全 文 ：第 34 卷第 22 期
2014年 11月
生 态 学 报
ACTA ECOLOGICA SINICA
Vol.34,No.22
Nov.,2014
http: / / www.ecologica.cn
基金项目:国家自然科学基金(31370507); 环境保护部行业公益项目(201009023); 江苏高教优势学科建设工程资助项目; 南京市科委工程中
心创新能力提升项目(201105058)
收稿日期:2013鄄02鄄21; 摇 摇 网络出版日期:2014鄄03鄄17
*通讯作者 Corresponding author.E鄄mail: daichuanchao@ njnu.edu.cn
DOI: 10.5846 / stxb201302210285
谢星光,陈晏,卜元卿,戴传超.酚酸类物质的化感作用研究进展.生态学报,2014,34(22):6417鄄6428.
Xie X G, Chen Y, Bu Y Q,Dai C C.A review of allelopathic researches on phenolic acids.Acta Ecologica Sinica,2014,34(22):6417鄄6428.
酚酸类物质的化感作用研究进展
谢星光1,陈摇 晏1,卜元卿2,戴传超1,*
(1. 南京师范大学生命科学学院,江苏省微生物资源产业化工程技术研究中心,
江苏省微生物与功能基因组学重点实验室,南京摇 210023; 2. 环境保护部南京环境科学研究所,南京摇 210042)
摘要:酚酸类物质是普遍存在于高等植物组织并与植物生长密切相关的次级代谢产物。 几十年来,人们对酚酸类化合物的认识
逐渐加深,但关于其在生物学、生态学以及农业上的作用机制仍不是很清楚。 因此,进一步了解这些生物分子将有助于生态系
统的维持与保护。 重点介绍了酚酸类物质的来源及化感作用,微生物对酚酸类物质的降解机理,代谢途径及相应分子水平的研
究,指出了酚酸类物质研究中存在的问题,同时展望了酚酸类物质的研究方向与前景。
关键词: 酚酸;化感物质;化感作用;生物降解;微生物;分子水平
A review of allelopathic researches on phenolic acids
XIE Xingguang1, CHEN Yan1, BU Yuanqing2,DAI Chuanchao1,*
1 Jiangsu Key Laboratory for Microbes and Functional Genomics, Jiangsu Engineering and Technology Research Center for Industrialization of Microbial
Resources, College of Life Sciences, Nanjing Normal University, Nanjing 210023, China
2 Nanjing Institute of Environmental Sciences of the Ministry of Environmental Protection of PR China, Nanjing 210042, China
Abstract: Phenolic acids are secondary metabolites that are widely distributed in plant tissues and closely associated with
plant growth. In recent decades, phenolic acids have been studied and knowledge of them has grown internationally, but the
functions of phenolic acids in the fields of biology, ecology, and agriculture are still unclear. In natural and agro鄄
ecosystems, phenolic acids could be released into the external environment in a variety of ways. As research on the roles of
phenolic acids as allelochemicals has increased, it has been found that the effectiveness of their allelopathic activities
mainly depends on its existing state and specific concentration in vitro. At present, both the ecological and economic
problems caused by phenolic acids are attracting more attention from scholars; problems such as the weakening of ecosystem
regenerative capacity, restraint of plant growth, soil microflora imbalances, soil fertility decay, decrease in crop yield and
increased rates of plant diseases and insect pests. Effective measures for resisting the potential environmental impacts
resulting from phenolic acids in natural and agro鄄ecosystems are urgently needed. Microorganisms are regarded as important
decomposers of pollutants in the natural environment so it is important to screen for suitable microorganisms that play an
important role in the degradation of phenolic acids and in relieving the negative influences resulting from phenolic acids
produced by plants. This can be done under pure culture or field conditions. In addition, it has been found that applying
varieties of selected microorganisms can have a positive effect on crop growth environments. Therefore, it is necessary to
further explore the degradation mechanisms of phenolic acids by microorganisms and understand the steps, and the
regulatory role, of key enzymes and genes during this process. Meanwhile, scientists also need to clarify the mechanisms of
degradation of different phenolic acids by specific microorganisms at the molecular level, and create environmentally friendly
strains that have the function of efficient degradation of phenolic acids in ecosystems. It is also necessary to explore how the
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functional microorganisms relieve allelopathic autotoxicity caused by phenolic acids under complex ecological environments.
This includes phenomena such as the concentration of effective allelochemicals directly reduced by highly efficient
degradation and transformation of functional microorganisms, degradation of phenolic acids together with other environmental
microorganisms, or comprehensive regulation of the activity and resistance of ecosystems to reducing the problems caused by
phenolic acids in crops. We suggest that microorganisms play an important role in sustainable agricultural development and
environmental protection. In addition, the diverse structures and functions of phenolic acids can be used to develop, and
use, natural ecological reagents considered to be efficient and pollution free ecological pesticides. Hence, further
comprehensive understanding of these biological molecules will contribute to maintenance and protection of whole
ecosystems. In this review, the major sources and allelopathy of phenolic acids are introduced, and phenolic acid
degradation mechanisms, metabolic pathways, and the corresponding studies of this at a molecular level are expounded. The
current problems with the study of phenolic acid allelochemicals are also proposed. Finally, the trends and prospects in this
field of research are also discussed.
