全 文 ：　 核 农 学 报　 ２０１４，２８（１）：００９１ ～ ００９６
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎｕｃｌｅａｒ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ
收稿日期：２０１３⁃０２⁃０１　 接受日期：２０１３⁃０６⁃１３
基金项目：国家科技支撑计划（２０１２ＢＡＤ２９Ｂ０３ － ０５），公益性行业（农业）科研专项（２００９０３０４３ － ０１ － ０６），国家现代肉羊产业技术体系（ＣＡＲＳ －
３９）
作者简介：郭海涛，男，主要从事肉品科学与技术研究。 Ｅｍａｉｌ： ｇｕｏｈａｉｔａｏ０７０８＠ １２６． ｃｏｍ
通讯作者：张德权，男，研究员，主要从事肉品科学与技术研究。 Ｅ⁃ｍａｉｌ： ｄｑｚｈａｎｇ０１１８＠ １２６． ｃｏｍ
文章编号：１０００⁃８５５１（２０１４）０１⁃００９１⁃０６
脂肪含量及原料肉形态对烤羊肉饼中
杂环胺形成的影响
郭海涛　 王振宇　 潘　 晗　 李　 娟　 张德权
（中国农业科学院农产品加工研究所 ／农业部农产品加工重点实验室，北京　 １００１９３）
摘　 要：本文研究脂肪含量和原料肉形态对羊肉饼烤制过程中 ９ 种杂环胺的影响。 试验选用不同脂肪添
加量（０、５％ 、１０％ 、１５％ 、２０％ ）和不同形态（３０、４０、６０ ｇ绞碎和 ５０ ｇ不绞碎）的羊肉饼，在 ２２０℃下烤制
２０ ｍｉｎ后，测定样品中杂环胺的种类及含量。 结果表明，在所有样品中共检出 ＭｅＩＱｘ、４，８ － ＤｉＭｅＩＱｘ、
ＰｈＩＰ、Ｈａｒｍａｎ和 Ｎｏｒｈａｒｍａｎ ５ 种杂环胺。 随着脂肪添加量的增加，ＭｅＩＱｘ、４，８ － ＤｉＭｅＩＱｘ 和 ＰｈＩＰ３ 种极
性杂环胺的含量显著升高（Ｐ ＜ ０􀆰 ０５），而非极性杂环胺的含量无显著性变化（Ｐ ＜ ０􀆰 ０５）；羊肉饼重量
增加时，极性杂环胺的含量显著降低（Ｐ ＜ ０􀆰 ０５），而非极性杂环胺的含量降低不显著（Ｐ ＞ ０􀆰 ０５）；绞
碎可显著增加极性杂环胺的含量（Ｐ ＜ ０􀆰 ０５），对非极性杂环胺的含量无显著影响（Ｐ ＞ ０􀆰 ０５），但未绞
碎组非极性杂环胺的含量低于绞碎组。
关键词：脂肪； 形态； 杂环胺；烤制；羊肉饼
ＤＯＩ：１０：１１８６９ ／ ｊ． ｉｓｓｎ． １００⁃８５５１． ２０１４． ０１． ００９１
　 　 杂环胺是在高温烹调鱼、肉等富含动物源蛋白质
的食品过程中，产生的一类具有致癌和致突变作用的
物质［１］。 目前，已在高温烹调肉制品中分离出 ２５ 种杂
环胺，根据极性不同，将其分为极性杂环胺和非极性杂
环胺两类。 极性杂环胺包括 ＩＱ（２ －氨基 － ３ －甲基咪
唑并［４，５ － ｆ］喹啉）、ＭｅＩＱｘ（２ －氨基 － ３，８ －二甲基
咪唑并［４，５ － ｆ］喹喔啉）、４，８ － ＤｉＭｅＩＱｘ（２ －氨基 －
３，４，８ －三甲基咪唑并［４，５ － ｆ］喹喔啉）、ＰｈＩＰ（２ －氨
基 － １ －甲基 － ６ －苯基咪唑并［４，５ － ｂ］吡啶）等；非
极性杂环胺包括 Ｎｏｒｈａｒｍａｎ（１ － 甲基 － ９Ｈ － 吡啶并
［３，４ － ｂ］吲哚）、Ｈａｒｍａｎ（１ －甲基 － ９Ｈ －吡啶并［３，４
－ ｂ］吲哚）、ＡａＣ（２ －氨基 － ９Ｈ －吡啶并［２，３ － ｂ］吲
哚）、ＭｅＡａＣ（２ －氨基 － ３ －甲基 － ９Ｈ －吡啶并［２，３ －
