全 文 ：植物资源与环境学报　2010, 19(3):91-93
JournalofPlantResourcesandEnvironment
重阳木鲜叶和落叶挥发油的化学成分
孙若琼1 , 张文慧2 , 陈凤美2 , 张小平1, ①
(1.安徽师范大学生命科学学院 , 安徽芜湖 241000;2.徐州师范大学 江苏省药用植物生物技术重点实验室 , 江苏 徐州 221116)
Chemicalcomponentsinessentialoilfrom freshleafanddefoliationofBischofiapolycarpa　SUNRuo-qiong1 ,
ZHANGWen-hui2 , CHENFeng-mei2 , ZHANGXiao-ping1 , ① (1.CollegeofLifeSciences, AnhuiNormalUniversity,Wuhu241000, China;2.KeyLaboratoryofBiotechnologyforMedicinalPlantofJiangsuProvince, XuzhouNormal
University, Xuzhou221116, China), J.PlantResour.＆Environ.2010, 19(3):91-93
Abstract:TheessentialoilwasextractedfromfreshleafanddefoliationofBischofiapolycarpa(Lévl.)AiryShawusingsteamdistilation, andthechemicalcomponentsandrelativecontentofessentialoilwereanalyzedbyGC-MSandpeakarea
normalization.Theresultsshowthattheyieldsofcrudeextractsofessentialoilfromfreshleafanddefoliationare0.114%and0.105% respectively, and114 and15 peakshavebeenobtainedrespectively.Forty-sevencompoundshavebeen
identifiedfromtheessentialoiloffreshleaf, andthemaincompoundsarecamphor, 2-hexenoicacid, heptacosane, dibutylphthalate, diethyladipate, 2, 6, 10-trimethyltetradecaneanddisobutyladipatewithrelativecontentsof10.416%,
8.078%, 7.627%, 7.463%, 5.171%, 4.411% and4.144%, respectively.Fourteencompoundshavebeenidentifiedfromtheessentialoilofdefoliation, andthemaincompoundsarecamphor, 2-carboxymethyl-3-n-hexylmaleicacidanhydride
andeucalyptolwithrelativecontentsof33.070%, 12.670% and8.620%, respectively.Therelativecontentofcamphorinessentialoilfromfreshleafanddefoliationisthehighest.
关键词:重阳木;鲜叶;落叶;挥发油;气相色谱 -质谱联用;相对含量
Keywords:Bischofiapolycarpa(Lévl.)AiryShaw;freshleaf;defoliation;essentialoil;GC-MS;relativecontent
中图分类号:Q946.85　　文献标志码:A　　文章编号:1674-7895(2010)03-0091-03
　　重阳木 〔Bischofiapolycarpa(Lévl.)AiryShaw〕为大戟科
(Euphorbiaceae)重阳木属(BischofiaBl.)落叶乔木 , 干形通直 ,
常作行道树栽植;产秦岭和淮河流域以南各地 , 广东 、广西北
部和江苏北部等地均有引种 [ 1] 。重阳木具有对土壤酸碱性要
求不高 、耐水湿 、抗风 、抗有毒气体 、适应能力强 、生长快速及
耐寒能力弱等特点。近年来 , 对重阳木引种 、栽培及病虫害生
物防治技术等方面已有一定的研究 [ 2] 。
作者采用水蒸气蒸馏法分别提取了重阳木鲜叶和落叶的
挥发油 , 并利用气相色谱 -质谱联用技术(GC-MS)、结合峰
面积归一化法对挥发油化学成分及其相对含量进行分析和比
较 , 以期为重阳木的进一步研究和开发利用提供实验依据。
1　材料和方法
1.1　材料和仪器
供试重阳木鲜叶和落叶分别于 2009年 3月和 10月采自
徐州师范大学苗圃 , 由江苏省药用植物生物技术重点实验室
蒋继宏教授鉴定。
主要仪器有挥发油提取器 、RE-52A型旋转蒸发仪(上海
亚荣生化仪器厂生产)、Agilent6890/5973NGC/MS联用仪
(美国安捷伦公司生产)。无水硫酸钠 、无水乙醚 、N, N-二甲
基甲酰胺(DMF)均为分析纯。
1.2　方法
1.2.1　挥发油的提取　取重阳木鲜叶 200 g, 用粉碎机粉碎
后置于 1 000mL圆底烧瓶中用水蒸气蒸馏 10 h, 馏出液与乙
醚按体积比 1∶1的比例萃取 3次 , 合并乙醚萃取液并用旋转
蒸发仪除去乙醚 ,得到黄色透明液体 ,用无水硫酸钠干燥后称
量 ,并于 4 ℃保存 、备用。
收集重阳木落叶并除去其他杂叶 , 称取 200 g, 用粉碎机
