全 文 ：［收稿日期］ 20120911(015)
［基金项目］ 三峡大学人才启动基金项目(KJ2009B001)
［第一作者］ 徐辉旺，硕士，从事天然产物成分研究，Tel:
15571727660，E-mail:wanghuixu19870207@163. com
［通讯作者］ * 周媛，教授，硕士生导师，从事天然产物活性成
分 研 究，Tel:18220480400，E-mail:zhouyyuan
@ 163. com
木果楝果实中脂肪酸成分的 GC-MS分析
徐辉旺1，吴军1，程凡1，邹坤1，周媛2*
( 1. 天然产物研究与利用湖北省重点实验室( 三峡大学) ，湖北 宜昌 443002;
2. 西安外事学院，西安 710077)
［摘要］ 目的:分析木果楝 Xylocarpus granatum果实中脂肪酸成分及相对含量。方法:采用气相色谱-质谱联用技术，对
木果楝果实中的脂肪酸以甲醇回流提取，石油醚萃取，硫酸甲醇甲酯化后进行测定，用面积归一化法得出各脂肪酸的相对含
量。结果:从木果楝中检出 6 种饱和脂肪酸和 5 种不饱和脂肪酸。其中饱和脂肪酸占总含量的 17. 63%，以棕榈酸含量最高
(相对含量 13. 36%) ;不饱和脂肪酸占总含量的 81. 97%，以亚麻酸含量最高(相对含量 73. 86%)。结论:为木果楝的药用价
值开发提供了科学依据。
［关键词］ 木果楝;脂肪酸;气相色谱-质谱
［中图分类号］ R284． 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2013)07-0144-03
［doi］ 10． 11653 /zgsyfjxzz2013070144
Analysis of Fatty Acid of Fruits of Xylocarpus granatum with GC-MS
XU Hui-wang1，WU Jun1，CHENG Fan1，ZOU Kun1，ZHOU Yuan2*
(1. Hubei Key Laboratory of Natural Products Research and Development，China Three Gorges University，
Yichang 443002，China;2. Xian International University，Xian 710077，China)
［Abstract］ Objective:To study the fatty acids of fruits of Xylocarpus granatum． Method:The gas
chromatography and mass spectrometry was used in the study． The fatty acids of fruits of X． granatum were
extracted by refluxing with anhydrous methanol and were abstracted with petroleum ether and were esterified with
sulfuric acid-methanol． Result:In fruits of X． granatum，were detected to have eleven kinds of fatty acids． There
were five kinds of unsaturated acids and the total amount were 81. 97% ． Respectively，the relative content of 9，
12，15-octadecatrienoic acid was the highest． Conclusion:This study may provide scientific reference for the
pharmacological use of X． granatum．
［Key words］ Xylocarpus granatum;fatty acid;gs chromatography-mass spectrameter
木果楝为楝科楝属的药用红树植物［1］。木果
楝含有的柠檬苦素类化合物，因其具有虫拒食的功
效而倍受关注［2］。过去的研究结果显示，已从红树
楝科植物的 2 个种 Xylocarpus granatum and X．
moluccensis 中发现 1 个黄柏醇(obacunol) ，2 个
phragmalins［3］， 3 个 andirobins 和 14 个
mexicanolides，包括 xyloccensins A-K［4］。最近，我们
陆续报道了从我国红树植物 X． granatum 的树皮和
果实中分离鉴定的 8 个新的 new mexicanolides和 11
个新颖的 phragmalins，命名为 xyloccensins L-Z 以及
新型生物碱 xylogranatinin［5-7］。
本文研究了木果楝果实中的脂肪酸成分，将木
果楝果实的甲醇提取物以石油醚萃取，萃取部位进
行硫酸甲酯化处理后用气相色谱-质谱联用技术分
离和鉴定脂肪酸成分的组成和含量。结果表明，从
木果楝果实中共分离鉴定出 11 种脂肪酸成分，占总
量的 99. 60%，主要包括棕榈酸(13. 36%)、硬脂酸
·441·
第 19 卷第 7 期
2013 年 4 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 19，No． 7
Apr．，2013
(1. 91%)和木焦油酸(1. 30%) ，亚油酸(0. 93%)、
亚麻酸(73. 86%)和油酸(6. 22%)等。
1 材料
1. 1 原料 木果楝于 2010 年 6 月采自中国海南，
经中国科学院南海海洋研究所海洋生物实验室吴军
教授鉴定为木果楝 Xylocarpus granatum，该植物标本
编号为 XGHAINAN201006，并保存于天然产物研究
与利用湖北省重点实验室(三峡大学)。
1. 2 仪器和试剂 TRACE 型气相色谱-质谱联用
仪(美国 Finnigan公司) ，氢氧化钾、石油醚(沸程 60
～ 90 ℃)、甲醇、氯仿、无水硫酸钠、盐酸、硫酸等试
剂均为分析纯，水为超纯水。
表 1 木果楝脂肪酸成分的组成及其相对含量
No．
tR
/min
化合物 分子式
