全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 5 期 2013 年 3 月

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东风桔化学成分研究
尹永芹，黄 峰，沈志滨*，黄永昌，吴洁莹，赵沁园
广东药学院中药学院，广东 广州 510006
摘 要：目的 研究东风桔 Atalantia buxifolia 的化学成分。方法 运用硅胶、凝胶等多种色谱技术对东风桔的化学成分进
行研究，根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果 从东风桔 95%乙醇提取物的氯仿和正丁醇萃取部位分离得到了
15 个化合物，分别鉴定为 1, 6-二羟基-3, 4, 5-三甲氧基-10-甲基吖啶-9(10H)-酮（1）、9(10H)-吖啶酮（2）、1-羟基-3, 4, 5-三甲
氧基-10-甲基吖啶-9(10H)-酮（3）、吴茱萸次碱（4）、吴茱萸碱（5）、柠檬苦素（6）、异土木香内酯（7）、5-羟基-2, 2-二甲
基-12-异戊烯基-2H-吡喃 [3, 2-b] 吖啶-6(11H)-酮（8）、1, 3, 6-三羟基-4, 5-二甲氧基-10-甲基吖啶-9(10H)-酮（9）、甜橙碱（10）、
1, 5-二羟基-2, 4-二异戊烯基-3-甲氧基-10-吖啶-9(10H)-酮（11）、1, 5-二羟基-2, 4-二异戊烯基-3-甲氧基-10-甲基吖啶-9(10H)-
酮（12）、伞形花内酯（13）、胡萝卜苷（14）、β-谷甾醇（15）。结论 化合物 1～7 为首次从该植物中分离得到。
关键词：东风桔；1, 6-二羟基-3, 4, 5-三甲氧基-10-甲基吖啶-9(10H)-酮；吴茱萸次碱；柠檬苦素；异土木香内酯
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)05 - 0537 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.05.007
Chemical constituents from Atalantia buxifolia
YIN Yong-qin, HUANG Feng, SHEN Zhi-bin, HUANG Yong-chang, WU Jie-ying, ZHAO Qin-yuan
School of Traditional Chinese Medicinal Chemistry, Guangdong Pharmaceutical University, Guangzhou 510006, China
Key words: Atalantia buxifolia (Poir) Oliv.; glycofolinine; rutecarpine; limonin; isoalantolactone

东风桔 Atalantia buxifolia (Poir) Oliv. 为芸香
科植物酒饼簕的根及根茎部分，产于海南、广西、
广东等地，气香，味微辛、苦，性温。具有祛风散
寒、行气止痛功效，用于治疗支气管炎、风寒咳嗽、
感冒发烧、风湿性关节炎、慢性胃炎、胃溃疡及跌
打肿痛等[1-2]。东风桔临床疗效确切，为了深入探讨
其药效物质基础，本实验对其进行化学成分研究，
从东风桔 95%乙醇提取物的氯仿和正丁醇部位分离
得到了 15个化合物，分别鉴定为 1, 6-二羟基-3, 4, 5-
三甲氧基 -10-甲基吖啶 -9(10H)-酮（山小桔宁，
glycofolinine，1）、9(10H)-吖啶酮 [9(10H)-acridone，
2]、1-羟基-3, 4, 5-三甲氧基-10-甲基吖啶-9(10H)-酮
（5-O-methyl-citrusinine I，3）、吴茱萸次碱（ruteca-
pine，4）、吴茱萸碱（evodiamine，5）、柠檬苦素
（limonin，6）、异土木香内酯（isoalantolactone，7）、
5-羟基-2, 2-二甲基-12-异戊烯基-2H-吡喃 [3, 2-b]
吖啶-6(11H)-酮（buxifoliadine D，8）、1, 3, 6-三羟
基-4, 5-二甲氧基-10-甲基吖啶-9(10H)-酮（buxifolia-
dine H，9）、甜橙碱 II（citrusinine II，10）、1, 5-二
羟基-2, 4-二异戊烯基-3-甲氧基-10-吖啶-9(10H)-酮
（buxifoliadine B，11）、1, 5-二羟基-2, 4-二异戊烯基-3-
甲氧基-10-甲基吖啶-9(10H)-酮（buxifoliadine A，
12）、伞形花内酯（umbelliferone，13）、胡萝卜苷
（daucosterol，14）、β-谷甾醇（β-sitosterol，15）。
1 仪器与材料
AVANCE III 500 MHz 全数字化超导核磁共振
谱仪（瑞士 Bruker 公司）；Acquity UPLC-Q-Tof Micro
MS 型液相色谱质谱联用仪（美国 Waters 公司）；
UV—2450 紫外可见分光光度仪（Shimadzu）（天津
实验仪器厂）；硅胶（青岛海洋化工厂）；凝胶
（Sephadex LH-20 型，Pharmacia 公司）；所用试剂
