全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 11 期 2015 年 6 月

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荔枝草的化学成分研究
亢文佳，富艳彬，李达翃，韩国华，孙 琳，李占林，华会明*
沈阳药科大学中药学院 教育部基于靶点的药物设计与研究重点实验室，辽宁 沈阳 110016
摘 要：目的 研究荔枝草 Salvia plebeia 全草的化学成分。方法 运用硅胶、Sephadex LH-20、开放 ODS 柱色谱和制备薄
层色谱等方法进行分离纯化，并根据理化性质及波谱数据分析等手段鉴定化合物的结构。结果 从荔枝草全草 70%乙醇提
取物中分离得到 11 个化合物，分别鉴定为 5,6-二羟基-7,4′-二甲氧基黄酮（1）、5,6,3′-三羟基-7,4′-二甲氧基黄酮（2）、泽兰
黄酮（3）、高车前苷（4）、芹菜素（5）、线蓟素（6）、6-甲氧基柚皮素（7）、大黄素（8）、马斯里酸（9）、isorosmanol（10）、
(−)-epiloliolide（11）。结论 其中化合物 11 为首次从该属植物中分离得到，化合物 1、2、6、9、10 为首次从该植物中分离
得到。
关键词：荔枝草；5,6-二羟基-7,4′-二甲氧基黄酮；5,6,3′-三羟基-7,4′-二甲氧基黄酮；线蓟素；马斯里酸；(−)-epiloliolide
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)11 - 1589 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.11.004
Chemical constituents of Salvia plebeia
KANG Wen-jia, FU Yan-bin, LI Da-hong, HAN Guo-hua, SUN Lin, LI Zhan-lin, HUA Hui-ming
Key Laboratory of Structure-Based Drug Design & Discovery, Ministry of Education, Shenyang Pharmaceutical University,
Shenyang 110016, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the herb of Salvia plebeian. Methods The constituents were isolated
and purified by silica gel, Sephadex LH-20, and ODS column chromatography, and preparative TLC. The structures of the isolated
compounds were elucidated by spectroscopic analysis and physicochemical properties. Results Eleven compounds were isolated and
purified from the ethanol extract of S. plebeia. They were identified as 5,6-dihydroxy-7,4′-dimethoxyflavone (1), 5,6,3′-
trihydroxy-7,4′-dimethoxyflavone (2), nepetin (3), homoplantaginin (4), apigenin (5), cirsiliol (6), 6-methoxynaringenin (7), emodin
(8), maslinic acid (9), isorosmanol (10), and (−)-epiloliolide (11). Conclusion Among them, compound 11 is isolated from the plants
of Salvia L. firstly, and compounds 1, 2, 6, 9, and 10 are isolated from S. plebeian for the first time.
Key words: Salvia plebeia R. Br.; 5,6-dihydroxy-7,4′-dimethoxyflavone; 5,6,3′-trihydroxy-7,4′-dimethoxyflavone; cirsiliol; maslinic acid;
(−)-epiloliolide

荔枝草为唇形科（Labiatae）鼠尾草属 Salvia L.
植物荔枝草 Salvia plebeia R. Br. 的全草，又名雪见
草、蛤蟆草、皱皮草等。其主产于我国江苏、安徽、
福建、山东、河南等地。《本草纲目》记载荔枝草味
苦辛、性凉，具有清热解毒、利尿消肿、凉血止血
等功能，主要用于治疗扁桃体炎、肺结核咯血、支
气管炎、腹水肿胀、肾炎水肿、崩漏、便血、血小
板减少性紫癜；外用治痈肿、痔疮肿痛、乳腺炎、
阴道炎等。荔枝草中主要含有二萜类、三萜类、黄
酮类等成分，具有抗氧化、抗癌、抗菌、抗炎等生
物活性[1-5]。为了深入了解荔枝草的活性物质基础，
在前期研究[6]基础上，本实验又对荔枝草的干燥全
草的化学成分进行研究，从其 70%乙醇提取物的氯
仿和正丁醇萃取部位分离得到 11 个化合物，分别鉴
定为 5,6-二羟基-7,4′-二甲氧基黄酮（5,6-dihydroxy-
7,4′-dimethoxyflavone，1）、5,6,3′-三羟基-7,4′-二甲