Key Words: phenolic acids; allelochemical; allelopathy; biodegradation; microorganisms; molecular level
摇 摇 1937年德国科学家 Molish 首次提出化感作用
一词,并将其定义为所有植物(含微生物)之间的相
互作用。 之后,酚酸类物质作为植物促生、抗胁迫、
色素、防御分子、信号分子和化感物质的研究逐渐引
起人们的关注[1]。 近年来,酚酸被证明具有较强化
感活性的研究却越来越多,并且已取得业内学者的
一致认可[2鄄5]。 酚酸通常为芳香环上带有活性羧基
的有机酸,是引起植物自毒作用的主要原因。 许多
研究表明,酚酸类物质能够通过多种途径对植物产
生影响[6鄄8]。 随着世界人口增加、粮食及经济作物生
产压力增大,植物化感作用已引起世界各国的关注。
在农业生态系统,酚酸作为化感物质对次年作物生
长和土壤活性具有破坏性的影响[9鄄10]。 在森林生态
系统,酚酸类物质可能作为入侵植物参与竞争的直
接或间接手段[11鄄12],提供竞争优势。 笔者就当前酚
酸作为农业生态系统化感物质的研究趋势,在前人
研究的基础上,主要从酚酸类物质的来源与作用机
理、微生物对酚酸类物质的代谢机制、相应分子水平
研究及其研究中存在的问题这四个方面来介绍酚酸
类物质的研究进展。 同时,就目前研究笔者推测,酚
酸类物质可能是造成作物连作障碍与生态群落演替
的相关因子,并且植物内生菌在其中可能扮演着重
要的角色。
1摇 酚酸类物质的来源及其影响
1.1摇 酚酸类物质的生物合成及其释放途径
摇 摇 植物通过分泌小分子次级代谢产物来响应生物
和非生物胁迫,这些代谢产物通常来自异丙醇、苯丙
烷、生物碱或是脂肪酸途径[13]。 酚酸类物质的生物
合成主要通过莽草酸或丙二酸途径。 在植物内生真
菌、内生细菌的参与下,莽草酸介导的酚酸合成前体
主要来自于糖酵解的简单碳水化合物和磷酸戊糖途
径产生的芳香氨基酸,苯丙氨基酸和色氨酸。 与真
菌、细菌相比,高等植物较少利用丙二酸途径合成酚
酸类物质[14]。 图 1 概括了酚酸类物质主要的生物
合成途径。
自然条件下酚酸类物质必须通过合适的途径才
能进入到环境中,其释放途径是产生化感作用的重
要环节,主要包括以下几条途径:(1)植物根系分泌:
新根和未木质化的根是分泌这些物质的主要场所,
研究表明多种作物根系可以分泌酚酸类物质[15鄄19]。
(2)植物残体和凋落物的降解:植物的枝、叶、花、果
实残体在土壤中分解产生酚酸类物质,已有大量关
于作物腐解产生酚酸类物质的研究[20鄄21]。 (3)植物
向体外释放酚酸物质:刘春香等[22]分析了新鲜黄瓜
的挥发性成分验证这一来源。 (4)雨雾从植物表面
淋溶:雨雾淋溶是自然界酚酸进入环境的主要方式
之一[23]。 在干旱和半干旱条件下,植物的活体部分
或是凋落物通过释放和分解产生具有挥发性的化感
物质。 当雨量充沛或高湿度条件时,一些酚酸类物
质通过雨雾、淋溶从植物表面转移到土壤中进而产
生化感活性,这在土壤中就很难分辨此种酚酸类物
质是植物挥发产生还是土壤微生物作用产生。 (5)
花粉传播:孙庚[24]指出瑞香狼毒花粉的浸提液对周
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围物种的有性繁殖产生抑制作用。 推测自然条件下
酚酸类物质也有可能通过此途径释放。 (6)土壤微
生物作用:土壤中微生物可以利用酚酸作为碳源和
能量[25],在限制性条件下酚酸可为固氮菌提供碳
源[26]。 土壤微生物是酚酸化感活性能否表现的决
定因素,也就是说微生物既能降低也可以放大酚酸
的毒性。
图 1摇 酚酸生物合成途径概括
Fig.1摇 Summarized phenolic acids biosynthetic pathway[14]
1.2摇 酚酸类物质的化感作用
1.2.1摇 酚酸类物质对种子萌发与植株生长的影响
酚酸类物质影响作物生长发育的典型表现为抑
制种子的萌发,其主要原因是抑制种子萌发所需的
关键酶类。 柚木叶浸提液中酚酸类物质对莎草种子
的发芽具有显著影响[27]。 Yan 等[28] 从 Merremia
umbellata subsp. orientalis分离出 8种酚酸,结果表明
这八种酚酸对拟南芥种子萌发具有较强的抑制活
性。 对羟基苯甲酸、香草酸和香豆酸对花生发芽有
显著的影响,这种影响效应与酚酸物质的种类及浓
度有关[29]。
现已证明酚酸类物质对植物生长有抑制作用。