粉碎后按上述方法提取 、萃取后得到淡黄色透明液体 , 用无水
硫酸钠干燥后称量 ,并于 4 ℃保存 、备用。
1.2.2　GC-MS分析　GC条件:HP-5MS弹性石英毛细管
柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)。程序升温 , 从 70 ℃开始 ,
保持 2 min后 , 以 10 ℃· min-1的速率升至 255 ℃并保持 25
min, 再以 10 ℃· min-1的速率升至 270 ℃并保持 5 min。气化
室温度 280 ℃;柱流量 60 mL· min-1;进样量 1 μL;载气为高
纯氦气;分流比 50∶1。
MS条件:EI离子源;离子源温度为150 ℃;四极杆温度为
收稿日期:2009-12-03
基金项目:“十一五 ”国家科技支撑计划项目(2006BAD03A0603)
作者简介:孙若琼(1985—),女 ,安徽芜湖人 ,硕士 ,主要从事天然产物的研究。
①通信作者 E-mail:pinghengxu@sina.com
230℃;电子能量 70eV;相对分子质量扫描范围 30 ～ 550amu;
扫描周期 1 s[ 3-6] 。
1.2.3　挥发油化学成分鉴定　定性分析:用 GC-MS联用仪
分别对重阳木鲜叶和落叶挥发油成分进行分析鉴定。通过化
学工作站数据处理系统 , 检索 NIS98谱图库 ,与 EPA/NIH质谱
图集的标准谱图进行对照 , 再结合有关文献进行人工谱图解
析 [ 3] , 确定挥发油的化学成分。
定量分析:通过 G1701BA化学工作站数据处理系统 ,按峰
面积归一化法计算各化学成分的相对含量。
2　结果和讨论
2.1　重阳木鲜叶挥发油的化学成分及其相对含量
从 200 g重阳木鲜叶中得到挥发油粗提物 228.4 mg,得率
为 0.114%,该粗提物的相对密度小于 1。利用 GC-MS分析
方法从该挥发油中分离出 114个峰 , 共鉴定出其中的 47种化
合物 , 占挥发油总相对含量的 90.610%, 各化学成分的相对含
量见表 1。由表 1可以看出 , 重阳木鲜叶挥发油的化学组成以
醇类和酯类为主 ,其中醇类化合物占 20.155%、酯类化合物占
25.382%。挥发油中含量最高的成分为樟脑(camphor), 相对
含量达到 10.416%;2-己烯酸(2-hexenoicacid)、二十七烷
(heptacosane)、邻苯二甲酸二丁酯(dibutylphthalate)、己二酸
二乙酯(diethyladipate)、 2, 6, 10 -三甲基十四烷(2, 6, 10-
trimethyltetradecane)和己二酸二异丁酯(disobutyladipate)等
成分的相对含量也较高 , 分别为 8.078%、 7.627%、7.463%、
5.171%、 4.411%和 4.144%。
2.2　重阳木落叶挥发油的化学成分及其相对含量
从 200 g重阳木落叶中得到挥发油粗提物 210.4 mg, 得率
为 0.105%,该粗提物的相对密度小于 1。利用 GC-MS分析
方法从该挥发油中共分离出 15个峰 ,其中 , 保留时间 3.909和
4.112min的 2个峰为同一个化合物 , 共鉴定出 14种化合物 ,
占该挥发油总相对含量的 100%, 各化学成分的相对含量见表
2。由表 2可见 ,重阳木落叶挥发油的化学组成以樟烯类和烷
烃成分为主 , 其中樟烯类化合物占 33.070%、烷烃化合物占
表 1　重阳木鲜叶挥发油的化学成分及其相对含量
Table1　ChemicalcomponentsandtheirrelativecontentsinessentialoilfromfreshleafofBischofiapolycarpa(Lévl.)AiryShaw
保留时间 /min
Retentiontime
成分
Component
相对含量 /%
Relativecontent
保留时间 /min
Retentiontime
成分
Component
相对含量 /%
Relativecontent
3.370 3, 6-dimethyl-2-octanone 0.825 8.000 β-lonone 0.540
3.518 2, 2, 7, 7-tetramethyloctane 1.520 8.368 3, 3, 4-trimethyl-4-(4-methylphenyl)
cyclopentanol
0.403
3.595 3-hexenylacetate 0.731 8.635 dibutylglutarate 2.338
3.820 2-hexenoicacid 8.078 8.795 2, 6, 10-trimethyltetradecane 4.411
3.927 N-carbobenzyloxy-L-tyrosyl-L-valine 0.818 8.854 3, 7, 11-trimethyl-1-dodecanol 3.299
4.022 benzeneaceticacid, 4-tridecylester 0.593 8.949 3, 3-dimethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1,
2-naphthalenediol
0.939
4.158 pentylcyclopropane 0.662 9.085 cedrol 0.939
4.259 α-methyl-α-[ 4-methyl-3-pentenyl]
oxiranemethanol
2.523 9.162 γ-selinene 1.017
4.336 ethyllinalool 1.555 9.305 τ-cadinol 1.813
4.455 linalool 2.367 9.465 disobutyladipate 4.144