氧基黄酮（5,6,3′-trihydroxy-7,4′-dimethoxyflavone，2）、
泽兰黄酮（nepetin，3）、高车前苷（homoplantaginin，
4）、芹菜素（apigenin，5）、线蓟素（cirsiliol，6）、
6-甲氧基柚皮素（6-methoxynaringenin，7）、大黄

收稿日期：2015-03-02
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81172958）
作者简介：亢文佳（1992—），女，硕士在读，研究方向为中药化学。E-mail: 254942146@qq.com
*通信作者 华会明（1964—），女，教授，研究方向为中药及微生物活性代谢产物研究。Tel: (024)23986465 E-mail: huimhua@163.com
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素（emodin，8）、马斯里酸（maslinic acid，9）、
isorosmanol（10）、(−)-epiloliolide（11）。其中化合
物 11 为首次从该属植物中分离得到，化合物 1、2、
6、9、10 为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与试药
Bruker-ARX-300 型和 Bruker-AV-600 型核磁共
振光谱仪（瑞士 Bruker 公司）；薄层硅胶 GF254、薄
层硅胶 H、200～300 目柱色谱用硅胶（青岛海洋化
工厂）；Sephadex LH-20（瑞典 GE Healthcare 公司）。
药材购自河北省安国市云天药行，由沈阳药科
大学中药学院孙启时教授鉴定为荔枝草 Salvia
plebeia R. Br. 的全草。
2 提取与分离
荔枝草干燥全草 20 kg，用 70%乙醇回流提取 3
次，分别为 3、2、1 h，回收溶剂浓缩得乙醇提取物
约 1 488 g。将总提取物加适量水混悬，依次用等体
积石油醚、氯仿和正丁醇萃取 3 次，浓缩后得到各
部分萃取物。
氯仿萃取物 55 g，进行硅胶柱色谱分离，以石
油醚-丙酮系统进行梯度洗脱。石油醚-丙酮（100∶
20）洗脱所得流分（3 g）再用硅胶柱色谱梯度洗脱
（石油醚-丙酮），其中 Fr. 33～38（石油醚-丙酮 100∶
15）反复用 Sephadex LH-20 柱色谱（甲醇）纯化，
得到化合物 7（14 mg）；Fr. 39～43（石油醚-丙酮
100∶15）先用 Sephadex LH-20 柱色谱（甲醇）分
离，其亚流分 sub Fr. 5～13 再经过 ODS 柱色谱（甲
醇-水 50∶50）分离，得到化合物 10（12 mg）。石
油醚-丙酮（100∶30）洗脱的流分用 Sephadex LH-20
柱色谱纯化，以氯仿-甲醇为流动相，再经 ODS 柱
色谱和凝胶柱色谱等手段纯化得化合物 11（20
mg）。石油醚-丙酮（100∶50）洗脱所得流分经重
结晶得到化合物 6（10 mg）。
正丁醇萃取物 105 g，进行硅胶柱色谱，以氯仿-
甲醇系统梯度洗脱。流分 Fr. 3～5（氯仿）通过硅
胶柱色谱分离，其中亚流分 sub Fr. 45～48（三氯甲
烷-甲醇 100∶10）经纯化得到化合物 8（5 mg）。流
分 Fr. 11～22（氯仿-甲醇 100∶1）通过硅胶柱色谱
（氯仿-甲醇 100∶1）分离，得到亚流分 sub Fr. 16～
23，再经开放 ODS 柱色谱得到化合物 1（5 mg）和
2（4 mg）；亚流分 sub Fr. 31～33（氯仿-甲醇 100∶
3）经过反复 Sephadex LH-20（甲醇），得到化合物
9（8 mg）；亚流分 sub Fr. 34～43 析出结晶，滤过
得化合物 3（142 mg），滤液经 Sephadex LH-20 柱
色谱（甲醇）及开放 ODS 柱色谱（甲醇-水 60∶40）
分离得到化合物 5（5 mg）。流分 Fr. 47（氯仿-甲醇
100∶10）经 Sephadex LH-20（甲醇）纯化得到化
合物 4（2.4 g）。
3 结构鉴定
化合物 1：浅黄色针晶（丙酮），10%硫酸乙醇
溶液显黄色。三氯化铁-铁氰化钾反应呈阳性。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 12.61 (1H, s,
5-OH), 8.74 (1H, s, 6-OH), 8.07 (2H, d, J = 8.5 Hz,
H-2′, 6′), 7.13 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.95 (1H,
s, H-3), 6.91 (1H, s, H-8), 3.92 (3H, s, -OCH3), 3.87
(3H, s, -OCH3)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6): δ
182.3 (C-4), 163.4 (C-2), 162.4 (C-4′), 154.5 (C-7),
149.8 (C-5), 146.3 (C-9), 130.1 (C-6), 128.3 (C-2′, 6′),
123.1 (C-1′), 114.7 (C-3′, 5′), 105.2 (C-10), 103.3
(C-3), 91.3 (C-8), 56.4 (-OCH3), 55.7 (-OCH3)。以上
数据与文献报道一致[7]，故鉴定化合物 1 为 5,6-二
羟基-7,4′-二甲氧基黄酮。
化合物 2：浅黄色针晶（丙酮），10%硫酸乙醇
溶液显黄色。三氯化铁-铁氰化钾反应阳性。1H-NMR
(300 MHz, DMSO-d6) δ: 12.61 (1H, s, 5-OH), 9.42
