全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 15期 2016年 8月

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杭白芷醋酸乙酯部位化学成分研究
韦 玮 1，徐 嵬 1，杨秀伟 1*，何忠梅 2
1. 北京大学，药学院 天然药物学系，天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京 100191
2. 吉林农业大学中药材学院，吉林 长春 130118
摘 要：目的 研究杭白芷 Angelica dahurica var. formosana醋酸乙酯部位的化学成分。方法 采用硅胶、HPLC等柱色谱方
法进行分离纯化，通过质谱、核磁共振谱学数据鉴定化合物结构。结果 从杭白芷 70%乙醇水提取物的醋酸乙酯部位分离
鉴定了 42个化合物，分别为欧前胡素（1）、珊瑚菜内酯（2）、佛手酚（3）、独活属醇（4）、镰叶芹二醇（5）、异欧前胡素
（6）、白当归素（7）、补骨脂素（8）、香柑内酯（9）、异栓翅芹烯醇（10）、日本当归醇 A（11）、白术内酰胺（12）、二氢欧
山芹醇当归酸酯（13）、5-羟基-8-甲氧基补骨脂素（14）、(8E)-1,8-十七碳二烯-4,6-二炔-3,10-二醇（15）、栓翅芹烯醇（16）、
白当归素乙醚（17）、异白当归脑（18）、伞形花内酯（19）、花椒毒酚（20）、欧芹酚甲醚（21）、别欧前胡素（22）、5-(2-
乙酰氧基-3-羟基-3-甲基丁氧基) 补骨脂素（23）、水合氧化前胡素（24）、氧化前胡素乙醚（25）、别异欧前胡素（26）、牧
草栓翅芹酮（27）、氧化别欧前胡素（28）、异氧化前胡内酯（29）、腺嘌呤（30）、反式阿魏酸（31）、香草酸（32）、2-乙氧
基-2-对羟基苯乙醇（33）、栓质花椒素（34）、异茴芹素（35）、花椒毒素（36）、尤劳帕替醇（37）、2,4-二羟基苯甲酸甲酯
（38）、滨蒿内酯（39）、东印度缎木内酯醇（40）、印度榅桲素（41）、5-羟甲基糠醛（42）。结论 除化合物 1、3、6、7、
10、13、14、16、21、24和 26外，其余化合物均为首次从杭白芷中分离得到。
关键词：杭白芷；欧前胡素；珊瑚菜内酯；异欧前胡素；水合氧化前胡素；栓质花椒素；东印度缎木内酯醇
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2016)15 - 2606 - 08
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.15.005
Chemical constituents from ethyl acetate soluble parts in roots of Angelica
dahurica var. formosana
WEI Wei1, XU Wei1, YANG Xiu-wei1, HE Zhong-mei2
1. State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs, Department of Natural Medicines, School of Pharmaceutical Sciences,
Peking University, Beijing 100191, China
2. College of Chinese Medicinal Materials, Jilin Agricultural University, Changchun 130118, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents of ethyl acetate soluble parts in 70% ethanol aqueous extract from the roots
of Angelica dahurica var. formosana. Methods The compounds were separated and purified by repeated column chromatography on
silica gel and HPLC, and their structures were determined by spectroscopic data analyses of MS and NMR. Results Forty-two
compounds were obtained and identified as imperatorin (1), phellopterin (2), bergaptol (3), heraclenol (4), falcarindiol (5),
isoimperatorin (6), byakangelicin (7), psoralen (8), bergapten (9), isogosferol (10), japoangelol A (11), atractylenolactam (12),
columbianadin (13), 5-hydroxy-8-methoxypsoralen (14), (8E)-1,8-heptadecadiene-4,6-diyne-3,10-diol (15), pabulenol (16),
byakangelicin ethoxide (17), isobyakangelicol (18), umbelliferone (19), xanthotoxol (20), osthole (21), alloimperatorin (22), 5-(2-
acetoxy-3-hydroxy-3-methylbutoxy) psoralen (23), oxypeucedanin hydrate (24), oxypeucedanin ethanolate (25), alloisoimperatorin
(26), pabularinone (27), oxyalloimperatorin (28), isooxypeucedanin (29), adenine (30), trans-ferulic acid (31), vanillic acid (32),
2-ethoxy-2-(4-hydroxyphenyl)-ethanol (33), suberosin (34), isopimpinellin (35), xanthotoxin (36), ulopterol (37), 2,4-
dihydroxybenzoic acid methylate (38), scoparone (39), swietenol (40), marmesin (41), and 5-hydroxymethylfurfural (42), respectively.

收稿日期：2016-04-23
基金项目：“十二五”国家科技支撑专项（2012BAI29B02，2011BAI07B08）；国家自然科学基金资助项目（81473321）；北京市自然科学基金
资助项目（7152086）
作者简介：韦 玮（1985—），男，博士研究生。
*通信作者 杨秀伟 E-mail: xwyang@bjmu.edu.cn

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Conclusion Except for the compounds 1, 3, 6, 7, 10, 13, 14, 16, 21, 24, and 26, other compounds were isolated from the roots of A.
dahurica var. formosana for the first time.
Key words: roots of of Angelica dahurica var. formosana; imperatorin; phellopterin; isoimperatorin; oxypeucedanin hydrate; suberosin;
swietenol

