全 文 ：鸡血藤为豆科(Leguminosae)密花豆属植物密
花豆(Spatholobus suberectus Dunn)的干燥藤茎，又
名大血藤、血藤、血风藤、三叶鸡血藤，广泛生长于
我国南方地区，是补血活血的传统中药，具有行血
补血，调经，舒经活络的功效；主治月经不调、血虚
萎黄、麻木瘫痪、风湿痹痛等症[1]。主要含有黄酮、
三萜、甾醇及酚类等化学成分。现代药理学证明，
鸡血藤具有促进造血功能、抗肿瘤、抗病毒、免疫
调节、对酪氨酸酶双向调节、抗炎、抗氧化、镇静催
眠等药理作用[2–5]。在对鸡血藤的化学成分进行研
收稿日期： 2013–06–26　　　　接受日期： 2013–08–31
基金项目： 国家自然科学基金项目(81202995)；国家科技重大专项项目——重大新药创制项目(2011ZX09307-002-01)；新世纪优秀人才支持计
划项目(NCET-12-1069)资助
作者简介： 瞿璐(1989 ~ )，女，硕士研究生，主要从事中药化学研究。E-mail: 834437687@qq.com
* 通讯作者 Correponding author. E-mail: zhwwxzh@hotmail.com
热带亚热带植物学报　2014， 22(3)： 301 ~ 306
Journal of Tropical and Subtropical Botany
鸡血藤中的酚酸类化合物
瞿璐, 李晓霞, 陈玥, 邓屾, 武一玫, 王涛, 张祎*
(天津市中药化学与分析重点实验室 , 天津 300193)
摘要： 为了解鸡血藤(Spatholobus suberectus Dunn)的化学成分，从鸡血藤的 95% 乙醇提取物中分离出 15 个酚酸类单体成分，
经波谱学分析分别鉴定为：没食子酸 (1)、tachioside (2)、isotachioside (3)、canthoside D (4)、3,5-二甲氧基-4-羟基苯基-1-O-β-D-
吡喃葡萄糖苷 (5)、2,6-二甲氧基-4-羟基-苯酚-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (6)、4-羟甲基-2,6-二甲氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 (7)、
丁香酸葡萄糖苷 (8)、3-甲氧基苯乙醇-4-O-β-D-葡吡喃糖苷 (9)、2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethyl-β-D-glucopyranoside
(10)、4,6-二羟基-2-O-(β-D-吡喃葡萄糖苷)苯乙酮 (11)、松香 (12)、顺式紫丁香苷 (13)、(–)-(7R,8S)-guaiacylglycerol 8-O-β-D-
glucopyranoside (14)和 l-threo-guaiacylglycerol-8-O-β-glucopyranoside (15)。其中 , 化合物 2 ~ 8 和 10 ~ 15 为首次从密花豆属植
物中分离得到。
关键词： 鸡血藤； 酚酸类成分； 结构鉴定
doi: 10.3969/j.issn.1005–3395.2014.03.012
Phenolic Constituents from the Stems of Spatholobus suberectus Dunn
QU Lu, LI Xiao-xia, CHEN Yue, DENG Shen, WU Yi-mei, WANG Tao, ZHANG Yi*
(Key Laboratory of Traditional Chinese Medicinal Chemistry and Analytical Chemistry of Tianjin, Tianjin 300193, China)
Abstract: In order to understand the chemical constituents of Spatholobus suberectus Dunn, 15 phenolic
constituents were obtained from 95% EtOH extract of S. suberectus stems by chromatographic separation methods.
On the basis of spectral data, they were identified as gallic acid (1), tachioside (2), isotachioside (3), canthoside
D (4), koaburaside (5), 2,6-dimethoxy-4-hydroxyphenol-1-O-β-D-glucopyranoside (6), 4-hydroxymethyl-2,6-
dimethoxyphenyl-β-D-glucopyranoside (7), glucosyringic acid (8), 3-methoxyphenethyl alcohol-4-O-β-D-
glucopyranoside (9), 2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethyl-β-D-glucopyranoside (10), 4,6-dihydroxy-2-O-
(β-D-glucopyranosyl)-acetophenone (11), rosin (12), cis-syringin (13), (–)-(7R,8S)-guaiacylglycerol 8-O-β-D-
glucopyranoside (14), and l-threo-guaiacylglycerol-8-O-β-glucopyranoside (15). Among them, compounds 2 – 8
and 10 – 15 were isolated from the Spatholobus genus at first time.