ｂ］吲哚）、Ｔｒｐ⁃Ｐ － ２（３ －氨基 － １ －甲基 － ５Ｈ －吡啶并
［４，３ － ｂ］吲哚）等。 国际癌症研究中心（ ＩＲＡＣ）将 ＩＱ
归类为很可疑致癌物（２Ａ 级），ＭｅＩＱｘ、ＰｈＩＰ、Ｔｒｐ⁃Ｐ － ２
等 ７ 种归类为潜在致癌物（２Ｂ级） ［２］。
影响杂环胺形成的因素主要包括原料肉的种类、
组成成分、ｐＨ 值、水分活度及加工时间、加工温度、加
工方式等［３ － ５］。 除此之外，脂肪和原料肉的形态也影
响杂环胺的形成［６］。 Ｊａｈａｎｓｓｏｎ 等［７］研究了不同状态
（固态、液态）、不同种类（人造黄油和植物油）的油脂
对煎牛肉饼中杂环胺形成的影响，发现烹调用油脂的
不同会影响杂环胺的形成；Ｓｕｎ 等［８］研究了肉泥、小肉
块、大肉块等不同形态对烤羊肉中杂环胺形成的影响，
发现原料肉的形态对杂环胺也有显著影响。
我国传统羊肉制品有烤羊肉串、烤全羊、烤羊肉饼
等［９］，在烤制过程中，极有可能产生大量杂环胺［１０］。
不同来源的羊肉，其脂肪含量不同；不同的烤制产品，
羊肉的大小和形态不同，烤制过程中可能会产生不同
种类和含量的杂环胺。 本实验室在前期试验中发现市
售羊肉串中杂环胺含量较高［１０］。 目前，对烤羊肉杂环
胺的研究多集中在加工方式和天然物质的添加对杂环
胺形成的影响［３ － ４，１１］，关于脂肪含量和原料肉状态对
烤羊肉中杂环胺的影响还鲜见报道。 因此，本文以烤
羊肉饼为研究对象，采用固定的烘烤方式进行加工，考
１９
核　 农　 学　 报 ２８ 卷
察不同的脂肪添加量及原料肉的形态对杂环胺形成的
影响，从而为阐释我国传统烤羊肉中杂环胺的形成机
制提供基础数据，为减少和抑制烤羊肉中杂环胺的形
成提供一定技术支撑。
１　 材料与方法
１􀆰 １　 仪器、试剂与材料
Ａｇｉｌｅｎｔ １２００ 高效液相色谱仪（美国 Ａｇｉｌｅｎｔ公司）
配备四元泵、真空脱气机、自动进样器、二极管阵列检
测器（ＤＡＤ）、Ａｇｉｌｅｎｔ 化学工作站；固相萃取装置（美国
Ｓｕｐｅｌｃｏ公司）；ＫＨ７２００ＤＥ超声波发生器（昆山和创）；
ＥＭＳ －１９ 磁力搅拌器（天津 Ｈｏｎｏｕｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ公司）。
杂环胺标准品： ＩＱ、ＭｅＩＱｘ、４，８ － ＤｉＭｅＩＱｘ、ＰｈＩＰ、
ＡａＣ、ＭｅＡａＣ、 Ｔｒｐ⁃Ｐ － ２、 Ｈａｒｍａｎ、 Ｎｏｒｈａｒｍａｎ （加拿大
Ｔｏｒｏｎｔｏ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ公司）；二氯甲烷、甲醇（色
谱纯，美国 Ｆｉｓｈｅｒ公司），乙腈（色谱纯，美国 Ｍｒｅｄａ 公
司），磷酸、三乙胺（色谱纯，天津光复试剂公司），超纯
水（Ｍｉｌｌｉ⁃Ｑ超纯水仪），氨水、硅藻土（分析纯，国药试
剂）；Ｏａｓｉｓ􀅹 ＭＣＸ固相萃取小柱（３ｃｃ·６０ ｍｇ － １）（美国
Ｗａｔｅｒｓ公司）；Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ空柱（美国 Ｖａｒｉａｎ公司）。
羊膝圆肉购自北京市场。
注：峰值：１􀆰 ２Ｑ；２ 􀆰 ＭｅＩＯｘ； ３． ＤｉＭｅＩＱｘ； ４． ＭｏｒＨａｒｍａｎ； ５． Ｈａｒｍａｎ； ６． Ｔｒｐ⁃Ｐ⁃２； ７． ＰｈＩＰ； ８． ＡａＣ； ９． ＭｅＡｕＣ。
Ｐｅａｋｓ： １． ＩＱ； ２． ＭｅＩＱｘ； ３． ＤｉＭｅＩＱｘ； ４． ＮｏｒＨａｒｍａｎ； ５． Ｈａｒｍａｎ； ６． Ｔｒｐ⁃Ｐ － ２； ７． ＰｈＩＰ； ８． ＡａＣ； ９． ＭｅＡａＣ．
