全 文 ：Jo um a l o f C h in e s e P hna ac
e u t ie a l S e ie n e e s 19 94
,
3 ( l )
S t r u c t u r e I d e n t i if c a t i o n o f Y u n n a n g ly s a P o n i n A a n d B
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s ap o n in A an d B
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.
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I n t r o d U C it o n
A s th e e o n t i n u at i o n o f o u r P r e v i o u s
s tu d y o n G ly cy
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J o u rn a l o f C h in e s e P ha r l l l ac e u t ie a l S e ie n e e s 19 94
,
3 ( l )
H O O C
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H O O C
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.
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,
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A e e o r d in g t o b io g e n e s i s
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.
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,
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e o n if gu r at i o n at D尼 ; i f a e a br o x y l i e gr o u P
s u b s t iut t e d t h e ax i
a l b o n d at C
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20
,
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2 0 w i l l b e
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.
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-
b o xy l i e gr o u P s u b s t iot
e d ht e e q u aot
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b o n d at C
一
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g va e a n u it n o st d o wn if
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s a Po n i n 1 e an t h e er fo er b e a s s ign e d t o th e
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一
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.
A e o m p ar i s o n o f l
,
C N M R s ig n a ls d u e
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o n e m o iet i e s w iht ht o s e o f m ac e
-
d o n ie ac id 。 ) er v e a le d ht at th e a g lcy o n e
m o i e yt o f th e s aP o n i n 1 w a s a lm o s t id e n t i e a l
w i th m a e e d o n i e ac id e x e e tP fo r C
一
2 1
,
C
一
22
.
B e e a u s e m a e e d o n i e a e id b e a r s a h y d r o x y
g r o u P at C
一
2 1
,
th e e h e m ie a l s hift o f c a r b o n
-
2 1 m o v e d d o w n if e ld fr o m 2 7
.
1 t o 7 3
.
2 P Pm
,
an d e a br o n
一
2 2 fr o m 2 3
.
5 t o 4 9
.
3 PPm
,
w h i e h 15 a er s
u lt fr o m t h e s h i ft e fe
e t (4 ) o f
h y d r o x y g or u P s u b s t i t u t i o n at c a r b o n
一
2 1
.
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t h e o th e r h a n d
,
t h e e a r b o n
一
3 o f s a P o n in l
s h o w e d a e h e m i e a l s h ift d o w n if e ld fr o m
78
.
1 t o 8 9
.
6 P Pm
,
th u s th e s u b s atn
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.
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s u g a r e h a i n
.
T L e h y d r o ly s i s ( 5 ) o f s a p o n i n 1 p or
-
d u e e d o n ly o n e k i n d o f s u g ar 一 g l u e u or n i e
a e id a s id e n t i if e d by e o m Pa r i s o n o f it s 玲
v a l u e w i th that o f a n a u t h e n t i e s a m Pl e
.
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fr a gm e n t at io n P at e rn fo r s a P o n in 1 s h o w e d
a q u a s im o l e c u la r io n at m / 2 84 5 [M + K ]
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.
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·
A )+ H ] r e v e a l e d th at
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o m o l e e u l e s o f g l u e u or n i e
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.
T w o s ig n a l s o f a n o m e r i e e a br o n s
( 10 1
.
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.
2 P Pm ) a n d t h r e e s ig n a l s o f
e a ht o xy l i e e ar b o n s ( 179
.
8
,
179
.
7 a n d 179
.
6
ppm ) i n
”
CN M R
,
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o s ig n a l s o f
a n o m e t r i c p r o t o n s (4
.
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.
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,
d
,
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.
3 H z ) i n
’
HN M R a l l a r e
Jo u m a l o f C h is n e e h Pa r m ac e u tie a l S e ie n e es 19 9 4
,
3 ( l )
e o n s i s t e n t w i th th e P r e s e n e e o f tw o g l u e u
-
r o n i e a e id m o l e e u l e s
.
