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Chemical constituents from roots of Rumex nepalensis

尼泊尔酸模化学成分研究



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 12期 2016年 6月

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尼泊尔酸模化学成分研究
邓丽娜 1,李博然 1,王国伟 1,张金梅 1,葛静秋 1,王 红 1,廖志华 2,陈 敏 1*
1. 西南大学药学院 发光与实时分析化学教育部重点实验室,重庆 400715
2. 西南大学生命科学学院,重庆 400715
摘 要:目的 研究尼泊尔酸模 Rumex nepalensis 根的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱及半
制备型高效液相色谱等方法进行分离纯化,并通过化合物的波谱数据鉴定其结构。结果 从尼泊尔酸模根的醋酸乙酯萃取物
中分离鉴定了 16 个化合物,分别为阿魏酸(1)、7-羟基-5-甲氧基苯酞(2)、2-乙酰基-3,5-二羟基-苯乙酸甲酯(3)、苔色酸
甲酯(4)、对羟基肉桂酸甲酯(5)、2-羟基-5-甲基苯乙酮(6)、丁香酸甲酯(7)、2,4-二羟基-6-甲基苯乙酮(8)、对羟基苯
乙醇(9)、异香草醛(10)、迷人醇(11)、7-羟基-2,5-二甲基色原酮(12)、3-乙酰基-2-甲基-1,5-二羟基-2,3-环氧基-4-羰基-
萘酮(13)、大黄素(14)、大黄酚(15)、大黄素甲醚(16)。结论 化合物 12和 13为首次从尼泊尔酸模中分离得到,1~
11均为首次从酸模属植物中分离得到。
关键词:尼泊尔酸模;阿魏酸;7-羟基-5-甲氧基苯酞;苔色酸甲酯;异香草醛;迷人醇
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2016)12 - 2095 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.12.013
Chemical constituents from roots of Rumex nepalensis
DENG Li-na1, LI Bo-ran1, WANG Guo-wei1, ZHANG Jin-mei1, GE Jing-qiu1, WANG Hong1, LIAO Zhi-hua2,
CHEN Min1
1. Key Laboratory of Luminescent and Real-Time Analytical Chemistry, Ministry of Education, College of Pharmaceutical
Sciences, Southwest University, Chongqing 400715, China
2. School of Life Sciences, Southwest University, Chongqing 400715, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents from the ethyl acetate extracts in the roots of Rumex nepalensis.
Methods The compounds were isolated by using various chromatographic techniques, such as silica gel column, Sephadex LH-20
column, and semi-preparative HPLC. The structures of these compounds were determined by spectral data analyses. Results Sixteen
compounds were obtained and identified as ferulic acid (1), 7-hydroxy-5-methoxyphthalide (2), methyl 2-acetyl-3,5-
dihydroxyphenylacetate (3), methylorsellinate (4), methyl p-hydroxycinnamate (5), 1-(2-Hydroxy-5-Methyl-phenyl)-ethanon (6),
methyl syringate (7), 1-(2,4-dihydroxy-6-methylphenyl)-ethanon (8), 4-hydroxy-benzeneethanol (9), isovanillin (10), fallacinol (11),
7-hydroxy-2-methyl-5-methylchromone (12), 3-acetyl-2-methyl-1,5-dihydroxy-2,3-epoxynaphthoquinol (13), emodin (14), chrysophanol
(15), and physcion (16). Conclusion Compounds 12 and 13 are isolated from this plant for the first time, and compounds 1—11 are
firstly isolated from the plants of Rumex L..
