全 文 ：园 　艺 　学 　报 　2002 , 29 (3) : 203～208
Acta Horticulturae Sinica
收稿日期 : 2001 - 11 - 27 ; 修回日期 : 2002 - 01 - 17
基金资助 : 国家自然科学基金重点项目 ; 农业部资助项目3 通讯作者。感谢华中农业大学油菜改良中心梅方竹、魏泽兰、袁德军及孙秀明老师的指导。
红肉脐橙果肉中主要色素的定性及色素含量的变化
徐　娟　邓秀新 3
(华中农业大学作物遗传改良国家重点实验室 , 武汉 430070)
摘 　要 : 运用薄层层析法及二极管阵列检测器与高效液相色谱联用的方法 , 确定红肉脐橙果肉中含有
番茄红素和β - 胡萝卜素两种主要色素 , 它们在液相色谱图中占总峰面积 (计溶剂峰) 的 73. 57 %～
77. 78 % , 番茄红素占 55. 36 %～58. 49 % ,β- 胡萝卜素占 18. 21 %～19. 93 %。利用反相高效液相色谱仪以
及番茄红素和β- 胡萝卜素标样制作标准曲线 , 测定果实发育及室温贮存过程中色素的变化动态 , 结果表
明 , 该脐橙果肉中的番茄红素在成熟期含量最高 , 达 109. 67μg·g - 1DM , β- 胡萝卜素此时也达到最高值
(15. 52μg·g - 1DM) ; 番茄红素的含量在采收后基本呈下降趋势 (但采后 30 d 有显著升高) , 说明果肉中存
在类胡萝卜素采后合成的现象 ; 贮存 4 个月后 , 番茄红素含量急剧降低至最高时的 1/ 10。
关键词 : 脐橙 ; 色素 ; 薄层层析 ; 高效液相色谱
中图分类号 : S 666 　　文献标识码 : A 　　文章编号 : 05132353X (2002) 0320203206
红肉脐橙 ( Citrus sinensis L. cv. Red flesh navel orange) 是迄今为止甜橙中唯一果肉粉红且着色均
匀的芽变 , 20 世纪 80 年代发现于委内瑞拉 , 90 年代引种至我国长江中下游一带 , 具备开发成无籽型
高档礼品果的优良特性 , 对其着色成分尚未见报道。经初步研究发现 , 红肉脐橙果肉中脂溶性色素的
紫外可见光谱与番茄的相似 , 推测番茄红素是该脐橙的特征色素。是否含有其它色素亦属未知 , 因
此 , 对其色素组成展开研究是揭示其着色机理的前提条件之一。在色素分离和分析的过程中 , 可利用
紫外可见吸收光谱进行初步鉴定〔1 ,2〕。采用薄层层析法可以对枸杞中的类胡萝卜素和大豆中的总类黄
酮进行分离和定性〔3 ,4〕。高效液相色谱法是对色素精确定性和定量的方法之一 , 如对藻类〔5〕、茶
叶〔6〕、枸杞〔7〕、玉米〔8〕, 柑桔中的温州蜜柑、土耳其甜橙、默科特桔橙等的类胡萝卜素分离、测定
等〔9～11〕。在对柑桔中类胡萝卜素种类的研究中发现 , 巴西甜橙汁内含有叶黄素、玉米黄素、β- 隐黄
质、β- 胡萝卜素和α- 胡萝卜素 , 以β- 胡萝卜素的含量最高〔12〕; 温州蜜柑果皮中可检测到 30 种该
类色素〔9〕; 奈维莱特的迟熟突变体果实中胡萝卜素与叶黄素含量的比值由 12∶88 变为 86∶12〔13〕; 而红
色葡萄柚中的主要色素则为番茄红素和β- 胡萝卜素〔2〕。另据报道 , 推迟采收会导致温州蜜柑果汁中
的类胡萝卜素含量上升〔14〕; 室温贮存 6 周后 , 葡萄柚中番茄红素下降 35 %～52 % ,β- 胡萝卜素上升
40 %或下降 60 %〔2〕。基于前人的工作 , 本研究对红肉脐橙的主要色素进行定性 , 并对果实发育和贮
存过程中色素含量的变化进行分析 , 以期揭示其主要色素合成和分解的动态 , 为红肉脐橙的着色机制
