全 文 ：文章编号：!#!$%%& ’())* +)*$)(()$)
雪里蕻腌菜卤汁中有机酸成分气相色谱分析
赵大云 !,丁霄霖 (
’!- 上海交通大学 食品科学与工程系，上海 ()!!)!；(- 江南大学 食品学院, 无锡 (!&)* +
摘 要. 应用气相色谱法, 以十二烷为内标, 雪里蕻腌菜卤汁中挥发及不挥发性有机酸醋酸、丙酸、丁酸、乳酸及琥珀酸和苹
果酸经处理丁酯化后在 /0 1 !毛细管柱上得到了完全分离定量。对各有机酸组分的含量与比峰面积或比峰高进行了回归分
析,相关系数在 )- %%)& 1 )- %%2之间。醋酸、乳酸和琥珀酸以及苹果酸在样品中的回收率分别为 %!- ( 3、2- ( 3、%- 4 3
和 22- 4 3。且可简化样品中有机酸组分的分离提取操作,简化后的检测定量结果仍很理想。
关键词.气相色谱；雪里蕻腌菜；有机酸
中图分类号：56(44- 4* 文献表示码：7
!#$%&’() %* + ,-. /01%’-)%21-&034 !)1’3(-)3%( %*
512-(34 +436. 3( 7348$6 !#$$%&# ’()&*#9 /%..:
!#$ %&’()* + ，%,-. /0&1’20* 3
’ !- 89:;- <= ><(- 6@C<
的醋酸发酵和极少量的酒精发酵 ] ! ^。代谢产物乳酸、醋酸等有机酸，既起防腐作用，又对雪里蕻腌菜的风味
形成起重要作用。因而检测分析腌菜中的有机酸组成及含量对检验和控制产品质量有重要意义。
对于同腌渍物相似的食品中有机酸组分的分析检测，上世纪 4)年代 _DJI9N和 ‘ON9E曾确立了硅胶分
配色谱分析法 ’ 6ANA@D a9N 0DJ;A;A
大等问题 ] & ^。
上世纪 #)年代, 随着气相色谱技术的发展和应用，c- >c[d7d8ce 1 >fg8c6等使有机酸三甲基硅衍
收稿日期：())*$)!$)
作者简介：赵大云 ’ !%$ +，男，安徽滁州人，博士，副教授，研究方向：食品生物和技术 -
上海交通大学学报 ’ 农业科学版 +
GgH[d7f g> 6/7da/7h Gh7g5gda Hdhic[6h5P ’7a[hTHf5H[7f 6ThcdTc +
第 (! 卷 第 *期
())*年 % 月
i
!!第 # 期
生化后用气相色谱检测了一些果实中多元酸的含量 $ % &。山下市二等运用丁酯化方法建立了挥发及不挥发
性有机酸同时气相色谱检定方法 $ ’ &，并成功地运用此法检测了一些果实中有机酸含量 $ ( &及酱油中有机酸
含量的定量分析 $ ) &。上世纪 *+年代, -. /. 01234和 5. 6. 789:;<;1应用气相色谱法加入高碘酸同乳酸反应
生成挥发性甲醛然后顶空取样同时分析了一种发酵提取物中的乳酸及挥发性有机酸 $ * &。6. =. >;??@AA;?等
在他们方法的基础上，经过改进后用气相色谱同时检测了发酵液中的乙醇、挥发性有机酸、乳酸及 !, # B
丁二醇含量 $ C &。
进入上世纪 C+年代以来，高效液相色谱技术发展应用得较为普及，这也给食品中有机酸的分析检测
带来了方便、快捷。D. E. 68EFF>D7等曾报道用 G*柱检测了腌渍黄瓜中的苹果酸和柠檬酸 $ + &。玉城武运
用 792H;I J2?K:L G B * M !柱先后检测了泡盛发酵过程中的有机酸变化 $ , ! &。6. /FN用 O-P B *)O柱
检测了一种发酵液当中的乳酸及 G B G%短链羧酸含量 $ # &。6:A:3:L; J6QJ等用 OG B !% 7柱分析了一种