4.627 isopulegol 0.286 9.897 1, 1-dimethyltetradecyl-hydrosulfide 1.346
4.716 trans-chrysanthenylacetate 0.044 10.366 2-methylenecholestan-3-ol 1.001
4.929 α-terpineol 1.835 10.733 heptacosane 7.627
4.988 camphor 10.416 10.799 2-methyl-1-hexadecanol 0.613
5.255 8-hydroxylinalool 0.209 10.864 butylisodecylphthalate 1.278
5.617 coumaran 2.404 11.184 butyloctylphthalate 0.788
5.812 2-(3H)-benzofuran 1.457 11.504 dibutylphthalate 7.463
6.079 ethylglutarate 1.859 12.050 2-octadecyloxy-ethanol 0.857
6.239 1, 4, 4a-trimethyl-3, 4, 4a, 5, 6, 7-
hexahydro-2(1H)-naphthalenone
0.434 12.429 phytol 1.069
7.016 diethyladipate 5.171 12.850 1-heptatriacotanol 1.213
7.140 Z-7-hexadecenal 0.510 13.099 hexacosene 1.190
7.283 (2E)-3-(2, 6, 6-trimethyl-1-
cyclohexen-1-yl)-2-propenal
0.449 14.297 ferruginol 0.173
7.502 α-lonone 0.430 16.905 disooctylphthalate 0.240
7.816 disobutylsuccinate 0.733
92 　　　　　　　　　　植 物 资 源 与 环 境 学 报　　　　　　　　　　　　　　　　　　第 19卷　
表 2　重阳木落叶挥发油的化学成分及其相对含量
Table2　ChemicalcomponentsandtheirrelativecontentsinessentialoilfromdefoliationofBischofiapolycarpa(Lévl.)AiryShaw
保留时间 /min
Retentiontime
成分
Component
相对含量 /%
Relativecontent
保留时间 /min
Retentiontime
成分
Component
相对含量 /%
Relativecontent
3.109 α-pinene 4.146 7.977 2-carboxymethyl-3-n-hexylmaleicacid
anhydride
12.670
3.239 2, 2-dimethyl-3-methylene-[ 2, 2, 1 ] -
heptane
3.371 8.783 cetane 3.615
3.352 5-methyl-furaldehyde 4.443 9.714 1-(cyclohexylmethyl)-4-(1-
methylethyl)-cyclohexane
6.101
3.459 linalylformate 6.623 10.277 2, 6, 11-trimethyldodecane 2.965
3.868 d-limonene 2.256 10.852 dibutylphthalate 4.978
3.909 eucalyptol 6.332 11.635 nonadecane 3.623
4.112 eucalyptol 2.288 12.981 eicosane 3.519
4.982 camphor 33.070
23.194%。落叶挥发油中含量最高的成分为樟脑 ,相对含量达
33.070%;2-羧甲基 -3-n-己基马来酸酐(2-carboxymethyl-
3-n-hexylmaleicacidanhydride)和桉油精(eucalyptol)的相对含
量也较高 , 分别为 12.670%和 8.620%。
　　上述研究结果表明 , 重阳木鲜叶和落叶挥发油的化学成
分明显不同。鲜叶挥发油中醇类化合物和酯类化合物的总相
对含量超过 45%, 而落叶挥发油的主要成分为樟烯类化合物
和烷烃化合物 , 且落叶挥发油中未检测出酸类化合物和醇类
化合物。
在重阳木叶的挥发油中 , 有许多成分具有重要的应用价
值。重阳木鲜叶和落叶挥发油中均含有樟脑 , 且相对含量均
为最高 , 樟脑广泛应用于赛璐珞和摄影胶片的制造以及作为
无烟火药中的稳定剂 , 且在医药方面用于制备中枢神经兴奋
剂和复方樟脑酊等。重阳木为江浙地区常见树种 , 资源丰富 ,
对其叶片的挥发油成分进行分析研究 , 有助于重阳木资源的
综合开发利用。
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《林产化学与工业 》2011年征订启事
《林产化学与工业》由中国林业科学研究院林产化学工业研究所和中国林学会林产化学化工分会主办 , 为全国林产化工行
业的学术类期刊。报道范围是可再生的木质和非木质生物质资源的化学加工与利用 ,包括生物质能源 、生物质化学品和生物质
材料等 , 主要包括植物资源的热转化 、热化学转化和活性炭 ,木材化学和制浆造纸 , 生物质原料水解 ,松脂及松香 、松节油 ,植物多
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93　第 3期　　　　　　　　　　　　　　孙若琼等:重阳木鲜叶和落叶挥发油的化学成分