全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 19 期 2014 年 10 月

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·专 论·
天然药物化学史话：奎宁的发现、化学结构以及全合成
郭瑞霞 1, 2，李力更 2，付 炎 2，霍长虹 2，王 磊 2，史清文 2*
1. 石家庄学院化工学院 药物化学教研室，河北 石家庄 050017
2. 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室，河北 石家庄 050017
摘 要：奎宁是非常著名的天然药物，曾经挽救了无数人的生命，甚至被认为影响了人类的发展进程，对奎宁的研究也在科
学史上留下了非常重要的记录。着重对奎宁的发现、结构鉴定、生物活性和全合成做了简要介绍，以纪念在奎宁的研究中做
出伟大贡献的科学家，同时为科研人员在复杂天然产物全合成工作中开阔眼界提供一些思路。
关键词：奎宁；天然药物；全合成；抗疟；金鸡纳
中图分类号：R284 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)19 - 2737 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.19.001
Historical story on natural medicinal chemistry: Isolation, structure, and total
synthesis of quinine
GUO Rui-xia1, 2, LI Li-geng2, FU Yan2, HUO Chang-hong2, WANG Lei2, SHI Qing-wen2
1. Department of Pharmacochemistry, College of Chemical Engineering, Shijiazhuang College, Shijiazhuang 050017, China
2. Department of Nature Pharmacochemistry, College of Pharmaceutical Sciences, Hebei Medical University, Shijiazhuang
050017, China
Abstract: Quinine is a very famous natural medicine that has saved millions of lives, even being believed to affect the development
process of human beings. The study of quinine has left a very important record in the history of science. In this paper, the historical
stories on the discovery and study of quinine are summarized in memory of the great discoveries and in honor of the scientists. It also
aims at providing the references for future related research. This article is one of the series of historical stories on natural product
chemistry written by the authors.
Key words: quinine; natural medicine; total synthesis; antimalarial; Cinchona ledgeriana (Howard) Moens ex Trim.

奎宁（quinine）是非常著名的天然药物，曾经
挽救了无数人的生命，甚至被认为影响了人类的发
展进程和天然产物全合成进程的重大发现。对奎宁
的研究在科学史上也留下了非常重要的记录，20 世
纪，有 4 位科学家因在与疟疾相关的研究中做出杰
出贡献而获得了诺贝尔化学奖以及生理学或医学
奖。奎宁的发现过程非常偶然和有趣，其立体结构
的确定曾被认为是结构鉴定的一个经典范例，尤其
是奎宁的全合成被认为是开创了立体选择性反应
（stereoselective reaction）的先河。在继重要天然药
物紫杉醇、银杏内酯、岩沙海葵毒素、河豚毒素的
总结[1-4]之后，本文对奎宁的发现、结构鉴定、生物
活性和全合成进行简要介绍，以纪念在奎宁的研究
中做出伟大贡献的科学家，同时为科研人员在复杂
天然产物全合成工作中开阔眼界、拓宽思路提供一
些帮助。

收稿日期：2014-06-15
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81072551，81202401）；河北省自然科学基金资助项目（08B032，C2010000489，H2013206211）；河
北医科大学教育科学研究重点课题资助项目（09zd-17，2012yb-40）；教育部科学技术研究重点项目（212014）；第 54 批中国博士
后科学基金面上项目（2013M540214）；第 46 批留学回国人员科研启动基金资助项目（王磊）；河北省高等教育学会高等教育科学
研究课题资助项目（GJXH2013-141）
作者简介：郭瑞霞（1978—），女，河北石家庄人，讲师，在读博士生，主要研究方向为天然产物的结构修饰以及活性研究，已在国内公开出
版的学术期刊发表论文 10 余篇。Tel: (0311)86265634 E-mail: ggrrxx123@126.com
*通信作者 史清文（1964—），男，河北沧州人，教授，博士生导师，主要从事天然产物中活性成分的研究。
Tel: (0311)86261270 86265634 E-mail: shiqingwen@hebmu.edu.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 19 期 2014 年 10 月

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1 奎宁的发现
奎宁俗称金鸡纳碱，属于来自天然的生物碱类
（alkaloids）化合物，最早是从茜草科植物金鸡纳树
Cinchona ledgeriana (Howard) Moens ex Trim.（图 1）
及其同属植物的树皮中提取得到的。奎宁是治疗疟
疾的特效药，它的发现及应用曾经挽救了无数疟疾
病人的生命。