#+多年泡菜体系中的有机酸组成 $ ( &。在 O-RG基础上日本还生产出专门供有机酸分析用的カルボン酸
分析计 $ % &。在国内也有报道使用 O-RG对色酒中的有机酸分析研究 $ ’ &及黄酒中的有机酸的测定 $ ) &。
近年来 O-RG方法中的一种新方法离子色谱 S JG T方法发展运用较为迅速。应用 JG分析有机酸不仅简
单快速，而且选择性好、准确度高 $ * &。在国内有报道使用 JG成功地对中草药中有机酸 $ C & 、小麦根系中有
机酸 $ !+ &及马齿苋中低分子羧酸 $ ! &进行了测定。作者也曾运用 JG对雪里蕻腌菜卤汁中的有机酸进行了定
量检测 $ !! &。
结合本实验室条件，作者尝试在山下市二方法的基础上用 /G方法同时检测雪里蕻腌菜中的挥发及
不挥发性有机酸。鉴于现在气相色谱法中毛细管柱有取代填充柱的趋势，作者用毛细管柱进行分析检测，
并尽量改进样品中有机酸的分离提取步骤，使之简单、方便而又不失准确。
材料与方法
. 实验原料
供分析检测用原料各项指标见表 。
表 受试原料各项理化指标
!#$% & ’()% *+%),*$ -. /+01,*$ *+2*3%2,13,*1 (4 3%13%. 1)/$%1
各项指标
G9:1:83;1@A3@8
检测方法
QAA:U V;392H
样号 7:VKW;
X !X #X
卤汁 KO KO Y:WZ; 2< K@8LW; [Z@8; KO7 B #G酸度计 KO V;3;1 ’. %! #. ’% #. C!
卤汁酸度 Q8@H 82?3;13 \ ] 以乳酸计，+. +%^^:_O 3@31:3@2? +. # +. ( +. ’!
卤汁中氨基氮 ^@312‘;? 82?3;?3 2< :V@?2 :8@H \ ‘· S ++VW T 甲醛滴定法 Q8@H@3U 3@31:3@2? +. !C +. +( +. +*
卤汁中 ^:GW含量] ^:GW 82?3;?3 摩尔法 G9W21@H; 3@31:3@2? %. *) ). *! ’. )’
注a X为实验室自制, ’L‘坛装, % B ’]食盐腌渍 ’ 个月b !X、#X为从无锡市吴桥菜市场购得,其中 !X腌渍一周, #X腌渍 ! B # 个月 .
^23;a 7:VKW; X c:A A;W
. ! 实验材料
++ M )阳离子交换树脂和 5+)!阴离子交换树脂，均为南开大学化工厂生产。
. # 主要方法
. #. 样品有机酸的萃取分离 方法 按文献 $ (, ’, ) &报道方法操作；方法 !按文献 $ ) &批处理萃取样
品有机酸后, 加入一定量 +. + V2W·R B ^:_O从乙醚萃取液中萃取分离有机酸。#+ h旋转蒸发回收乙
醚,用 +. % V2W·R B OGW调 KO’. %,余下步骤同 . #. !操作。
. #. ! 样品有机酸衍生化处理 按文献 $ ’ &操作。
赵大云，等a雪里蕻腌菜卤汁中有机酸成分气相色谱分析
上海交通大学学报 ! 农业科学版 第 # $ 卷###
有机酸 %&’()*+ (+*,- 线性回归方程 ./’&/--*0) /12(3*0)- 相关系数 40/55*+*/)3-
醋酸 6+/3*+ (+*, 7 8 $9: ;<=> ? 9: 9#;$ 9: @@A<
丙酸 B&0C*0)*+ (+*, 7 8 $$: @=;> ? 9: $$@D 9: @@#@
丁酸 E23F&*+ (+*, 7 8 $$: =AA> ? 9: 9<$ 9: @@=@
乳酸 G(+3*+ (+*, 7 8 ;: HD$H> ? 9: 9<琥珀酸 I2++*)*+ (+*, 7 8 $H: $HA> J 9: 9$H 9: @@9H