图 １　 ９ 种杂环胺液相色谱图
Ｆｉｇ． １　 ＨＰＬＣ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍｓ ｏｆ ９ ＨＡＡｓ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ
１􀆰 ２　 方法
脂肪添加量：将原料肉去除可见脂肪和筋膜后绞
碎，分别加入 ０、５％ 、１０％ 、１５％ 、２０％羊尾油后，制成
重量为 ５０ ｇ 的肉饼 （直径 ６􀆰 ０ ｃｍ，厚 １􀆰 ５ ｃｍ），在
２２０℃下烤制 ２０ ｍｉｎ，每个平行处理 ３ 次。
原料肉形态：将原料肉去除可见脂肪和筋膜后绞
碎，分别制成重量为 ３０、４０、５０、６０ ｇ 肉饼，厚度保持一
致；另一份不绞碎，将肉切为厚 １􀆰 ０ ｃｍ的片状（５０ ｇ），
均在 ２２０℃下烤制 ２０ ｍｉｎ，每个平行处理 ３ 次。
１􀆰 ３　 杂环胺提取与 ＨＰＬＣ检测
样品中杂环胺提取与检测参照郭海涛［１０］建立的
方法。 将样品绞碎，称取 ２ ｇ 肉泥，加入 １０ ｍＬ ２ ｍｏｌ
·Ｌ － １ＮａＯＨ溶液，均质 ２０ ｍｉｎ，超声提取 ３０ ｍｉｎ，将
超声后的混合物与 １２ ｇ 硅藻土充分混合后填入
Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ柱中；用 ８０ ｍＬ 二氯甲烷进行洗脱并收集
洗脱液；将洗脱液通过预先用 ２ ｍＬ 二氯甲烷活化的
Ｏａｓｉｓ􀳏 ＭＣＸ小柱，然后依次用 ２ ｍＬ 二氯甲烷、０􀆰 １
ｍｏｌ·Ｌ － １ ＨＣｌ －甲醇（ ｖ ／ ｖ，４０ ∶ ６０）、２ ｍＬ 甲醇、２ ｍＬ
水淋洗小柱；最后用 ２ ｍＬ １５％ 氨水 － 甲醇 （ ｖ ／ ｖ，
１５∶ ８５）将杂环胺洗脱并收集洗脱液，５０℃氮吹，用
２００ μＬ甲醇复溶，待测。
色谱检测条件为：ＴＳＫ ｇｅｌ ＯＤＳ － ８０ＴＭ（２５０ ｍｍ ×
４􀆰 ６ ｍｍ，５ μｍ）色谱柱（日本 ＴＯＳＯＨ公司），室温进样
３０ μＬ，乙腈（Ａ）和 ０􀆰 ０１ ｍｏｌ·Ｌ － １磷酸 －三乙胺缓冲
溶液（Ｂ， ｐＨ 值 ３􀆰 ６）为流动相，流速为 １ ｍＬ·ｍｉｎ － １，
如表 １ 所示，进行梯度洗脱；检测波长为：２２８ ｎｍ
（ＡａＣ、ＭｅＡａＣ）、２５３ ｎｍ（ ＩＱ、Ｈａｒｍａｎ、Ｎｏｒｈａｒｍａｎ）、２６３
ｎｍ（ＭｅＩＱｘ、ＤｉＭｅＩＱｘ、Ｔｒｐ⁃ｐ － ２）、３２１ ｎｍ（ＰｈＩＰ）。 图 １
为 ９ 种杂环胺典型色谱图。
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　 １ 期 脂肪含量及原料肉形态对烤羊肉饼中杂环胺形成的影响
　 　 　 　 表 １　 梯度洗脱顺序
Ｔａｂｌｅ １　 Ｇｒａｄｉｅｎｔ ｅｌｕｔｉｏｎ ｐｒｏｇｒａｍ
时间 Ｔｉｍｅ ／ ｍｉｎ Ａ ／ ％ Ｂ ／ ％
０ ５ ９５
１５􀆰 ０ ２５ ７５
２５􀆰 ０ ４５ ５５
３０􀆰 ０ ３０ ７０
３０􀆰 １ ５ ９５
３５􀆰 ０ ５ ９５
表 ２　 脂肪添加量对烤羊肉饼中极性杂环胺形成的影响
Ｔａｂｌｅ ２　 Ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｆａｔ ａｄｄｉｔｉｏｎ ｏｎ ｔｈｅ ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｏｌａｒ ＨＡＡｓ ｉｎ ｒｏａｓｔｅｄ ｍｕｔｔｏｎ ｐａｔｔｉｅｓ
