全 文 ：园 　艺 　学 　报 　2007, 34 (4) : 923 - 928
Acta Horticulturae Sinica
收稿日期 : 2007 - 05 - 14; 修回日期 : 2007 - 07 - 02
基金项目 : 国家 ‘863’项目 (2003AA207120) ; 陕西省科技攻关项目3 通讯作者 Author for correspondence ( lugangzh@1631com)
橙色大白菜球叶总黄酮提取与测定方法的研究
李　娟 1 , 张鲁刚 1, 23 , 张　昱 1
(1 西北农林科技大学园艺学院 , 陕西杨凌 712100; 2 农业部西北园艺植物种质资源与遗传改良重点开放实验室 , 陕西
杨凌 712100)
摘 　要 : 以橙色叶球大白菜为试材对总黄酮提取及含量测定方法进行了研究。通过单因素试验和
L12 (43 )正交试验筛选出最佳提取方法是超声波法 , 其提取工艺是以 80%乙醇为溶剂 , 在料液比 ( g/mL )
为 1∶20, 温度 60℃条件下 , 用频率为 60 Hz的超声波连续提取 2次 , 每次提取 1 h。以芦丁为标样 , 利用分
光光度法和 RP2HPLC法进行黄酮测定 , 比较表明 , 分光光度法和 RP2HPLC法测定的结果趋势一致 , RP2
HPLC法优于分光光度法。建立了大白菜黄酮的 RP2HPLC测定法 , 流动相为甲醇 ∶水 ∶乙酸 = 6∶9314∶016,
流速 015 mL /m in, 柱温 25℃, 检测波长 280 nm。
关键词 : 大白菜 ; 黄酮 ; 超声波 ; 分光光度法 ; RP2HPLC
中图分类号 : S 63411　　文献标识码 : A　　文章编号 : 05132353X (2007) 0420923206
A Study on Extraction and D eterm ina tion of Tota l Flavono ids in O range
Colour Ch inese Cabbages
L I Juan1 , ZHANG Lu2gang1, 23 , and ZHANG Yu1
(1 College of Horticulture, N orthw est A & F U niversity, Yang ling, Shaanxi 712100, Ch ina; 2 Key Laboratory of Horticu lture Plant
Germ plasm and Genetic Im provem ent, M inistry of A griculture, Yang ling, Shaanxi 712100, China)
Abstract: The methods of extraction and determ ination of the total flavonoids in the leaf2head of head2
ing Chinese cabbages [ B rassica cam pestris ssp. pek inensis (Lour. ) O lsson ] were studied. The op timal
conditions for the ultrasonic extracting p rocess were screened by single factor analysis and orthogonal analy2
sis, which using 80% ethanol as imp regnant, at the ratio 1∶20 of solid to liquid ( g /mL ) , the total fla2
vonoids were extracted by 60 Hz ultrasonic at temperature 60℃ for 1 h, 2 times. U sing rutin as standard
compound, the total flavonoids of orange colour Chinese cabbages were determ ined by UV spectrophotometry
and RP2HPLC, respectively. The result show s that RP2HPLC is better than spectrophotometry w ith the same
trend. The condition of RP2HPLC is that a ODS column was used w ith methanol2water2acetic acid (6∶9314
∶016) as the mobile phase, at a flow rate of 015 mL /m in, 25℃ of the column temperature and 280 nm of
the UV detectection wavelength.