研究奠定基础。
1 　材料与方法
1. 1 　材料和药品来源
红肉脐橙采自湖北省宜昌县 , 1996 年高接于 12 年生的哈姆林甜橙上 (基砧为枳壳) 。β- 胡萝卜
素、番茄红素及叶黄素标样购自美国 Sigma 公司 ; 薄层层析用 60 型硅胶 G购于青岛海洋化工集团 ;
石油醚、甲醇、丙酮及乙腈等有机试剂 (分析纯) 为中国医药上海化学试剂公司生产。
1. 2 　方法
成熟红肉脐橙果肉经冰冻干燥后 , 研磨成粉 , 密封后贮于 - 20 ℃冰箱中备用。
1. 2. 1 　色素的提取 　称取冻干的成熟果肉粉 1～2 g , 用石油醚与丙酮的等量混合溶剂于 50 ℃水浴 ,
料液比 1∶60 , 1. 5 h 内浸提 4 次 , 将浸提液合并后倒入分液漏斗中 , 加入少量水洗去丙酮和其它杂
质 , 最后用石油醚萃取定容至 50 mL。
1. 2. 2 　薄层层析分析 　参考彭光华〔3〕和奥米克斯〔15〕的方法。称取市售普通胡萝卜和鲜红色番茄果
肉各 2～3 g , 参照冻干果肉法提取色素 , 用石油醚萃取定容至 50 mL。
称取 3 g 硅胶 G, 用少量水搅匀 , 均匀铺在 20 cm ×10 cm 的展层板上 , 整个过程不超过 100 s ;
室温下干燥后 , 置 110 ℃活化 1～2 h (展层板活化过程中呈直立状) , 室温冷却后立放于带盖的塑料
盒中或干燥器内备用。点样前样品经旋转蒸发仪 (美国LABCONCO 公司产 78820 - 02 型) 于 40 ℃、60
r/ min 条件下浓缩至浓度为 0. 1 %～1 % , 点样体积 1～10μL , 间距 1. 5 ～2. 0 cm , 点样线距底边 (长
10 cm) 2. 0 cm , 风干。
于大层析缸中加入展层液 (60 mL 石油醚 + 18 mL 丙酮) , 加盖混匀 (展层液低于 2. 0 cm) , 滤纸
贴壁饱和 1 h。点样风干后 , 将展层板立放于层析缸中 , 当展层剂移动至距起点 10 cm 处 (约需 30
min) , 取出展层板 , 标记前缘 , 于室温或烘箱中干燥 , 计算其 Rf 值 (Rf = 展层后斑点与原点之间的
距离/ 展层原点与溶剂前缘间的距离) 。
1. 2. 3 　高效液相色谱分析 　高效液相色谱分析参数依照胡晓丹〔16〕设定。定容后的标样液或样品液
分别取 2 mL 于液相色谱的样品瓶中 , 编号后按顺序放在自动进样器内 , 依据保留时间定性 , 以峰面
积定量。高效液相色谱仪 (美国 Spectra2physics 公司) 包括 As3000 自动进样器、P4000 四元梯度泵、
PC1000 OS/ 2 工作站、SN4000 紫外可见检测器。色谱柱填料为 HYPERSIL C18 , 柱长 ×管径为 200 mm
×4. 6 mm , 粒度 10μm (大连 Elite 公司) 。流动相为乙腈∶二氯甲烷∶甲醇 (7∶1∶1 , V/ V/ V) , 流速
1 mL·min - 1 , 柱温 25 ℃, 进样量 20μL , 检测波长为 450 nm。
将二极管阵列检测器与高效液相色谱仪联用来验证上述定性结果。高效液相色谱仪 (美国 Varian
公司) 使用 Prostar 230 三元梯度泵 , 330 PDA 二极管阵列检测器 , 扫描范围 200～700 nm , 其余条件同
上。
1. 2. 4 　果实发育和贮存过程中主要色素含量变化分析 　准确称取 5. 4 mg 番茄红素与 5. 0 mgβ- 胡
萝卜素 , 溶于少量氯仿中 , 分别用石油醚定容至 100 mL。番茄红素用石油醚等差稀释至 13. 5、10. 8 、