均为分析纯。

收稿日期：2012-09-15
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81202885）；科技部“十二五”“重大新药创制”项目（2011ZX09102-007-03）；广东省科技厅科技计
划项目（2011A030100013，2010B030700044）；广东省教育厅高层次人才资助项目；广州市科技局项目（2011A030100013）
作者简介：尹永芹（1977—），女，黑龙江人，副教授，博士，研究方向为中药及天然药物活性成分和机制研究。
Tel: (020)39352177 Fax: (020)39352174 E-mail: yongqinyin@126.com
*通信作者 沈志滨 Tel: (020)39352173 E-mail: szb8113@yahoo.com.cn
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东风桔药材于 2011 年 9 月采自广东电白市，由
广东药学院刘基柱副教授鉴定为芸香科酒饼簕属东
风桔 Atalantia buxifolia (Poir) Oliv. 的根及根茎，标
本（No.2011-4）存放于广东药学院中药化学实验室。
2 提取与分离
东风桔药材 20 kg，阴干粉碎后，用 95%乙醇
加热回流提取 3 次，每次 2 h，合并提取液，回收乙
醇，减压浓缩至膏状无醇味，得到粗浸膏（1 230 g）。
将浸膏用蒸馏水分散，依次用石油醚、氯仿、醋酸
乙酯、正丁醇萃取，减压浓缩得到不同极性部分。
取氯仿部位（170 g）以氯仿-甲醇梯度洗脱（90∶1、
75∶1→60∶1、50∶1→30∶1、12∶1→8∶1），TLC
检测合并相同流分后，得到 4 个主要的部分 Fr. 1～
4。其中 Fr. 1（石油醚-醋酸乙酯 20∶1→2∶1）经
多次硅胶柱色谱分离，得到化合物 8（10 mg）、10
（50 mg）、11（1 g）、12（200 mg）、13（5 mg）。Fr.
2（石油醚-醋酸乙酯 4∶1）静置后有结晶析出，重
结晶得到化合物 9（500 mg）和 15（10 mg），然后
经氯仿-甲醇（20∶1）洗脱得到化合物 1（20 mg）。
Fr. 3（氯仿-甲醇 10∶1）经硅胶柱色谱，氯仿-甲醇
（15∶1）洗脱得到化合物 7（15 mg）。Fr. 4（氯仿-
甲醇 9∶1）经硅胶柱色谱，氯仿-甲醇（10∶1）洗脱
得到化合物 3（20 mg）和 14（19 mg）。取正丁醇部
位（100 g），经硅胶柱色谱以氯仿-甲醇梯度洗脱（20∶
1、17∶1、15∶1、10∶1），洗脱液减压浓缩至干，
TLC 检测合并相同流分，得到 4 个主要的部分 Fr. 1～
4。其中 Fr. 1（氯仿-甲醇 30∶1）静置后析出白色粉
末，经甲醇重结晶得到化合物 6（10 mg）。Fr. 2（氯
仿-甲醇 50∶1）经过反复硅胶、Sephadex LH-20 凝胶
柱色谱得到化合物 2（100 mg）。Fr. 3 经 Sephadex
LH-20 凝胶柱色谱，甲醇洗脱后静置析出黄色结晶，
经过氯仿-甲醇重结晶得到化合物 5（10 mg）。Fr. 4 析
出淡黄色结晶，甲醇重结晶得到化合物 4（20 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：黄色结晶（氯仿-甲醇），mp 161～
163 ℃，碘显黄色斑点，碘化铋钾显色，有白色沉
淀， MeOHmaxUV λ (nm): 381, 332, 259, 219。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 14.22 (1H, s, -OH), 7.81 (1H, d,
J = 9.0 Hz, H-8), 6.91 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-7), 6.45
(1H, s, H-2), 3.89 (3H, s, -NCH3), 3.76 (3H, s,
-OCH3), 3.68 (3H, s, -OCH3), 3.67 (3H, s, -OCH3)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 180.9 (C-9), 159.4
(C-1), 159.4 (C-6), 156.7 (C-3), 142.7 (C-4a), 141.4
(C-10a), 136.9 (C-5), 129.8 (C-4), 121.9 (C-8), 116.3
(C-8a), 113.2 (C-7), 104.8 (C-9a), 94.2 (C-2), 60.3
(-OCH3), 60.0 (-OCH3), 56.3 (-OCH3), 46.6 (-NCH3)。以
上数据与文献报道基本一致[3]，故鉴定化合物 1 为 1,
6-二羟基-3, 4, 5-三甲氧基-10-甲基吖啶- 9(10H)-酮。
化合物 2：黄色针晶（氯仿-甲醇），mp 360～
362 ℃。紫外 254 nm 下有暗斑，碘显色为黄色斑
点，碘化泌钾显色，有白色沉淀。 MeOHmaxUV λ (nm): 397,