Key words: Spatholobus suberectus; Phenolic constituent; Structure identification
302 第22卷热带亚热带植物学报
究的过程中，我们利用色谱法与光谱法相结合的方
法，从其 95% 乙醇提取物中分离鉴定出了 15 个酚
酸类化合物。本文主要对其核磁共振波谱数据进
行报道，为鸡血藤的活性成分研究提供科学依据。
1 材料和方法
1.1 材料
鸡血藤于 2012 年 3 月购自河北省安国药材市
场 , 由天津中医药大学中药标本馆李天祥副教授鉴
定为密花豆(Spatholobus suberectus Dunn)的干燥藤
茎。植物凭证标本(No. 20120320)存放于天津中医
药大学中医药研究院。
1.2 仪器
Bruker 500 MHz NMR 超 导 核 磁 共 振 波 谱
仪(TMS 为 内 标，瑞 士 Bruker 公 司，Avance Ⅲ
500MR)；安 捷 伦 6500 系 列 四 级 杆-飞 行 时 间 质
谱仪；分析型高效液相色谱仪[Waters 600E (美国
Waters)，检 测 器：Waters 2487 (254 nm、230 nm 双
波长检测)、泵：600 Pump、控制器：600 controller、在
线脱气装置：in-line Degasser AF)]；制备型高效液
相色谱仪[岛津(日本)，LC-8A；SPD-20A (254 nm、
230 nm 双波长检测)；CBM-20A；CTO-20A]。柱层
析硅胶为青岛海洋化工厂生产的 200 ~ 300 目硅
胶。薄层层析硅胶预板，高效硅胶 GF254 为天津思
利达科技有限公司生产；反相 ODS, Chromatorex
ODS MB 100 ~ 40/75 (Fuji Silisia Chemical, Ltd.,
Japan, 40 ~ 75 μM)；Sephadex LH-20 (Ge Healthcare
Bio-Sciences AB, made in Sweden)；D101 大 孔 吸
附树脂是天津市海光化工有限公司生产(净品级)；
HPLC 用分析柱以及制备柱型号分别为 Cosmosil
5C18-MS-II (Nacalai Tesque Inc., 250 mm × 4.6 mm)
以及(250 mm × 20 mm)。色谱纯及分析纯试剂购
自天津市康科德科技有限公司。
1.3 提取和分离
取密花豆干燥藤茎 8.0 kg, 用 10 倍量的 95%
EtOH 溶液加热回流提取 3 次，减压回收溶剂，得浸
膏 860 g。浸膏经 EtOAc-H2O (1 : 1, V/V，下同)萃
取 3 次，得 EtOAc 和 H2O 萃取物。H2O 萃取物经
D101 大孔吸附树脂处理(H2O → 70% EtOH → 95%
EtOH), 分别得到 H2O、70% EtOH 和 95% EtOH 洗
脱物。
取 EtOAc 萃取物 72 g 进行硅胶柱层析[CHCl3-
MeOH (100 : 0 → 100 : 3 → 100 : 5 → 100 : 7) → CHCl3-
MeOH-H2O (10 : 3 : 1 → 6 : 4 : 1, 下层) → MeOH],
得到 14 个组分(Fr. 1 ~ Fr. 14)。组分 Fr. 10 (2.0 g)
经 ODS 柱层析[MeOH-H2O (10 : 90 → 20 : 80 → 30 :
70 → 40 : 60 → 50 : 50 → 60 : 40 → 70 : 30 → 80 :
20 → 90 : 10 → 100 : 0)], 得到 6 个组分(Fr. 10-1 ~
Fr. 10-6)。组分 Fr. 10-1 (200.0 mg)经 PHPLC 分离
制备[MeOH-H2O (8 : 92)], 得到化合物 1 (50.4 mg)。
取大孔吸附树脂 70% EtOH 洗脱物 70 g, 经
硅 胶 柱 层 析[CHCl3-MeOH (100 : 0 → 100 : 5) →
CHCl3-MeOH-H2O (20 : 3 : 1 → 10 : 3 : 1 → 7 : 3 : 1,
下层) → MeOH], 得到 11 个组分(Fr. 70-1 ~ Fr. 70-11)。
组分 Fr. 70-5 (3.0 g)经 PHPLC分离制备[MeOH-H2O
(25 : 75 → 35 : 65 → 50 : 50)], 共得到 25 个组分(Fr.