图 1 金鸡纳树
Fig. 1 Picture of C. ledgeriana
奎宁的真实起源目前并无实证，但是民间印第
安人用金鸡纳树皮泡水来治疗发热高烧，也就是现
在的疟疾。约四百多年前欧洲殖民者侵略美洲时，
很多欧洲人不适应当地的气候条件，染上了严重的
疟疾而死亡。当时，西班牙驻秘鲁总督的夫人安娜
（Ana Chinchón）也不幸染上了疟疾，这时一位印第
安姑娘冒着生命危险给安娜夫人偷偷送去了金鸡纳
树皮制成的粉末，安娜夫人服用后，转危为安。后
来一位西班牙传教士将金鸡纳树皮带到了西班牙，
并将树皮取名为 cincnona。在 1742 年，瑞典植物学
家 Carl Linnaeus（1707—1778）将这种树以总督夫
人的名字正式命名为 cinchona，即金鸡纳树。后来
据专家考证，在这个命名中Linnaeus先生拼写错误，
漏写了第一个“h”。
科学研究表明，金鸡纳树的树皮及根、枝、干
中含有 25 种以上的生物碱，特别是树皮中生物碱的
量最高，干树皮中含有 7%～10%的生物碱，其中
70%是奎宁。1817 年，法国药剂师 Caventou 和
Pelletier 合作，首先从金鸡纳树皮中分离得到了奎
宁单体，并尝试对疟疾进行治疗，后来奎宁被证实
就是存在于金鸡纳树皮中的抗疟疾有效成分。天然
奎宁的来源有限，仅存在于南美和东南亚等地区的
茜草科金鸡纳属 Cinchona L.和铜色树属 Remijia
DC. 植物中，远远不能满足民间治病所需。据统计，
在当时还没有其他更好的抗疟药物情况下，美国
南北战争期间，南方地区因疟疾而死的战士比战伤
而亡的人还多。19 世纪末，奎宁由欧洲传入我国，
被称为金鸡纳霜，在当时是非常罕见的药物。
2 奎宁的化学结构
在 1817 年得到奎宁单体后，1852 年法国化学
家 Pasteur 证明奎宁为左旋体，1854 年法国化学家
Strecker 确定了奎宁的分子式，1907 年德国化学家
Rabe用化学降解法得到了奎宁的平面结构[5]。但是，
奎宁的立体化学结构直到 20 世纪 40 年代才被真正
确定（图 2）。

N
O
H
N
H
H
HO 1
2 34
5
6
7
8
9
10
11
1
2
3
45 96
11
7
8
10

图 2 奎宁的化学结构
Fig. 2 Structure of quinine
奎宁的分子式为 C20H24N2O2，分子中包含 20
个碳原子、2 个氮原子、2 个氧原子和 24 个氢原子。
母核结构中含有 1 个喹啉（quinoline）单元，1 个
氮原子在桥头的氮杂双环 [2, 2, 2]，还有 4 个手性
中心（C-3、4、8、9），其中最重要的手性中心有 2
个（C-8、9），绝对构型为 8S, 9R 构型。根据化学
结构分类，奎宁属于喹啉类生物碱（quinolines）。
从生源上看，此类生物碱被认为是由邻-氨基苯甲酸
（o-aminobenzoic acid）衍生而来，其母体结构中含
有喹啉母体骨架。喹啉类生物碱也是数量最多、结
构最为复杂的一类生物碱，如同样分布在金鸡纳属
等植物中的金鸡宁（ cnichonine ）、金鸡宁丁
（cnichondine）、奎尼丁（quinidine）等。此类生物
碱的分子组成、立体化学结构、立体合成、生物活
性研究等极大地吸引着众多的有机化学家和药物研
究工作者。特别值得一提的是，著名的天然抗癌药
物喜树碱（camptothecin）也属于喹啉类生物碱。
3 奎宁的生物活性简介
到目前为止，疟疾仍是全球致命的疾病之一，
尽管近些年在发达国家通过杀虫剂消灭蚊子基本消
除了疟疾。然而，因疟疾死亡的人数远超过有记录
的历史中所有战争死亡人数的总和。
生物活性研究表明，奎宁主要作用于寄生虫生命
周期中的红内期，能通过多种途径杀灭各种疟原虫红
内期裂殖体，有效控制症状[6]。奎宁能聚集于疟原虫
溶酶体内，结合 H+使自身质子化，从而使溶酶体内
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 19 期 2014 年 10 月