当香豆酸的浓度逸0.25 mmol / L时,可以显著中断大
豆根的伸长[30]。 酚酸类物质对花生幼苗地下部的
干鲜重均表现出“低促高抑冶的特点[29]。 在自然界
中,常看到蕨类茂盛的地方没有其它草本植物的生
长,主要原因是蕨类枯死枝叶中含有阿魏酸和咖啡
酸等酚酸类物质,雨水冲刷后到土壤中进而抑制其
它植物的生长[31]。
1.2.2摇 酚酸类物质对土壤微生物活性的影响
Blum[32]指出,土壤微生物类群分布与土壤酚酸
的种类和浓度以及无机养分有一定的关系。 另外,
Sparling等[33]认为人为添加酚酸可以改变土壤微生
物量和活性。 酚酸类物质与土壤微生物活性变化有
着密切的关系,通过改变土壤的理化性质,促进一些
微生物生长的同时也抑制其它一些相应土壤微生物
的活性。 Qu 等[34]研究表明酚酸类物质可以显著的
影响土壤中微生物的生物量、多样性和群落结构,选
9146摇 22期 摇 摇 摇 谢星光摇 等:酚酸类物质的化感作用研究进展 摇
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择性的增强土壤中特殊的微生物种类。 研究指出地
黄(Rehmannia glutinosa)连作两年后土壤总酚酸含
量与对照相比显著增加,同时运用宏蛋白质组学系
统鉴定了连续种植体系中根际土壤不同蛋白的表达
量,结果表明地黄连续种植导致根际酚酸类物质积
累进而引起土壤微生物生态环境的改变[35鄄36]。 随着
花生连作年限的增加,土壤中对羟基苯甲酸、香草酸
和香豆酸含量增加,但土壤花生根际细菌和放线菌
的数量明显减少,真菌数量增多,土壤微生物区系发
生改变[29]。 西瓜根系分泌物中的酚酸类物质可以
促进尖孢镰刀菌孢子的形成和萌发,而水稻根系分
泌物中的酚酸类物质能抑制尖孢镰刀菌孢子的形成
和萌发[37]。
1.2.3摇 酚酸类物质对农业生产的影响
近年来,无论是粮食、油料、蔬菜、药材、还是园
艺植物,连作障碍越来越引起人们的关注,连作障碍
使植物产量下降,抗逆性降低,其中酚酸类物质在土
壤中积累是引起作物连作障碍的主要原因[38]。 不
同种类植物连作,分泌酚酸的种类和数量存在差异,
因而对土壤条件和微生物群落结构影响不同,并且
连作土壤微生物区系变化与酚酸类物质有着极其密
切的关系。
对植物直接毒害:酚酸类物质通过影响细胞膜
的通透性、矿质元素吸收、光合作用、植物激素、蛋白
质和 DNA 合成等多种途径来影响植物生长。 Hao
等[39]研究表明,阿魏酸是西瓜根系分泌物的主要成
分,其根系分泌物对西瓜和莴苣幼苗有显著的抑制
作用,并且这种作用随着根系分泌物浓度的增加而
增大。 黄瓜根系分泌物中含有苯甲酸、对羟基苯甲
酸等 10种毒性化感物质,当黄瓜根系分泌酚酸达到
一定浓度时就会抑制黄瓜生长[6]。 水培添加阿魏
酸、香草酸、香草醛和对羟基苯甲酸,研究 4 种酚酸
对地黄生长的影响,结果表明,经过酚酸处理,地黄
幼苗 SOD(超氧化物歧化酶)和 POD(过氧化物酶)
活性先升高后下降,MDA(丙二醛)含量升高,抑制
地黄生长,推测酚酸可能是造成地黄连作障碍的潜
在物质[40]。
对植物间接毒害:植物生长发育既受控于内部
信号,又取决于土壤提供充足的矿质营养。 因此,在
许多环境下,土壤可用的营养元素是约束植物生长
的关键因素[41]。 目前已经认可,土壤养分与化感效
应之间存在相互关系。 Baziramakenga 等[42]指出酚
酸类化感物质可以显著干扰大豆对 P、K、Mg、Mn 等
矿质元素的吸收,并且降低植株根和茎的生物量。
王兴祥等[38]在研究江西红壤时指出:花生连作酚酸
积累从而导致土壤偏酸,造成病原真菌数量增加,进
而改变土壤微生物群落结构,抑制花生生长,增加发
病率。 土壤中肉桂酸和香草醛的浓度随着茄子连作
年限的增加而增多,当肉桂酸和香草醛的浓度分别
为 1 mmol / L和 4 mmol / L时会促进茄子枯萎病的发
生,增加病原菌的侵染。 因此,高浓度的肉桂酸和香
草醛增加了茄子的自毒作用和感染疾病的风险[43]。
同时,有学者证明酚酸与土壤贫瘠有关[38]。
2摇 酚酸类物质化感作用机制
2.1摇 酚酸类物质间的互作效应
研究表明酚酸类物质的化感潜力是所有酚酸综
合作用的结果[44鄄45]。 Olofsdotter 等[46]指出,植物在
自然状态下释放酚酸类物质的浓度尚不能起到抑草
作用,而化感抑草效果则是由包括酚酸类物质在内
的所有化感物质间的互作效应引起的。 Rimando