70-5-1 ~ Fr. 70-5-25)。组分 Fr. 70-5-2 (101.1 mg)经
PHPLC 分离制备[MeOH-H2O (5 : 95)], 得到化合
物 2 (17.0 mg)、3 (22.8 mg) 和 5 (40.2 mg)。 组 分
Fr. 70-5-3 (251.3 mg)经 PHPLC 分 离 制 备[MeOH-
H2O (10 : 90)], 得到化合物 6 (96.1 mg)和 7 (45.3 mg)。
组 分 Fr. 70-5-5 (101.1 mg) 经 PHPLC 分 离 制 备
[MeOH-H2O (12 : 88)], 得 到 化 合 物 8 (17.0 mg)
和 9 (22.8 mg)。 组 分 Fr. 70-5-9 (76.4 mg)和 组 分
Fr. 70-5-10 (21.5 mg)经 PHPLC 分 离 制 备[MeOH-
H2O (20 : 80)], 分 别 得 到 化 合 物 10 (31.1 mg)和
11 (8.5 mg)。组分 Fr. 70-5-14 (436.6 mg)经 PHPLC 分
离制备[CH3CN-H2O (12 : 88)], 得到化合物 13 (7.1 mg)。
组 分 Fr. 70-5-21 (73.2 mg) 经 PHPLC 分 离 制 备
[MeOH-H2O (35 : 65)], 得到化合物 12 (16.7 mg)。
组分 Fr. 70-6 (2.0 g)经 ODS 柱层析[MeOH-H2O (10 :
90 → 20 : 80 → 30 : 70 → 40 : 60 → 50 : 50 → 60 :
40 → 70 : 30 → 100 : 0)], 得到 9 个组分(Fr. 70-6-1 ~
Fr. 70-6-9)。组分 Fr. 70-6-1 (200.0 mg)经 PHPLC 分离
制备[MeOH-H2O (10 : 90)], 得到化合物 4 (17.9 mg)、
14 (5.3 mg)和 15 (9.8 mg)。组分 Fr. 70-6-2 (388.3 mg)
经 PHPLC 分离制备[MeOH-H2O (13 : 87)], 得到化
合物 9 (112.3 mg)。
1.4 结构鉴定
化合物 1　　白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z：
169.0147 [M – H]–, 分子式为 C7H6O5 (calcd for C7H5O5,
169.0142)。1H NMR (CD3OD, 500 MHz)： δ 7.10 (2H,
第3期 303
s, H-2,6)；13C NMR (CD3OD, 125 MHz)： δ 122.2 (C-
1), 110.4 (C-2, 6), 146.4 (C-3, 5), 139.6 (C-4), 170.6
(C-7)。以上波谱数据与文献[6]报道基本一致 , 鉴
定化合物 1 为没食子酸(gallic acid)。
化合物 2　　白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z：
301.0933 [M – H]–, 分 子 式 为 C13H18O8 (calcd for
C13H17O8, 301.0929)。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz)：
δ 6.80 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-3), 6.58 (1H, dd, J = 2.5,
9.0 Hz, H-5), 6.69 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-6), 4.74 (1H,
d, J = 7.5 Hz, H-1′), 3.43 (1H, dd, J = 7.5, 9.0 Hz,
H-2′), 3.44 (1H, dd, J = 9.0, 9.0 Hz, H-3′), 3.35 (1H, dd,
J = 8.0, 9.0 Hz, H-4′), 3.38 (1H, m, H-5′), [3.68 (1H,
dd, J = 5.5, 12.0 Hz), 3.89 (1H, dd, J = 2.0, 12.0 Hz),
H2-6′], 3.82 (3H, s, 3-OCH3)；
13C NMR (CD3OD,
125 MHz)：δ 143.0 (C-1), 149.3 (C-2), 103.84 (C-3),
152.9 (C-4), 110.0 (C-5), 116.1 (C-6), 103.81 (C-1′),
75.0 (C-2′), 78.1 (C-3′), 71.6 (C-4′), 78.2 (C-5′), 62.7
(C-6′), 56.4 (3-OCH3)。以上波谱数据与文献[7]报
道基本一致 , 鉴定化合物 2 为 tachioside。
化合物 3　　白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z：
301.0927 [M – H]–, 分 子 式 为 C13H18O8 (calcd for
C13H17O8, 301.0929)。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz)：
δ 6.47 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-3), 6.30 (1H, dd, J = 2.5,
8.5 Hz, H-6), 7.01 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5), 4.70 (1H,