378, 294, 252, 213。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ:
11.79 (1H, s, -NH), 8.26 (2H, dd, J = 1.0, 8.0 Hz, H-1,
8), 7.76 (2H, td, J = 1.0, 8.0, 9.0 Hz, H-3, 6), 7.57
(2H, d, J = 9.0 Hz, H-4, 5), 7.28 (2H, t, J = 8.0 Hz
H-2, 7)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 176.9
(9-CO), 140.9 (C-8a, 9a), 133.9 (C-3, 6), 126.1 (C-1,
8), 121.1 (C-2, 7), 120.5 (C-10a, 4a), 117.4 (C-4, 5)。
以上数据与文献报道基本一致[4]，故鉴定化合物 2
为 9(10H)-吖啶酮。
化合物 3：黄色结晶（氯仿-甲醇），紫外 254 nm
下有暗斑，碘显色为黄绿色斑点，碘化铋钾反应出
现白色沉淀。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 3.68
(3H, s, 3-OCH3), 3.51 (6H, s, 4, 5-OCH3), 3.69 (3H, s,
-NCH3), 6.09 (1H, s, H-2), 7.19 (1H, t, J = 10.5 Hz,
H-7), 7.21 (1H, dd, J = 1.5, 8.0 Hz, H-6), 7.60 (1H,
dd, J = 1.5, 8.0 Hz, H-8), 14.09 (1H, s, 1-OH)。以上数
据与文献报道基本一致[5]，故鉴定化合物 3 为 1-羟
基-3, 4, 5-三甲氧基-10-甲基吖啶-9(10H)-酮。
化合物 4：黄色针晶，溶于丙酮，微溶于氯仿，
几乎不溶于水，mp 278～280 ℃。碘化铋钾反应出现
白色沉淀。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 9.62 (1H,
brs, -NH), 7.13～8.31 (8H, m, H-1～4, 11～14), 4.57
(2H, t, J = 6.9 Hz, H-6), 3.22 (2H, t, J = 6.9 Hz, H-5)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 112.2 (C-1), 120.1
(C-2), 125.8 (C-3), 120.1 (C-4), 126.4 (C-4a), 117.3
(C-4b), 19.7 (C-5), 41.2 (C-6), 145.0 (C-8), 127.3 (C-8a),
138.5 (C-10a), 125.5 (C-11), 134.5 (C-12), 126.2 (C-13),
126.2 (C-14), 120.1 (C-14a), 161.4 (C-15)。以上数据与
文献报道一致[5]，故鉴定化合物 4 为吴茱萸次碱。
化合物 5：白色结晶，mp 278～280 ℃，碘化
铋钾反应出现白色沉淀。 1H-NMR (500 MHz,
CD3COCD3) δ: 11.09 (1H, brs, -NH), 7.56 (1H, d, J =
10.0 Hz, H-9), 7.04 (1H, ddd, J = 1.0, 7.3, 8.0 Hz,
H-10), 7.15 (1H, ddd, J = 1.0, 7.3, 8.0 Hz, H-11), 7.46
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-12), 7.07 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-16),
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7.47 (1H, ddd, J = 1.0, 7.3, 8.0 Hz, H-17), 7.04 (1H, ddd,
J = 1.0, 7.3, 8.0 Hz, H-18), 7.95 (1H, dd, J = 1.5, 7.5 Hz,
H-19), 4.65 (1H, dd, J = 4.4, 12.6 Hz, H-5b), 3.20 (1H,
dt, J = 4.5, 11.5 Hz, H-5a), 2.90 (1H, dt, J = 5.6, 11.6 Hz,
H-6b), 2.81 (1H, dd, J = 4.4, 13.6 Hz, H-6a), 2.88 (3H, s,
14-CH3)；13C-NMR (125 MHz, CD3COCD3) δ: 164.3
(C-21), 148.8 (C-15), 136.5 (C-13), 133.5 (C-17), 130.7
(C-2), 128.0 (C-19), 126.0 (C-8), 121.9 (C-11), 120.3
(C-18), 119.3 (C-20), 118.9 (C-10), 118.3 (C-9), 117.5
