoleicacid C16H30O2 254 0.05 90
4 24.923 棕榈酸 Palmiticacid C16H32O2 256 8.13 97
5 26.093 14, 17-十八碳二烯酸 14, 17-Octadecadienoicacid C18H32O2 280 0.04 90
6 26.415 十七烷酸 Margaricacid C17H34O2 270 0.09 90
7 27.395 亚油酸 Linoleicacid C18H32O2 280 87.14 96
8 27.719 硬脂酸 Stearicacid C18H36O2 284 2.60 97
9 29.408 8, 11-二十碳烯酸 8, 11-Eicosadienoicacid C20H36O2 308 0.12 92
10 29.667 11-二十碳烯酸 11-Eicosenoicacid C20H38O2 310 0.22 94
11 29.915 花生酸 Eicosoicacid C20H40O2 312 0.09 96
3 结论与讨论 
五叶地锦种子含油量为 17.8%,脂肪油中亚油酸含量最
高(87.14%)。现代医学研究认为 ,不饱和脂肪酸可直接与
肿瘤细胞膜结合 ,使肿瘤细胞膜上的脂肪酸组成发生改变 ,
从而具有杀伤肿瘤细胞的作用。含量较高的不饱和脂肪酸
-亚油酸 ,是人体必需的脂肪酸 ,它具有降低血脂水平 ,促进
胆固醇分解 ,提高血管弹性 ,预防动脉硬化 、脑血栓和脑溢血
的功能 [ 8] 。另外 ,脂肪油中还有一些重要的饱和脂肪酸 ,其
中 ,硬脂酸可通过降低肠道胆固醇的吸收进而降低血清和肝
脏中胆固醇的含量;棕榈酸亦有降低血清胆固醇的功能 ,并
对胰岛素有一定的保护作用 [ 9] 。
五叶地锦种子含油量高 ,脂肪酸主要以亚油酸 、棕榈酸 、
硬脂酸为主 ,具有较高的营养价值和医疗保健功效 ,该研究
为更好地开发利用五叶地锦果实资源提供了科学依据。
参考文献
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1620538卷 29期               王建刚 五叶地锦种子中脂肪酸成分的 GC-MS分析