T h e e o m P le t e e l u e id at io n o f it s s t
r u e
-
t u re 15 ac h i e v e d th r o u g h t h e e o m P a r i s o n o f
th e ” C N M R s p e e tar o f s ap o n i n l ( T a b le l )
w i t h th at o f t h e re fe r e n e e e o m P o u n d m e th y l
-
卜D 一g l u e u or n i e a e id (` ) . T h e por m i n e n t d o -
w n if e ld s h ift s ( + 6 PPm ) a n d th e re lat iv e ly
w e a k u P if e ld s h ift s ( e a
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.
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-
s e vr e d o n t h e C
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4
,
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一
3
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r e s Pe c t i v e ly
i n d ie a t e d th e P o s i t i o n o f th e i n t e r g ly e o s id i c
1i n k a g e 15 er g a r d e d a s l分 4 . F u rt h e mr o r e .
th e v a l u e o f th e J
H一 r , H一 2 e o u P l in g e o n s t a n t s
( 8
.
3 H z ) o f th e a n o m e
r i e Por t o n s a l l o w e d
th e a s s i g n m e n t o f th e an o m e
r i e e o n if g u ar
-
t i o n a s p fo r a l l t h e wt o D
一
g l u e u r o n i c a e id s
.
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th e s t ur e t u er o f s a Po n i n 1 15
e l u c id a t e d a s : 3卜hy d r o x y 一 o l e a n 一 1 1, 13 一d i -
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.
T h i s n e w
c o m Po u n d 15 n a m e d a s y u n n a n g ly s a P o n in
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.
Y u n n an g ly s a Po n i n B : e o l o r l e s s Po W
-
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,
L ib e mr
a n n a n d M o l i s h r e a e t i o n s w e r e
Po s i t iv e
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E l e m e n t a yr a n a ly s i s a n d F A B
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g a v e it s m o le e u l a r fo mr
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·
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s p e c t r a o f U V
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H N M R
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CN M R a l s o
P r o v e d th a t s a Po n i n 11
,
s im i l a r t o s a Po n i n l
,
b e l o n g s t o a o l e a n
一
1 1
,
13
一
d ie n e e o m P o u n d
.
T h e e lu e id at i o n o f a g ly e o n e m o i e yt o f
s a Po n in 11 15 s im il a r t o th at o f s a Po n i n 1
.
T h or u g h th e e o m p a r i s o n o f ” C N M R d at a o f
a g ly e o n e m o i e yt o f s a P o n in 11 w i th th o s e o f
m a e e d o n i
e a e id
,
a l l d a t a a r e a lm o s t e o n s i s
-
t e n t e x e e P t fo r a d o w n if e ld s h ift at e ar b o n
一
3
a n d a s l ig h t u P if e ld s h ift at e a r b o n
一
2 a n d
c a r b o n
一
4
.
T h e r e fo er
,
i t 15 Por v e d th at th e
a g ly e o n e m o ie yt o f s a P o n i n 11 15 m a e e d o n i e
a e id a n d o n ly e a r b o n
一
3 b e a r s a s a e c h a r id e
e h a i n
.
T L C hy d r o ly s i s o f s a P o n in 11 15 s im ilar
t o that o f s a P o n i n 1
.
F A B
一
M S fr a g m e n t io n s
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6
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.
9
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.
4
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.
5
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.
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.
5
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.
6
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.
0
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.
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1
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.
7
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5
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一
6
4 5
.
9
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2
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7 8
.
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.
8
3 9
.
5 3 9
.
0
5 4名 54名
18
,
8 17石
3 2 2 3 2刀
4 0 7 4 1
.
6
5 4石 5 3 . 7
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.
1 3 6
,
0
12 6
.
7 12 6
.
1
12 6
.
5 12 5
.
4
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.
3 13 6 2
4 2
.
5 4 1
.
6
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3 6名 3 5 2
3 5 0 3 5
.
8
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.
5 13 3
.
0
3 6
.
8 3 7 7
49
.
7 4 8 7
7 3
.
2 7 2 2
2 3
,
5
2 8 7
1 5
.