8. 1 、5. 4 及 2. 7μg·mL - 1。另外 , 用 1. 5 、0. 75 和 0. 38μg·mL - 1三种浓度测试其最低检测限 ,β- 胡
萝卜素用石油醚等比稀释为以下 7 个浓度 : 20. 0 、10. 0 、5. 0 、2. 5 、1. 25 、0. 625 和 0. 313
μg·mL - 1 ,每浓度重复进样 3 次 , 记录各标样的保留时间、峰面积等参数 , 计算标准曲线方程和相关
系数。
自 2000 年 8 月 29 日 (4 月 25 日盛花) 开始到果实采收前约每隔 1 个月取样 1 次 , 2000 年 12 月
20 日果实成熟采收 , 12 月 25 日运抵武汉 , 贮存于室温下 , 12 月 26 日 (定为成熟期) 后开始不定期
取样 , 具体取样时期为 : 8 月 29 日、10 月 23 日、11 月 27 日、12 月 26 日、2001 年 1 月 9 日、1 月 16
日、2 月 7 日、2 月 19 日和 4 月 25 日 , 每次取样 5～6 个果。称取各时期冻干的果肉粉 2～3 g , 每时
期 3 次重复 , 将提取的色素进行液相色谱分析 , 计算各色素含量。
2 　结果与分析
2. 1 　主要色素的定性
在薄层层析中 , Rf 值相同的斑点很有可能是同一种物质。层析结果见表 1 , 从红肉脐橙中至少分
离出 Rf = 0. 97 与 Rf = 0. 99 两个斑点 , 其中 Rf = 0. 97 的斑点出现在番茄和番茄红素标样中 , 而 Rf =
0. 99的斑点也出现在胡萝卜和β- 胡萝卜素标样中 , 表明该脐橙可能含有番茄红素和β- 胡萝卜素。
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表 1 　红肉脐橙中类胡萝卜素薄层层析的 Rf 值
Table 1 　TLC Rf values of caroteniods in Red flesh navel orange
材料
Material
Rf 值/ 斑点 Rf value/ spot
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
红肉脐橙 0 0. 23 - - 0. 37 0. 40 0. 43 0. 50 0. 53 - - 0. 97 0. 99
Red flesh navel orange
番茄　Tomato 0 0. 23 - - - - 0. 40 0. 43 - - - - - - 0. 97 0. 99
胡萝卜　Carrot 0 0. 23 - - - - 0. 40 0. 43 - - - - 0. 57 0. 95 0. 99
β
- 胡萝卜素　β2carotene 0 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0. 99
番茄红素　Lycopene 0 - - - - - - - - - - - - - - - - 0. 97 - -
叶黄素　Xanthophyll 0 - - 0. 35 - - - - - - - - - - - - - - - -
图 1 　番茄红素、β- 胡萝卜素标样及红肉脐橙的液相色谱图
色谱图上所标数值为保留时间。
Fig. 1 　Elution files of authentic lycopene , beta2carotene and Red flesh navel orange on HPLC
Values marked on the elution files indicate retention times.