等[47]研究表明,水稻根系浸提物中的化感活性成分
基本上都是酚酸类物质,并且发现任何单一成分的
酚酸其作用潜力都无法合理解释水稻田间的抑草效
果,这些结果都暗示着酚酸类物质间存在着互作效
应。 何华勤等[44]在探究几种酚酸类物质的互作效
应时指出,酚酸类物质间的增效或拮抗的互作效应
与各因子在化合物中的浓度水平密切相关,如水杨
酸在浓度<0.14 mmol / L 时,对对羟基苯甲酸表现增
效作用,当浓度>0.14 mmol / L时则表现为拮抗作用。
并且在一定范围内,水杨酸对肉桂酸都有拮抗作用,
而肉桂酸在浓度为 0.14 mmol / L 时对水杨酸表现出
拮抗作用,同时指出香草酸与肉桂酸的作用效果都
是增效的。 由此表明,自然界中酚酸所展现的化感
作用是多种酚酸相互作用的共同结果。
2.2摇 酚酸类物质影响植物生理的作用机制
酚酸类物质可以增加细胞膜通透性,导致细胞
内溶物外流和诱导脂质过氧化,最终抑制植物生长
或组织坏死[48]。 酚酸类物质也可以抑制植物对矿
质营养元素的吸收,如黄瓜根系分泌物中的苯丙烯
酸、对羟基苯甲酸可以显著抑制黄瓜根系对 K+、NO-3
和 H2PO
-
4 的吸收[49]。 Vaughan 等[50]指出酚酸类物
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质可以抑制豌豆主根和侧根的延伸、细胞分裂、改变
形态结构,从而干涉植株的正常生长。 酚酸类物质
对植物呼吸作用的影响主要是削弱了植物对氧的吸
收能力,而影响植物光合作用则是降低了叶绿素的
含量和光合速率。 Alsaadawi等[51]报道 10-4 mol / L,5
伊10-4 mol / L和 10-4 mol / L丁香酸,咖啡酸,原儿茶酸
能够显著降低豇豆幼苗叶绿素含量。 另外高浓度的
酚酸还可以抑制叶绿素的正常积累进而造成短
缺[52鄄53]。 酚酸类物质可以降低植物生理活性,具体
表现在苯甲酸能够影响吲哚乙酸和赤霉素的降解过
程[54]。 另外,在梨中水杨酸可以抑制乙烯的合
成[55]。 多数酚酸类物质会减少 DNA和 RNA的完整
性以及通过阻碍氨基酸的运输来抑制蛋白质的合
成[54鄄56]。 近年来,研究植物中酚酸影响特定酶的活
性和功能越来越多,如绿原酸、咖啡酸抑制磷酸化酶
活性,单宁可抑制过氧化物酶、过氧化氢酶和纤维素
酶活性[57]。 除上述酚酸对酶活性的影响,Politycka
等[58]指出一定浓度的香草酸和香子兰酸可以影响
POD 和 PAL (苯丙氨酸解氨酶) 的活性。 Batish
等[59]报道了在 1 mmol / L咖啡酸处理下,可以显著抑
制绿豆下胚轴蛋白酶活性。 图 2 概括了酚酸类物质
影响植物生理的作用机制。
图 2摇 酚酸类物质作用机制[49]
Fig.2摇 Mechanism of phenolic acids[49]
3摇 微生物对酚酸类物质的降解及分子机理研究
3.1摇 微生物对酚酸类物质的降解
自然条件下,酚酸类物质进入到土壤以后,在土
壤吸附作用下会形成 3种形态:完全束缚态,可逆束
缚态和自由态,其中可逆束缚态和自由态在土壤中
才是真正具有化感活性的化感物质,因为酚酸类物
质在阈值范围内并不能产生化感活性,必须积累到
一定水平才能对目标植物产生毒性。 Dalton 等[60]指
出土壤对酚酸的可逆吸收,可能是酚酸逃避微生物
降解的有效措施,因为游离酚酸在大多数土壤中存
在时间较短,Dalton 还假设土壤对酚酸的“保护冶有
利于酚酸在土壤中积累到有毒水平。 同时当酚酸类
物质进入到环境以后,其保留时间、被利用情况和化
感活性都会受到微生物的影响。 许多情况下,土壤
中微生物降解或者转化酚酸决定着其化感作用的存
在方式与表达[61]。 另外,特殊的微生物群体可以降
解酚酸使其失去化感活性,通常情况下被认为是土
壤的自我解毒功能。 但是在某些情况下,酚酸降解
产物的化感活性可能会变得更强,因此,这往往是检
测土壤中酚酸类化感物质持续性和毒性的难题。
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在特异性酶参与下,微生物降解酚酸类物质在
苯环断裂时一般具有相似的 3 种代谢途径,一条途
径是邻苯二酚 2,3鄄双加氧酶途径,即间位裂解途径。
另一条途径是由邻苯二酚 1,2 双加氧酶起始反应
的,即邻位裂解反应。 还有一条途径是龙胆酸代谢
途径。
几十年来,研究者们已分离到多种能降解酚酸类
物质的微生物,这些微生物主要包括:(1)外界环境微生
