全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45卷 第 8期 2014年 4月

·1160·
·综 述·
加拿大红豆杉化学成分的研究进展及前景探讨
杨 春 1, 2，汪俊松 2，孔令义 2
1. 江苏联合职业技术学院 连云港中医药分院，江苏 连云港 222006
2. 中国药科大学 天然药化教研室，江苏 南京 210009
摘 要：加拿大红豆杉 Taxus canadensis是目前获得紫杉醇的主要植物资源。结合文献及对加拿大红豆杉的研究工作，重点
对近年来加拿大红豆杉的化学成分，尤其是具有抗肿瘤活性的紫杉烷类化合物的类型、结构的研究进展进行综述，并探讨其
化学成分研究的现状及前景。
关键词：加拿大红豆杉；紫杉烷类化合物；紫杉醇；抗肿瘤；前体药物
中图分类号：R284 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)08 - 1160 - 14
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.08.022
Research progress and prospect of chemical composition in Taxus canadensis
YANG Chun1, 2, WANG Jun-song2, KONG Ling-yi2
1. Lianyungang TCM Branch, Jiangsu Union Vocational Technical Institute, Lianyungang 222006, China
2. Department of Natural Medicinal Chemistry, China Pharmaceutical University, Nanjing 210009, China
Key words: Taxus canadensis Marsh; taxanes; taxol; antitumor; pro-drug

目前，癌症的发病率逐年上升，已成为全世界
范围内威胁人类健康的第一大疾病。从红豆杉科
（Taxaceae）红豆杉属 Taxus L. 植物中分离出的紫杉
醇是一种具有独特抗肿瘤机制的二萜类化合物。而
红豆杉属植物均被证明含有紫杉醇及其类似物，这
无疑是人类的福音，也引发了对红豆杉属植物的研
究热潮。目前从红豆杉属植物中已分离得到 500多
个紫杉烷二萜类化合物[1-11]。
加拿大红豆杉 Taxus canadensis Marsh分布于北
美洲，主要分布于北明尼苏达州、纽芬兰、南威斯
康辛州、宾希凡尼亚州。通过对多种红豆杉属植物
所含有紫杉烷类化合物的分析[11-12]，结果表明加拿
大红豆杉中紫杉醇的量较高，达到 0.2%以上；并且
作为生物转化紫杉醇重要原料的 10-脱乙酰基巴卡
丁 III（10-DAB III），在加拿大红豆杉中的量也较高，
达到 0.2%；9-羟基-13-乙酰基巴卡亭 III在加拿大红
豆杉中的量也很高，几乎是紫杉醇量的 3 倍，可见
加拿大红豆杉是提取 9-羟基-13-乙酰基巴卡亭 III的
理想原料，因此加拿大红豆杉是目前获得紫杉醇的
主要植物资源。很多实验研究已证明加拿大红豆杉
中的化学成分与红豆杉属其他种有很多差异[13-22]。
近 30 年来从加拿大红豆杉的叶、茎、皮等中分
离鉴定了约 160个化合物，包括紫杉烷类化合物和少
量非紫杉烷类化合物，如酚类、黄酮类、甾体类等化
合物。但至今未见有对加拿大红豆杉化学成分研究方
面的综述，本文结合文献及近年来对加拿大红豆杉的
研究工作，重点对近年来加拿大红豆杉的化学成分研
究进展进行综述，并探讨其化学成分研究的前景。
1 化学成分
目前，从加拿大红豆杉中已分离得到约 140个紫杉
烷类二萜化合物[14-48]，其中发现了一些新骨架[26-27,34,37]，
按其骨架的稠和方式可分为 6大类[21]，即 6/8/6（I）、
5/7/6（II）、6/10/6（III）、6/5/5/6（IV）、6/12（V）、
5/6/6（VI），见图 1。其中 I型骨架最为常见，约占已
发现紫杉烷二萜化合物总数的 2/3以上。II型骨架化
合物数量次之。III 型骨架化合物数量很少，1982 年
确定了第 1个化合物的结构。IV型骨架也比较罕见，
它可通过 I-a 型化合物在低压汞灯下合成。V 型骨架
化合物具有特殊的双环三烯结构，是近年才发现的，
被认为是 I、III型骨架的前体。目前从红豆杉属植物
中共分离得到 4个VI型骨架化合物，在加拿大红豆
杉中迄今只分离得到 1个此类骨架化合物，而 IV型

收稿日期：213-11-24
作者简介：杨 春（1981—），女，讲师，硕士研究生，主要从事中药化学成分研究。Tel: 15150992142 E-mail: sprinigirl_yang@hotmail.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45卷 第 8期 2014年 4月

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和 V型化合物首先是从加拿大红豆杉中发现。
1.1 骨架为 6/8/6（I 型）的紫杉烷化合物
I型化合物数量最多，根据 4 (20) 位功能基的
不同以及 C-11、12 和 15 位的变化，I 型骨架又可
分为 12 个亚型（图 2）。取代基团种类很多，常见
的取代基如图 3所示。
1 2
3
4
5
6
7
8
910
11
12
13
14
16
17
18
19
15
20
1 2
3
4
5
6
7
8
910
1112
13
14 15
16
17
18
19
20