苹果酸 K(L*+ (+*, 7 8 $9: $D@> J 9: 9A9$ 9: @@=D
图 $ 标准曲线回归图 图中方程系列从上到下，
从左到右分别为醋酸，丙酸，丁酸和乳酸的加
归线
M*’: $ 4(L*N&(3*0) +2&2/- 50& (+/3*+ (+*,O C&0C*0)*+ (+*,O
N23F&*+ (+*, (), L(+3*+ (+*,: 5&0P 2C 30 ,0Q) 0& L/53
30 &*’R3
图 # 琥珀酸比峰高或比峰面积
与组分含量标准曲线回归图
M*’: # 4(L*N&(3*0) +2&2/ 50&
-2++*)*+ (+*,
图 = 苹果酸比峰高或比峰面积
与组分含量标准曲线回归图
M*’: = 4(L*N&(3*0) +2&S/ 50& P(L*+ (+*,
$: =: = 离子交换树脂预处理 阳离子交换树脂预处理方法是将树脂用去离子水洗至清水后O 用 #T U
HT V(%W浸泡 H U < RO再用去离子水洗至中性O然后用 DT盐酸浸泡 H U < R后O用水洗至 CWA时装柱备用
!!;D X =99 PP层析柱 ；弱碱性阴离子交换树脂 !Y9;# 预处理方法是先将树脂用温水浸泡 H U < RO 用去
离子水洗至 CWA时再用 9: D P0L·G J $ V(%W浸泡 H U < RO使之转换为 %W型后O用去离子水洗涤至 CWA时
然后再用 9: D P0L·G J $盐酸浸泡 H U < R使它转换为 4L型O装柱备用 !!;D X =99 PP层析柱 。
$: =: H 标准曲线制作 准确移取分析纯液体酸醋酸、丙酸、丁酸、乳酸（分析纯）分别 D9、$99、$D9、#99 L
并准确称取固态酸琥珀酸、苹果酸（分析纯）各为 D9、$99、$D9、#99 P’标准系列 : 按 $: =: #操作衍生化处
理O 9: D L进样O 在 $: =: D色谱条件下O 将测得的各有机酸峰高或峰面积与内标峰高或峰面积相比较得比
峰高或比峰面积 : 并将相应的比峰高或比峰面积与对应的浓度作图得工作曲线O并进行回归分析 :
$: =: D 气相色谱条件 仪器：岛津 IR*P(,Z2 [4 J $H6 气相色谱仪O 积分仪\ IR*P(,Z2 4 J .H6；色谱条
件：色谱柱为 D9 P X 9: =# PP ]: Y: 弹性石英毛细管柱 WB J $；载气\ V# $: 9 PL ^ P*) 压力 9: <9 _’5 ^ +P#O W#
压力 9: AD _’5 ^ +P#O空气 压力 9: D9 _’5 ^ +P#；检测器为 M]YO进样口温度为 #D9‘ O检测器温度为 #D9‘ O程
序升温\ A9‘保持 D P*)O升温速度 D‘ ^ P*)升至 #H9‘保持 =9 P*)；进样量为标样 9: D LO样品为 $: 9 L。
$: =: A 定量方法 采用内标法O 内标物质为十二烷。精确移取 9: D PL十二烷加入 $9 PL正己烷中O 混匀
后向衍生化后的标样或样品萃取液中加入该溶液 $: 9 PL: 定量计算公式如下! 8 6 !标 ^ 6 标 X 5* 或 ! 8 #! 标 ^ W 标 X $O
式中校正因子 $* 8 6 标 !* ^ 6 ! 标 或 $* 8 # 标 !* ^ 6 ! 标
# 实验结果
#: $ 定量参数
表 #为不同浓度的醋酸、丙酸、丁酸、乳酸、琥珀酸和苹果酸的标准添加物含量与其色谱比峰高或比峰
面积的回归曲线及回归系数。
表 # 几种有机酸标准物的含量与色谱峰比峰高的线性回归方程及相关系数