物:如假单胞菌(Pseudomonas sp.)、醋酸钙不动杆菌
(Acinetobacter calcoaceticus)、红球菌(Rhodococcus)、根瘤
菌 ( Rhizobia )、 节 杆 菌 ( Arthrobacter )、 芽 孢 杆 菌
(Bacillus )、 洋 葱 伯 克 霍 尔 德 氏 菌 ( Burkholderia
cepaciaps)、白腐真菌(Phanerochaete)、黄孢原毛平革菌
(Phanerochete chrysosporium)、头孢霉属(Cephalosporium)、
青霉菌(Penicillium)、链霉菌(Streptomyces)、假丝酵
母菌 ( Candida ) 等; ( 2 ) 内生菌类: 拟茎点霉
(Phomopsis)、支顶孢属 ( Acremonium sp.)、镰刀菌
(Fusarium sp.) 等 ( 3) 肠道微生物:酪黄肠球菌
(Enterococcus casseli覲avus)、狄氏拟杆菌(Bacteroides
distasonis)、粪肠球菌(Enterococcus faecalis PDG鄄 1)、
迟缓埃格特菌 ( Eggerthella lenta )、消化链球菌
(Peptostreptococcus sp. SDG鄄1)等。
外界环境微生物作用:一方面是从环境中筛选
具有酚酸降解特性的微生物。 Zhang 等[62]用香豆酸
作为唯一碳源从土壤中分离出 4 种微生物,结果表
明这 4 种微生物对香豆酸、阿魏酸和对羟基苯甲酸
有高效的降解作用。 目前报道只有假单胞菌属可以
利用没食子酸作为唯一碳源生长[63];另一方面是通
过微生物手段对农业生态环境与可持续发展提供保
护。 土壤中酚酸类物质的积累是作物产生自毒作用
的主要原因。 李华炜等[64]在探索连作障碍中酚酸
类物质的生物降解时发现,黄孢原毛平革菌分泌的
胞外酶系对香草酸、阿魏酸和对羟基苯甲酸有显著
的降解功能,黄孢原毛平革菌与 3 种酚酸培养 3d
后,这 3 种酚酸的平均降解率分别为 98. 39%、
97郾 88%和 58.20%。 徐淑霞等[65]将黄孢原毛平革菌
制成菌剂施入连作 7a的黄瓜土壤中,土壤中这 3 种
酚酸含量都有所降低,降解率为 54.46%。 为此,选
择特定的微生物对酚酸积累污染地区的生态保护和
农业可持续发展具有重要意义。
植物内生菌作用:本文将植物内生菌定义为植
物内生细菌、内生真菌和内生放线菌的总称。 因为,
目前关于内生菌降解酚酸的报道较少,笔者就本课
题组的研究提出可能存在争议的看法。 本课题组先
前从重阳木茎内皮分离到 1 株内生真菌 Phomopsis
liquidambari。 发现其在体外环境下,可以利用 4鄄羟
基苯甲酸作为唯一碳源和能量生长,并且最大降解
率达 到 99%[66]。 同 时 在 土 壤 中 对 Phomopsis
liquidambari进行跟踪,我们发现其在土壤中可以存
活 30 d之久,并且可以明显加快土壤中凋落物的降
解[67],这与前人研究一致[68鄄69]。 土壤中酚酸类物质
大部分来源于木质素的分解。 因此我们推测,内生
菌普遍存在于植物组织中,刚掉落的植物凋落物中
含有大量的内生菌,凋落物脱离植物落到地表也伴
随着植物内生菌脱离宿主进入土壤环境,部分内生
菌在土壤中进行营腐生生活,势必可能会利用酚酸
类化感物质作为能源生长。 药用植物含有大量活性
成分,但其内部内生菌群也十分丰富,一方面内生菌
群在药用植物体内必须忍耐高浓度的药物成分,另
一方面推测这些内生菌群也有可能介导活性化合物
的合成与分解机制。 茅苍术是江苏省道地药材,其
体内积累大量挥发性药物成分,同时茅苍术体内含
有与拟茎点霉属相似的菌群。 当茅苍术凋落物进入
土壤,一方面内生菌群可能调节土壤微生物区系发
生改变,另一方面内生菌群可能有选择的在土壤中
分解小分子有机酸。 因此,设计实验,茅苍术与花生
间作同时添加内生真菌,并取得显著效果[70]。 近期
还发现,内生真菌 Phomopsis liquidambari在凋落物存
在下对吲哚的降解率达到 99.1%[71]。 这些研究结果
将为内生菌在体外缓解作物连作障碍及降解含氮杂
环等污染物提供新的视角。
肠道微生物作用:酚酸,广泛存在于食物中,特
别是在水果、蔬菜和饮品 (咖啡、啤酒、白酒和果
酒) [72]。 曾报道根据饮食习惯不同,人每天摄入的
酚酸量大约为 200 mg。 近年来,人们对酚酸越来越
重视,主要原因是其在食物中有较高的浓度、较强的