添加量
Ａｄｄｉｔｉｖｅ Ａｍｏｕｎｔ ／ ％
极性杂环胺 Ｐｏｌａｒ ＨＡＡｓ ／ ｎｇ·ｇ － １
ＩＱ ＭｅＩＱｘ ４，８ － ＤｉＭｅＩＱｘ ＰｈＩＰ 总含量 Ｔｏｔａｌ ｃｏｎｔｅｎｔ
０ Ｎｄ １􀆰 ３５ ± ０􀆰 １２ｃ ０􀆰 ９９ ± ０􀆰 ０３ｃ １􀆰 ８３ ± ０􀆰 １４ｄ ４􀆰 １７
５ Ｎｄ １􀆰 ７９ ± ０􀆰 ０９ｂ １􀆰 ０８ ± ０􀆰 ０１ｂ ２􀆰 ７３ ± ０􀆰 ３７ｃ ５􀆰 ６０
１０ Ｎｄ １􀆰 ７５ ± ０􀆰 ０２ｂ １􀆰 ０４ ± ０􀆰 ０４ｂｃ ２􀆰 ４８ ± ０􀆰 ０１ｃｄ ５􀆰 ２７
１５ Ｎｄ ２􀆰 １２ ± ０􀆰 ０３ａ １􀆰 ３３ ± ０􀆰 ０５ａ ３􀆰 ８１ ± ０􀆰 １９ｂ ７􀆰 ２６
２０ Ｎｄ ２􀆰 １４ ± ０􀆰 ０９ａ １􀆰 ３５ ± ０􀆰 ０６ａ ４􀆰 ６５ ± ０􀆰 ６８ａ ８􀆰 １４
　 　 注：Ｎｄ表示未检出；数值表示为平均值 ±标准差。 同一指标数据标有不同字母表示不同实验组数据存在显著性差异（Ｐ ＜ ０􀆰 ０５）。 下同。
Ｎｏｔｅ： Ｎｄ ｍｅａｎｓ ｎｏｔ ｄｅｔｅｃｔｅｄ； Ｖａｌｕｅｓ ｗｅｒｅ ｓｈｏｗｎ ａｓ ｍｅａｎ ± ｓｔａｎｄａｒｄ ｄｅｖｉａｔｉｏｎ． Ｖａｌｕｅｓ ｗｉｔｈｉｎ ｔｈｅ ｓａｍｅ ｃｏｌｕｍｎ ｗｉｔｈ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｌｅｔｔｅｒｓ ｗｉｔｈｉｎ ｃｏｏｋｉｎｇ
ｍｅｔｈｏｄ ｗｅｒｅ ｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔｌｙ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ （Ｐ ＜ ０􀆰 ０５） ． Ｔｈｅ ｓｏｍｅ ａｓ ｆｏｌｌｏｗｉｎｇ．
１􀆰 ４　 数据处理
采用 Ｍｉｃｒｏｓｏｆｔ Ｅｘｃｅｌ 进行数据整理，所有数据均
使用 ＳＡＳ ８􀆰 ０ 中 Ｏｎｅ⁃ｗａｙ ＡＮＯＶＡ进行显著性分析，采
用 Ｄｕｎｃａｎｓ ｍｕｌｔｉｐｌｅ⁃ｒａｎｇｅ Ｔｅｓｔ（Ｐ ＜ ０􀆰 ０５）进行检验。
２　 结果与分析
２􀆰 １　 脂肪添加量对杂环胺形成的影响
９ 种杂环胺检测限 （ Ｓ ／ Ｎ ＝ ３）分别为 ＩＱ ０􀆰 ０３０
ｎｇ·ｇ － １、ＭｅＩＱｘ ０􀆰 ０１６ ｎｇ·ｇ － １、４，８ － ＤｉＭｅＩＱｘ ０􀆰 ０２８
ｎｇ·ｇ － １、 Ｎｏｒｈａｒｍａｎ ０􀆰 ０５５ ｎｇ · ｇ － １、 Ｈａｒｍａｎ ０􀆰 １００
ｎｇ·ｇ － １、Ｔｒｐ⁃Ｐ － ２ ０􀆰 ０１７ ｎｇ·ｇ － １、ＰｈＩＰ ０􀆰 ０５５ ｎｇ·
ｇ － １、ＡａＣ ０􀆰 ４１０ ｎｇ·ｇ － １、ＭｅＡａＣ ０􀆰 ２３０ ｎｇ·ｇ － １。 脂肪
添加组样品中检测到杂环胺的种类和含量如表 １ 和表
２ 所示。 ＩＱ、Ｔｒｐ⁃ｐ － ２、ＡａＣ和 ＭｅＡａＣ 等 ４ 种杂环胺在
所有样品中均未检测到。 由表 １ 可知，样品中共含有
ＭｅＩＱｘ、４，８ － ＤｉＭｅＩＱｘ和 ＰｈＩＰ等 ３ 种极性杂环胺。 在
对照组中，极性杂环胺总含量为 ４􀆰 １７ ｎｇ·ｇ － １，其中
ＰｈＩＰ含量最高（１􀆰 ８３ ｎｇ·ｇ － １）。 在各处理组中，随着