3
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.
2
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.
1
2 3 2
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.
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一
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.
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.
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7
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.
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.
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.
3
16
.
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.
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.
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.
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5
2 8
.
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15
.
3
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16
.
1
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.
3
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一
0
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.
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7 4
.
4
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.
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7 5
.
8
18 0
一
4 *
10 4 3
7 3
.
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7 6万
7 2 3
7 5石
234567890r刃了4’夕`尸’罗12346758910二23巧67820
l : M a ce d o n ie ac id 13 1
11 : M e ht y l
一
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一
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一
g lu c u r o n ie ac id [4 ]
* : A s s ig n m e n st m即 b e er v e r s e d in e a e h e o lu m n .
J ou m al of C h i e s e nP h I a’m c ae u t ie al S ci e e e s n199 4 , 3 ( l )
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,
64 6 (M
一
177 + H )
,
4 7 0 (M
-
35 3+ H ) in d ie at e d ht at o n e m o l e c u le o f
s aP o n in 11 h a s wt
o m o le e u l e s o f g l u e u r o n i e
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r e v e a l e d t hat th e Po s i t i o n o f th e in
-
et r g l u e o s id ie l i n k a g e 15 1峥 4 an d that ht e
e o n if g u art i
o n o f ht e an o m e r ie P r o t o n s 15 a s
-
s ig n e d a s p fo
r a l l th e wt o D
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g l u e u or n i e a
-
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th e s tur e ut er o f s a P o n i n 11 15
e lu e idat e d a s : 3 p
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29
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o i e ac id
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3
一
0
一卜D 一 g l u e u or Py -
ar n o s y l ( l
一
4 )
一卜D 一g lu e u r o Py ran o s id e . It 15
a l s o a n e w s ap o n in
,
a n d n a m e d yU n an
-
g ly s ap o n i n B
.
E x P e r im e n t a l
I n 8 t I’ u m e n st
M P s : u n e o er
e t e d
.
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e N M R s Pe c t r a
w e r e o b at in e d in a B R U K ER AM
一
5 00 w it h
T M S a s in t e m a l s l a n d a r d an d
13
CN M R m u l
-
t iP l i e i t i e s w e er e s at b l i s h e d by D E P T e x
-
P e r im e n t s
.
F a s t at o m b o m b i n g w e r e r e
-
e o r d e d o n M S
一
5 0 s P e e t r o g r a Ph
.
S e Ph a d e x
L H
一
2 0 m a d e i n T ia nj i n 15 u s e d fo r Pu r i if e a
-
t i o n
.
S e m i
一
Per P a r at i v e H P L C w a s Pe r
-
fo r r n e d o n a Y WG R P
一
18 e o l u m n m a d e i n
D a l ian
.
M a et ir a l s a n d M
e th o d S
P l a n t m a et ir a l
.
oR
o t s o f G ly好 lr h iaz
夕“ 刀 n an esn is w
e er e o l l e e t e d i n L i一i n g
C o u n yt
,
Y u n n an P r o v i n e e o f C h i n a
,
a n d
a u th e n t i e at e d by Z e
n g L u
,
an d d e Po s it e d at
th e D e Part m
e n t o f P h a n n a e o g n o s y
,
S e h o o l
时 Ph a n刀 a e e u t ie a l S e i e n e e s , B e ij in g M e d i -
c a l U n i v e r s iyt
,
B e ij in g 10 00 83
,
P
.
R
.
C h in a
.
L o lat i o n o f s a P o n i n 1 a n d 1
.
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e
er s id u e l e ft u Po n 9 5% e t han o l e x t r a e t i o n o f
t h e or o t s w a s e x t r a c t e d a g a i n w iht 10%
E t O H
.
T h i s e x t r a e t a ft e r e o n e e n t r at io n w a s
a e id iif e d w i th e o n e
.
H C I t o PH = 3 t o a fo dr
a
P P t
.
6 14
.
5 9 ( 9
.
2% ) w h ie h w a s w a s h e d w i th
H ZO t o n e u t r a l iyt
.