!#$% & !’% (%)(%**+,- %./0+,-* -1 0’%+(* 2,%33+2+%-3* ,3 ,()-+2 2+1 2$+#(0+,- 2/(4%*
注\表中琥珀酸和苹果酸为比峰面积与组分含量回归O其余为比峰高与组分含量回归 :
V03/\ M0& -2++*)*+ (), P(L*+，3R/ -C/+*(L C/(_ R/*’R3 *) +0)+/&)/, ’(- +R&0P(30’&(CR Q(- &/’&/--/, (’(*)-3 3R/ +0)+/)3&(3*0): M0& 03R/& 0&’()*+
(+*,-O 3R/ -C/+*(L C/(_ (&/( Q(- &/’&/--/, (’(*)-3 3R/ +0)+0)3&(3*0):
!!第 期
(#$%&’()*&树脂 +,-!.和 +,/0处理
(旋转蒸干(酯化处理(正已烷萃取(上柱检测
酱油(调 12- 3 !(乙醚分批萃取(!$4(·5 6 - 722!8萃取
水果(破碎(热水或已乙醇抽提有机酸
赵大云，等9雪里蕻腌菜卤汁中有机酸成分气相色谱分析
图 -为醋酸、丙酸、丁酸和乳酸的比峰高与组分含量标准曲线回归图: 图 !和图 分别为琥珀酸和苹
果酸比峰高或比峰面积与组分含量标准曲线回归图。
!; ! 方法的回收率
移取 !<和 <样液 -. $(用 -; . $4(·5 6 - 2+(调 12- 3 !后加入一定量醋酸、乳酸及琥珀酸，然后样液
按 -; ; -方法 !处理，酯化后萃取并加内标再测定其含量，结果见表 ，回收率在 =>; ! ? 3 @>; A ?之间。
表 回收率实验结果
!#$% & ’%()*%+, %-.%+/0%123
有机酸名称
8’BC$)D CD)E
样品 F标准物
GC$1(& F H*C$EC’E
I $B· J -.$( K 6 -
样品含量
GC$1(&
I $B· J -.$( K 6 -
理论添加量
#EE)*)CL
I $B· J -.$( K 6 -
回收率 M&D4N&’O I ?
回收率 M&D4N&’O 平均 #N&’CB&
醋酸
#D&*)D CD)E
!< -!.; ! !>; -@ -./; A =@; @@
@-; !
< --.; /> -; .- -.A; A @!; P
乳酸
5CD*)D CD)E
!< -!A; -= =; A/ -.! =/; @/
=>; !
< --/; >! !A; -.! =P; A/
琥珀酸
GQDD)D CD)E
!< >P; A! ; @@ >P; = @; P.
@>; A
< =@; PP .; @/ =@; A @@; !A
苹果酸
RC()D CD)E
-< @; >A .; A! -.; - @.; /.
==; A
!< --; >P .; @/ -!; / =>; A!
!; 样品处理方法对检测结果的影响效果比较
方法 -和方法 !提取分离 -<样品卤汁中的有机酸后气相色谱检测，结果见表 /所示。
表 / 两种方法检测有机酸结果
!#$% 4 5+61/( (/7 ()12%12 /1 ./(8$% 9:/(% 7%2%+0/1%7 #, 2;) 1%2<)73 $B· J -.$( K 6 -1)DS(& TQ)D&
方法 R&*U4E 醋酸 #D&*)& CD)E 丙酸 V’41)4L)D CD)E 乳酸 5CD*)D CD)E 琥珀酸 GQDD)L)D CD)E 苹果酸 RC()D CD)E
方法二 R&*U4E - >=; @ ->; /> !!; @ =; >@ .; /@
方法一 R&*U4E ! A.; - -!; @> !!; =! =; =- .; A!