(C-16), 111.7 (C-12), 111.5 (C-7), 69.8 (C-3), 40.9 (C-5),
19.5 (C-6), 36.5 (CH3)。以上数据与文献报道一致[6]，
故鉴定化合物 5 为吴茱萸碱。
化合物 6：无色针晶，mp 298 ℃。Liebermann-
Burchard 反应呈阳性。1H-NMR (500 MHz, CD3OD)
δ: 7.40 (2H, m, H-21, 23), 6.33 (1H, m, H-22), 5.47
(1H, s, H-17), 4.77 (1H, d, J = 13.1 Hz, H-19a), 4.46
(1H, d, J = 13.1 Hz, H-19b), 4.04 (2H, s, H-1, 15),
2.98 (1H, dd, J = 16.8, 3.8 Hz, H-2a), 2.86 (1H, dd,
J = 15.8, 14.6 Hz, H-6a), 2.68 (1H, dd, J = 16.8, 1.8
Hz, H-2b), 2.55 (1H, dd, J = 10.7, 2.8 Hz, H-9), 2.47
(1H, dd, J = 14.6, 3.3 Hz, H-6b), 2.23 (1H, dd, J =
15.8, 3.2 Hz, H-5), 1.07 (3H, s, H-18), 1.18 (3H, s,
H-28), 1.30 (3H, s, H-29), 1.18 (3H, s, H-30)；
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 209.1 (C-7), 173.5
(C-3), 169.7 (C-16), 144.6 (C-23), 142.9 (C-21), 121.9
(C-20), 111.1 (C-22), 81.7 (C-4), 80.6 (C-1), 79.8
(C-17), 67.1 (C-14), 67.6 (C-19), 61.2 (C-5), 55.2
(C-15), 52.8 (C-8), 48.6 (C-9), 47.4 (C-10), 39.4 (C-13),
37.5 (C-6), 36.9 (C-2), 31.8 (C-12), 37.5 (C-28), 31.8
(C-29), 30.3 (C-30), 21.8 (4-CH3), 20.9 (C-11)。以上数
据与文献报道一致[7]，故鉴定化合物 6 为柠檬苦素。
化合物 7：白色针晶，mp 112～114 ℃，以 10%
硫酸乙醇显色为单一蓝紫色斑点。1H-NMR (500
MHz, CDCl3) δ: 1.54 (1H, m, H-1a), 1.25 (1H, m,
H-1b), 1.60 (2H, m, H-2), 2.01 (1H, m, H-3a), 2.33
(1H, d, J = 12.0 Hz, H-3b), 1.85 (1H, J = 12.5 Hz,
H-5), 1.75 (1H, m, H-6a), 1.40 (1H, m, H-6b), 2.98
(1H, m, H-7), 4.50 (1H, brs, H-8), 2.21 (1H, d, J =
16.0 Hz, H-9a), 1.71 (1H, m, H-9b), 6.13 (1H, brs,
H-13a), 5.58 (1H, brs, H-13b), 0.83 (3H, s, H-14),
4.77 (1H, brs, H-15a), 4.44 (1H, brs, H-15b) ；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 41.55 (C-1), 22.67
(C-2), 37.07 (C-3), 149.2 (C-4), 46.4 (C-5), 27.7
(C-6), l40.7 (C-7), 76.9 (C-8), 42.4 (C-9), 34.5 (C-10),
142.4 (C-11), 170.9 (C-12), 120.3 (C-13), 17.8 (C-14),
106.8 (C-15)。以上数据与文献报道基本一致[8]，故
鉴定化合物 7 为异土木香内酯。
化合物 8：黄色针晶，以 10%硫酸乙醇显色为
单一黄色斑点，碘化铋钾反应出现白色沉淀，mp
236～238 ℃。 MeOHmaxUV λ (nm): 410, 389, 332, 277。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 14.36 (1H, s, 1-OH),
8.35 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-5), 7.63 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-7), 7.13 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-8), 6.82 (1H, d, J =
10.0 Hz, H-1′), 5.60 (2H, d, J = 9.9 Hz, H-2′), 5.15