10 0 9 o f ht i s er s id u e w e er
d i s s o lv e d i n M e O H a n d P r e e iP iat
e d w i th
E tO A e t o y i e ld a e ur d e s a P o n i n ( 5 0 9 )
.
hT i
s
e ur d e s a P o n i n w a s c h r o m at o g ar Ph e d o n 5 1
-
1ie a g e l
,
e lu t e d w it h s o lv e n t C H C 13
一
M e O H
-
H ZO
.
T h e s e P a art
e d fr a e t i o n s w e r e Pu r i if e d
th or u g h a S e P h a d e x L H
一
2 0 a n d fu rt h e r
c h r o m at o g ar Ph e d o n 即一 18 b y H P L C w i th
s o l v e n t 3% H O A e
一
C H 3 CN t o P r o d u e e
s a Po n i n l ( 2 0 m g ) a n d s ap o n in 11 ( 12 m g )
.
S a P o n i n l : e o lo r l e s s P o w d e r
,
m P 1 7 8
’
C
( d e e )
,
m o l e e u l a r fo mr
u la C 4 2氏 2 0 15 · 3H ZO
F o u n d : C
,
58
.
3 2% ; H
,
8
.
20% .C a l e u l a t e d : C
,
5 8
.
6 0% ; H
,
7
.
9 1%
.
F A B
一
M S ( P o s i t iv e i o n
m o d e ) m / z : 8 4 5 (M + K )
,
6 30 (M
一
17 7 + H )
,
4 54 (M
一
3 53 + H )
,
4 0 8 ( 4 54
一
HC O O H )
.
,
HN M R ( 50 0 M zH
,
Py
一击 : D ZO ) (PPm ) 0 . 5 5 ,
0
.
5 9
,
0
.
6 7
,
0
.
70
,
0
.
8 1
,
0
.
8 1
,
0
.
9 8 ( 3 H
,
s
,
7
M e ) : 4
.
33 ( I H
,
d
,
J= 8
.
3 H z
,
H
一
l
”
)
,
4
.
62
( I H
,
d
,
J = 8
.
3 H z
,
H
一
l
’
): 5
.
5 1 ( I H
,
d
,
J = 10
.
7
H z
,
H
一
1 2 ) ; 6
.
2 7 ( I H
,
dd
,
J = 10
.
7
,
3
.
0 H z
,
H
-
1 1)
. ” C N M R d at a a r e Ii s t e d in T a b l e 1
.
hT
e
玲 v a lu e o f m o n o s a e e h a r id e por d u e e d by
T L C h y d r o ly s i s u s i n g s o lv e n t ( l ) w a s id e n
-
t i e a l w it h th at o f t h e a u th e n t i e s am P l
e o f
g lu e u r o n ie a e id
,
w h e r e s o l v e n t ( l ) 15 9 m l o f
th e l o w e r Ph a s e o f C H C 1
3一
M e O H
一
H ZO
( 30 : 12 : 4 ) m i x e d w i th 1 m l o f HO A c
.
S a Po n i n 11 : c o l o r l e s s Po w d e r
,
m P
2 19
’
C (d e e )
,
m o le c u l a r fo mr
u l a C 4 2氏 20 , 6 ·
3 H ZO
.
F o u n d : C
,
5 7
.
3% : H
,
7
.
96%
.
C a l e u
-
lat e d : C
,
5 7
.
6% ; H
,
7
.
76%
.
F A B
一
M S
( Po s i t i v e i o n m o d e ) m / z : 84 5 (M + N a )
,
6 4 6
(M
一
17 7+ H )
,
4 70 (M
一
3 53 + H )
. ’
H N M R ( 50 0
M zH
,
Py
一
d
。 : D ZO ) ( pp m ) : 0
.
55
,
0
.
74
,
0
.
88
,
0
.
9 9
,
1
.
0 6
,
1
.
2 4
,
1
.
2 6 (3 H
,
s
,
7 M e ) ; 4
.