1
2
4 5
6
78
9101112
13
14
15
17
18 19
20
3
16

I（6/8/6） II（5/7/6） III（6/10/6）
1
3
811
12
16
1715
20
1
3
4
8
16
17 19
20
12
11
15

1 2 4
81112
18
19
20
O
O
9
10
3

IV（6/5/5/6） V（6/12） VI（5/6/6）
图 1 紫杉烷二萜类化合物的 6 种骨架类型
Fig. 1 Six skeleton types of taxane diterpenoids
H H H
O
H
4
16
17
20
O
H
O
H
4
16
17
O
20
I - a I - b I - c I - d I - e I - f
H
RO
O
H
ORRO
H
OR OR
HO
20
4
H
RO
O
O
H
O
OAc
I - g I - h I - i I - j I - k I - l
图 2 I 型化合物的亚型
Fig. 2 Subtypes of type I compounds
O Ph
O
OAc
HN Ph
O

O Ph
O
OH
HN Ph
O

O
OAc
O

O Ph
O
OH
HN
O

O Ph
O
OAc
HN
O

a b c d e
O
H
HO
H
HO
H
H
OHH
O
OH

O
O

O
O
OH
O Ph
O
OAc
N

O Ph
O HN

f g h i j
O Ph
O N

O Ph
O
OAc
N
O

O
OH
O

O Ph
O
O

O Ph
O
OH
HN
O

k l m n o
图 3 常见取代基
Fig. 3 Common substituents
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1.1.1 骨架为 6/8/6 和 C-4(20) 环外双键的紫杉烷
类化合物
（1）母核为 I-a 型：母核如图 4 所示，该类型
为存在于加拿大红豆杉中常见类型的紫杉烷类化合
物，目前已分离 41个化合物，具体见表 1。
（2）母核为 I-b型：目前在加拿大红豆杉中发现
5个该类型化合物，具体见表 2，母核如图 5所示。
H
R1 R2
R5
R9R10 R7
R13
R14
图 4 I-a 型紫杉烷类化合物母核
Fig. 4 Parent nucleus of type I-a taxanes
表 1 I-a 型紫杉烷类化合物
Table 1 Type I-a taxanes
序号 化合物名称 R1 R2 R5 R7 R9 R10 R13 R14 文献
1 7, 9-deacetyl-5-decinnamoyl taxinine J H OAc OH OH OH OAc OAc H 17
2 5-cinnamoyl-2, 10-diacetyltaxicin I H OAc OCinn OH OH OAc =O H 18
3 taxinine（紫杉宁） H OAc OCinn OH OAc OAc =O H 18
4 taxinine A（紫杉宁 A） H OAc OH OH OAc OAc =O H 18
5 taxinine B（紫杉宁 B） H OAc OCinn OAc OAc OAc =O H 18
6 10-deacetyltaxinine B H OAc OCinn OAc OAc OH =O H 18
7 taxinine E（紫杉宁 E） H OAc OCinn H OAc OAc OAc H 18
8 10-deacetyltaxinine E H OAc OCinn H OAc OH OAc H 18
9 5-decinnamoyltaxinine E H OAc OH H OAc OAc OAc H 18
10 taxinine J（紫杉宁 J） H OAc OCinn OAc OAc OAc OAc H 18
11 2-deacetoxytaxinine J H OH OCinn OAc OAc OAc OAc H 18
12 2-deacetyl-7-deacetyltaxinine J H OH OCinn OH OAc OAc OAc H 18
13 2, 7-deacetyltaxinine J H H OCinn H OAc OAc OAc H 18
14 taxezopidine G H OH OCinn H OAc OAc OAc H 18
15 9-deacetyltaxinine E H OAc OCinn H OH OAc OAc H 20
16 7β, 9α, 10β, 13α-tetraacetoxy-5α-[3′-(N-formyl-N-methylamino)-3′-
phenylpropanoyl]oxytaxa-4 (20), 12-diene
H H e OAc OAc OAc OAc H 24
17 2α, 5α-diacetoxy-14β-2′α-methylbutanoate-10β-O-(β-D-
glucopyranosyl) taxa-4 (20), 11-diene
H OAc OAc H H f H g 27
18 2α, 5α-diacetoxy-14β-(2′S, 3′R)-3′-hydroxy-2′α-methyl-
butanoate-10β-O-(β-D-glucopyranosyl) taxa-4 (20), 11-diene
H OAc OAc H H f H h 27
19 2α, 5α, 14β-triacetoxy-10β-O-(β-D-glucopyranosyl) taxa-4 (20),
11-diene
H OAc OAc H H f H OAc 27
20 9α, 10β-diacetoxy-13α-hydroxy-5α-O-(β-D-glucopyranosyl)
taxa-4 (20), 11-diene
H H g H OAc OAc OH H 27
21 10β-hydroxy-2α, 9α, 13α-triacetoxytaxa-5α-(3′-(dimethylamino)-3′-
phenyl)butanoatetaxa-4 (20), 11-diene
H OAc i H OAc OH OAc H 27
22 9α-hydroxy-2α, 10β, 13α-triacetoxytaxa-5α-(3′-(dimethylamino)-3′-