被分离物质在高效液相色谱上依据保留时间定性。番茄红素标样在本试验中的保留时间为 9. 63
～9. 68 min ,β- 胡萝卜素标样为 15. 71 ～16. 01 min (图 1) 。红肉脐橙的高效液相色谱图出现了 3 个主
要的峰 : 第一个峰的保留时间与溶剂峰相同 (石油醚) ; 第二个峰也是最高峰 , 保留时间与番茄红素
标样相同 , 为 9. 73 ～ 9. 82 min , 第三个峰的保留时间则与β - 胡萝卜素标样相同 ( 15. 68 ～
16. 03 min) 。这说明红肉脐橙中确实含有番茄红素和β- 胡萝卜素。后两个峰的峰面积约占总峰面积
(计溶剂峰) 的 73. 57 %～77. 78 % , 其中番茄红素 55. 36 %～58. 49 % , β - 胡萝卜素 18. 21 %～
19. 93 % , 因而 , 红肉脐橙中主要色素为番茄红素和β- 胡萝卜素 , 因而呈现红色。
二极管阵列检测器与高效液相色谱联用进一步证实了上述结论 : 不论保留时间还是紫外可见吸收
光谱 , 红肉脐橙的第二个峰均与番茄红素标样相同 , 第三个峰则与β- 胡萝卜素标样相同。
2. 2 　果实发育和贮存过程中主要色素的含量变化动态分析
试验所用色素标样的标准曲线的回归方程 : 番茄红素标样 , Y = 3. 18 ×10 - 6 X + 0. 5307 , r =
0. 9994 3 3 , (t > t 0. 01　) ; 　β- 胡萝卜素标样 , Y = 3. 66 ×10 - 6 X - 0. 0702 , r = 0. 9999 3 3　, (t > t 0. 01　) 。
其中 , 番茄红素的最低检测限为 0. 75μg·mL - 1 , 回收率 91. 4 %～104. 3 % ; β - 胡萝卜素则分别为
0. 313μg·mL - 1和 73. 0 %～75. 5 %。
果实发育和贮存过程中主要色素的含量变化动态如图 2。就番茄红素而言 , 8 月底以后 (8 月 29
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日～10 月 23 日) , 果肉内的含量下降但不显著 〔 (这两个时期的含量分别为 (75. 70 ±7. 03 ) μg·g - 1
和 (58. 81 ±3. 49 ) μg·g - 1〕; 与 10 月 23 日相比 , 11 月 27 日的含量显著升到 (78. 02 ±3. 26 )
μg·g - 1 ; 到果实成熟期 , 含量又有急剧增长 , 12 月 26 日达各时期的最高值 (109. 67 ±8. 99 ) μg·g - 1 ;
采收后 20 d 内 (1 月 9 日) 含量第一次显著地降低为 (67. 13 ±1. 93 ) μg·g - 1 ; 此后 7 d 显著升高 (1
月 16 日) , 但低于成熟时的水平 ; 2 月 7～19 日 〔含量分别为 (66. 72 ±8. 50 ) μg·g - 1和 (70. 66 ±
3. 50) μg·g - 1〕为采后 50～70 d , 番茄红素第二次显著降低并保持与 1 月 9 日相近 ; 贮存至 4 月 25
日 , 番茄红素含量急剧降低至 (10. 87 ±0. 10 ) μg·g - 1 , 仅为成熟时的 1/ 10。
值得指出的是 , 比较 8 月 29 日落果与正常果 , 发现正常果中番茄红素的含量显著地高于落果 ,
达 (75. 70 ±7. 03 ) μg·g - 1 , 而落果则为 (21. 27 ±0. 85 ) μg·g - 1。
β
- 胡萝卜素在 11 月 27 日前含量甚微 , 低于仪器最低检出限。此后大量合成 , 并于成熟期 (12
月 26 日) 达到最大值 (15. 52 ±0. 48 ) μg·g - 1 ; 采收后 20～70 d (1 月 9 日～2 月 19 日) , 该物质含
量维持在一定水平且无显著变化 ; 直至贮存 4 个月后 ,β- 胡萝卜素含量显著降低至 (3. 28 ±0. 21 )
μg·g - 1。
图 2 　红肉脐橙果实发育和贮存期间主要色素的含量变化
曲线上的小写字母表示 5 %的差异显著水平 , 所标日期为取样期。
Fig. 2 　Changes of pigments concentration in Red flesh navel orange during fruit development and storage
Letters on the curves indicate 5 % significant level , while dates indicate dates for sampling.