生物学特性,并且容易被肠道吸收[73]。 肠道中存在
着多样的酚酸降解菌群。 因为肠道菌群存在于特殊
的厌氧环境,目前较难在外界环境中应用,但是其作
为一类潜在的研究对象已经引起广泛的关注。 在这
里,我们有必要关于肠道微生物对酚酸的降解进行
简单概述:肠道中的酚酸主要来源于黄酮类裂解和
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食物释放。 Couteau 等[74]在厌氧条件下通过含有绿
原酸的基础培养基筛选肠道细菌,结果表明,筛选的
肠道细菌包括很多已经鉴定的细菌,并在人类的肠
道内可以大量水解绿原酸。 另外,肠道酯酶在酯化
酚酸裂解中扮演着重要角色。 在肠道菌群作用下咖
啡酸大量减少,并产生大量 4鄄乙基邻苯二酚。 阿魏
酸通过肠道细菌代谢生成 3鄄羟基苯丙酸,但随后代
谢情况目前仍不清楚[75]。
3.2摇 微生物对酚酸类物质降解的分子机理
就目前而言,国内外在研究酚酸类物质降解上
多数只局限于对高效降解菌株的筛选,研究较多的
是多种微生物对酚酸类物质降解率的作用。 很少有
关于微生物降解酚酸类物质的关键基因与关键酶的
作用的报道。 对于土壤中酚酸类物质降解是特定微
生物区系的共同作用,每种酚酸都通过特定的代谢
途径进行降解,关于土壤中降解酚酸类物质微生物
基因的多样性和降解关建酶基因的微生物来源也很
少有人报道。
酚酸降解酶研究:小分子酚酸降解途径通常涉
及到酚酸脱羧酶、羟化酶和加氧酶的共同作用。 脱
羧酶的作用主要使小分子酚酸脱羧生成乙烯基邻苯
二酚、乙烯基苯酚、乙烯基愈创木酚和邻苯二酚等代
谢产物[76]。 在已报道的研究中,乙烯基较不稳定,
通常在加氧酶的作用下直接被氧化成醛基,紧接着
氧化成羧基,苯环上有甲氧基的会脱去甲基变成羟
基,最终生成类似于原儿茶酸的中间代谢产物[77]。
接着在微生物作用下,原儿茶酸脱羧成邻苯二酚。
再选择性通过上述两条加氧酶途径进行开环,产物
进入三羧酸循环等代谢途径[66]。 上述多种酶系催
化的反应详细步骤只在某些酚酸上发生,但是微生
物对任何酚酸物质的降解都是在不同的时间里通过
表达不同酶类进行调控的。
酚酸降解基因研究:自然界酚酸类物质能否被
完全降解,大部分主要取决于苯环断裂的难易程度。
目前关于酚酸苯环直接裂解的研究未见报道,但是
在微生物作用下多数酚酸都会转化成苯酚类中间代
谢产物。 因此,探究苯酚降解关键酶和关键基因的
调控与表达对酚酸降解基因的研究具有至关重要的
作用。 好氧菌将苯酚及其衍生物氧化为邻苯二酚的
单加氧酶是苯酚羟化酶,它是苯酚降解的一个关键
酶。 迄今为止,已克隆多组分苯酚羟化酶基因簇。
如 Comamonas testosteroni TA44l 菌中苯酚降解基因
簇 aphKLMNOP QBCEFGHJI,其中 aphKLMNOPQB编
码苯酚羟化酶基因和间位裂解酶邻苯二酚 2,3鄄双加
氧酶, aphCEFGHJI 编 码 间 位 代 谢 途 径[78]。
Acinetobacter calcoaceticus PHEA鄄2的苯酚羟化酶基因
簇 mphKLMNOP,下游为编码苯甲酸降解途径相关酶
的基因簇[79]。 并且一般情况下,苯酚降解基因簇结
构上高度保守,苯酚羟化酶一般都由 6 个亚基组成,
分别有苯酚降解基因的 KLMNOP基因编码。 研究指
出,苯酚羟化酶基因均受基因调控表达,并且这些调
控基因编码的调控蛋白都属于 XylR / DmpR 调控蛋
白家族,目前发现的苯酚降解正调控基因大约有
10个。
现阶段研究中,也有学者对酚酸降解途径的关
键酶进行纯化、分析,并对关键酶基因进行克隆、定
位和表达。 Huang 等[80]从 Candida guilliermondii 纯
化出酚酸脱羧酶,并指出酶的分子量为 20 KDa,是一
种二聚体脱羧酶,在 Mg2+的刺激下具有更强的活性。
通过对 Enterobacter sp. Px6鄄 4 中 FADase(阿魏酸脱
羧酶)基因在大肠杆菌中的克隆、测序和表达,Gu
等[81]指出编码 FADase 的基因( fad)有 507 个氨基
酸组成,编码蛋白有 168 个氨基酸残基组成。 并且
转录调节因子 PadR 位于 fad 基因的上游。 高晓莉
等[82]在探究酚酸类物质的龙胆酸降解途径时指出,
编码代谢 3鄄羟基苯甲酸至丙酮酸的基因已被定位 8
kb的 DNA片段上,并且可以高效表达以及产生相应
的酶活。 Yoshida 等[83] 在好氧细菌 Rhizobium sp.