phenyl) butanoate-taxa-4 (20), 11-triene
H OAc i H OH OAc OAc H 27
23 9α, 13α-dihydroxy-2α, 10β-diacetoxy-5α-cinnamoyloxy-taxa-
4 (20), 11-diene
H OAc OCinn H OH OAc OH H 28
24 9α, 10β-dihydroxy-2α-acetoxy-5α-cinnamoyloxytaxa-4 (20), 11-
diene-13-one
H OAc OCinn H OH OH =O H 28
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续表 1
序号 化合物名称 R1 R2 R5 R7 R9 R10 R13 R14 文献
25 5α, 9α, 10β-triacetoxy-13α-E-cinnamoyloxy-taxa4 (20), 11-diene H H OCinn H OAc OAc E-OCinn H 28
26 9α-hydroxy-2α, 10β, 13α-triacetoxy-5α-(3′-methylamino-3′-
phenyl)-propionyloxytaxa-4 (20), 11-diene
H OAc j H OH OAc OAc H 29
27 2α, 10β-diacetoxy-5α, 9α-dihydroxytaxa-4 (20), 11-diene-13-
one
H OAc OH H OH OAc =O H 29
28 2α, 9α-diacetoxy-5α, 10β-dihydroxytaxa-4 (20), 11-diene-13-
one
H OAc OH H OAc OH =O H 29
29 5α, 9α-dihydroxy-2α, 10β, 13α-triacetoxytaxa-4 (20), 11- diene-
13-one
H OAc OH H OH OAc OAc H 29
30 5α, 10β-dihydroxy-2α, 9α, 13α-triacetoxytaxa-4 (20), 11- diene-
13-one
H OAc OH H OAc OH OAc H 29
31 taxuspine F H OAc OH OAc OAc OAc =O H 30
32 9-deacetyltaxinine H OAc OCinn H OH OAc =O H 30
33 2α-deacetyl-5α-decinnamoyl-taxinine J H OAc OH H OAc OAc =O H 30
34 5α-decinnamoyl-taxinine J H OAc OAc OAc OAc OAc OAc H 30
35 13-deoxy-13-acetyloxy-1-deoxynor-taxinine B H OH j H OH OAc OAc H 31
36 2α-hydroxy-7β, 9α, 10β, 13α-tetraacetoxy-5α-(2′-hydroxy-3′-N,
N-dimethylamino-3′-phenyl)-propanoyloxytaxa-cinnamoy-4 (20),
11-diene
H OH k OAc OAc OAc OAc H 31
37 9α-hydroxy-2α, 10β, 13α-triacetoxy-5α-(3′-N, N-dimethylamino-
3′-phenyl)-propanoyloxytaxa-cinnamoy-4 (20), 11-diene
H OAc i H OH OAc OAc H 31
38 2α, 9α-dihydroxy-10β, 13α-diacetoxy-5α-(30-N-methylamino-
30-phenyl)-propanoyloxytaxa-4 (20), 11-diene
H OH k H OH OAc OAc H 31
39 7, 9, 10, 13-tetraacetyl-5-(3′-(N-methyl-N-formylamino)-3′-
phenylpropanoyl)-oxytaxa-4 (20), 12-diene
H H l OAc OAc OAc OAc H 33
40 10, 13-diacetoxy-5, 9-dihydroxytaxa-4 (20), 11-diene H H OH H OH OAc OAc H 42
41 2, 10-triacetoxy-5-[3-(N-formyl-N-methylamino)-3-
phenylpropanoyloxy] taxa-4 (20), 12-dien-9-ol
H OAc n H OH OAc OAc H 43
表 2 I-b 型紫杉烷类化合物
Table 2 Type I-b taxanes
序号 化合物名称 R1 R2 R5 R7 R9 R10 R11 R13 文献
42 5-decinnamoyltaxuspine D H OAc OH OAc OAc OAc OH OAc 17
43 taxuspine D（紫杉平 D） H OAc OCinn OAc OAc OAc OH OAc 18
44 7β, 11β-dihydroxy-2α, 9α, 10β, 13-tetraace-toxytaxa-
5α-cinnamoytaxa-4 (20), 12-diene
H OAc OCinn OH OAc OAc OH OAc 29
45 taxuspine P（紫杉平 P） H OAc k OAc OAc OAc OH OAc 31
46 7β, 9α, 10β-triacetoxytaxa-4 (20), 12-diene-2α, 5α,
11β-triol
H OH OH OAc OAc OAc OH H 44
（3）母核为 I-c型：母核如图 6所示，目前在加
拿大红豆杉中仅发现3个此类型化合物，具体见表3。
（4）母核为 I-d型：目前仅从加拿大红豆杉中分离
得到 3个此类型化合物，其中比较特别的是 taxinine M
（52）[29]，在C-8位上以-CH2OBz取代，一般此类型化
合物C-8位上为甲基，具体见表 4，基本母核见图 7。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45卷 第 8期 2014年 4月