d, J = 8.0 Hz, H-1′), 3.44 (1H, m, overlapped, H-2′),
3.44 (1H, m, overlapped, H-3′), 3.38 (1H, dd, J = 8.0,
8.0 Hz, H-4′), 3.30 (1H, m, overlapped, H-5′), [3.69 (1H,
dd, J = 5.5, 12.0 Hz), 3.86 (1H, dd, J = 2.0, 12.0 Hz),
H2-6′], 3.81 (3H, s, 3-OCH3)；
13C NMR (CD3OD,
125 MHz)：δ 141.1 (C-1), 152.0 (C-2), 101.9 (C-3),
154.9 (C-4), 107.7 (C-5), 120.5 (C-6), 104.3 (C-1′),
75.1 (C-2′), 77.9 (C-3′), 71.4 (C-4′), 78.1 (C-5′), 62.7
(C-6′), 56.6 (2-OCH3)。以上波谱数据与文献[8]报
道基本一致 , 鉴定化合物 3 为 isotachioside。
化合物 4　　白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z：
433.1366 [M – H]–, 分 子 式 为 C18H26O12 (calcd for
C18H25O12, 433.1351)。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz)：
δ 6.76 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-3), 6.60 (1H, dd, J = 2.5,
8.5 Hz, H-5), 6.72 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-6), 4.72 (1H,
d, J = 7.5 Hz, H-1′), 3.44 (1H, dd, J = 7.5, 8.0 Hz,
H-2′), 3.46 (1H, dd, J = 8.0, 9.0 Hz, H-3′), 3.35 (1H,
dd, J = 9.0, 9.0 Hz, H-4′), 3.54 (1H, m, H-5′), [3.62
(1H, dd, J = 6.5, 11.5 Hz), 4.01 (1H, dd, J = 1.5, 11.5 Hz),
H2-6′], 4.99 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-1′′), 3.91 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-2′′), [3.76 (1H, d, J = 10.0 Hz), 3.96 (1H, d,
J = 10.0 Hz), H-4′′], 3.58 (2H, s, H2-5′′′), 3.82 (3H, s,
2-OCH3)；
13C NMR (CD3OD, 125 MHz)：δ 152.7 (C-
1), 149.2 (C-2), 103.7 (C-3), 143.0 (C-4), 110.1 (C-
5), 116.1 (C-6), 104.0 (C-1′), 74.9 (C-2′), 77.9 (C-
3′), 71.6 (C-4′), 76.8 (C-5′), 68.7 (C-6′), 110.9 (C-1′′),
78.0 (C-2′′), 80.5 (C-3′′), 75.0 (C-4′′), 65.6 (C-5′′),
56.5 (2-OCH3)。以上波谱数据与文献[9]报道基本
一致 , 鉴定化合物 4 为 canthoside D。
化合物 5　　白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z：
355.1010 [M + Na]+, 分 子 式 为 C6H5NO2 (calcd for
C6H5NO2Na, 355.1)。
1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz)：
δ 6.38 (2H, s, H-2,6), 4.68 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′),
3.19 (1H, dt, J = 5.0, 8.0 Hz, H-2′), 3.24 (1H, m,
overlapped, H-3′), 3.10 (1H, dt, J = 5.0, 9.0 Hz, H-4′),
3.29 (1H, m, overlapped, H-5′), [3.42 (1H, dd, J =
6.0, 12.0 Hz), 3.77 (1H, m, overlapped), H2-6′], 3.71
(6H, s, 3,5-OCH3)；
13C NMR (DMSO-d6, 125 MHz)：
δ 150.2 (C-1), 94.9 (C-2,6), 148.0 (C-3,5), 130.3 (C-
4), 101.6 (C-1′), 73.2 (C-2′), 76.7 (C-3′), 70.0 (C-4′),
77.1 (C-5′), 60.8 (C-6′), 55.7 (3,5-OCH3)。以上波谱
数据与文献[10]报道基本一致，故鉴定化合物 5 为
3,5-二甲氧基-4-羟基苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
(koaburaside)。
化合物 6　　白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z：