(2H, t, J = 7.7 Hz, H-2″), 3.53 (2H, d, J = 6.8 Hz,
H-1″), 1.46 (3H, brs, H-4′), 1.87 (3H, s, H-4″), 1.68
(3H, brs, J = 5.0 Hz, H-5″), 1.46 (3H, brs, H-5′)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 182.8 (C-9), 157.3
(C-1), 156.9 (C-3), 140.7 (C-4a), 140.0 (C-10a), 133.8
(C-2″), 126.7 (C-6), 126.5 (C-8), 122.7 (C-7), 122.1
(C-1″), 120.2 (C-8a), 116.7 (C-5), 116.4 (C-1′), 104.8
(C-4), 102.8 (C-9a), 101.8 (C-2), 28.5 (C-5′), 26.0
(C-4′), 22.1 (C-5″), 18.3 (C-4″)。以上数据与文献报
道基本一致[9]，故鉴定化合物 8 为 5-羟基-2, 2-二甲
基-12-异戊烯基-2H-吡喃 [3, 2-b] 吖啶-6(11H)-酮。
化合物 9：黄色针晶，mp 215～217 ℃。碘显黄
色，10%硫酸乙醇显色为单一淡黄色斑点，碘化铋钾
反应出现白色沉淀。 MeOHmaxUV λ (nm): 393, 336, 265,
221。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 7.89 (1H, d, J =
9.0 Hz, H-8), 6.89 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-7), 6.21 (1H, s,
H-2), 3.86 (3H, s, -OCH3), 3.81 (3H, s, -NCH3), 3.78
(3H, s, -OCH3)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 182.8
(C-9), 161.3 (C-1), 159.7 (C-3), 157.9 (C-6), 144.1
(C-10a), 143.6 (C-9a), 137.9 (C-5), 130.7 (C-4), 123.6
(C-8), 118.5 (C-7), 114.4 (C-8a), 106.5 (C-4a), 98.8
(C-2), 61.1 (-OCH3), 61.1 (-OCH3), 49.9 (-NCH3)。以上
数据与文献报道基本一致[9]，故鉴定化合物 9 为 1, 3,
6-三羟基-4, 5-二甲氧基-10-甲基吖啶-9(10H)-酮。
化合物 10：黄色结晶（氯仿-甲醇），mp 215～
217 ℃。碘显黄色斑点，10%硫酸乙醇显色为单一
淡黄色斑点，碘化铋钾反应出现白色沉淀。
MeOH
maxUV λ (nm): 382, 332, 253, 219。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 14.05 (1H, s), 7.63 (1H, dd, J =
1.5, 7.5 Hz, H-8), 7.20 (1H, dd, J = 1.5, 7.5 Hz, H-7),
7.15 (1H, t, J = 7.5 Hz, H-6), 3.71 (3H, s, -NCH3), 3.42
(3H, s, -OCH3)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ:
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181.1 (C-9), 159.1 (C-1), 148.3 (C-3), 142.8 (C-4a),
136.7 (C-5), 128.9 (C-9), 123.9 (C-7), 122.9 (C-6), 119.8
(C-9a), 119.3 (C-8a), 115.3 (C-10a), 105.0 (C-4), 59.7
(-OCH3), 45.9 (-NCH3)。以上数据与文献报道基本一
致[10]，故鉴定化合物 10 为甜橙碱。
化合物 11：黄色针晶（氯仿-甲醇），mp 238～
240 ℃，紫外 254 nm 下有暗斑，碘显黄色斑点，碘
化铋钾反应出现白色沉淀。 MeOHmaxUV λ (nm): 408, 332,
258, 216。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 14.44
(1H, s, 1-OH), 11.08 (1H, s, 10-NH), 9.14 (1H, s,
5-OH), 7.65 (1H, dd, J = 9.0, l.5 Hz, H-8), 7.18 (H,
dd, J = 9.0, 1.5 Hz, H-6), 7.13 (1H, t, J = 9.0 Hz, H-7),
5.22 (1H, t, J = 6.2 Hz, H-2′), 5.19 (1H, t, J = 6.8 Hz,
H-2″), 3.80 (3H, s, -OCH3), 3.75 (2H, d, J = 6.2 Hz,