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H
R1 R2
R5
R9R10 R7
R13
R11

图 5 I-b 型紫杉烷类化合物母核
Fig. 5 Parent nucleus of type I-b taxanes
H
R1 R2
R5
R9R10 R7
R13
O

图 6 I-c 型紫杉烷类化合物母核
Fig. 6 Parent nucleus of type I-c taxanes
表 3 I-c 型紫杉烷类化合物
Table 3 Type I-c taxanes
序号 化合物名称 R1 R2 R5 R7 R9 R10 R13 文献
47 taxinine 11, 12-oxide H OAc OCinn H OAc OAc =O 18
48 10β-hydroxy-2α, 7β, 9α-triacetoxy-5α-cinnamoyl-
oxy-11, 12-epoxy-taxa-4 (20)-diene-13-one
H OAc OCinn OAc OAc OH =O 28
49 5-decinnamoyl-taxinine B-11, 12-oxide H OAc OAc OAc OAc OAc =O 30
表 4 I-d 型紫杉烷类化合物
Table 4 Type I-d taxanes
序号 化合物名称 R1 R2 R5 R7 R9 R10 R11 R13 文献
50 taxagifine（欧紫杉吉吩） H OAc OCinn OAc OAc OAc OH =O 19
51 5-decinnamoyl-taxigifine H OAc OH OAc OAc OAc OH =O 30

H
R1 R2
R5
R9R10 R7
R13
O
R11

O OH
OAc
O
AcO OAc
H OAc
H
HO
OBz

图 7 I-d 型紫杉烷类化合物母核和 taxinine M 的结构
Fig. 7 Parent nucleus of type I-d taxanes and structure of taxinine M
（5）母核为 I-e型：目前从加拿大红豆杉中分离得
到 2个此类型化合物，基本母核见图 8，具体见表 5。
H
R1 R2
R5
R9R10 R7
O
R13

图 8 I-e 型紫杉烷类化合物母核
Fig. 8 Parent nucleus of type I-e taxanes
表 5 I-e 型紫杉烷类化合物
Table 5 Type I-e taxanes
序号 化合物名称 R1 R2 R5 R7 R9 R10 R13 文献
53 9α, 10β-diacetoxy-5α-cinnamoyloxy-2α, 13α-dihydroxy-13
(17)-epoxy-4 (20), 11-taxadiene
H OH Ocinn H OAc OAc OH 32
54 2α, 10β-diacetoxy-5α-cinnamoyloxy-9α, 13α-dihydroxy-13
(17)-epoxy-4 (20), 11-taxadiene
H OAc Ocinn H OH OAc OH 32

1.1.2 骨架为6/8/6和C-4 (20) 三元氧环的紫杉烷类
化合物 母核为 I-f型，如图 9所示，目前从加拿大
红豆杉中分离得到 5个此类型化合物，具体见表 6。
1.1.3 骨架为 6/8/6和C-4，5 (20) 四元氧环的紫杉烷
类化合物 母核为 I-g型，如图 10所示，在加拿大
红豆杉中此类型化合物也较为常见，紫杉醇即属于
H
R1 R2
R5
R9R10 R7
R13 O

图 9 I-f 型紫杉烷类化合物母核
Fig. 9 Parent nucleus of type I-f taxanes
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表 6 I-f 型紫杉烷类化合物
Table 6 Type I-f taxanes
序号 化合物名称 R1 R2 R5 R7 R9 R10 R13 文献
55 1-hydroxy-7, 9-dideacetyl-baccatin I OH OAc OAc OH OH OAc OAc 14
56 1β-hydroxy-10-deacetyl-10-glycolyl-baccatin I OH OAc OAc OAc OAc m a 19
57 1β-Hhydroxy-2α, 7β, 9α-trideacetyl-baccatin I OH OH OAc OH OH OAc OAc 30
58 5, 7, 10-trihydroxy-1, 2, 9, 13-tetraacetyl-baccatin I OAc OAc OH OH OAc OH OAc 39
59 2α, 5α, 10β-triacetoxy-4β, 20-epoxytax-11-ene-1β, 7β,
9α, 13α-tetraol
OH OAc OAc OH OH OAc OH 40