355.1012 [M + Na]+, 分 子 式 为 C13H18O8 (calcd for
C13H18O8Na, 355.1)。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz)：
δ 6.13 (2H, s, H-3,5), 4.66 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′),
3.45 (1H, dd, J = 7.5, 8.0 Hz, H-2′), 3.39 (1H, m,
overlapped, H-3′), 3.39 (1H, m, overlapped, H-4′),
3.20 (1H, m, H-5′), [3.67 (1H, dd, J = 5.0, 12.0 Hz),
3.79 (1H, dd, J = 2.5, 12.0 Hz), H2-6′], 3.79 (3H, s,
2,6-OCH3)；
13C NMR (CD3OD, 125 MHz)：δ 129.7
(C-1), 154.8 (C-2,6), 94.6 (C-3,5), 156.0 (C-4), 106.3
(C-1′), 75.8 (C-2′), 77.8 (C-3′), 71.4 (C-4′), 78.3 (C-
5′), 62.7 (C-6′), 56.8 (2,6-OCH3)。以 上 波 谱 数 据
与文献[11]报道基本一致，鉴定化合物 6 为 2,6-二
甲 氧 基-4-羟 基-苯 酚-1-O-β-D-吡 喃 葡 萄 糖 苷(2,6-
dimethoxy-4-hydroxyphenol-1-O-β-D-glucopyranoside)。
化合物 7　　白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z：
381.0962 [M + Cl]–, 分 子 式 为 C15H22O9 (calcd for
C15H22O9Cl, 381.0958)。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz)：
瞿璐等：鸡血藤中的酚酸类化合物
304 第22卷热带亚热带植物学报
δ 6.70 (2H, s, H-3,5), 4.54 (2H, s, H-7), 4.83 (1H, d,
J = 7.5 Hz, H-1′), 3.48 (1H, dd, J = 7.5, 8.0 Hz, H-2′),
3.41 (1H, dd, J = 8.0, 8.5 Hz, H-3′), 3.43 (1H, dd,
J = 8.5, 8.5 Hz, H-4′), 3.20 (1H, m, overlapped, H-5′),
[3.66 (1H, dd, J = 5.0, 12.0 Hz), 3.76 (1H, dd, J = 2.0,
12.0 Hz), H2-6′], 3.84 (6H, s, 2,6-OCH3)；
13C NMR
(CD3OD, 125 MHz)：δ 135.3 (C-1), 154.2 (C-2,6),
105.6 (C-3,5), 139.7 (C-4), 65.1 (C-7), 105.5 (C-1′),
75.7 (C-2′), 77.8 (C-3′), 71.3 (C-4′), 78.3 (C-5′), 62.6
(C-6′), 57.0 (2,6-OCH3)。以上波谱数据与文献[12]
报道基本一致 , 鉴定化合物 7 为 4-羟甲基-2,6-二甲
氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(4-hydroxymethyl-2,6-
dimethoxyphenyl-β-D-glucopyranoside)。
化合物 8　　白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z：
359.0989 [M – H]–, 分 子 式 为 C15H20O10 (calcd for
C15H19O10, 359.0984)。
1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz)：
δ 7.24 (2H, s, H-2,6), 5.13 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-1′),
3.24 (1H, dd, J = 7.0, 8.5 Hz, H-2′), 3.22 (1H, dd, J =
8.5, 8.5 Hz, H-3′), 3.15 (1H, dd, J = 8.5, 8.5 Hz, H-4′),
3.08 (1H, m, overlapped, H-5′), [3.41 (1H, dd, J = 5.5,
11.5 Hz), 3.60 (1H, dd, J = 1.5, 11.5 Hz), H2-6′], 3.61
(6H, s, 2,6-OCH3)；
13C NMR (DMSO-d6, 125 MHz)：
δ 125.8 (C-1), 107.2 (C-2,6), 152.1 (C-3,5), 138.0
(C-4), 101.9 (C-1′), 74.1 (C-2′), 76.5 (C-3′), 69.8 (C-
4′), 77.3 (C-5′), 60.7 (C-6′), 56.3 (3,5-OCH3), 166.9
(1-COOH)。以上波谱数据与文献[13]报道基本一
致，鉴定化合物 8 为丁香酸葡萄糖苷(glucosyringic
acid)。
化合物 9　　白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z：