脂肪添加量的增加（０ ～ １５％ ），各处理组的杂环胺含
量均显著升高（Ｐ ＜ ０􀆰 ０５）。 而当脂肪添加量增加到
２０％时，除 ＰｈＩＰ外，其余各极性杂环胺含量并无显著
性升高（Ｐ ＞ ０􀆰 ０５），但存在升高的趋势。 当脂肪添加
量由 ０％升高至 ２０％时，ＭｅＩＱｘ、４，８ － ＤｉＭｅＩＱｘ和 ＰｈＩＰ
含量分别增加了 ０􀆰 ７９ ｎｇ·ｇ － １、０􀆰 ３６ ｎｇ·ｇ － １和 ２􀆰 ８２ ｎｇ
·ｇ － １，总含量增加了 ３􀆰 ９７ ｎｇ·ｇ － １。
由表 ２ 可知， 样品中共检 测 到 Ｈａｒｍａｎ 和
Ｎｏｒｈａｒｍａｎ两种非极性杂环胺，非极性杂环胺的总含
量在 ３􀆰 １８ ～ ４􀆰 ０２ ｎｇ·ｇ － １范围内。 随着脂肪添加量的
增大，各组样品中杂环胺含量均无显著性升高（Ｐ ＞
０􀆰 ０５），可见脂肪含量对于非极性杂环胺并无显著性
影响。
２􀆰 ２　 肉饼重量和形态对杂环胺形成的影响
如表 ３ 所示，样品中共检测到 ３ 种极性杂环胺，分
别为 ＭｅＩＱｘ、４，８ － ＤｉＭｅＩＱｘ和 ＰｈＩＰ。 当肉饼重量由 ３０
ｇ增加至 ６０ ｇ 时，极性杂环胺总含量呈下降趋势，由
２􀆰 ２６ ｎｇ·ｇ － １下降至 １􀆰 ５４ ｎｇ·ｇ － １，其中 ＭｅＩＱｘ 和
ＰｈＩＰ含量显著下降 （Ｐ ＜ ０􀆰 ０５），分别下降了 ０􀆰 ２２
ｎｇ·ｇ － １和 ０􀆰 ５０ ｎｇ·ｇ － １。 绞碎后，烤羊肉饼中极性杂
环胺含量高于未绞碎组样品，４，８ － ＤｉＭｅＩＱｘ、ＭｅＩＱｘ 和
ＰｈＩＰ含量均显著上升（Ｐ ＜ ０􀆰 ０５），极性杂环胺总含量
较未绞碎组高 ０􀆰 ２６ ｎｇ·ｇ － １。
　 　 如表 ４ 所示， 样品中共检测到 Ｈａｒｍａｎ 和
Ｎｏｒｈａｒｍａｎ 两种非极性杂环胺，Ｈａｒｍａｎ 含量随着肉饼
重量的增加而显著降低（Ｐ ＜ ０􀆰 ０５），与 ３０ ｇ 肉饼相
比，当肉饼重量达到 ６０ ｇ时，Ｈａｒｍａｎ 含量降低了 ０􀆰 １３
ｎｇ·ｇ － １，Ｎｏｒｈａｒｍａｎ 含量降低的效果不显著 （ Ｐ ＞
０􀆰 ０５）。 非极性杂环胺总含量与 Ｈａｒｍａｎ 存在相同的
３９
核　 农　 学　 报 ２８ 卷
　 　 　 　 表 ３　 脂肪添加量对烤羊肉饼中非极性杂环胺形成的影响
Ｔａｂｌｅ ３　 Ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｆａｔ ａｄｄｉｔｉｏｎ ｏｎ ｔｈｅ ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ ｎｏｎ⁃ｐｏｌａｒ ＨＡＡｓ ｉｎ ｒｏａｓｔｅｄ ｍｕｔｔｏｎ ｐａｔｔｉｅｓ
添加量
Ａｄｄｉｔｉｖｅ Ａｍｏｕｎｔ ／ ％
非极性杂环胺
Ｎｏｎ⁃Ｐｏｌａｒ ＨＡＡｓ ／ （ｎｇ·ｇ － １）
Ｈａｒｍａｎ Ｎｏｒｈａｒｍａｎ Ｔｒｐ⁃ｐ － ２ ＡａＣ ＭｅＡａＣ 总含量 Ｔｏｔａｌ ｃｏｎｔｅｎｔ
０ ０􀆰 ４７ ± ０􀆰 ０４ａ ２􀆰 ７１ ± ０􀆰 ３８ｂ Ｎｄ Ｎｄ Ｎｄ ３􀆰 １８
５ ０􀆰 ５８ ± ０􀆰 ０６ａ ３􀆰 ０７ ± ０􀆰 １８ｂ Ｎｄ Ｎｄ Ｎｄ ３􀆰 ６５
１０ ０􀆰 ４７ ± ０􀆰 ０６ａ ２􀆰 ７７ ± ０􀆰 １３ｂ Ｎｄ Ｎｄ Ｎｄ ３􀆰 ２４
１５ ０􀆰 ５１ ± ０􀆰 ０７ａ ３􀆰 ５１ ± ０􀆰 ２５ａ Ｎｄ Ｎｄ Ｎｄ ４􀆰 ０２
２０ ０􀆰 ４８ ± ０􀆰 ０７ａ ２􀆰 ９０ ± ０􀆰 ０４ｂ Ｎｄ Ｎｄ Ｎｄ ３􀆰 ３８