(1H, s, 3′-OH), 8.72 (1H, s, 6-OH), 7.56 (1H, d, J =
8.3 Hz, H-6′), 7.46 (1H, s, H-2′), 7.09 (1H, d, J = 8.5
Hz, H-5′), 6.89 (1H, s, H-8), 6.77 (1H, s, H-3), 3.92
(3H, s, -OCH3), 3.87 (3H, s, -OCH3)。以上数据与文
献报道一致[8]，故鉴定化合物 2为 5,6,3′-三羟基-7,4′-
二甲氧基黄酮。
化合物 3：黄色粉末（丙酮），10%硫酸乙醇溶
液显黄色，三氯化铁-铁氰化钾反应阳性。1H-NMR
(300 MHz, DMSO-d6) δ: 13.08 (1H, s, 5-OH), 7.43
(1H, dd, J = 2.2, 8.1 Hz, H-6′), 7.39 (1H, d, J = 2.2
Hz, H-2′), 6.89 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5′), 6.67 (1H, s,
H-8), 6.55 (1H, s, H-3), 3.74 (3H, s, 6-OCH3)。以上数
据与文献报道一致[9]，故鉴定化合物 3 为泽兰黄酮。
化合物 4：黄色粉末（甲醇），10%硫酸乙醇溶
液显黄色，三氯化铁-铁氰化钾反应阳性。1H-NMR
(300 MHz, DMSO-d6) δ: 12.96 (1H, s, 5-OH), 10.42
(1H, s, 4′-OH), 7.95 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2′, 6′), 7.01
(1H, s, H-8), 6.93 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3′, 5′), 6.87
(1H, s, H-3), 5.11 (1H, d, J = 5.0 Hz, H-1″), 3.75 (3H,
s, 6-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 182.3
(C-4), 164.3 (C-2), 161.4 (C-4′), 156.5 (C-7), 152.5
(C-5), 152.2 (C-9), 132.5 (C-6), 128.6 (C-2′, 6′), 121.1
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(C-1′), 116.0 (C-3′, 5′), 105.2 (C-10), 102.7 (C-3),
100.2 (C-1″), 94.3 (C-8), 77.3 (C-3″), 76.7 (C-5″),
73.2 (C-2″), 69.5 (C-4″), 60.6 (C-6″), 60.3 (6-OCH3)。
以上数据与文献报道一致[10-11]，故鉴定化合物 4 为
高车前苷。
化合物 5：黄色粉末（丙酮），10%硫酸乙醇溶
液显黄色，三氯化铁-铁氰化钾反应阳性。1H-NMR
(300 MHz, DMSO-d6) δ: 12.95 (1H, s, 5-OH), 10.82
(1H, s, 7-OH), 10.34 (1H, s, 4′-OH), 7.91 (2H, d, J =
8.8 Hz, H-2′, 6′), 6.91 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3′, 5′),
6.77 (1H, s, H-3), 6.47 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-8), 6.18
(1H, d, J = 1.9 Hz, H-6)。以上数据与文献报道一
致[12-13]，故鉴定化合物 5 为芹菜素。
化合物 6：淡黄色粉末（丙酮），mp＞300 ℃。
三氯化铁-铁氰化钾反应阳性，盐酸-镁粉反应阳性，
二氯化锶反应阳性，10%硫酸乙醇溶液显黄色。
ESI-MS m/z: 331.2 [M＋H]+。1H-NMR (600 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.61 (1H, s, 5-OH), 7.56 (1H, dd, J =
7.8, 2.4 Hz, H-6′), 7.47 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-2′), 7.10
(1H, d, J = 7.8 Hz, H-5′), 6.89 (1H, s, H-8), 6.77 (1H,
s, H-3), 3.92 (3H, s, 7-OCH3), 3.87 (3H, s, 6-OCH3)。
以上数据与文献报道一致[14]，故鉴定化合物 6 为线
蓟素。
化合物 7：淡黄色粉末（丙酮）。1H-NMR (300
MHz, DMSO-d6) δ: 12.17 (1H, s, 5-OH), 10.67 (1H, s,
7-OH), 9.56 (1H, s, 4′-OH), 7.29 (2H, d, J = 8.5 Hz,
H-2′, 6′), 6.77 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 5.95 (1H,
s, H-8), 5.39 (1H, dd, J = 13.0, 3.0 Hz, H-2), 3.22 (1H,
dd, J = 17.1, 13.0 Hz, H-3), 2.66 (1H, dd, J = 17.1, 3.0
Hz, H-3), 3.64 (3H, s, 6-OCH3)；13C-NMR (75 MHz,