Key words: Rumex nepalensis Spreng; ferulic acid; 7-hydroxy-5-methoxyphthalide; methylorsellinate; isovanillin; fallacinol

尼泊尔酸模 Rumex nepalensis Spreng 为蓼科
(Polygonaceae)酸模属 Rumex L. 多年生草本植物,
别名土大黄、金不换、黄根根等,主产于陕西南部、
甘肃南部、青海西南部等地区,生于山谷、湿地、
水沟边[1]。以根或叶入药,有清热、止血、止痛功
效,民间用于清热利水、通便、杀虫、止血和治疗
疥癣[2]。研究表明,尼泊尔酸模具有抗炎[3]、抗菌[4]、
抑制 α-葡萄糖苷酶[5]、泻下和镇静作用[6-7]。根据文
献报道,从该属植物中分离的化学成分主要为蒽醌
类化合物,其他成分为有机酸类、黄酮类、二苯乙

收稿日期:2015-09-30
基金项目:国家高技术研究发展计划(863 计划)(2011AA100607);中央高校科研业务费(XDJK2014A008,2362015XK08)
作者简介:邓丽娜(1992—),女,硕士在读,研究方向为中药及天然药物分析。E-mail: linasusu@swu.edu.cn
*通信作者 陈 敏,女,博士,教授,博士生导师,主要从事中药及天然药物的物质基础与质量控制研究。E-mail: mminchen@swu.edu.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 12期 2016年 6月

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烯类、鞣质及酸模素等[8-14]。尼泊尔酸模化学成分
研究报道较少,仅从中分离出大黄素、大黄酚、大
黄素甲醚、槲皮素等化合物[12-14]。为进一步探明尼
泊尔酸模的化学成分,本研究对尼泊尔酸模根醋酸
乙酯部位的化学成分进行了系统的研究。通过硅胶
柱色谱、Sephadex LH-20、半制备 HPLC 等分离方
法,及 NMR、MS 等鉴别手段,从尼泊尔酸模根中
分离得到 16 个化合物,分别鉴定为阿魏酸(ferulic
acid,1)、7-羟基-5-甲氧基苯酞(7-hydroxy-5-methoxy-
phthalide,2)、2-乙酰基-3,5-二羟基-苯乙酸甲酯
(methyl 2-acetyl-3,5-dihydroxyphenylacetate,3)、苔
色酸甲酯(methylorsellinate,4)、对羟基肉桂酸甲
酯(methyl p-hydroxycinnamate,5)、2-羟基-5-甲基
苯乙酮 [1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-ethanon,6]、
丁香酸甲酯(methyl syringate,7)、2,4-二羟基-6-
甲 基 苯 乙 酮 [1-(2,4-dihydroxy-6-methylphenyl)-
ethanon , 8] 、 对 羟 基 苯 乙 醇 ( 4-hydroxy-
benzeneethanol,9)、异香草醛(isovanillin,10)、
迷人醇(fallacinol,11)、7-羟基-2,5-二甲基色原酮
(7-hydroxy-2-methyl-5-methylchrom-one,12)、3-
乙酰基-2-甲基-1,5-二羟基-2,3-环氧基-4-羰基-萘酮
( 3-acetyl-2-methyl-1,5-dihydroxy-2,3-epoxynaphtho-
quinol, 13)、大黄素( emodin, 14)、大黄酚
(chrysophanol,15)、大黄素甲醚(physcion,16)。
其中化合物 12 和 13 为首次从尼泊尔酸模中分离得
到,化合物 1~11均为首次从酸模属植物中分离得到。
1 材料
Bruker Avance 400 MHz 核磁共振仪(德国
Bruker 公司,TMS 为内标);Modelu-3010 紫外分
光光度计(日本日立公司);Perkin Elmer Spectrum
GX 红外光谱仪(美国 Perkin Elmer 公司);
LCMS-8030 液相色谱质谱联用仪(日本岛津公司);
LC-6AD 液相色谱仪(日本岛津公司);ODS-A 色
谱柱(250 mm×10 mm,5 μm,YMC);GF254 薄层
硅胶板(烟台江友硅胶开发有限公司);Sephadex
LH-20(日本三菱化学公司);制备 HPLC 用甲醇(色
谱纯,美国 Fisher Scientific 公司);水(怡宝纯净
水,华润怡宝有限公司),其余所用试剂均为分析纯。
植物材料于 2010 年采集自贵州黔东南苗族侗
族自治州,经西南大学生命科学学院廖志华教授鉴
定为蓼科酸模属植物尼泊尔酸模 Rumex nepalensis
Spreng,凭证标本(CM-2010-002)保存于西南大
学药学院药物分析教研室。
2 提取与分离
尼泊尔酸模的干燥根 10.0 kg,粉碎,95%乙醇
冷浸提取 5 次,合并提取液,减压浓缩至无醇味,
将所得浸膏悬浮于蒸馏水中,依次用石油醚、醋酸
乙酯、水饱和正丁醇进行萃取,回收溶剂后得到醋
酸乙酯部位 67.2 g。醋酸乙酯部位经硅胶柱色谱
(200~300 目)分离,以石油醚-醋酸乙酯(100∶0→
0∶100)梯度洗脱得到 16 个流分(Fr. 1~16)。Fr. 10
(1.011 g)经硅胶柱色谱分离,用石油醚-醋酸乙酯
(75∶25→30∶70)梯度洗脱,得到 9 个亚流分(Fr.