表 ４　 肉饼重量和形态对烤羊肉饼中极性杂环胺形成的影响
Ｔａｂｌｅ ４　 Ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｐａｔｔｉｅｓ ｗｅｉｇｈｔ ａｎｄ ｓｈａｐｅ ｏｎ ｔｈｅ ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｏｌａｒ ＨＡＡｓ ｉｎ ｒｏａｓｔｅｄ ｍｕｔｔｏｎ ｐａｔｔｉｅｓ
重量（ｇ）、形态
Ｗｅｉｇｈｔ ／ ｇ＆ｓｈａｐｅ
极性杂环胺
Ｐｏｌａｒ ＨＡＡｓ ／ （ｎｇ·ｇ － １）
ＩＱ ＭｅＩＱｘ ４，８ － ＤｉＭｅＩＱｘ ＰｈＩＰ 总含量 Ｔｏｔａｌ ｃｏｎｔｅｎｔ
３０ Ｎｄ ０􀆰 ８０ ± ０􀆰 ０４ａ ０􀆰 ６６ ± ０􀆰 ０１ａ ０􀆰 ８０ ± ０􀆰 １５ａ ２􀆰 ２６
４０ Ｎｄ ０􀆰 ６９ ± ０􀆰 ０２ｂ ０􀆰 ６７ ± ０􀆰 ０３ａ ０􀆰 ４１ ± ０􀆰 １２ｂ １􀆰 ７７
５０ Ｎｄ ０􀆰 ６３ ± ０􀆰 ０５ｂｃ ０􀆰 ６３ ± ０􀆰 ０２ａ ０􀆰 ４１ ± ０􀆰 １１ｂ １􀆰 ６７
６０ Ｎｄ ０􀆰 ５８ ± ０􀆰 ０１ｃ ０􀆰 ６６ ± ０􀆰 ０２ａ ０􀆰 ３０ ± ０􀆰 １２ｂ １􀆰 ５４
不绞碎（５０ ｇ） Ｎｄ ０􀆰 ４８ ± ０􀆰 ０８ｄ ０􀆰 ５１ ± ０􀆰 ０３ｂ ０􀆰 ４２ ± ０􀆰 ０９ｂ １􀆰 ４１
表 ５　 肉饼大小和形态对烤羊肉饼中非极性杂环胺形成的影响
Ｔａｂｌｅ ５　 Ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｐａｔｔｉｅｓ ｗｅｉｇｈｔ ａｎｄ ｓｈａｐｅ ｏｎ ｔｈｅ ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ ｎｏｎ⁃ｐｏｌａｒ ＨＡＡｓ ｉｎ ｒｏａｓｔｅｄ ｍｕｔｔｏｎ ｐａｔｔｉｅｓ
重量（ｇ）、形态
Ｗｅｉｇｈｔ ／ ｇ＆ｓｈａｐｅ
非极性杂环胺
Ｎｏｎ⁃Ｐｏｌａｒ ＨＡＡｓ ／ （ｎｇ·ｇ － １）
Ｈａｒｍａｎ Ｎｏｒｈａｒｍａｎ Ｔｒｐ⁃ｐ － ２ ＡａＣ ＭｅＡａＣ 总含量 Ｔｏｔａｌ ｃｏｎｔｅｎｔ
３０ ０􀆰 ５８ ± ０􀆰 ０２ａ ０􀆰 ９４ ± ０􀆰 ０８ａ Ｎｄ Ｎｄ Ｎｄ １􀆰 ５２
４０ ０􀆰 ４９ ± ０􀆰 ０３ｂｃ ０􀆰 ８９ ± ０􀆰 １４ａ Ｎｄ Ｎｄ Ｎｄ １􀆰 ３８
５０ ０􀆰 ５１ ± ０􀆰 ０２ｂ ０􀆰 ８８ ± ０􀆰 １７ａ Ｎｄ Ｎｄ Ｎｄ １􀆰 ３９
６０ ０􀆰 ４５ ± ０􀆰 ０２ｃ ０􀆰 ８９ ± ０􀆰 ０３ａ Ｎｄ Ｎｄ Ｎｄ １􀆰 ３４
不绞碎（５０ ｇ） ０􀆰 ４７ ± ０􀆰 ０３ｂｃ ０􀆰 ８１ ± ０􀆰 １０ａ Ｎｄ Ｎｄ Ｎｄ １􀆰 ２８
规律， 与 未 绞 碎 组 相 比， 绞 碎 组 中 Ｈａｒｍａｎ 和
Ｎｏｒｈａｒｍａｎ含量均无显著性差异（Ｐ ＞ ０􀆰 ０５），但未绞
碎组 Ｈａｒｍａｎ和 Ｎｏｒｈａｒｍａｎ含量均低于绞碎组。
３　 讨论
３􀆰 １　 脂肪含量对杂环胺形成的影响
目前脂肪对于杂环胺形成的作用有两种解释：一
是物理因素，即脂肪作为热传递介质，通过加快传热效
率影响杂环胺的含量［１２］；另一种是化学因素，即脂肪
在氧化时会产生自由基参与美拉德反应，从而影响极
性杂环胺的形成［１３］，而非极性杂环胺一般被认为是由
色氨酸裂解产生，与脂肪无直接关系。 本试验发现：随