H
R1 R2
R9R10 R7
R13
O
R4
图 10 I-g 型紫杉烷类化合物母核
Fig. 10 Parent nucleus of type I-g taxanes
该类型，目前共分离得到 25个此类化合物，具体见
表 7。
1.1.4 骨架为 6/8/6 和 C-4 (20) 开环的其他类化
合物
（1）母核为 I-h 型：目前从加拿大红豆杉中
共分离得到 3个此类化合物，具体见表 8，母核
见图 11。
表 7 I-g 型紫杉烷类化合物
Table 7 Type I-g taxanes
序号 化合物名称 R1 R2 R4 R7 R9 R10 R13 文献
60 10β-hydroxyacetylbaccatin VI OH OBz OAc OAc OAc m OAc 14
61 7-epi-9, 10-deacetylbaccatin VI OH OBz OAc α-OH OH OH OAc 14
62 7, 9, 10-deacetylbaccatin VI OH OBz OAc OH OH OH OAc 14
63 7, 9-deacetylbaccatin IV OH OAc OAc OH OH OAc OAc 14
64 taxol（紫杉醇） OH OBz OAc OH =O OAc a 16
65 10-deacetylbaccatin III OH OBz OAc OH =O OH OH 16
66 N-acetyl-N-debenzoyltaxol OH OBz OAc OH =O OAc a 18
67 10-deacetyl-10-glycollylbaccatin IV OH OAc OAc OAc OAc OAc m 19
68 7, 9, 13-trideacetylbaccatin VI OH OBz OAc OH OH OAc OH 19
69 2′-acetyl-7-epi-taxol OH OBz OAc OH =O OAc a 20
70 2′-acetyl-7-epi-cephalomannin OH OBz OAc α-OH =O OH a 21
71 7-acetyl-10-deacetyltaxol OH OBz OAc OH =O OH b 21
72 10-deacetyl-10-oxo-7-epi-cephalomannine OH OBz OAc OH =O =O a 21
73 10-acetylglycollylbaccatin VI OH OBz OAc OAc OAc c OAc 21
74 10-deacetylcephalomannine OH OBz OAc OH =O OH a 21
75 10-deacetyl-10-oxo-7-epi-taxol OH OBz OAc OH =O =O a 21
76 10-deacetyl-10-oxobaccatin V OH OBz OAc OH =O =O OH 21
77 9-dihydro-13α-acetylbaccatin III OH OBz OAc OH OH OAc OAc 23
78 baccatin VI（巴卡亭 VI） OH OBz OAc OAc OAc OAc OAc 30
79 baccatin III（巴卡亭 III） OH OBz OAc OH =O OAc OH 30
80 baccatin IV（巴卡亭 IV） OH OAc OAc OAc OAc OAc OAc 30
81 cephalomanine（三尖杉宁碱） OH OBz OAc OH =O OAc o 30
82 taxol D（紫杉醇 D） OH OBz OAc OH =O OAc d 35
83 1-acetyl-10-deacetyl baccatin III OAc OBz OAc OH =O OH OH 39
84 7, 9-deacetylbaccatin VI OH OBz OAc OH OH OAc OAc 39
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表 8 I-h 型紫杉烷类化合物
Table 8 Type I-h taxanes
序号 化合物名称 R1 R2 R5 R7 R9 R10 R13 R20 文献
85 7, 9-deacetyl-taxuspine L H OAc OAc OH OH OAc OAc OH 17
86 7-deacetyl-taxuspine L H OAc OAc OH OAc OAc OAc OH 19
87 taxuspine L H OAc OAc OAc OAc OAc OAc OH 30

H
R1 R2
R9R10 R7
R13
R5
R20
图 11 I-h 型紫杉烷类化合物母核
Fig. 11 Parent nucleus of type I-h taxanes
（2）母核为 I-i 型：如图 12 所示，目前从
加拿大红豆杉中分离得到 3 个此类化合物，具
体见表 9。
1.1.5 其他骨架为 6/8/6 的紫杉烷类化合物 从加
拿大红豆杉中分离得到 5 个骨架为 6/8/6 的紫杉烷
类化合物结构如图 13所示，具体见表 10。
1.2 骨架为 5/7/6（II 型）的紫杉烷类化合物
1.2.1 骨架为 5/7/6和 C-4 (20) 环外双键 母核为
II-a，目前从加拿大红豆杉中分离得到 2个此类型化
合物，具体见表 11，基本母核见图 14。
1.2.2 骨架为 5/7/6和 C-4，5 (20) 四元氧环 母核
为 II-b（图 15），目前从加拿大红豆杉中分离得到 9
个此类化合物，具体见表 12。
H
R1 R2
R9R10 R7
R13
R20
图 12 I-i 型紫杉烷类化合物母核
Fig. 12 Parent nucleus of type I-i taxanes
表 9 I-i 型紫杉烷类化合物
Table 9 Type I-i taxanes
序号 化合物名称 R1 R2 R7 R9 R10 R13 R20 文献
88 2, 9, 10, 13-tetraacetoxy-20-cinnamoyloxy-taxa-4 (5), 11 (12)-
diene
H OAc H OAc OAc OAc OCinn 20
89 9α-hydroxy-2α, 10β, 13α-triacetoxy-20-cinnamoyloxy-taxa-
4 (5), 11 (12)-diene
H OAc H OH OAc OAc OCinn 28
90 9α, 20-dihydroxy-2α, 10β, 13α-triacetoxy-4 (5), 11 (12)-
diene
H OAc H OH OAc OAc OH 29

H
OAc
OHAcO
AcO

H
H OAc
AcO
O
O
O Ph
O
OAc

H
H OAc
AcO
O
O
OH
OAc

A B C
H
OH
OAcAcO
AcO
O Ph
O N
OH

H
H
H OAc
AcO
HO
O Ph
O
O
HO

D E
图 13 骨架为 6/8/6 的其他类型紫杉烷类化合物结构
Fig. 13 Parent nucleus of 6/8/6 for other types taxanes
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45卷 第 8期 2014年 4月