353.1215 [M + Na]+, 分 子 式 为 C15H22O8 (calcd for
C15H22O8Na, 353.1207)。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz)：
δ 6.88 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 7.08 (1H, d, J = 8.5 Hz,
H-5), 6.76 (1H, dd, J = 2.0, 8.5 Hz, H-6), 2.76 (2H, t,
J = 7.0 Hz, H-7), 3.73 (2H, t, J = 7.0 Hz, H-8), 4.85
(1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′), 3.48 (1H, dd, J = 7.5, 9.0 Hz,
H-2′), 3.45 (1H, dd, J = 9.0, 9.5 Hz, H-3′), 3.39 (1H,
dd, J = 9.5, 9.5 Hz, H-4′), 3.38 (1H, m, H-5′), [3.68
(1H, dd, J = 5.0, 12.0 Hz), 3.86 (1H, dd, J = 2.0, 12.0 Hz),
H2-6′], 3.85 (3H, s, 3-OCH3)；
13C NMR (CD3OD,
125 MHz)：δ 135.6 (C-1), 114.7 (C-2), 150.8 (C-
3), 146.5 (C-4), 118.4 (C-5), 122.6 (C-6), 39.9 (C-
7), 64.3 (C-8), 103.2 (C-1′), 75.0 (C-2′), 77.9 (C-3′),
71.4 (C-4′), 78.2 (C-5′), 62.6 (C-6′), 56.8 (3-OCH3)。
以上波谱数据与文献[14]报道基本一致，鉴定化
合 物 9 为 3-甲 氧 基 苯 乙 醇-4-O-β-D-葡 吡 喃 糖 苷
(3-methoxyphenethyl alcohol-4-O-β-D-glucopyranoside)。
化合物 10　　白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z：
359.1349 [M – H]–, 分 子 式 为 C16H24O9 (calcd for
C16H23O9, 359.1348)。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz)：
δ 6.55 (2H, s, H-2,6), 4.30 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′),
3.19 (1H, dd, J = 7.5, 8.5 Hz, H-2′), 3.36 (1H, dd,
J = 8.5, 8.5 Hz, H-3′), 3.28 (1H, dd, J = 8.0, 8.5 Hz,
H-4′), 3.27 (1H, m, H-5′), [3.66 (1H, dd, J = 5.0,
11.5 Hz), 3.86 (1H, dd, J = 1.5, 11.5 Hz), H2-6′], 3.82
(6H, s, 3,5-OCH3)；
13C NMR (CD3OD, 125 MHz)：δ
134.9 (C-1), 107.3 (C-2,6), 149.2 (C-3,5), 131.0 (C-4),
37.2 (C-7), 71.9 (C-8), 104.3 (C-1′), 75.2 (C-2′), 78.2
(C-3′), 71.7 (C-4′), 78.0 (C-5′), 62.8 (C-6′), 56.8 (3,5-
OCH3)。以上波谱数据与文献[15]报道基本一致 , 鉴
定化合物 10 为 2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)
ethyl-β-D-glucopyranoside。
化合物 11　　白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z：
331.0982 [M + H]+, 分 子 式 为 C14H18O9 (calcd for
C14H19O9, 331.0956)。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz)：
δ 6.18 (1H, br. s, H-3), 5.94 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-5),
5.02 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′), 3.54 (1H, dd, J = 8.5,
7.5 Hz, H-2′), 3.47 (1H, dd, J = 8.5, 8.5 Hz, H-3′),
3.43 (1H, dd, J = 8.5, 8.5 Hz, H-4′), 3.46 (1H, m,
H-5′), [3.72 (1H, dd, J = 5.0, 12.0 Hz), 3.91 (1H, dd,
J = 1.5, 12.0 Hz), H2-6′], 2.69 (3H, s, H-8)；
13C NMR
(CD3OD, 125 MHz)：δ 106.8 (C-1), 162.7 (C-2), 95.5
(C-3), 166.4 (C-4), 98.2 (C-5), 167.7 (C-6), 204.9 (C-
7), 33.5 (C-8), 102.0 (C-1′), 74.8 (C-2′), 78.5 (C-3′),