着脂肪添加量的增大，极性杂环胺含量显著升高（Ｐ ＜
０􀆰 ０５），而对非极性杂环胺则没有显著促进作用（Ｐ ＞
０􀆰 ０５）。 因此，本试验中脂肪促进杂环胺产生的原因
４９
　 １ 期 脂肪含量及原料肉形态对烤羊肉饼中杂环胺形成的影响
可能是化学因素，即脂肪氧化过程中会产生大量自由
基，从而催化氨基酸、肌酸、葡萄糖等前体物参与美拉
德反应，进而形成大量杂环胺。 Ｊｏｈａｎｓｓｏｎ等［１４］在含水
的模型体系中研究了不同的脂肪酸（Ｃ１８：０，１，２，３）、
油脂（玉米和橄榄）和甘油对极性杂环胺的影响，结果
发现脂肪含量的增加会导致 ＭｅＩＱｘ 增加，这与本试验
的研究结果相似。
３􀆰 ２　 原料肉形态对杂环胺形成影响
在本试验中，考察了不同质量的肉饼对杂环胺形
成的影响，结果发现：随着肉饼质量的增大，极性与非
极性杂环胺含量均有不同程度下降。 Ｓｕｎ 等［８］人将不
同形态（肉泥、小肉块 １ ｃｍ ×１ ｃｍ ×１ ｃｍ、大肉块 １ ｃｍ
×１ ｃｍ ×５ ｃｍ）的原料肉在烤箱中以 ２５０℃条件烤制
３０ ｍｉｎ，研究烤羊肉中杂环胺形成情况。 结果表明在
大肉块中杂环胺含量最低，其次是小肉块，含量最高的
样品为肉泥，与本试验的结果相一致，原因可能是随着
肉饼质量的减少，其比表面积随之增大，更有利于热量
的传递，使内部温度较高，从而产生较多的杂环胺。 本
试验中杂环胺总含量低于 Ｓｕｎ等［１８］的结果，主要原因
是采用的烤制温度较低（２２０℃），烤制时间较短（２０
ｍｉｎ）。 此外，本试验还发现绞碎的样品中杂环胺含量
较高，Ｌａｎ等［１５］人的研究结果与本试验一致。 其原因
可能是绞碎的羊肉在烹调过程中有较大的面积暴露在
外，同时羊肉在绞碎过程中，内溶物如肌酸等会溶出至
表面，使得更多的杂环胺前体物暴露在高温环境中，从
而产生更多的杂环胺。 另外，在绞碎过程中会使肉饼
中混入大量氧气，导致高温条件下杂环胺的前体物与
更多的氧气接触，从而加速杂环胺的形成。
４ 结论
在样品中检测到 ＭｅＩＱｘ、４，８ － ＤｉＭｅＩＱｘ、 ＰｈＩＰ、
Ｈａｒｍａｎ和 Ｎｏｒｈａｒｍａｎ等 ５ 种杂环胺，而 ＩＱ、Ｔｒｐ⁃ｐ － ２、
ＡａＣ和 ＭｅＡａＣ 等 ４ 种杂环胺均未检测到。 脂肪含量
的增加会显著提高极性杂环胺的生成量，而对非极性
杂环胺含量则无显著性影响。 随着肉饼质量的增加，
极性杂环胺含量呈显著下降的趋势，而非极性杂环胺
下降趋势不明显。 对原料肉进行绞碎处理可使极性和
非极性杂环胺含量升高。
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Ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ Ｆａｔ Ｃｏｎｔｅｎｔ ａｎｄ Ｒａｗ Ｍｅａｔ Ｓｈａｐｅ ｏｎ ｔｈｅ Ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ａｒｏｍａｔｉｃ Ａｍｉｎｅｓ ｉｎ Ｒｏａｓｔｅｄ Ｍｕｔｔｏｎ Ｐａｔｔｉｅｓ
ＧＵＯ Ｈａｉ⁃ｔａｏ　 ＷＡＮＧ Ｚｈｅｎ⁃ｙｕ　 ＰＡＮ Ｈａｎ　 ＬＩ Ｊｕａｎ　 ＺＨＡＮＧ Ｄｅ⁃ｑｕａｎ
（Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ａｇｒｏ⁃Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ，Ｍｉｎｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ ／ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ａｇｒｏ⁃Ｐｒｏｄｕｃｔｓ
Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｂｅｉｊｉｎｇ　 １００１９３）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｆａｔ ｃｏｎｔｅｎｔ （０， ５％ ， １０％ ， １５％ ， ２０％ ） ａｎｄ ｓｈａｐｅ （３０， ４０， ５０， ６０ ｇ， ｍｉｎｃｅｄ ｏｒ ｎｏｔ） ｏｎ ｔｈｅ
ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ ｎｉｎｅ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ａｒｏｍａｔｉｃ ａｍｉｎｅｓ （ＨＡＡｓ） ｉｎ ｒｏａｓｔｅｄ ｍｕｔｔｏｎ ｐａｔｔｉｅｓ， ｗｈｉｃｈ ｗｅｒｅ ｒｏａｓｔｅｄ ａｔ ２２０℃ ｆｏｒ ２０
ｍｉｎ， ｗｅｒｅ ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ． Ｒｅｓｕｌｔｓ ｓｈｏｗｅｄ ｔｈａｔ ｆｉｖｅ ＨＡＡｓ （ＭｅＩＱｘ， ４， ８ － ＤｉＭｅＩＱｘ， ＰｈＩＰ， Ｈａｒｍａｎ ａｎｄ Ｎｏｒｈａｒｍａｎ）
ｗｅｒｅ ｆｏｕｎｄ ｉｎ ａｌｌ ｓａｍｐｌｅｓ． Ｔｈｅ ａｍｏｕｎｔ ｏｆ ｐｏｌａｒ ＨＡＡｓ （ＭｅＩＱｘ， ４， ８ － ＤｉＭｅＩＱｘ ａｎｄ ＰｈＩＰ） ｉｎｃｒｅａｓｅｄ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｃｏｎｔｅｎｔ
ｏｆ ｆａｔ （Ｐ ＜ ０􀆰 ０５）， ｂｕｔ ｎｏｎ⁃ｐｏｌａｒ ＨＡＡｓ ｄｉｄ ｎｏｔ ｃｈａｎｇｅ ｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔｌｙ （Ｐ ＞ ０􀆰 ０５）． Ｏｎ ｔｈｅ ｃｏｎｔｒａｒｙ， ｔｏｔａｌ ｐｏｌａｒ ＨＡＡｓ
ｉｎｃｒｅａｓｅｄ ｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔｌｙ （Ｐ ＜ ０􀆰 ０５） ａｎｄ ｎｏｎ⁃ｐｏｌａｒ ＨＡＡｓ ｄｅｃｒｅａｓｅｄ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｉｎｃｒｅａｓｅ ｏｆ ｐａｔｔｉｅｓ ｗｅｉｇｈｔ （Ｐ ＞ ０􀆰 ０５）．
Ｃｏｍｐａｒｅｄ ｗｉｔｈ ｎｏｎ ｍｉｎｃｅｄ ｐａｔｔｉｅｓ， ｍｉｎｃｅｄ ｏｎｅｓ ｇｅｎｅｒａｔｅｄ ｈｉｇｈｅｒ ａｍｏｕｎｔ ｏｆ ｐｏｌａｒ ＨＡＡｓ ｄｕｒｉｎｇ ｒｏａｓｔｉｎｇ．
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：Ｆａｔ； Ｓｈａｐｅ； Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ａｒｏｍａｔｉｃ ａｍｉｎｅｓ； Ｒｏａｓｔ； Ｍｕｔｔｏｎ ｐａｔｔｙ
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