·1167·
表 10 骨架为 6/8/6 型的其他类型紫杉烷类化合物
Table 10 Parent nucleus of 6/8/6 for other types taxanes
序号 化合物名称 结构 文献
91 10β-hydroxy-2α, 9α, 13α-triacetoxytaxa-4 (20), 5, 11-triene A 27
92 2α, 9α, 10β-triacetoxy-20-cinnamoyloxy-11, 12-epoxytaxa-4-en-13-one B 29
93 2α, 9α10β-triacetoxy-20-hydroxy-11, 12-epoxytaxa-4-en-13-one C 30
94 2α, 17-dihydroxy-9α, 10β, 13α-triacetoxy-5α-(3′-N, N-dimethylamino-3′-phenyl)-propanoyloxy-
taxa-cinnamoy-3, 11-cycloaxa-4 (20), 11-diene
D 31
95 2, 10-diacetoxy-5-cinnamoyloxy-11-dihydroxy-9, 13-epoxide-taxa-4 (20)-ene E 32
表 11 II-a 型紫杉烷类化合物
Table 11 Type II-a taxanes
序号 化合物名称 R2 R4 R7 R9 R10 R13 R15 文献
96 15-benzoyl-10-deacetyl-2-debenzoyl-10-dehydro-abeo-baccatin III OH OAc OH =O =O OH OBz 19
97 7β, 9α, 10β-triacetoxy-11 (15→1)abeo-taxa-4 (20), 11-diene- 5α-15-diol H OH OAc OAc OAc OAc OH 30

H
R2
R7R9R10
R13
R15
图 14 II-a 型紫杉烷类化合物母核
Fig. 14 Parent nucleus of type II-a taxanes
H
R2
R7R9R10
R13
R15
O
R4

图 15 II-b 型化合物母核
Fig. 15 Parent nucleus of type II-b taxanes
表 12 II-b 型紫杉烷类化合物
Table 12 Type II-b taxanes
序号 化合物名称 R2 R4 R7 R9 R10 R13 R15 文献
98 15-benzoyl-2-debenzoyl-7, 9-dideacetyl-abeo-baccatin VI OH OAc OH OH OAc OAc OBz 19
99 15-benzoyl-10-deacetyl-2-debenzoyl-10-dehydro-abeo-baccatin III OH OAc OH =O =O OH OBz 19
100 taxacustin OAc OAc OAc OAc OH OH OH 19
101 2-acetyl-13-deacetyl-2-debenzoyl-abeo-baccatin VI OAc OAc OAc OAc OAc OH OH 17
102 9, 10, 13-trideacetyl-abeo-baccatin VI OBz OAc OAc OH OH OH OH 17
103 taxayuntin（紫杉云亭） OAc OAc OAc OAc OBz OH OH 30
104 13α-acetyl-13α-decinnamoyltaxchinin B OAc OAc OH OH OBz OH OH 30
105 7β, 13α-dideacetyl-9α, 10β-didebenzoyltaxchinin C OBz OAc OAc OBz OBz OAc OH 30
106 7, 13-dideacetyl-9, 10-debenzoyltaxchinin C OBz OAc OH OH OH OH OH 46

1.2.3 骨架为 5/7/6 的其他紫杉烷类化合物 结构
见图 16，具体见表 13。
1.3 骨架为 6/10/6（III 型）的紫杉烷类化合物
目前从加拿大红豆杉分离得到 9 个此类化合
物，具体见表 14，母核如图 17所示。
1.4 骨架为 6/5/5/6（IV 型）的紫杉烷类化合物
母核如图 18所示，目前从加拿大红豆杉中发现
12个此类化合物，具体见表 15。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45卷 第 8期 2014年 4月

·1168·
H
OBz
OHOO
HO
O
OAc
H
O
OHOHHO
AcO
OH
OAc

H
O
OHOHAcO
AcO
OH
OAc
BzO
H
O
OAcOAcAcO
HO
OH
OAc
AcO
A B C D
图 16 骨架为 5/7/6 的其他紫杉烷类化合物结构
Fig. 16 Parent nucleus of 5/7/6 for other types taxanes
表 13 骨架为 5/7/6 的其他紫杉烷类化合物
Table 13 Parent nucleus of 5/7/6 for other types taxanes
序号 化合物名称 结构 文献
107 15 (16)-anhydro-11 (15→1)-abeo-10-deacetyl-10-dehydrobaccatin III A 19
108 9α, 10β-diacetoxy-5α-cinnamoyloxy-2α, 13α-dihydroxy-13 (17)-epoxy-4 (20), 11-taxadiene B 40
109 4α, 10β, 13α-triacetoxy-15-benzoyloxy-2α, 20β-epoxy-11 (15→1)-abeotax-11-ene-5α, 7β, 9α-triol C 45
110 4α, 7β, 9α, 10β, 15-pentacetoxy-2α, 20β-epoxy-11 (15→1)-abeotax-11-ene-5α, 13α-diol D 45
表 14 III 型紫杉烷类化合物
Table 14 Type III taxanes
序号 化合物名称 R1 R2 R5 R7 R9 R10 R13 文献
111 5-cinnamoyltaxin B H OAc OCinn OAc =O OAc OAc 18
112 2-deacetyltaxuspine B H OH OCinn OAc =O OH OAc 18
113 taxin B H OAc OH OAc =O OAc OAc 18
114 taxumairone A H OAc =O H =O OAc OAc 18
115 2-deacetyl-7, 10-diacetyl-5-deaminoacyl taxine A H OH OH OAc =O OAc OAc 19
116 5α-cinnamoyloxy-2α, 10β, 13α-triacetoxy-2 (3→2)abeo-taxa-4 (20),
11-diene-9-one
H OAc OCinn H =O OAc OAc 28
117 taxuspine W H OAc OH OAc =O OH OAc 30
118 2α, 7β, 10β-triacetoxy-5α-hydroxy-2 (3→20)abeotaxa-4 (20), 11-diene-
9, 13-dione
H OAc OH OAc =O OAc =O 44
119 7β, 10β, 13α-triacetoxy-5α-(3′-dimethylamino-3′-phenylpropanoyl) oxy-
2α-hydroxy-2 (3→20)abeotaxa-4 (20), 11-dien-9-one
H OH k OAc =O OAc OAc 45