Key words: Chinese cabbage; Flavonoid; U ltrasonic; UV spectrophotometry; RP2HPLC
大白菜 [B rassica cam pestris ssp. pek inensis (Lour. ) O lsson ] 营养成分的研究以往主要是在维生素
C、糖、粗纤维、粗蛋白等方面 , 对于其它营养成分了解很少。橙色大白菜新品种的育成大大提高了
大白菜的营养成分 (张鲁刚 等 , 2005)。黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多 , 但目前尚未见
到关于大白菜中黄酮类化合物的报道。开展橙色大白菜中黄酮物质含量的测定研究 , 对于了解大白菜
种质资源保健价值及开展高营养大白菜育种有重要意义。
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园 　　艺 　　学 　　报 34卷
黄酮类化合物的提取主要有浸提法和水浴热回流法、超声波法。前两种方法提取时间长且提取率
低 , 而超声波法可大大缩短提取时间且提取率较高 (徐小丽和曹雁平 , 2006)。黄酮类化合物含量的
测定主要有分光光度法和 RP2HPLC法 , 前者一般只用于测定总黄酮含量 , 后者既可测定总量也可测
定具体的黄酮成分。在测定总黄酮时 , 若以黄酮苷芦丁 ( rutin) 为对照 , 黄酮提取液不用水解即可
上机测定 (杜进 等 , 2005) ; 若以槲皮素 ( quercetin)、山奈酚 ( kaempferol)、异鼠李素 ( isorhamne2
tin) 等黄酮苷元为对照 , 则提取液要经酸水解后方可上机测定 (赵文华和张英侠 , 2005)。
作者以分光光度法研究了不同提取方法和环境因子对黄酮提取率的影响 , 设计了正交试验 , 旨在
最佳条件下获得最佳提取效果 , 筛选了 RP2HPLC法测定大白菜总黄酮的条件 , 以芦丁为对照比较分
光光度法和 RP2HPLC法测定橙色大白菜总黄酮含量的差异 , 为大白菜黄酮物质的深入研究提供依据。
1　材料与方法
111　材料及其总黄酮的提取
橙色大白菜品系 0522、0523、0524、0525、0526、0527由西北农林科技大学园艺学院白菜研究室
提供。仪器为分光光度计 SH IMADZU UV21700, 数控超声波清洗器 KQ2500DE, 高压液相色谱仪岛津
2010AH。试剂为色谱级芦丁标准品、甲醇、超纯水 ; 分析纯 95%乙醇、甲醇、亚硝酸钠、硝酸铝、
氢氧化钠。
大白菜进入结球期采样 , 取叶球由外数第 6～8片叶于 - 70℃保存。采用单因素试验和 L12 (43 )
正交试验设计。单因素为 : 提取温度、料液比、提取时间、超声频率和提取次数。正交试验 4个因素
及其水平是 : 超声时间 (A ) , 1、2、3 h; 浸提次数 (B ) , 1、2、3次 ; 提取温度 ( C) , 50、60、
70℃; 超声频率 (D ) , 50、60、70 Hz。
测定时将整叶干燥、粉碎 , 准确称 011 g于三角瓶中 , 加入适量提取溶剂 , 用水浴热回流法或超
声波法提取总黄酮。用石油醚萃取脱脂去杂 , 用于总黄酮含量的测定。
112　分光光度法测定总黄酮含量
按照刘飞和谢镇远 (2005) 的方法制作芦丁标准溶液的工作曲线 , 得到吸光值 A与芦丁标准溶液
浓度 (T, mg/mL) 之间的回归方程 : T = - 010321 + 018501A, R2 = 019998, 相对标准偏差 RSD = 0116%。
以 5 mL提取液代替芦丁标准溶液进行测定 , 根据回归方程计算提取液的 T值。样品中总黄酮含量
(mg/g DM) = 10 ×T ×V1 / (M ×5)。T为测定样品液中总黄酮浓度 (mg/mL) ; M为样品干质量 ( g) ;
V1为样品最后定容体积 (mL) ; 5为测定时加入提取液量 (mL) ; 10为测定时提取液定容体积 (mL)。
113　RP2HPLC法测定总黄酮含量
色谱条件 : Nova2pak C18柱 ( 416 mm ×15 cm ) ; 流动相甲醇 ∶水 ∶乙酸 = 6∶9314∶016; 流速 015
mL /m in; 柱温 25℃; 检测波长 280 nm; 进样量 20μL。精确配制 100μg/mL的芦丁溶液 , 超滤后上
机 , 进样量分别为 3、5、10、15、20、25μL, 记录色谱图中芦丁的峰面积 , 制作标准曲线 , 得到总
峰面积 A与芦丁标准溶液进样量 T (μL ) 之间的回归方程。T = - 01113 + 8E - 07A, R2 = 019998,
RSD = 0117%。以提取液代替芦丁原液 , 超滤后上机 , 计算检测到的所有峰面积之和 , 通过标准曲线