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pH 值升高，影响疟原虫的生长和繁殖。奎宁可以抑
制血红素聚合酶作用，阻止血红素从溶酶体转移到细
胞质，使血红素游离于疟原虫体内，并攻击膜系统，
导致疟原虫死亡；奎宁能降低疟原虫氧耗量，抑制疟
原虫内的磷酸化酶而干扰其糖代谢。奎宁能与疟原虫
的 DNA 结合形成复合物，抑制 DNA 的复制和 RNA
的转录，从而抑制原虫的蛋白质合成。但是，奎宁不
能根治良性疟疾，长疗程可根治恶性疟疾，但对恶性
疟疾的配体亦无直接作用，故不能中断传播。除了抗
疟作用外，奎宁还具有抑制免疫反应的作用[7]，可用
于治疗免疫失调类疾病，如红斑狼疮、类风湿性关节
炎。有研究者发现奎宁可能对卡波西肉瘤病（Kaposi
sarcoma）等也有一定疗效，2004 年美国 FDA 批准奎
宁用于治疗口腔和咽喉疾病以及癌症[8]。
4 奎宁的全合成
自奎宁的分子式被确定以来，就有人开始尝试
对奎宁进行全合成，尽管迄今已历经了 150 余年，
但仍然有科学家乐此不疲。尽管奎宁分子并不大、
结构也不是特别复杂，但是因为其中有 4 个手性中
心而且具有比较特殊复杂的立体结构，给化学合成
带来相当大的难度。目前已有较多关于奎宁全合成
的记载或报道[9-13]，在著名的 wikipedia 网站中也专
门建立网页（http://en.wikipedia.org/wiki/Quinine_
total_synthesis）简明扼要而且全面地介绍了有关奎
宁全合成的历史和专业知识。这些文献从不同角度
记录和分析了奎宁全合成的历史、合成者以及合成
方法特点，其中也不乏存在一些矛盾甚至争议。
1918 年，德国化学家 Rabe 和 Kindler 宣布找到
了从右旋奎宁辛（d-quinotoxine）通过 3 步化学反
应转化成奎宁的方法（图 3）。这 3 步化学反应虽然
相对简单，但是为后面的合成研究打下了良好的基
础[14]。1943 年，瑞士化学家 Prelog 宣布找到了奎宁
辛的合成办法，这个成果也为后来的研究提供了非
常重要的帮助[15]。

N
O
NH
O
右旋奎宁辛
N
O
N
O
N-bromoquinotoxine
Br
N
O
NH
O
奎宁酮
奎宁

图 3 Rabe 和 Kindler 将右旋奎宁辛转化成奎宁的路线
Fig. 3 Rabe & Kindler’s synthesis route of quinine from d-quinotoxine
1944 年，美国化学家 Woodward 和 Doering 宣
称完成了奎宁的全合成[16-18]。Woodward 和 Doering
采用 7-羟基异喹啉（7-hydroxyisoquinoline）为初始
物，通过若干步反应，艰难地合成了 (d, l)-奎宁辛，
接下来的工作二人并没有完成，因为他们认为再利
用前辈 Rabe 和 Kindler 的合成方法即可最终完成奎
宁的全合成。此研究成果公开报道后，得到了化学
界的高度赞誉，被认为是有机合成史上的里程碑式
成果，并一致认为 Woodward 和 Doering 首次提出
立体选择性反应（stereoselective reaction）的定义并
在合成中应用，开创和引导了有机合成化学理论和
实际应用的里程碑式的飞跃发展。但是这种奎宁的
合成方法过于复杂，仅限于实验室，并不适用于工
业化生产。
1970 年，美国罗氏制药公司（Hoffman-La Roche
Inc.）的 Uskokovic 研究小组也宣布完成了奎宁的全
合成[19]，Uskokovic 全合成奎宁方法对产物的立体
选择性也没有完全控制[20]。这一时期，也有几位化
学家致力于完成奎宁的合成并宣布成果[21]。
2001 年，美国哥伦比亚大学（ Columbia
University）Stork 教授领导的团队宣布完成了奎宁
的全合成（图 4）[22]，Stork 教授以手性化合物 (S)-β-
乙烯基-γ-丁内酯 [(S)-4-vinylbutyrolactone] 为初始
物，随后的反应均围绕该手性中心进行，在反应中
运用了硅基保护、亲电取代、亲核加成、Wittig 反
应、Mitsunobu 反应以及氧化还原反应等。Stork 教
授全合成奎宁的成果被化学界一致认为是真正第一
个完全具有立体选择性反应的合成路线。此后，又
有几位科学家完成奎宁全合成的报道[23-28]，如 2004
美国哈佛大学（Harvard University）的 Igarashi 教授
宣布利用不对称催化反应完成了具有立体选择性即
不对称合成奎宁的方法，这一合成方法也被认为是
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N
O
N3
奎宁
OO
H
N3
TBDPS-O
O
N
O
H
O-TBDPS
O
1. PPh3
2. NaBH4
N
O
N
H
O-TBDPS
H
H
N
O
N
H
H 1. NaH / DMSO
2. O2