R1
R2
R5
R7
R9R10
R13

图 17 III 型紫杉烷类化合物母核
Fig. 17 Parent nucleus of type III taxanes
1.5 骨架为 6/12（V 型）的紫杉烷类化合物
目前从加拿大红豆杉中发现 8个此类化合物，
具体见表 16，母核如图 19所示。
R1 R2
R5
R9R10 R7
R13

图 18 IV 型紫杉烷类化合物母核
Fig. 18 Parent nucleus of type IV taxanes
1.6 骨架为 5/6/6（VI 型）的紫杉烷类化合物
目前在加拿大红豆杉中仅发现 1 个此类化合
物，即 wallifoliol（140）[18]，其结构见图 20。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45卷 第 8期 2014年 4月

·1169·
表 15 IV 型紫杉烷类化合物
Table 15 Type IV taxanes
序号 化合物名称 R1 R2 R5 R7 R9 R10 R13 文献
120 2, 10-diacetyl-5-cinnamoyl-7β-hydroxyphotota-xicin II H OAc OCinn OH OH OAc =O 16
121 2, 9-diacetyl-5-(E)-cinnamoyl-phototaxicin II H OAc OCinn OH OAc OH =O 16
122 2, 10-diacetyl-5-cinnamoyl-phototaxicin II H OAc OCinn OH OH OAc =O 16
123 7-acetoxytaxuspine C H OAc OCinn OAc OAc OAc =O 18
124 taxuspine C H OAc OCinn H OAc OAc =O 18
125 2α, 9α-dihydroxy-10β-acetoxy-5α-cinnamoyloxy-3, 11-cyclotaxa-4
(20)-ene-13-one
H OH OCinn H OH OAc =O 28
126 2α-hydroxy-9α, 10β-diacetoxy-5α-cinnamoyloxy-3, 11-cyclotaxa-4
(20)-ene-13-one
H OH OCinn H OAc OAc =O 28
127 9α-hydroxy-2α, 7α, 10β-triacetoxy-5α-cinnamoy-oxy-3, 11-
cyclotaxa-4 (20)-ene-13-one
H OAc OCinn H OH OAc =O 29
128 9α, 10β-diacetoxy-5α-cinnamoyloxy-3, 11-cyclotaxa-4 (20)-en-13-one H H OCinn H OAc OAc =O 29
129 1β, 2α, 9α-trihydroxy-10β-acetoxy-5α-cinnamoy-3, 11-cycloaxa-4
(20)-en-13-one
OH OH OCinn H OH OAc =O 30
130 2, 10-diacetyl-5 (Z)-cinnamoylphototaxicin II H OAc (Z)-OCinn H OH OAc =O 46
131 2α, 10β-diacetoxy-5α-hydroxy-5α-(3′-dimethyamino-3′-phenylpro-panoyl)
oxy-9α-hydroxy-3, 11-cyclotax-4 (20)-en-13-one
H OAc k H OH OAc =O 47
表 16 V 型紫杉烷类化合物
Table 16 Type V taxanes
序号 化合物名称 R1 R2 R5 R7 R9 R10 R13 R20 文献
132 5-epi-canadensene H OAc α-OH OAc OAc OAc OAc OH 16
133 taxachitriene A（中国紫杉三烯乙素 A） H OAc OH OAc OAc OAc OAc OAc 16
134 taxachitriene B（中国紫杉三烯乙素 B） H OH OAc OAc OAc OAc OAc OH 16
135 5-deacetyltaxachitriene B H OH OH OAc OAc OAc OAc OH 16
136 taxuspine U H OH OAc OH OAc OAc OAc OH 16
137 taxuspine X H OAc OCinn OAc OAc OAc OAc OAc 16
138 5-epi-cinnamoylcanadensine H OAc OCinn OAc OAc OAc OAc OH 20
139 canadensene H OAc OH OAc OAc OAc OAc OH 36

R1 R2
R5
R7R9R10
R13
R20
图 19 V 型紫杉烷类化合物母核
Fig. 19 Parent nucleus of type V taxanes
1.7 其他紫杉烷类化合物
近年来，在加拿大红豆杉中发现了一些新的骨
架（141～147），特别是化合物 145～147是首次发
O
O
OBz
O
OH OH
HO
OAc