由表 /知:两种方法在检测同一种样品有机酸含量时，对于挥发性的一元酸醋酸和丙酸偏差较大。而
对于不挥发性的有机酸误差较小，基本一致。
!; / 两种样品的分离定量结果
按方法二处理样品 !<和 <，具体检测结果见表 A。
表 A 两种样品有机酸的含量
!#$% = 5+61/( (/7 ()12%12 /1 30.$% >?17 &? 7%2%+0/1%7 #, 0%2<)7 > $B· J -.$( K 6 @
样品
GC$1(&
醋酸
#D&*)& CD)E
丙酸
V’41)4L)D CD)E
丁酸
0Q*O’)D CD)E
乳酸
5CD*)D CD)E
琥珀酸
GQDD)L)D CD)E
苹果酸
RC()D CD)E
!< !>; -@ -; !! !; P/ =; A/ ; @@ .; @/
< -; .- -; .A !!; => !A; .; @/ ———
图 /为 -<样品气相色谱图，图 A和图 >分别为 !<和 <样品有机酸气相色谱图，图 P为混合标样的色谱
图，其中 !A号峰为内标峰。
讨论
; - 山下市二方法提取分离水果或酱油中的有机酸的方法 -:其操作步骤可总结如下所示：
上海交通大学学报 ! 农业科学版 第 # $ 卷##%
其中 &’(’#)处理时因后续步骤 ** +真空旋转除去过量 &’(，则容易导致有机酸的损失，这在文献
, %- . /中皆有述及。从本实验结果来看，运用方法 $对于样品中的挥发性有机酸醋酸和丙酸有所损失，其中
醋酸损失 #. 0，丙酸损失 #$ 0；而对于不挥发性有机酸检测结果差别不大。故后面的有机酸萃取分离皆
采用方法 #处理。
(1 # 在样品检出的有机酸中，醋酸、丙酸和丁酸同为一元挥发性酸，乳酸、琥珀酸和苹果酸为不挥发性
酸。从图 $和表 #可以看出，(种挥发性酸的回归曲线斜率较为接近，其他 (种不挥发性酸的回归曲线斜
率相差较大。故实验中醋酸、丙酸和丁酸只考核了醋酸的回收率。
(1 ( $2样品因贮存过程中经常采样而留有空隙，厌氧效果差- 由此导致腐败菌的繁殖，致使 $2中的醋酸
含量高而乳酸含量低，且与 #2、(2相比，丙酸含量偏高。可能在有氧条件下的丙酸发酵，分解乳酸而生成丙
酸，故丙酸含量偏高。
(1 % #2、(2样品中的丁酸含量偏高，这可能是因为丁酸菌发酵而导致。引起丁酸发酵的丁酸菌是一类专性
嫌气细菌，它可利用糖与乳酸为基质进行丁酸发酵，其过程总反应如下所示：
34’$#)4 !葡萄糖 (3’(3’#3’#3))’!丁酸 5 #3)# 5 #’#
#3’(3’)’3))’!乳酸 (3’(3’#3’#3))’!丁酸 5 #3)# 5 #’#
其他如醋酸、丙酸、乙醇也是常见的副产物。丁酸具有强烈的不快气味，对蔬菜腌制品又无保藏作用，
同时又消耗了糖分与乳酸，降低制品质量；同时丁酸梭状芽孢杆菌还是导致人类疾病的病原菌，所以市售
的雪里蕻腌菜卫生质量令人担忧。
% 结论
%1 $ 应用 ’6 7 $毛细管柱，样品经酸化、萃取、丁酯化处理后以十二烷为内标，雪里蕻腌菜卤汁中的挥发
及不挥发性有机酸得到了很好的检测结果。各有机酸组分含量与比峰面积或比峰高之间的回归曲线相关
图 * #2样品气相色谱图
89:1 * ;<= >?@AB
89:1 . ;<= >?@AB
图 % $2样品气相色谱图
89:1 % ;<= >?@
89:1 4 ;<= >?@AB