得到 T值。样品中总黄酮的含量 (mg/g DM ) = T ×011 mg/mL ×V1 / (M ×V2 )。T为测定样品液中
相当于芦丁标准溶液的体积 (μL) ; 011 mg/mL为芦丁标准溶液的浓度 ; M为样品称样干质量 ( g) ;
V1为样品最后定容体积 (mL) ; V2为样品进样体积 (μL)。
2　结果与分析
211　提取溶剂和提取方法对大白菜总黄酮提取效果的比较
在 70℃下 , 以纯水和不同浓度的甲醇、乙醇、丙酮为提取溶剂 , 对相同质量的干样以频率 60 Hz
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的超声波提取 1 h, 由图 1的结果可以看出 , 3种溶剂的提取率均高于纯水 , 而且随着溶剂浓度的增
加提取率增加 , 其中乙醇的提取率呈抛物线增加 , 在浓度 80%时达到最高 , 甲醇、丙酮的提取率则
呈平缓上升趋势 ; 相同浓度相同时间下乙醇的提取率最高 , 丙酮与甲醇较低 , 且两者差异不大。
进一步以 80%乙醇为提取液 , 在 30、40、50、60、70℃下对样品分别进行水浴热回流法和超声
波法 (60 Hz) 提取 1 h, 其黄酮提取率见图 2。可以看出 , 在不同温度下两种方法提取率的变化趋势
相同 , 而超声法提取率均大于回流法 , 所以提取大白菜黄酮以超声波法为宜。
图 1　不同试剂的提取率
F ig. 1　Extraction ra te of d ifferen t reagen t
图 2　不同方法的提取率
F ig. 2　Extraction ra te of d ifferen t m ethods
212　超声波提取影响因素的单因素优化
21211　提取温度 　由图 2可看出 , 在以 80%乙醇为提取剂 , 超声频率为 60 Hz, 提取时间 1 h的条件
下 , 黄酮提取率在 30～50℃之间几乎直线上升 , 50～60℃时趋于平缓 , 60℃下达到最大 , 60～70℃
直线下降。通过差异显著性分析得出 , 50℃和 60℃两个处理差异达到显著水平 , 与其他处理差异达
到极显著水平 , 因此在 50～60℃的温度下提取黄酮为宜。
21212　料液比 　按料液比 ( g /mL ) 分别为 1∶10、1∶15、1∶20、1∶25、1∶30, 向三角瓶中加入 80%
乙醇 , 在 60℃、60 Hz下提取 1 h。结果表明 , 料液比从 1∶10到 1∶20时 , 黄酮得率由 1196 mg/g上升
至 2193 mg/g; 料液比大于 1∶20后 , 黄酮得率曲线趋于平缓 , 分别为 2194、2193 mg/g。后 3组料液
比处理间差异不显著 , 从节省提取溶剂考虑 , 选择料液比 1∶20为宜。
21213　提取时间 　用 40 mL 80%乙醇 , 在 60℃、60 Hz超声波下 , 分别提取 15 m in、30 m in、1 h、2
h、3 h。结果表明 , 随提取时间增加 , 黄酮得率呈抛物线增加 , 分别为 1135、1174、2101、1198、
1193 mg/g 。1 h时提取率最高 , 因此提取时间以 1 h为宜。
21214　超声频率 　用 40 mL 80%乙醇 , 在 60℃下 , 超声提取 1 h, 超声频率分别为 30、40、50、60、
70和 80 Hz。结果表明 , 随着超声提取频率的增强 , 黄酮得率先升高 , 在 60 Hz达到最大值 , 然后下
降 , 测定值分别为 1198、2117、2158、2177、2141、2112 mg/g。因此提取频率以 60 Hz左右为宜。
21215　提取次数 　用 100 mL 80%乙醇在 60℃、60 Hz条件下 , 分别提取 1～4次 , 每次提取 1 h。结
果表明随着超声提取次数的增加 , 累计总黄酮得率逐渐增加 , 第 1次总黄酮得率为 2135 mg/g, 提取
2次达到 2189 mg/g, 以后增加幅度很小 , 第 3次增加 0107 mg/g, 第 4次增加 0101 mg/g。统计分析
表明提取 2、3、4次无显著差异 , 但与提取 1次差异达到极显著水平 , 因此以提取 2次以上为宜。
213　超声波提取影响因素的正交优化
从以上单因素试验可以看出 , 提取率受到超声时间、浸提次数、提取温度、超声频率这 4个因素
的影响较大 , 为了全面考察这 4个因素的作用大小和优化组合 , 设计了 4因素 3水平的正交试验。
由表 1的正交试验极差 R值可以看出 , 各因素变化对总黄酮提取率的影响程度依次为 A > B = C
>D , 即超声处理时间 A的变化对总黄酮得率影响最大 , 其中 k1值最大 , 表明水平 1效果较好 ; 影响
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最小的因子是超声频率 D, 其 k2值最大 , 表明水平 2效果较好 ; 提取次数 B和提取温度 C的 R值相