10A~10I)。Fr. 10F 用 Sephadex LH-20 纯化,再经
半制备 HPLC(甲醇-水 55∶45,tR=54.2 min)分
离纯化得化合物 1(65 mg)。Fr. 10C 经半制备 HPLC
(甲醇-水 80∶20,tR=41.1 min)分离纯化得化合物
6(2 mg)。Fr. 7(0.510 g)经硅胶柱色谱分离,用
石油醚-醋酸乙酯(85∶15→25∶75)梯度洗脱,得
到 5 个亚流分(Fr. 7A~Fr. 7E),Fr. 7A 经 Sephadex
LH-20 和半制备 HPLC(甲醇-水 45∶55,tR=40.2
min)分离纯化得化合物 2(12 mg),Fr. 7C 经反相
硅胶色谱和半制备 HPLC(甲醇-水 30∶70,tR=69.0
min)分离纯化得化合物 7(4 mg)。Fr. 15(2.173 g)
经硅胶柱色谱分离,用石油醚-醋酸乙酯(80∶20→
20∶80)梯度洗脱,得到 16 个亚流分(Fr. 15A~
Fr. 15P),Fr. 15C 经制备薄层色谱(氯仿-甲醇 95∶
5)及 LH-20 分离纯化得到化合物 3(36 mg)。Fr. 15M
经 LH-20 分离纯化得到化合物 4(3 mg)。Fr. 6(0.218
g)经硅胶柱色谱分离,用石油醚-醋酸乙酯(90∶
10→30∶70)梯度洗脱,得到 5 个亚流分(Fr. 6A~
6E),Fr. 6B 经半制备 HPLC(甲醇-水 50∶50,tR=
33.7 min)得化合物 5(2 mg)。Fr. 4(0.113 g)经
硅胶柱色谱分离,用石油醚-醋酸乙酯(95∶5→20∶
80)梯度洗脱,得到 8 个亚流分(Fr. 4A~Fr. 4H)。
Fr. 4B 经半制备 HPLC(甲醇-水 50∶50,tR=41.5
min)分离纯化得化合物 8(4 mg),Fr. 4C 经半制
备 HPLC(甲醇-水 50∶50,tR=40.8 min)分离纯
化得化合物 14(41 mg)。Fr. 11(0.445 g)经硅胶
柱色谱分离,用石油醚-醋酸乙酯(75∶25→20∶80)
梯度洗脱,得到 6 个亚流分(Fr. 11A~11F),Fr. 11F
经半制备型 HPLC(甲醇-水 15∶85,tR=31.5 min)
得化合物 9(2 mg),Fr. 11C 经 Sephadex LH-20 纯
化得化合物 10(2 mg),Fr. 11E 经 Sephadex LH-20
纯化得化合物 12(5 mg)。Fr. 8(0.474 g)经硅胶
柱色谱分离,用石油醚-醋酸乙酯(85∶15→35∶65)
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 12期 2016年 6月

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梯度洗脱,得到 6 个亚流分(Fr. 8A~8F),Fr. 8B
经 LH-20 分离纯化得化合物 11(3 mg)。Fr. 8C 经
LH-20 纯化及制备型薄层色谱(石油醚-醋酸乙酯
98∶2)得化合物 13(4 mg)。Fr. 5(0.335 g)经半
制备 HPLC(甲醇-水 60∶40,tR=25.2 min)分离纯
化得化合物 15(152 mg)。Fr. 16(0.506 g)取其结晶
部分,经半制备型 HPLC(甲醇-水 60∶40,tR=23.1
min)分离纯化得化合物 16(5 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:淡黄色粉末。ESI-MS m/z 217 [M+
Na]+,分子式 C10H10O4。1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 8.03 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-7), 7.73 (1H, dd, J = 1.9,
8.3 Hz, H-6), 7.60 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-2), 6.98 (1H,
d, J = 8.3 Hz, H-5), 6.89 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-8), 3.97
(3H, s, 3-OCH3);13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
170.8 (C-9), 150.8 (C-4), 146.2 (C-3), 132.7 (C-7),
125.2 (C-6), 121.2 (C-1), 115.3 (C-8), 114.2 (C-5),
112.1 (C-2), 56.1 (3-OCH3)。以上数据与文献报道基
本一致[15],鉴定化合物 1为阿魏酸。
化合物 2:淡黄色粉末。 MeOHmaxUV λ (nm): 216,
256。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 418 (OH), 2 967, 1 713 (C = O),
1 560, 1 458, 1 335, 1 219, 1 171, 1 065。1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 7.69 (1H, s, 7-OH), 6.49 (1H, s,
H-8), 6.45 (1H, s, H-6), 5.25 (2H, s, H-2), 3.86 (3H, s,
5-OCH3); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 172.2
(C-3), 167.5 (C-7), 157.8 (C-5), 148.6 (C-4), 104.2
(C-9), 100.9 (C-8), 100.2 (C-6), 70.4 (C-1), 56.0
(5-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[16],鉴定