DMSO-d6) δ: 197.1 (C-4), 155.1 (C-5), 159.5 (C-9),
158.1 (C-7), 157.7 (C-4′), 129.0 (C-6), 128.9 (C-1′),
128.3 (C-2′, 6′), 115.2 (C-3′, 5′), 101.9 (C-10), 95.0
(C-8), 78.5 (C-2), 60.0 (6-OCH3), 42.0 (C-3)。以上数
据与文献报道一致[12]，故鉴定化合物 7 为 6-甲氧基
柚皮素。
化合物 8：橙色粉末（丙酮）。1H-NMR (300 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.09 (1H, s, 1/8-OH), 12.02 (1H, s,
1/8-OH), 11.39 (1H, s, 3-OH), 7.50 (1H, s, H-5), 7.18
(1H, s, H-7), 7.12 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-4), 6.60 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-2), 2.41 (3H, s, 6-CH3)。以上数据与
文献报道一致[15]，故鉴定化合物 8 为大黄素。
化合物 9：白色粉末（丙酮）。10%硫酸乙醇溶
液显紫红色。1H-NMR (600 MHz, C5D5N) δ: 5.43
(1H, s, H-12), 4.06 (1H, m, H-2), 3.37 (1H, d, J = 8.9
Hz, H-3), 1.24 (3H, s, 23-CH3), 1.22 (3H, s, 27-CH3),
1.12 (3H, s, 24-CH3), 1.04 (3H, s, 26-CH3), 1.01 (3H,
s, 25-CH3), 0.96 (3H, s, 29-CH3), 0.91 (3H, s,
30-CH3)； 13C-NMR (150 MHz, C5D5N) δ: 180.1
(C-28), 144.7 (C-13), 123.0 (C-12), 83.6 (C-3), 68.4
(C-2), 55.7 (C-5), 48.0 (C-9), 47.6 (C-1), 46.3 (C-17,
19), 42.0 (C-14), 39.7 (C-4), 39.6 (C-8), 38.4 (C-10),
39.7 (C-18), 34.0 (C-21), 33.0 (C-7, 22, 29), 30.8
(C-20), 29.2 (C-23), 28.1 (C-15), 26.0 (C-27), 23.8
(C-16), 23.6 (C-11, 30), 18.7 (C-6), 17.6 (C-24), 17.3
(C-26), 16.7 (C-25)。以上数据与文献报道一致[16]，
故鉴定化合物 9 为马斯里酸。
化合物 10：无色粒状结晶（氯仿）。1H-NMR (300
MHz, C5D5N) δ: 7.08 (1H, s, H-14), 5.66 (1H, d, J =
4.4 Hz, H-7), 4.79 (1H, t, J = 4.2 Hz, H-6), 3.65 (1H,
sept, J = 6.9 Hz, H-15), 3.47 (1H, d, J = 13.8 Hz,
H-1β), 3.13 (1H, dt, J = 13.8, 4.4 Hz, H-1α), 2.46 (1H,
qt, J = 13.7, 3.1 Hz, H-2β), 1.94 (1H, d, J = 4.0 Hz,
H-5), 1.69 (1H, dd, J = 16.6, 2.9 Hz, H-2α), 1.48 (1H,
d, J = 12.3 Hz, H-3β), 1.33 (1H, td, J = 12.3, 2.9 Hz,
H-3α), 1.27 (3H, d, J = 6.8 Hz, 17-CH3), 1.22 (3H, d,
J = 6.7 Hz, 16-CH3), 1.22 (3H, s, 18-CH3), 1.14 (3H,
s, 19-CH3)。以上数据与文献报道一致[17]，故鉴定化
合物 10 为 isorosmanol。
化合物 11：无色针晶（丙酮），mp 146～148 ℃，
[α]22D −43.6° (c 0.12, CHCl3)。1H-NMR (600 MHz,
DMSO-d6) δ: 5.79 (1H, s, H-7), 5.00 (1H, s, 3-OH),
4.08 (1H, m, H-3), 2.28 (1H, dt, J = 13.2, 2.4 Hz,
H-4), 1.87 (1H, dt, J = 14.1, 2.4 Hz, H-2), 1.66 (3H, s,
H-11), 1.64 (1H, dd, J = 13.2, 3.6 Hz, H-4), 1.43 (1H,
dd, J = 14.1, 3.6 Hz, H-2), 1.19 (3H, s, H-9), 1.37 (3H,
s, H-10)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 183.2
(C-6), 171.6 (C-8), 112.2 (C-7), 86.6 (C-5), 64.9
(C-3), 46.7 (C-2), 45.4 (C-4), 35.8 (C-1), 30.5 (C-9),
26.3 (C-10)。以上数据与文献报道一致[18-19]，故鉴
定化合物 11 为 (−)-epiloliolide。
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