同 , 表明它们对提取率影响程度相当 , B的 k3值最大 , 而 C的 k2值最大 , 分别表示其水平 3和水平 2
提取效果较好 , 这与单因素分析结果基本相符。从各因素级差分析结果看最优组合为 A1 B3 C2 D1 , 从
实际测定值差异显著性分析可知 , 最优组合为 A1 B2 C2 D2 , 说明因素之间有互作发生。本试验采取提
取时间较短的组合 A1 B2 C2 D2 , 即最佳提取工艺为组合 2, 每次提取 1 h, 共提取两次 , 提取温度为
60℃, 提取超声波频率为 60 Hz。
表 1　正交试验级差及差异显著性分析
Table 1　The rank and sign if ican t d ifference ana lysis on orthogona l exper im en ta l
编号
Number
A
时间
Time ( h)
B
次数
Times
C
温度
Temperature (℃)
D
频率
Frequency (Hz)
黄酮含量
Content of flavonoids (mg/g)
排序
Sorting
1 1 (1) 1 (1) 1 (50) 1 (50) 5167 b AB 2
2 1 (1) 2 (2) 2 (60) 2 (60) 6112 a A 1
3 1 (1) 3 (3) 3 (70) 3 (70) 5126 bc BC 3
4 2 (2) 1 (1) 2 (60) 3 (70) 3133 e EF 8
5 2 (2) 2 (2) 3 (70) 1 (50) 3150 e EF 7
6 2 (2) 3 (3) 1 (50) 2 (60) 4142 d D 5
7 3 (3) 1 (1) 3 (70) 2 (60) 2191 f F 9
8 3 (3) 2 (2) 1 (50) 3 (70) 3153 e E 6
9 3 (3) 3 (3) 2 (60) 1 (50) 5102 c C 4
k1 5168 3197 4154 4173
k2 3175 4138 4182 4148
k3 3182 4190 3189 4104
R 1194 0193 0193 0169
214　分光光度法与 RP2HPLC法测定总黄酮的效果比较
21411　分光光度法 　称取相同质量且已测知总黄酮含量的大白菜样品 6份于三角瓶中 , 分别加入 50
和 100μg/mL的芦丁标样 1 mL, 按上述最佳提取方法提取并进行测定 (刘飞和谢镇远 , 2005) , 记录
吸光值 , 计算回收率 (实测值 /理论值 ) , 结果见表 2。平均回收率为 1106% , RSD值 1102%。
取同一提取样品在 1 h内每隔 3 m in测定 1次 , 共测定 17次 , 计算该方法稳定性 , 结果求得相对
标准偏差 RSD (Relative Standard Deviation) 为 1192% ; 同一样品测定 5次 , 得到吸光值分别为 0153、
01050、01051、01052、01051, 计算该方法重复性 , 结果求得相对标准偏差 RSD为 2122%。
表 2　分光光度法和 RP2HPLC法测定的回收率试验
Table 2　Recovery of determ ina tion by UV spectrophotom etry and RP2HPLC
方法
Method
芦丁浓度
Concentration of
lutin (μg/mL)
吸光值或峰面积 Absorbance or peak area
原样品值
Samp le value
理论值
Theoretical value
实测值
Measured value
回收率
Recovery ( % )
平均回收率
Average
recovery ( % )
分光光度法 3 50 01233 0186 01911 1106 1106
UV 50 01233 0186 01917 1107
spectrophotometry 50 01233 0186 01903 1105
100 01233 11447 11483 1102
100 01233 11447 11472 1102
100 01233 11447 11467 1101
RP2HPLC3 3 100 1626137 5654643 5789252 1101 1102
100 1626137 5654643 5658721 1101
100 1626137 5654643 5858347 1103
100 1626137 5654643 5745216 1102
100 1626137 5654643 5672824 11023 : 吸光值 ; 3 3 : 峰面积。3 : Absorbance; 3 3 : Peak area.