化合物 2为 7-羟基-5-甲氧基苯酞。
化合物3:无色粉末。ESI-MS m/z: 223 [M-H]+,
分子式 C11H12O5。1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ:
12.82 (1H, s, OH), 6.34 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-6′), 6.28
(1H, d, J = 2.5 Hz, H-4′), 3.89 (2H, s, 2-CH2), 3.73
(3H, s, 1-OCH3), 2.64 (3H, s, 2′-COCH3);13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 203.4 (2′-COCH3), 171.3 (C-1),
165.9 (C-3′), 160.79 (C-5′), 137.5 (C-1′), 115.9 (C-2′),
112.6 (C-6′), 103.3 (C-4′), 52.5 (1-OCH3), 41.6 (C-2),
31.9 (2′-COCH3)。以上数据与文献报道一致[17],鉴
定化合物 3为 2-乙酰基-3,5-二羟基-苯乙酸甲酯。
化合物4:无色粉末。ESI-MS m/z: 183 [M+H]+,
分子式 C9H10O4。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
11.71 (1H, s, 2-OH), 6.27 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-5),
6.22 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-3), 3.92 (3H, s,
1-COOCH3), 2.49 (3H, s, 6-CH3);13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 172.2 (C-8), 165.2 (C-2), 160.4
(C-4), 144.02 (C-6), 111.4 (C-5), 105.5 (C-1), 101.2
(C-3), 51.9 (C-9), 24.3 (C-7)。以上数据与文献报道基
本一致[18],鉴定化合物 4为苔色酸甲酯。
化合物 5:淡黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 7.64 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7), 7.43 (2H, d,
J = 8.4 Hz, H-2, 6), 6.84 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3, 5),
6.30 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-8), 3.80 (3H, s, 9-OCH3);
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 167.9 (C-9), 157.5
(C-4), 144.4 (C-7), 129.9 (C-2, 6), 127.5 (C-1), 115.9
(C-3, 5), 114.9 (C-8), 51.6 (9-OCH3)。以上数据与文
献报道基本一致[19],鉴定化合物 5为对羟基肉桂酸
甲酯。
化合物 6:无色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 12.85 (1H, s, 2-OH), 7.43 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-6), 7.08 (1H, dd, J = 2.0, 8.5 Hz, H-4), 6.91
(1H, d, J = 8.5 Hz, H-3), 2.56 (3H, s, 1-COCH3), 2.33
(3H, s, 5-CH3);13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 204.1
(1-COCH3), 160.2 (C-2), 137.5 (C-4), 130.2 (C-6),
128.2 (C-5), 119.7 (C-1), 118.0 (C-3), 26.1 (1-COCH3),
20.4 (1-COCH3) 以上数据与文献报道一致[20],鉴定
化合物 6为 2-羟基-5-甲基苯乙酮。
化合物 7:无色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 7.33 (2H, s, H-2, 6), 5.91 (brs, 4-OH), 3.95
(6H, s, 3, 5-OCH3), 3.90 (3H, s, 1-COOCH3);
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 166.9 (1-COOCH3),
146.8 (C-3, 5), 138.8 (C-4), 124.7 (C-1), 106.8 (C-2,
6), 56.6 (3, 5-OCH3), 52.2 (1-COOCH3)。以上数据与
文献报道一致[21],鉴定化合物 7为丁香酸甲酯。
化合物 8:白色针状结晶(氯仿),mp 144~146
℃。 MeOHmaxUV λ (nm): 223, 275。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 13.49 (1H, s, 2-OH), 8.11 (1H, s, 4-OH),
6.27 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-5), 6.24 (1H, d, J = 2.4 Hz,
H-3), 2.60 (3H, s, 1-COCH3), 2.53 (3H, s, 6-CH3);