strain MTP鄄10005中鉴定出龙胆酸代谢途径所涉及
的基因簇。 这个基因簇由 graRDAFCBEK 基因、
graA、 graB、 graC 和 graD 组成。 酶学研究表明,
graD、graA、graC 和 graB 主要编码间苯三酚羟化酶
(EC 1.14.13.x)中的还原酶(GraD)和加氧酶(GraA)
部分,以及编码 maleylacetate 还原酶(GraC)(EC 1.3.
1.32)和偏苯三酚 1,2鄄双加氧酶(GraB)(EC 1.13.11.
37)。 生物信息学分析表明 graE,graR 和 graK 基因
主要编码一个未知功能蛋白(GraE),一个转录调控
因子(GraR)和一个苯甲酸盐运输蛋白(GraK)。 对
龙胆酸脱羧酶基因 graF 进行定量 PCR,探究以龙胆
酸作为唯一碳源条件下其 mRNA的最大表达量。 基
因 graDAFCBE 反转录 PCR 表明这些基因簇转录单
个 mRNA分子,并且其基因的表达主要受龙胆酸诱
3246摇 22期 摇 摇 摇 谢星光摇 等:酚酸类物质的化感作用研究进展 摇
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导。 Chen 等[66]指出内生真菌 B3在降解 4鄄羟基苯甲
酸时,4鄄羟基苯甲酸羟化酶,3,4鄄二羟基苯甲酸脱羧
酶,邻苯二酚 1,2鄄双加氧酶都是降解代谢所需的关
键酶。
酚酸类物质的降解需要复杂酶系的共同作用,
每一种酶在降解途径中都有特定的功能,在目前的
研究中对多种酚酸降解酶如羟化酶、加氧酶、脱羧酶
等基因克隆与表达已有较多的研究,并对降解途径
基因簇的分析也越来越变得详细。 国内外的研究已
经深入到双加氧酶的结构与功能研究、相关基因的
起源于改造、定量与表达、反应机理的研究等。 但是
就目前科学水平而言,通过分子手段在基因或者酶
水平上来说清楚酚酸类物质降解的每一个细节比较
困难,尤其是对于大田试验来说,酚酸类物质降解是
微生物的多重作用,又因为降解酚酸的基因大多数
是位于细菌染色体之外的质粒上,由于质粒水平转
移或是遗传元件的转移机制等,使得探究降解基因
的确切来源仍是不严格的,因此现阶段对于酚酸降
解微生物多样性研究以及降解基因的的微生物来源
仍是比较棘手的问题。
4摇 酚酸类物质研究存在的问题
4.1摇 酚酸类物质是否为化感物质
多年来,酚酸类物质是否为化感物质一直被质
疑。 主要因为田间条件下酚酸类物质的浓度要显著
低于实验室条件下抑制种子萌发和幼苗生长的浓
度。 举个例子,在实验室条件下抑制牵牛花幼苗生
物量的 20%,需要对香豆酸的浓度为 0.13 滋mol / g土
壤,但是目前已知在田间条件下对香豆酸的最大浓
度<0.03 滋mol / g 土壤[84]。 有学者认为土壤中游离
酚酸含量很低,在土壤中半衰期较短,土壤较强的吸
附作用迫使酚酸直接作用减弱[85]。 Olofsdotter 等[46]
指出酚酸通常被认为是假定的化感物质,并且水稻
所释放的单一酚酸类物质的浓度不足以起到化感抑
草的作用。 实际上,实验室条件下主要探究的是单
一酚酸的化感作用,但是当复合酚酸作用时对植物
的影响更大[29]。 因此,本人认为酚酸类物质为化感
物质并具有较强的化感活性,只是在田间条件下很
难采取有效的措施确定其化感作用浓度,使得很多
学者对酚酸是否为化感物质产生怀疑。
4.2摇 酚酸类物质研究面临的困难
酚酸类物质的应用研究具有很大的潜能,但在
土壤中的转化却存在着复杂性。 因此,对其研究还
存在着许多困难。 一般认为酚酸类物质从植物分泌
之后,在土壤中经过物理过程和化学过程的变化,在
此期间还可能会受到土壤微生物的多重作用,因此
对于多种酚酸类物质难以辨别是植物最初分泌出来
的还是受到土壤微生物作用转化而来的。 实验室条
件下对于酚酸类物质的研究相对比较容易,但大田
环境下的实验却存在着众多困难,因为大田实验中
面临的是众多不确定的因素以及环境因子的干扰。
我们知道酚酸类物质除具有化感作用外还具有其它
的一些作用,这就很难辨别其专一效应与非专一性
效应,如多种植物可以分泌一些酸类物质,这些酸类
物质大多是有利于对无机营养物质以及微量元素的
吸收,如果像其它实验一样,将这些酸类物质作用于