H-1′), 3.58 (2H, d, J = 6.8 Hz, H-3″), 1.97 (3H, s,
-CH3), 1.75 (6H, s, -CH3), 1.64 (3H, s, -CH3)；13C-
NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 181.3 (C-9), 161.9
(C-1), 158.9 (C-3), 145.0 (C-5), 138.1 (C-4a), 134.6
(C-10a), 130.8 (C-3′), 130.5 (C-3″), 123.0 (C-8a),
121.6 (C-2′), 121.7 (C-2″), 119.3 (C-6), 115.9 (C-8),
114.8 (C-2), 108.3 (C-9a), 105.9 (C-4), 61.8 (-OCH3),
25.5 (C-5′), 25.5 (C-5″), 22.8 (C-1′), 22.1 (C-1″), 18.0
(C-4″), 17.7 (C-4′)。以上数据与文献报道基本一致[9]，
故鉴定化合物 11 为 1, 5-二羟基-2, 4-二异戊烯基-3-
甲氧基-10-吖啶-9(10H)-酮。
化合物 12：黄色结晶（氯仿-甲醇），mp 155～
157 ℃。紫外 254 nm 下有暗斑，碘显黄色斑点，
TOF-MS m/z: 408.218 0 [M＋H]+。 MeOHmaxUV λ (nm):
425, 336, 272, 218。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ:
13.99 (1H, s, 1-OH), 7.87 (1H, dd, J = 2.0, 7.5 Hz, H-
8), 7.25 (1H, dd, J = 7.6, 2.0 Hz, H-6), 7.18 (1H, t, J =
7.6 Hz, H-7), 5.29 (1H, t, J = 6.0 Hz, H-2′), 5.31 (1H,
t, J = 7.0 Hz, H-2″), 3.81 (3H, s, 3-OCH3), 3.66 (2H,
d, J = 7.0 Hz, H-1′), 3.58 (2H, d, J = 6.0 Hz, H-1″),
3.49 (3H, s, 10-NCH3), 1.81 (3H, s, H-4′), 1.71 (3H, s,
H-5′), 1.72 (3H, s, H-4″), 1.70 (3H, s, H-5″)；13C-NMR
(125 MHz, CDCl3) δ: 183.9 (C-9), 164.4 (C-3), 160.8
(C-1), 148.6 (C-4a), 147.3 (C-5), 132.1 (C-3′), 125.8
(C-8a), 124.0 (C-2′), 123.5 (C-2″), 123.0 (C-7), 120.3
(C-6), 118.4 (C-8), 116.8 (C-2), 115.1 (C-4), 110.3
(C-9a), 61.9 (3-OCH3), 47.2 (-NCH3), 26.5 (C-5′),
25.9 (C-1″), 25.8 (C-1′), 22.9 (C-1″), 18.3 (C-4′), 18.2
(C-4″)。以上数据与文献报道基本一致[9]，故鉴定化
合物 12 为 1, 5-二羟基-2, 4-二异戊烯基-3-甲氧基-
10-甲基吖啶-9(10H)-酮。
化合物 13：无色结晶，紫外（365 nm）下呈蓝
色荧光，推测可能为含共轭结构的化合物。1H-NMR
(500 MHz, CDCl3) δ: 6.70 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-8),
6.79 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz, H-6), 7.45 (1H, d, J =
8.5 Hz, H-5) 为 1 组 ABX 系统，推测 1 个香豆素母核
上 7-位有含氧取代；6.18 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-3) 和
7.84 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-4) 相互耦合。以上数据与文
献报道基本一致[11]，故鉴定化合物 13 为伞形花内酯。
化合物 14：白色粉末（氯仿-甲醇），薄层色谱
展开后在 254、365 nm 紫外灯下均无荧光，15%硫
酸-乙醇溶液显色可见明显紫红色斑点。Libermann-
Burchard 反应呈阳性，mp 304～305 ℃。与胡萝卜
苷对照品混合物共薄层色谱显示 1 个斑点，与对照
品混合熔点不下降，故鉴定化合物 14 为胡萝卜苷。
化合物 15：无色针晶（石油醚-醋酸乙酯），mp
139～141 ℃。与 β-谷甾醇对照品混合后共薄层色谱
显示 1 个斑点，与 β-谷甾醇对照品混合熔点不下降，
故鉴定化合物 15 为 β-谷甾醇。
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