71.1 (C-4′), 78.4 (C-5′), 62.4 (C-6′)。以上波谱数据
与文献[16]报道基本一致，鉴定化合物 11 为 4,6-二
羟基-2-O-(β-D-吡喃葡萄糖苷)苯乙酮(4,6-dihydroxy-
2-O-(β-D-glucopyranosyl)-acetophenone)。
化合物 12　　白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z：
331.0962 [M + Cl]–, 分 子 式 为 C15H20O6 (calcd for
C15H20O9Cl, 331.0954)。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz)：
δ 7.41(2H, br. d, ca. J = 8 Hz, H-2,6), 7.30 (2H, t like,
J = 8 Hz, H-3,5), 7.21 (1H, br. t, ca. J = 8 Hz, H-4),
6.68 (1H, br. d, ca. J = 16 Hz, H-7), 6.37 (1H, dt, J =
6.5, 16.0 Hz, H-8), [4.38 (1H, ddd, J = 1.5, 6.5, 12.5 Hz),
4.53 (1H, ddd, J = 1.5, 6.5, 12.5 Hz), H2-9], 4.37 (1H,
d, J = 8.0 Hz, H-1′), 3.23 (1H, dd, J = 8.0、9.0 Hz,
第3期 305
H-2′), 3.36 (1H, dd, J = 9.0, 9.0 Hz, H-3′), 3.29 (1H,
m, overlapped, H-4′), 3.28 (1H, m, overlapped, H-5′),
[3.68 (1H, dd, J = 5.5, 12.0 Hz), 3.88 (1H, dd, J =
2.0, 12.0 Hz), H2-6′]；
13C NMR (CD3OD, 125 MHz)：
δ 138.3 (C-1), 127.6 (C-2,6), 129.6 (C-3,5), 128.7 (C-
4), 133.8 (C-7), 126.7 (C-8), 70.8 (C-9), 103.4 (C-1′),
75.2 (C-2′), 78.2 (C-3′), 71.7 (C-4′), 78.0 (C-5′), 62.9
(C-6′)。以上波谱数据与文献[17]报道基本一致，鉴
定化合物 12 为松香(rosin)。
化合物 13　　白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z：
417.1425 [M + COOH]–, 分子式为 C17H24O9 (calcd for
C18H25O11, 417.1402)。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz)：
δ 6.58 (2H, s, H-2,6), 6.50 (1H, br. d, ca. J = 12.0 Hz,
H-7), 5.82 (1H, dt, J = 6.5, 12.0 Hz, H-8), 4.35 (2H,
d, J = 6.5 Hz, H-9), 4.89 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′),
3.48 (1H, dd, J = 7.5, 9.0 Hz, H-2′), 3.42 (1H, m,
overlapped, H-3′), 3.42 (1H, m, overlapped, H-4′),
3.22 (1H, m, overlapped, H-5′), 3.67 (1H, dd, J =
5.0, 12.0 Hz, H-6′), 3.78 (1H, dd, J = 2.0, 12.0 Hz,
H-6′), 3.85 (6H, s, 3,5-OCH3)；
13C NMR (CD3OD,
125 MHz)：δ 134.8 (C-1), 108.1 (C-2,6), 154.1 (C-
3,5), 135.6 (C-4), 131.5 (C-7), 132.6 (C-8), 59.8 (C-
9), 105.3 (C-1′), 75.8 (C-2′), 77.9 (C-3′), 71.4 (C-4′),
78.4 (C-5′), 62.6 (C-6′), 57.1 (3,5-OCH3)。以上波谱
数据与文献[18]报道基本一致 , 鉴定化合物 13 为
顺式紫丁香苷(cis-syringin)。
化合物 14　　白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z：
375.1292 [M – H]–, 分 子 式 为 C16H24O10 (calcd for
C16H23O10, 375.1297)。[α]D
25：–18.5°, MeOH。1H
NMR (CD3OD, 500 MHz)：δ 7.05 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-2), 6.77 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.84 (1H, dd,
J = 2.0, 8.0 Hz, H-6), 4.79 (1H, d, J = 4.5 Hz, H-7),
3.92 (1H, m, H-8), [3.57 (1H, dd, J = 3.5, 12.0 Hz),
3.61 (1H, dd, J = 5.0, 12.0 Hz), H2-9], 4.36 (1H, d,
J = 7.5 Hz, H-1′), 3.26 (1H, dd, J = 7.5, 8.0 Hz, H-2′),