植物可能会产生化感作用而将其分为化感物质,这
样做显然是不正确的,因为大多数酸类物质都可以
抑制植物的生长。 作物产生的酚酸类物质虽然具有
抑制杂草的作用,但是我们也发现这些酚酸类物质
同样对作物产生抑制作用,这样就限制了酚酸类物
质的全面应用。 作物在不同的发育阶段产生的酚酸
种类和浓度都不相同,高浓度的酚酸类物质对作物
产生抑制,但是在某一浓度下酚酸类物质对于植物
的生长有促进作用,实际应用中对这一临界值的控
制比较困难。 同时多种酚酸之间的互作效应使得对
其化感活性的研究变得更加困难。 Rice 曾指出有些
化感物质的作用不具有直接性,这种特点称为隐蔽
性,这些化感物质可能与土壤中微生物交织在一起,
通过潜在的病原菌或是腐生动物发挥其作用。 对于
土壤生态系统而言,化感作用受微生物基因型的影
响也很大,土壤中复杂的基因多样性对于研究关键
基因的作用也比较困难。
5摇 展望
在今后的研究中,酚酸类物质的研究将向多方
向发展,但最基本的仍是继续寻找植物产生的酚酸
类化感物质,并且鉴定、纯化,探究这些次级代谢产
物的特性,是否对植物具有专一性,采用同位素标记
方法,追踪其在生物体内的合成途径、自然环境中存
在状态以及与受体植物、微生物和生态系统相互作
用的整个过程。 现阶段分离和鉴定新的酚酸类物质
仍是一个重要的方面,因为酚酸类物质不仅可以指
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导农业生产,而且具有广泛的应用价值,例如作为杀
虫剂、食品添加剂、信号分子、防御分子以及人体抗
氧化剂[14,74,86],但事实上在已确定的酚酸类物质中
真正具有应用价值的很少,所以鉴定新的酚酸类物
质并探索其潜在的应用价值具有重要的作用。 目
前,实验室中酚酸类物质的研究多数还只局限于单
一因素作用于受试植物,而自然环境中是多种物质
混合在一起,多种物质之间存在着复杂相互转化的
过程,在未来的研究中需要探索酚酸类物质释放到
土壤中后期受到环境产生的影响,并且对酚酸类物
质的基因调控、产生、释放及作用机制做进一步探
讨。 同时研究酚酸类物质的化感活性一定要将植物
释放的酚酸种类和数量同时考虑,尤其要注意酚酸
类化感物质之间的协同、拮抗和加和等相互作用。
连作障碍机理的研究,是农业生态文明建设可
持续生产的热点之一。 现阶段连作障碍各因子间的
相互关系等问题也将是今后研究的新热点。 在此,
我们提出自己的一些想法:我们通常可以看到自然
界很多野草每年在同一片地方都生长的很茂盛,完
全没有“连作障碍冶的趋势,这不禁让我们思考其中
的原由是什么? 对此,依据本课题组的研究我们推
测这可能与植物固有的内生菌群有关,正是自然界
植物中含有特性的内生菌群,才使植物免受“连作障
碍冶的干扰。 Zhao 等[87]指出,脱落酸(ABA)随着种
群的演替逐渐积累。 早期演替的植物对 ABA 的敏
感性会引起这类植物物种在之后的演替中随着环境
ABA含量的升高而失去竞争优势,后期演替物种则
因能忍受高浓度 ABA取代早期演替植物的物种,从
而说明 ABA 在群落演替中扮演着重要的角色。
ABA是小分子有机酸,同为小分子有机酸的酚酸类
物质,在生态系统群落演替中是否也有着一席之地
呢,还需要后续的研究去探索。
就目前的研究成果来看,酚酸类物质的降解机
制研究尚浅。 随着分子生物学的发展,运用分子手
段对酚酸类物质的降解过程进行研究,全面深入的
探究酚酸类物质的降解过程,并进一步探究酚酸类
物质降解关键基因与关键酶的重要作用。 如今,在
全球生态环境下,二氧化碳含量的升高影响植物的
光合作用、种子萌发和幼苗的生长,研究表明二氧化
碳浓度的升高还会影响水稻根系的分泌物,虽然这
方面的研究尚浅,但二氧化碳浓度的升高并伴随着
气温的上升是否会对酚酸类物质的特性产生影响,
具有化感特性的植物其优良的性状是否会发生改
变,以及植物酚酸类物质的变化又将怎样反作用于
生态系统,这些问题都有待于进一步的研究。 季节
性反常变化,环境的复杂变化使得对酚酸类物质的
研究也日趋变得复杂,因此,未来酚酸类物质的研究
应考虑全球环境变化的因素。
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