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　4期 李 　娟等 : 橙色大白菜球叶总黄酮提取与测定方法的研究 　
21412　RP2HPLC法 　选用甲醇和水为流动相 ,
以冰乙酸调 pH 值 , 通过对流动相比例的细选 ,
最后选定甲醇 ∶水 ∶乙酸 = 6∶9314∶016。在这个比
例下 , 在球叶样品中检测到分离度达到 115以上 ,
理论塔板数达到 5 000以上的色谱峰 7个 (图 3) ,
这 7个峰分别代表 7种未知黄酮物质 , 具体物质
正在鉴定中。
取 011 g已测知总黄酮含量的球叶干样 , 加
入 1 mL 100μg/mL的芦丁标准品 , 按上述最佳方
法提取并测定 , 记录色谱峰面积 , 计算回收率
(表 2)。平均回收率为 1102% , RSD值 1129%。
将同一样品提取液在相同的色谱条件下连续
测定 5次 , 计算该测定方法的精密度 , 其结果的
相对标准偏差 RSD为 1127%。
将同一样品提取液在相同色谱条件下分别在
0、1、2、3、4、5、6 h各测定 1次 , 计算该测定
方法的稳定性 , 其结果的相对标准偏差 RSD 为
1169%。
21413　分光光度法和 RP2HPLC法测定橙色大白
菜总黄酮含量的比较 　选取 6个不同品系的橙色
大白菜样品 , 采用最佳提取方法 , 分别用两种方
法测定 , 结果趋势一致 , 但分光光度法测定的结
果总是高于 RP2HPLC法 (图 4)。 图 3　RP2HPLC法检测到的大白菜样品色谱图1～7个峰代表 7种未知黄酮物质。F ig. 3　Chroma togram of cabbages in RP2HPLC1 - 7 peaks stand for 7 unknown flavonoids.图 4　两种方法测定的黄酮含量F ig. 4　The tota l flavono ids determ ined by two m ethods
3　讨论
311　关于乙醇提取浓度的选择
目前对黄酮提取溶剂的研究结果不尽相同 , 其中乙醇溶液浓度差异很大 , 刘火安等 ( 2006) 以
30%乙醇提取葛根黄酮 ; 丁利君等 (2002) 以 40%乙醇提取槐花黄酮 ; 蒋益虹 (2004) 以 50%乙醇
提取荷叶中的黄酮 ; 李春华 (2003) 以 60%乙醇提取金银木叶黄酮 ; 陆国权等 (2005) 以 70%乙醇
提取甘薯黄酮 ; 杨喜花等 (2006) 以 75%乙醇提取沙棘叶黄酮 ; 刘海鹏等 (2005) 以 95%乙醇提取
银杏叶黄酮。而本试验结果为大白菜的最佳提取浓度为 80%。在提取温度、时间、料液比等方面以
上报道也有所不同 , 这些差异可能是由于试验材料结构或黄酮成分不同造成的。
312　关于黄酮提取液的合并定容
在黄酮提取合并滤液后 , 若以乙醇溶液定容 , 在除杂萃取时乙醇溶液与石油醚不分层 , 需加一定
量的蒸馏水才能分层。这可能是因为石油醚与乙醇溶液有一定的互溶度 , 加入适量水后 , 两者互溶度
降低。但加入蒸馏水会导致含量计算时的误差较大。本试验中以水代替乙醇溶液进行定容操作 , 不分
层现象消失 , 避免了上述现象所带来了的含量计算时的误差问题。
313　关于黄酮提取液的除杂问题
在黄酮提取后 , 需要去除杂质。一般选用的除杂试剂有 : 乙醚、乙酸乙酯、石油醚、三氯甲烷。
本试验用以上几种试剂对提取后的黄酮溶液进行萃取 , 然后上机进行 RP2HPLC测定 , 发现只有石油
醚除杂效果明显。石油醚是酯溶性物质的良好溶剂 , 所以用石油醚可以萃取油脂、色素等低极性物
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质 , 起到除杂的作用 (丁利君 等 , 2002) , 可以减小黄酮测定的误差。
314　两种测定方法的优缺点
用两种方法测定橙色大白菜总黄酮的含量 (图 4) , 结果变化趋势基本一致 , 用两种方法测定黄
酮物质都是可行性的。至于分光法测定的数据高于 RP2HPLC法 , 其原因可能是分光法测定可能存在
杂质干扰 , 且以单组分芦丁为对照品 , 致使测得的样品中总黄酮含量偏高。另外 , 分光法只能测得黄
酮的总量 , 而 RP2HPLC法可以检测出黄酮的组分及其含量 , 即橙色大白菜在整个结球期始终含 7种
主要黄酮类物质 (图 3) , 这为进一步探讨大白菜黄酮的代谢和积累提供了依据。
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