相对
分子质量
相对含量
/%
与参考峰的
相似度 /%
1 13. 71 毒水芹酸甲酯 enanthic acid methyl ester C8H16O2 144 0. 12 95
2 17. 21 正辛酸甲酯 octanoic acid methyl ester C9H18O2 158 0. 18 93
3 20. 92 棕榈酸甲酯 hexadecanoic acid methyl ester C17H34O2 270 13. 36 94
4 22. 49 15-甲基-棕榈酸甲酯 15-methyl-hexadecanoic acid methyl ester C18H36O2 284 0. 76 90
5 25. 67 亚油酸甲酯 9. 12-octadecodienoic acid methyl ester C19H34O2 294 0. 93 86
6 26. 64 亚麻酸甲酯 9，12，15-octadecatrienoic acid methyl ester C19H32O2 292 73. 86 93
7 26. 89 油酸甲酯 9-octadecenoic acid methyl ester C19H36O2 296 6. 22 94
8 27. 54 硬脂酸甲酯 octadecanoic acid methyl ester C19H38O2 298 1. 91 96
9 35. 00 芥酸甲酯 13-docosenoic acid methyl ester C23H44O2 352 0. 39 90
10 40. 30 15-二十四稀酸甲酯 15-tetracosenoic acid methyl ester C25H48O2 380 0. 57 93
11 42. 63 木焦油酸甲酯 lignoceric acid methyl ester C25H50O2 382 1. 30 91
2 方法
2. 1 脂溶性成分提取及脂肪酸甲酯化［8，10］ 木果
楝果皮干燥，粉碎过 80 目筛，用甲醇回流提取，提取
液浓缩成浸膏，以水悬浮，加石油醚萃取 3 次，萃取
液合并，减压浓缩，得石油醚部位粗膏。称取石油醚
部位粗膏 0. 5 g于 50 mL圆底烧瓶中，加入 4 mL的
0. 5 mol·L －1氢氧化钾甲醇溶液，震荡混匀，60 ℃恒
温水浴 30 min;冷却后，用 2 mol·L －1的盐酸溶液调
pH 2，加适量乙醚萃取 3 次，合并有机相，蒸去乙醚，
得油状物;向其加入适量 2. 5%硫酸甲醇溶液，置于
60 ℃下，恒温水浴 1 h，进行甲酯化反应，TLC 确认
反应停止;挥干甲醇，后加入乙醚、水各 2 mL，振摇，
静置，分层，取上层油层，水相再加入 2 mL乙醚萃取
第 2 次，合并 2 次上层有机相萃取液，加入无水硫酸
钠干燥。取此萃取液，挥干乙醚，加入氯仿约 1 mL
溶解，待测。
2. 2 GC-MS 分析条件 GC 条件:ZB-1MS 型弹性
石英毛细管(0. 25 μm × 0. 25 mm × 60 m，广州菲罗
门科学仪器有限公司) ，柱前压 99. 8 kPa，载气为高
纯度氦气(99. 999%) ，柱内载气流量1. 46 mL·min －1。
分流流量15 mL·min －1，升温程序 90 ～295 ℃，升温速
度 10 ℃·min －1，汽化室温度为 290 ℃，进样量为
2 μL。MS条件:EI 源，离子源温度 220 ℃，接口温度
260 ℃，电子能量 70 eV，扫描范围 m/z 21 ～431。
3 结果与讨论
3. 1 木果楝果实脂肪酸提取物的组成及成分分析
按照上述色谱-质谱条件对样品进行分析，获得的
木果楝果实中脂肪酸成分的总离子流图(图 1)。各
色谱峰相应的质谱图经人工解析及 NIST27 和
NIST147 谱库检索定性，定量分析采用面积归一化
法计算出各成分的相对百分含量，最终共鉴定出 11
种脂肪酸(表 1) ，包括 6 种饱和脂肪酸及其酯，占总
含量的 17. 63%，分别为毒水芹酸(0. 12%)、正辛酸
(0. 18%)、棕榈酸 (13. 36%)、15-甲基-棕榈酸
(0. 76%)、硬脂酸(1. 91%)和木焦油酸(1. 50%) ，
其中以棕榈酸(13. 36%)、硬脂酸(1. 91%)和木焦
油酸酸(1. 30%)为主;5 种不饱和脂肪酸及其酯，占
总含量的 81. 97%，其中单不饱和脂肪酸分别为油
酸 (6. 22%)、芥 酸 (0. 39%)、15-二 十 四 烯 酸
(0. 57%) ，多不饱和脂肪酸为亚油酸(0. 93%)、亚
麻酸(73. 86%) ，亚麻酸相对含量很高。
3. 2 木果楝果实脂肪酸成分的功效评价 木果楝
果实中脂肪酸种类较多，饱和脂肪酸相对含量较低，
仅有 17. 63%，不饱和脂肪酸相对含量较高，特别是
多不饱和脂肪酸亚麻酸的相对含量达到了
73. 86%。近年来的研究表明，不饱和脂肪酸对人
·541·
徐辉旺，等:木果楝果实中脂肪酸成分的 GC-MS分析
图 1 木果楝果实脂肪酸成分总离子流
体有降低血脂、胆固醇和血压，抗血栓、动脉硬化，
预防心血管疾病，增强记忆力，预防老年痴呆症，
防癌等多种作用［16］。亚麻酸是人体的必需脂肪酸，
可代谢生成 DHA (二十二碳六烯酸)和 EPA (二十
碳五烯酸) ，是前列腺素和花生四烯酸的来源。亚
麻酸及其衍生物的主要保健功效体现在它是维系大
脑和神经功能所必需的物质，具有降低血小板聚集
之功能，能够降血脂、降胆固醇、降血压、抗血栓、改
善心脑血管疾病，长期食用能延长生命期，此外研究
还证明亚麻酸具有抑制和预防结肠癌的作用［9-14］。
木果楝果实中脂肪酸成分的组成中不饱和脂肪酸的
相对含量占到 81. 97%，且主要为多不饱和脂肪酸
的亚麻酸(73. 86%) ，提示木果楝的药用价值有待
进一步开发研究。
［致谢］ 三峡大学化学与生命科学学院实验中心潘家
荣高级实验师在实验过程中所给予技术指导。
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［责任编辑 邹晓翠］
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2013 年 4 月
中国实验方剂学杂志
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Vol． 19，No． 7
Apr．，2013