图 4 Stork 奎宁全合成路线示意
Fig. 4 Diagram of Stork’s total synthesis of quinine
现代有机合成理论和技术与经典有机合成对象完美
的结合应用，是与时俱进的典范。
另外值得一提的是关于奎宁的全合成还曾经出
现过争议。Stork教授发文指出Woodward和Doering
的奎宁全合成只是完成了从 7-羟基喹啉到右旋奎宁
辛的全合成，最终合成奎宁的反应自己并没有完成，
只是引用了 Rabe 和 Kindle 的合成结果。Stork 教授
认为由于 Rabe 和 Kindler 没有发表过实验数据证明
自己完成了从右旋奎宁辛到奎宁的合成，因此真正
的奎宁并没有被 Woodward 和 Doering 完整地合成
出来。但是，美国化学家和化学史专家 Seeman 在
2007 年发表论文[29]，认为当年 Rabe 和 Kindler 已经
完成了从右旋奎宁辛到奎宁的合成。2008 年，美国
化学家 Smith 和 Williams 发文宣称[30]，按照 Rabe
和 Kindler 的合成路线进行了重复实验，最后得到
了奎宁。目前，奎宁的主要来源还是靠从植物中提
取或是半合成，并没有按照化学家们研究出来的全
合成路线进行工业化生产。
从 1944 年 Woodward 和 Doering 通过全合成奎
宁开创了立体选择性反应的先河到 2014 年，整整
70 年过去了，对于有机合成化学家在奎宁全合成方
面所付出的努力，Stork 教授给出最好的诠释：“这
些奎宁的全合成的价值其实和奎宁本身一点关系都
没有，这就像数学家们努力解决数学里的猜想一样，
它推进了一个学科（指有机合成化学）的发展。”
5 结语
尽管第 2 次世界大战期间合成了抗疟药物氯喹
（chloroquine），以及 20 世纪 70 年代发现了更出色
的天然抗疟药物青蒿素（artemisinin），但是奎宁的
发现、应用以及全合成，无论在人类发展史还是科
学研究史上，都是一笔无法抹去的辉煌记录。自然
界的生物在其漫长的进化过程中合成了许许多多结
构复杂新颖的次生代谢产物，这些天然次生代谢产
物结构的多样性不但极大地丰富了分子数据库，同
时开阔了科学家的眼界，不仅为合成化学家不断提
供了新的挑战，也为分子生物学家提供了探索生物
体微观世界的分子探针和工具，极大地促使化学和
生命科学不断向前发展[31-33]。大自然天斧神工造就
的化合物具有独特而新颖的结构，远远超出了科学
家的想象力，同时为有机合成化学家不断地提供了
绝妙模板和新的挑战，也为有机化学学科的发展提
供了最直接的推动力。复杂天然产物的化学全合成
已经成为有机化学领域中最为活跃的一个分支，代
表着一个国家科技发展的水平。
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中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 19 期 2014 年 10 月