!下转第 #$页 %
赵大云，等$雪里蕻腌菜卤汁中有机酸成分气相色谱分析
系数在 %& ’’%( ) %& ’’*+之间。其中醋酸、乳酸、琥珀酸和苹果酸的回收率分别为 ’,& ! -、+*& ! -、’*& -
和 ++& -。
(& ! 方法 ,和方法 !提取分离有机酸，方法 ,操作烦琐，且对挥发性酸损失较大。其中醋酸损失 !. -，丙酸损失
!, -。而对于不挥发性有机酸乳酸、琥珀酸和苹果酸检测结果相差不大，故可简化方法 ,为方法 !操作。
(& # 市售雪里蕻腌菜中丁酸含量较高/ 其中一星期腌渍达 !#& .( 01· 2 ,%03 4 5 ,。! ) # 个月腌渍为
!!& +* 01· 2 ,%03 4 5 ,。故市售雪里蕻腌菜卫生质量难以保证。
致谢：本文实验过程中得到江南大学测试中心王林祥、袁身淑老师们的热心帮助，在此深表感谢！
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6,’ 7吕 伟，沈祖明，陈建伟 & 中药中有机酸的离子色谱分析（_）麻黄中微量苹果酸，草酸的测定 6 L 7 & 色谱/ ,’’%/ + 2 4 $
###N##&
!#第 $ 期
处理 稀释倍数 供试虫数 %&’ &( 校正死亡率 )&**+,- .&*-/01-2 3 4
5*+/-.+6-7 8109-1&6 0/*:/ -+7-+; 第 !天 !6; ;/2 第 天 -< ;/2
氧化乐果
=.+-<&/-+
>?? !? @>’ $ A’ >
乙酰甲胺磷
B,+C!??? !? @D’ > >>’
杀灭菊脂
E+6:/0+*/-+
!??? !? F#’ # >#’
对照 )G !?
张秀龙，等H枇杷黄毛虫生物学特性及其防治
I !? J屈 锋K 牟世芬K 侯小平K等 ’ 小麦根系中有机酸的离子色谱法分析研究ILJ’ DAA#K D$M#NH $A#O$AF’
I!D J郜志峰，刘鹏岩 ’ 离子排斥色谱法测定马齿苋中低分子羧酸 I L J ’ 色谱K DAA@K D MD N H #?O#!’
I!! J赵大云K 杨方琪 ’ 雪里蕻腌菜风味的研究 I L J ’ 食品与发酵工业K DAA>K ! MD N H $OD’
!上接第 #页 $
表 几种药剂对枇杷黄毛虫室外毒性测定
!#$% & ’()*+,-(. (/ !#$% &#’() 0((+% )(.1 -%2%+$ ,.-%34,3,5%- ,. /,%$5 4%-4
$ 讨论
枇杷黄毛虫在国内分布于江苏、浙江、福建、江西、广西、湖北、湖南、四川等地 I $ J，在浙江余杭以枇杷为
寄主，D年发生 代 I J P而在福建福州 D年发生 #代 I # J。本文以枇杷为寄主进行初步研究，枇杷黄毛虫在上
海地区 D年发生 $代。
枇杷作为名特食用果品，特别是上海名果品种比较缺乏的情况下，青浦引种约 F? <.!，奉贤和崇明各
引种约 !F? <.!，及嘉定、南汇种植面积扩大。更有必要提倡综合防治手段控制该虫的为害。冬季人工摘除
枝干上或老叶背面的茧。初幼龄虫群集新梢叶面习性，可进行人工捕杀，在初发阶段，进行生物农药 D 4
阿维菌素 ???倍，!# 4灭幼脲 $号 ! ???倍喷雾均有 >? 4以上的效果。
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