3.35 (1H, dd, J = 8.0, 8.0 Hz, H-3′), 3.29 (1H, dd,
J = 8.0, 8.0 Hz, H-4′), 3.28 (1H, m, H-5′), 3.85 (1H,
br. d, ca. J = 12 Hz), 3.65 (1H, dd, J = 5.5, 2.0 Hz),
H2-6′], 3.86 (3H, s, 3-OCH3)；
13C NMR (CD3OD,
125 MHz)：δ 133.7 (C-1), 111.8 (C-2), 148.9 (C-3),
147.0 (C-4), 115.9 (C-5), 120.7 (C-6), 74.5 (C-7),
85.8 (C-8), 62.7 (C-9), 104.1 (C-1′), 75.3 (C-2′), 77.8
(C-3′), 71.5 (C-4′), 78.0 (C-5′), 62.6 (C-6′), 56.5 (3-
OCH3), 以上波谱数据与文献[19]报道基本一致 , 鉴
定化合物 14 为 (–)-(7R,8S)-guaiacylglycerol 8-O-β-
D-glucopyranoside。
化合物 15　　白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z：
375.1312 [M – H]–, 分 子 式 为 C16H24O10 (calcd for
C16H23O10, 375.1297)。[α]D
25：+10.8°, MeOH。1H NMR
(CD3OD, 500 MHz)：δ 7.01 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2),
6.78 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5), 6.82 (1H, dd, J = 1.5,
8.5 Hz, H-6), 4.68 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-7), 3.82 (1H,
m, H-8), [3.54 (1H, dd, J = 3.5, 12.0 Hz), 3.39 (1H,
dd, J = 6.0, 12.0 Hz), H2-9], 4.42 (1H, d, J = 7.5 Hz,
H-1′), 3.33 (1H, m, H-2′), 3.37 (1H, m, H-3′), 3.35
(1H, m, H-4′), 3.27 (1H, m, H-5′), [3.66 (1H, dd, J =
5.5, 12.0 Hz), 3.84 (1H, dd, J = 2.0, 12.0 Hz), H2-6′],
3.86 (3H, s, 3-OCH3)。
13C NMR (CD3OD, 125 MHz)：
δ 133.5 (C-1), 111.6 (C-2), 149.0 (C-3), 147.4 (C-4),
116.1 (C-5), 120.9 (C-6), 75.0 (C-7), 87.7 (C-8), 63.2
(C-9), 105.3 (C-1′), 75.5 (C-2′), 77.9 (C-3′), 71.4 (C-
4′), 78.0 (C-5′), 62.5 (C-6′), 56.5 (3-OCH3), 以 上 波
谱数据与文献[20]报道基本一致，鉴定化合物 15 为
l-threo-guaiacylglycerol-8-O-β-glucopyranoside。
2 结果和讨论
为了扩大对鸡血藤的资源开发，笔者结合色
谱法与光谱法，对鸡血藤 95% 乙醇提取物的化学
成分进行了初步研究，从中分离鉴定了 15 个酚酸
类化合物，分别为：没食子酸 (1)、tachioside (2)、
isotachioside (3)、canthoside D (4)、3,5-二甲氧基-4-
羟基苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (5)、2,6-二甲氧
基-4-羟 基-苯 酚-1-O-β-D-吡 喃 葡 萄 糖 苷 (6)、4-羟
甲基-2,6-二甲氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 (7)、丁
香 酸 葡 萄 糖 苷 (8)、3-甲 氧 基 苯 乙 醇-4-O-β-D-葡
吡 喃 糖 苷 (9)、2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)
ethyl-β-D-glucopyranoside (10)、4,6-二 羟 基-2-O-
(β-D-吡喃葡萄糖苷)苯乙酮 (11)、松香 (12)、顺式紫
丁香苷 (13)、(–)-(7R,8S)-guaiacylglycerol 8-O-β-D-
glucopyranoside (14)及 l-threo-guaiacylglycerol-8-O-
β-glucopyranoside (15)。除化合物 1 和 9 之外，其
它化合物均是首次从密花豆属植物中分离得到。
作为鸡血藤中的主要成分，酚酸化合物具有
很强的抗氧化活性及清除活性氧的能力，并具有预
防、治疗心血管疾病、延缓衰老和抗癌等药理作用。
瞿璐等：鸡血藤中的酚酸类化合物
306 第22卷热带亚热带植物学报
这与之前所述的“鸡血藤具有促进造血功能、抗肿
瘤、抗病毒、免疫调节、抗炎、抗氧化等药理作用”相
吻合。提示我们可以在化学成分研究的基础上从
抗氧化、抗肿瘤等多个方面对鸡血藤的药理活性进
行深入研究，寻找相应的药效物质。
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