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 204.0 (1-COCH3),
167.1 (C-2), 162.2 (C-4), 142.7 (C-6), 115.3 (C-1),
112.3 (C-5), 101.9 (C-3), 33.1 (1-COCH3), 25.3
(6-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[22],鉴定化
合物 8为 2,4-二羟基-6-甲基苯乙酮。
化合物 9:无色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 7.10 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3, 5), 6.79 (2H,
d, J = 8.5 Hz, H-2, 6), 3.82 (2H, t, J = 6.5 Hz, 1′-CH2),
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 12期 2016年 6月

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2.80 (2H, t, J = 6.5 Hz, 2′-CH2);13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 154.2 (C-1), 130.6 (C-4), 130.2 (C-3, 5),
115.9 (C-2, 6), 68.9 (C-2′), 38.3 (C-1′)。以上数据与文
献报道基本一致[23],鉴定化合物 9为对羟基苯乙醇。
化合物 10:浅黄色粉末。 MeOHmaxUV λ (nm): 223,
272。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 9.83 (1H, s,
1-CHO), 7.44 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2), 7.42 (1H, t, J =
2.0 Hz, H-6), 6.30 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 3.97 (3H,
s, 4-OCH3);13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 191.0
(1-CHO), 151.7 (C-4), 146.1 (C-3), 130.6 (C-1), 124.5
(C-6), 114.0 (C-5), 110.2 (C-2), 56.2 (4-OCH3)。以上数
据与文献报道一致[24],鉴定化合物 10为异香草醛。
化合物 11:黄色粉末。ESI-MS m/z: 318 [M+
NH4]+,分子式C16H12O6。1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 12.28 (1H, s, OH), 12.19 (1H, s, OH), 7.78 (1H, s,
H-4), 7.39 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-5), 7.33 (1H, s, H-2),
6.71 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-7), 4.81 (2H, d, J = 11.5
Hz, 3-CH2OH), 3.95 (3H, s, 6-OCH3);13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 190.0 (C-9), 181.2 (C-10), 166.2
(C-8), 164.4 (C-1), 161.6 (C-6), 153.2 (C-3), 134.8
(C-10a), 132.9 (C-4a), 120.9 (C-4), 117.2 (C-2), 114.4
(C-9a), 109.9 (C-8a), 107.7 (C-5), 106.6 (C-7), 62.0
(3-CH2OH), 56.4 (6-OCH3)。以上数据与文献报道一
致[25],鉴定化合物 11为迷人醇。
化合物 12:白色针状结晶(甲醇),mp 257~
258 ℃。喷 10%硫酸乙醇,加热后显红色,254 nm
紫外灯下显褐色暗斑,喷 1%三氯化铁-2%铁氰化钾
溶液显蓝色。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.67
(1H, d, J = 1.6 Hz, H-6), 6.63 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-8),
6.01 (1H, s, H-3), 2.29 (3H, s, 2-CH3), 2.81 (3H, s,
5-CH3);13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 178.3 (C-4),
163.5 (C-2), 160.7 (C-9), 159.6 (C-7), 142.1 (C-5),
116.2 (C-6), 115.0 (C-10), 110.8 (C-3), 100.6 (C-8),
21.9 (5-CH3), 18.8 (2-CH3)。以上数据与文献报道基
本一致[26],鉴定化合物 12 为 7-羟基-2,5-二甲基色
原酮。
化合物 13:无色粉末。ESI-MS m/z: 248 [M]+,
分子式 C13H12O5。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
13.11 (1H, s, 5-OH), 9.82 (1H, s, 1-OH), 6.61 (1H, s,
H-7), 6.56 (1H, d, J = 9.1 Hz, H-8), 6.35 (1H, d, J =