69
( IH
,
d
,
J= 7
.
7 H z
,
H
一
l
”
) : 5
.
15 ( IH
,
d
,
J= 7
.
3
Jo u rn al o f C h in e e sP h r a mc e au t ie al S e i e n c e s1 9 94
,
3 ( l )
H z
,
H
一
l
’
) ; 5
.
4 5 ( I H
,
d
,
J= 10
.
1 H z
,
H = 12 ):
6
.
70 ( I H
,
dd
,
J= 10
.
3
,
3
.
0 H z
,
H
一
11 ) ; 3
.
7 5
( I H
,
q
一
1ik e
,
H
一
2 1)
. ”
CN M R dat a a r e g iv e n
i n T a b le 1
.
T L C h y d r o ly s i s w a s Pe r fo mr
e d
t h e s a m e a s th at o f s a Po n in 1
.
A c k n o w l e d g e m e n t T h e a u th o r s a r e g r at e fu l t o A s s i s t a n t P r o fe s s o r L ib in M a ( I n s t i t u t e o f
M ie r o c h e m i s t yr
,
B e ij in g
,
10 00 9 1) fo r th e N M R s Pe e t r a m e a s u r e m e n t
.
R e fe r e n C e S
1 G a o D Y
,
Z h an g RY
.
J B e ij 护n g 人介 d nU 矛v
,
19 9 3
,
2 5 : 3 0 2
2 W a n g D
,
Z e n g L
,
Z h an g R Y
,
G ao D Y
,
Z h an g Z L
,
L o u Z C
.
C h zn J 人勿g 刀 e r , c R e s o ” a ” ce , 19 9 1, 8 : 2 9 1
3 Z e
n g L
,
Z h an g RY
,
Wan g D
,
Pan g JH
,
Z h an g Z L
,
G a o D Y
。
L o u Z C
.
A c at Ph a rm is
n
,
1990
,
2 5 : 7 5 0
4 G o n g v H
. 兀 a n 尺a n 物u 介枷 a 价 肠 D i , Jc 价 e i ` o铭肋 e n 枷 a xu e 睦 i 竹 . v u n n an s c i e n c e an d T e e h n o 一o g y P er s s ,
K u n m i n g
,
19 86
:
399
5 Z h ao P P
,
L I BM
,
H e L Y
.
A c at P h a rm s
l n
,
19 8 7
,
2 2 : 7 0
云南甘草皂贰A 和B 结构鉴定
高东英 1 张如 意 1 姚冰 2
L 北 京 医科大学 植化 教研 室 , 北 京 10 083 ;
2
· 北 京 医科大学天然药物 及仿 生 药物 国家重 点实验 室 , 北京 l (麒〕8 3
提要 从云南甘草中分出 2个新皂贰 。 根据理化性质和光谱数据 , 鉴定这两个新皂
贰为 : 3 p一经基齐墩果 一 1 , 13 一 二烯 .答叛酸一o 一 p一D 一毗喃葡萄糖醛酸基 (l ” 那公毗喃 葡萄 糖
醛 酸 贰 和 3 p, Z l a二经基齐墩果 一 1 , 13 二烯 一 29 一梭酸一 o 一p一 D 一毗 喃 葡萄糖 醛 酸 基 ( 1” 邢县
毗喃 葡萄糖醛酸贰 , 分 别命名为 : 云南甘草皂贰 A和 B 。
关键词 云南甘草 ; 云南甘草皂贰 A ; 云南甘草皂贰 B
( e o n t in
u曰 )
B 0 0 k R e V ie W
8 0 M o d e nr S e ie n t i if e R e s e a r e h an d C l in i e a l A PP l ie at i o n o f C h in e s e M at e r i a M e d i e a l
(中药现代研究与临床应用 )I
A P r a e t i e a l an d A e a d e m ie H a n db o o k P
u b l i s h e d in 19 93
E d i t o r s : J i a n Y i n a n d L i
一
G o n g G u o 10 16P a g e s
,
s i z e 2 6
x l s c m