图 20 Wallifoliol 的结构
Fig. 20 Structure of wallifoliol
现的紫杉烷衍生物，具有双螺桨烷的结构，由于发
现者未给予命名，故以字母表示，结构见图 21，具
体见表 17。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45卷 第 8期 2014年 4月

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H
OCinn
H
HOH
H OAc
H OAc
O
O OH
OHAcO
H
H OAc
OH
OHO
AcO
OAc
OH
OH
OAc
OH
AcO
AcO
H
O
H
OR2
OH
R1O
AcO
H
HO
O
A B C D E～G
图 21 其他紫杉烷类化合物结构
Fig. 21 Structures of other taxanes
表 17 其他紫杉烷类化合物
Table 17 Other taxanes
序号 化合物名称 结构 文献
141 2α, 9α-diacetoxy-5α-cinnamoyloxy-10β, 11β-dihydroxy-14, 20-cyclotaxa-3-ene-13-one A 25
142 2α, 10β-diacetoxy-5α, 9α, 20α-trihydroxy-3α, 11α;4α, 12α;14α, 20-tricyclotaxan-13-one B 26
143 taxpropellane C 34
144 2α, 9α, 10β-triacetoxy-5α-hydroxy-3, 11-cyclo-12, 20-cyclotaxa-13-one D 37
145 E: R1=Ac R2=H E 48
146 F: R1=H R2=Ac F 48
147 G: R1=Ac R2=Ac G 48

1.8 非紫杉烷类化合物
Shi 等[31]和 Yang 等[49]从加拿大红豆杉的心
木、皮和枝叶中还分离得到了一些非紫杉烷类化
合物，包括酚类、黄酮、甾体类等化合物，具体
结构见图 22。
2 红豆杉化学成分研究现状及前景展望
自 20世纪 60年代美国科学家从短叶红豆杉的
树皮中分离得到抗癌活性强、结构新颖、作用机制
独特的紫杉醇以来，红豆杉属植物身价倍增，国内
外对红豆杉属植物的化学成分和药理研究炙手可
热，对紫杉醇的临床试验、衍生物的制备、结构改
造、合成及半合成等研究备受关注。目前紫杉醇已
用于临床对癌症的治疗，是种非常有发展前途的抗
癌药物。
目前，紫杉醇的研究除了致力于解决紫杉醇来
源困难的问题外，其研究重点已向发展“第 2代紫
杉醇类抗癌药”转移[50-52]。因此，除了进行半合成
制备水溶性紫杉醇前体药物的研究外，在紫杉醇构
效关系研究的基础上，以某些紫杉烷类化合物为母
核半合成新的紫杉醇类似物，以期找到水溶性更大，
或毒副作用更小，或抗癌谱略为不同，或抗癌谱更
广的“第 2代紫杉醇类抗癌药”的研究也受到极大
重视。
紫杉烷类化合物的研究显示，随着天然产物
化学成分分离和鉴定技术的发展，通过扩大植物
品种筛选范围，有可能发现新的植物有效成分，解
决紫杉醇资源匮乏问题，并有希望从中发现新的
抗肿瘤药物。通过半合成及化学结构修饰与改造
等方法，可以实现改善紫杉醇的水溶性，提高生
物活性，提高其抗肿瘤选择性，降低毒副作用。相
信随着紫杉烷类二萜化合物研究的不断深入和发
展，会有更多高效低毒的新型紫杉烷类药物上市
并进入临床应用。
3 结语
通过对多种红豆杉植物所含有紫杉烷类化合物
量的分析，表明加拿大红豆杉中紫杉醇、半合成紫
杉醇的原料 10-DAB III、9-羟基-13-乙酰基巴卡亭
III在加拿大红豆杉中的量都很高，因此加拿大红豆
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45卷 第 8期 2014年 4月

·1171·
O
HO
O
O
HO
O
O
HO
O

O
HO
O

3-(4-hydroxyphenyl) propyl 3-(4-hydroxyphenyl) propyl 3-(4-hydroxyphenyl)propyl 3-(4-hydroxyphenyl) propyl
tetratriacontanoate dotriacontanoate tetracosanoate pentacosanoate
O
HO
O
HO
H
24

OCH3
OCH3
O
Glc

HO
O
H
Glc
3-(4-hydroxyphenyl) propyl β-sitosterol taxicatin betuloside
OH
COOH
O
O
O
O
OCH3
OH
H3CO
OH
HO
OH
O
O
O
O
OCH3
OCH3
H3CO
OH
HO
OH
p-hydroxybenzoic acid ginkgetin sciadopitysin
O
O
O
O
OCH3
OH
H3CO
OH
HO
OH
O
O
O
O
OCH3
OCH3
H3CO
OH
HO
OH
putraflavonel sequoiavonel
图 22 非紫杉烷类化合物
Fig. 22 Non taxanes
杉是目前获得紫杉醇的主要植物资源。相信随着对
加拿大红豆杉研究的不断深入，新的化合物、新骨
架或新活性化合物将不断被发现。
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