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• 化学成分 •
蕨麻的化学成分研究
刘 意 1，成 亮 1*，何泉泉 2，延在昊 2，孔德云 1*
1. 上海医药工业研究院 创新药物与制药工艺国家重点实验室，上海 200040
2. 爱茉莉太平洋（上海）研发有限公司，上海 201801
摘 要：目的 对蕨麻 Potentilla anserine 块根的化学成分进行研究。方法 采用反复硅胶、Sephadex LH-20 及 ODS 等柱色
谱技术进行分离纯化，根据理化性质及波谱数据鉴定化合物的结构。结果 从蕨麻块根的石油醚和醋酸乙酯部位中分离得到
13 个化合物，分别鉴定为 2, 19α-二羟基-3-羰基-1, 12-二烯-乌苏酸-28-O-β-D-葡萄糖苷（1）、3β-O-乙酰坡模醇酸（2）、3-表-
2-氧代-坡模醇酸（3）、2-氧代-坡模醇酸（4）、坡模醇酸（5）、野椿酸（6）、arjunic acid（7）、蕨麻苷 B（8）、2-氧代-坡模
醇酸-28-O-β-D-葡萄糖苷（9）、坡模醇酸-28-O-β-D-葡萄糖苷（10）、刺梨苷（11）、野蔷薇苷（12）、腺嘌呤（13）。结论 化
合物 1 为新的三萜皂苷，命名为蕨麻苷 G，化合物 3 和 7 为首次从该属植物中分离得到，化合物 2 和 13 为首次从该植物中
分离得到。
关键词：蕨麻；蕨麻苷 G；3β-O-乙酰坡模醇酸；野椿酸；腺嘌呤
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)19 - 2742 - 06
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.19.002
Chemical constituents from roots of Potentilla anserine
LIU Yi1, CHENG Liang1, HE Quan-quan2, YEON Jae-ho2, KONG De-yun1
1. State Key Laboratory of New Drug and Pharmaceutical Process, Shanghai Institute of Pharmaceutical Industry, Shanghai 200040,
China
2. Amorepacific Shanghai R & I Center, Shanghai 201801, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the roots of Potentilla anserine. Methods The chemical constituents
from the roots of P. anserine were isolated and purified by various chromatographic methods and their structures were elucidated on
the basis of detailed spectroscopic analysis. Results Thirteen compounds were isolated from 75% ethanol extract of P. anserine and
identified as 2, 19α-dihydroxy-3-oxours-1, 12-dien-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (1), 3β-acetoxy-19α-hydroxyursa-
12-en-28-oic acid (2), 3-epi-2-oxopomolic acid (3), 2-oxopomolic acid (4), pomolic acid (5), euscaphic acid (6), arjunic acid (7),
potentillanoside B (8), 2-oxopomolic acid 28-O-β-D-glucopyranoside (9), pomolic acid-28-O-β-D-glucopyranoside (10),
kajiichigoside F1 (11), rosamultin (12), and adenine (13). Conclusion Compound 1 is a new triterpenoid saponin, named as
potentillanoside G, compounds 3 and 7 are isolated from the plants of genus Potentilla L. for the first time, and compounds 2 and 13 are
isolated from this plant for the first time.
Key words: Potentilla anserine L.; potentillanoside G; 3β-acetoxy-19α-hydroxyursa-12-en-28-oic acid; euscaphic acid; adenine

蕨麻 Potentilla anserine L. 为蔷薇科（Rosaceae）
委陵菜属 Potentilla L. 植物鹅绒委陵菜的膨大块
根，又名人参果、延寿草、蕨麻委陵菜等，藏语中
称为“戳玛”、“卓老沙僧”，是藏医习用草药。蕨麻
分布极广，横跨欧、亚、美洲的北半球温带，在我
国主要分布于西藏、青海、新疆、云南等西南各省。
蕨麻具有生津止渴、健脾益胃、益气补血、收敛止
血、止泻、止咳、利痰的功效，主治吐血、下血、
崩中、疟疾痈疮、脾虚腹泻、下痢等症。其富含淀
粉、脂肪酸及人体所需的 18 种氨基酸和多种维生

收稿日期：2014-07-18
作者简介：刘 意（1988—），女，硕士研究生，研究方向为生药学及天然产物化学。Tel: 18818279289 E-mail: liuyi.9999hi@163.com
*通信作者 成 亮 Tel: (021)62479808-731 E-mail: solocheng@163.com
孔德云 Tel: (021)62790148 E-mail: deyunk@aliyun.com