3 　讨论
本研究结果表明红肉脐橙中含有番茄红素和β- 胡萝卜素两种主要色素 , 因而呈现红色 , 与红肉
葡萄柚有相同的着色机制。
由果实生长、贮存期主要色素的含量变化可知 , 采前番茄红素占干重的含量基本呈逐渐增加的趋
势 , 但 10 月 23 日稍有降低 , 可能因此期生长旺盛 , 色素合成相对滞后所致。采后色素含量逐渐下
降 , 但 1 月 16 日出现了显著增加的状况 , 其原因除细胞失水外 , 可能是贮存期又有色素合成的缘故 ,
我们称之为采后合成。在观察　溪蜜柚红肉突变体的贮藏性能时也发现了这种现象。因而 , 红肉脐橙
在成熟期 (12 月 26 日) 含有的类胡萝卜素最多 , 是最具营养价值的食用期 , 室温贮存时间应控制在
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30 d 内 , 此后果实色素逐渐分解 , 原有风味逐渐消失。
血橙是目前甜橙中受欢迎的深色品种之一 , 原产地中海 , 性喜冬暖夏凉 , 因花青素而着色 , 果肉
着色不均 , 呈伴有血丝或血斑状 , 色素在达到一定的成熟期后于低温下才能合成〔17〕, 因而常有未着
色的果实出现。与之相比 , 红肉脐橙无籽 , 果实较耐贮 , 有特殊香味 , 果肉着色均匀 , 受温度影响不
明显 , 但积温高的地区色泽深 , 这与红色葡萄柚的着色规律相同〔18〕。另据报道 , 在葡萄柚的贮存期 ,
由于类胡萝卜素有消除自由基的作用 , 着色愈深者对冷害愈不敏感〔19〕。红肉脐橙是否具此特性尚有
待研究。红肉脐橙作为礼品果 , 无论是着色品质还是货架寿命 , 红肉脐橙都比血橙更具有市场潜力。
已知植物在合成类胡萝卜素的过程中 , 于链孢红素后出现了以下三个分支 : 1) 由链孢红素合成
β
- 玉米胡萝卜素 , 再合成γ- 胡萝卜素 , 而后生成β- 胡萝卜素 ; 2) 由链孢红素合成α- 玉米胡萝卜
素 , 再合成δ- 胡萝卜素 , 然后生成ε- 胡萝卜素 ; 3) 由链孢红素合成番茄红素 , 再合成γ- 胡萝卜
素 , 也可以生成中间产物δ- 胡萝卜素 , 而后生成β- 胡萝卜素、ε- 胡萝卜素和α- 胡萝卜素〔20～22〕。
可见 , 番茄红素只是其中一个分支的中间产物。此外 , 红肉脐橙中检测不到ε- 胡萝卜素和α- 胡萝
卜素 , 但可以检测到β- 胡萝卜素。这些现象暗示了以下几个可能 : 分支 1) 有可能存在 , 也可能不
存在 , 但不是红肉脐橙中类胡萝卜素合成的主要途径 ; 分支 2) 途径在红肉脐橙中不存在 ; 分支 3)
在番茄红素生成后 , 剩余步骤被阻滞。已知由番茄红素合成γ- 胡萝卜素和δ- 胡萝卜素是由番茄红
素环化酶催化的 , 所以 ,β- 胡萝卜素可能来自分支 1) 途径 , 也可能是分支 3) 中番茄红素环化酶受
到部分抑制的结果。
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7023 期 　　　　　　　　　　徐 　娟等 : 红肉脐橙果肉中主要色素的定性及色素含量的变化 　　　　　　　　　　
Identif ication of Main Pigments in Red Flesh Navel Orange ( Citrus sinensis L. )
and Evaluation of Their Concentration Changes during Fruit Development and
Storage
Xu Juan and Deng Xiuxin
( National Key Laboratory of Crops Genetic Improvements , Huazhong Agricultural University , Wuhan 430070 , China)
Abstract : In this article , two main pigments lycopene andβ2carotene were identified in Red flesh navel orange
by using Thin Layer Chromatography and PAD combined with HPLC , its red flesh was pigmented by lycopene which
made up to 55. 36 % - 58. 49 % of the total peak area (counted in peak area of solvent) , whereasβ2carotene held
18. 12 % - 19. 93 %. Using Reverse2phase HPLC , standard curves of authentic lycopene andβ2carotene were ob2
tained and then be applied to calculate concentration changes of pigments during fruit development and storage under
room temperature. Results showed that concentration of carotenoids was the highest at ripening time (lycopene was
up to 109. 67μg·g - 1 of dry mass , andβ2carotene as much as 15. 52μg·g - 1) , after harvest , a tendency of de2
creasing in pigments was easy to be seen , but there was also a significant increase appeared in Jan. 16th. After 4
months of storage , concentration of carotenoids reached the lowest among all investigated periods.
Key words : Red flesh navel orange ( Citrus sinensis L. ) ; Pigments ; Thin layer chromatography ; High per2
formance liquid chromatography
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蔬菜作物光合作用研究进展
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