9.4 Hz, H-6), 4.09 (1H, s, H-1), 2.54 (3H, s,
3-COCH3), 2.24 (3H, s, 2-CH3);13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 200.6 (3-COCH3), 196.3 (C-4), 162.4 (C-5),
141.3 (C-10), 137.9 (C-7), 118.6 (C-8), 117.9 (C-5),
112.2 (C-9), 69.1 (C-3), 68.9 (C-1), 65.7 (C-2), 29.2
(3-COCH3), 16.5 (2-CH3)。以上数据与文献报道基本
一致[27],鉴定化合物 13 为 3-乙酰基-2-甲基-1,5-二
羟基-2,3-环氧基-4-羰基-萘酮。
化合物 14:桔红色针状结晶(氯仿),mp 247~
251 ℃。ESI-MS m/z 269 [M-H]−,分子式 C15H10O5。
MeOH
maxUV λ (nm): 235, 440。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 480 (OH),
3 071, 1 666 (C = O), 1 614 (C = O), 1 472, 1 356,
1 277。1H-NMR (400 MHz, CD3COCD3) δ: 12.16
(1H, s, 1-OH), 12.03 (1H, s, 8-OH), 10.29 (1H, s,
H-6), 7.52 (1H, s, H-4), 7.22 (1H, s, H-5), 7.10 (1H, s,
H-2), 6.64 (1H, s, H-7), 2.45 (3H, s, 3-CH3);13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 191.6 (C-9), 182.1 (C-10), 166.5
(C-6), 166.3 (C-8), 163.3 (C-1), 149.5 (C-3), 136.5
(C-5a), 134.2 (C-4a), 124.9 (C-2), 121.5 (C-4), 114.4
(C-1a), 110.4 (C-5), 109.7 (C-8a), 108.9 (C-7), 22.0
(3-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[13],鉴定化
合物 14为大黄素。
化合物 15:桔黄色针状结晶(氯仿),mp 194~
196 ℃。ESI-MS m/z: 253 [M-H]−,分子式 C15H10O4。
MeOH
maxUV λ (nm): 250, 435。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 478 (OH),
3 069, 1 678 (C = O), 1 612 (C = O), 1 472, 1 356,
1 275。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 12.13 (1H, s,
8-OH), 12.02 (1H, s, 1-OH), 7.82 (1H, dd, J = 1.2, 7.5
Hz, H-5), 7.68 (1H, d, J = 8.3 Hz, H-6), 7.66 (1H, d,
J = 1.8 Hz, H-4), 7.29 (1H, dd, J = 1.2, 8.4 Hz, H-7),
6.64 (1H, dd, J = 0.8, 1.6 Hz, H-2), 2.47 (3H, s,
3-CH3);13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 192.7 (C-9),
182.2 (C-10), 162.9 (C-8), 162.6 (C-1), 149.5 (C-3),
137.1 (C-6), 133.8 (C-5a), 133.5 (C-4a), 124.7 (C-2),
124.5 (C-7), 121.5 (C-5), 120.1 (C-4), 116.1 (C-1a),
113.9 (C-8a), 22.4 (3-CH3)。以上数据与文献报道基
本一致[13],鉴定化合物 15为大黄酚。
化合物 16:黄色针状结晶(氯仿),mp 206~
208 ℃。 MeOHmaxUV λ (nm): 250, 440。ESI-MS m/z: 283
[M-H]−,分子式 C16H12O5。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 12.33 (1H, s, 8-OH), 12.14 (1H, s, 1-OH),
7.64 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-4), 7.38 (1H, d, J = 2.5 Hz,
H-5), 7.09 (1H, dd, J = 0.8, 1.6 Hz, H-2), 6.70 (1H, d,
J = 2.5 Hz, H-7), 3.94 (3H, s, 6-OCH3), 2.46 (3H, s,
3-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[13],鉴定化
合物 16为大黄素甲醚。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 12期 2016年 6月

·2099·
4 讨论
尼泊尔酸模作为治疗疥癣或止血等病症的民间
用药,沿用已久,但对其化学成分研究的报道较少。
本实验从尼泊尔酸模中分离鉴定了 16 个化学成分,
化合物 14~16及化合物 11为蒽醌类化合物,其余
12 个化合物均为非蒽醌类。其中化合物 12和 13为
首次从尼泊尔酸模中分离得到,1~11 为首次从酸
模属植物中分离得到。本研究为尼泊尔酸模的进一
步开发和利用提供了参考。
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