传统中药白芷 Angelicae Dahuricae Radix系伞
形科（Umbelliferae）植物杭白芷的干燥根。其物种
的拉丁学名，《中国药典》1977[1] 至 2015 年版[2]记
载为 Angeliea dahurica (Fisch. ex Hoffm.) Benth. et
Hook. f. var. formosana (Boiss.) Shan et Yuan。袁昌齐[3]
于 20世纪 70年代对白芷的药材和原植物进行了整
理、鉴定与合并，认为白芷的原植物主要来源于当
归属的白芷及杭白芷。1983 年在《中国当归属
（Angelica L.）和山芹属（Ostericum Hoffm.）植物的
分类研究》中修订为杭白芷和祁白芷 2个新栽培变
种，杭白芷原植物的拉丁学名定为 Angelica
dahurica (Fisch. ex Hoffm.) Benth. et Hook. f. ex
Franch. et Sav. cv. Hangbaizhi（Angelica dahurica cv.
Hangbaizhi），此与《中国植物志》[4]中的拉丁学名
相同。
白芷始载于《神农本草经》，列为中品，药用历
史悠久，其应用以明代及明代以前最为广泛，功效
有祛风除湿、行气止痛、止血、消痈散结、托毒排
脓、生肌止痛等，清代以后白芷的应用范围逐渐缩
小，其中止血、解蛇毒等功能已不广泛使用。《本草
品汇精要》记述白芷“道地，泽州，吴地尤胜”[5]。
可见杭州自明代就是白芷的道地产区之一，至今已
有千余年的历史。
中药物质基础研究是中药继承、发展、创新的
关键科学问题[6]。在常用中药白芷类药材物质基础
系统性研究中[7-11]，本课题组报道了从杭白芷 70%
乙醇水提取物的环己烷部位分离鉴定了 5-(3″-羟基-
3″-甲基丁基)-8-羟基呋喃香豆素 [5-(3″-hydroxy-
3″-methylbutyl)-8-hydroxyfuranocoumarin]、水合异
白当归素-3″-乙醚（isobyakangelicin hydrate-3″-ethyl
ether）和结合短或长链疏水基团的杭白芷香豆素
（andafocoumarin）A～J[12]。本研究从杭白芷 70%乙
醇水提取物的醋酸乙酯部位分离鉴定了 42 个化合
物，其中的 22个经与从兴安白芷得到的对照品的理
化常数、MS 和 NMR 数据[13]比较，分别鉴定为欧
前胡素（imperatorin，1）、珊瑚菜内酯（phellopterin，
2）、独活属醇（ heraclenol， 4）、异欧前胡素
（isoimperatorin，6）、白当归素（byakangelicin，7）、
补骨脂素（psoralen，8）、香柑内酯（bergapten，9）、
异栓翅芹烯醇（isogosferol，10）、5-羟基-8-甲氧基
补骨脂素（5-hydroxy-8-methoxypsoralen，14）、栓
翅芹烯醇（ pabulenol， 16）、白当归素乙醚
（ byakangelicin ethoxide ， 17 ）、 异 白 当 归 脑
（isobyakangelicol，18）、伞形花内酯（umbelliferone，
19）、花椒毒酚（xanthotoxol，20）、水合氧化前胡
素（oxypeucedanin hydrate，24）、牧草栓翅芹酮
（ pabularinone ， 27 ）、 异 氧 化 前 胡 内 酯
（isooxypeucedanin，29）、反式阿魏酸（trans-ferulic
acid，31）、香草酸（vanillic acid，32）、异茴芹素
（isopimpinellin，35）、花椒毒素（xanthotoxin，36）
和印度榅桲素（marmesin，41）。其余的成分鉴定为
佛手酚（bergaptol，3）、镰叶芹二醇（falcarindiol，
5）、日本当归醇 A（japoangelol A，11）、白术内酰
胺（atractylenolactam，12）、二氢欧山芹醇当归酸
酯（columbianadin，13）、(8E)-1,8-十七碳二烯-4,6-
二炔-3,10-二醇 [(8E)-1,8-heptadecadiene-4,6-diyne-
3,10-diol，15]、欧芹酚甲醚（osthole，21）、别欧前
胡素（alloimperatorin，22）、5-(2-乙酰氧基-3-羟基-
3-甲基丁氧基) 补骨脂素 [5-(2-acetoxy-3-hydroxy-
3-methylbutoxy) psoralen，23]、氧化前胡素乙醚
（oxypeucedanin ethanolate，25）、别异欧前胡素
（ alloisoimperatorin ， 26）、 氧 化 别 欧 前 胡 素
（oxyalloimperatorin，28）、腺嘌呤（adenine，30）、
2-乙 氧 基 -2-对羟基苯 基乙醇 [2-ethoxy-2-(4-
hydroxyl-phenyl)-ethanol ， 33] 、 栓 质 花 椒 素
（suberosin，34）、尤劳帕替醇（ulopterol，37）、2,4-
二羟基苯甲酸甲酯（ 2,4-dihydroxybenzoic acid
methylate，38）、滨蒿内酯（scoparone，39）、东印
度缎木内酯醇（swietenol，40）和 5-羟甲基糠醛
（5-hydroxymethylfurfural，42）。除化合物 1、3、6、
7、10、13、14、16、21、24和 26外，其余化合物
均为首次从杭白芷中分离得到。
1 仪器与试剂
Bruker AV III 400型核磁共振波谱仪（Bruker
BioSpin AG Facilities，Fällanden，Switzerland）；
Finnigan TRACE 2000 GC-MS 质谱仪（EI-MS，
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Thermo Finnigan，San Jose，CA，美国）；MDS SCIEX
API QSTAR 型质谱仪（ESI-TOF-MS，Applied
Biosystems/MDS Sciex.，Foster City，CA，美国）；
LC 3000半制备型高效液相色谱（SP-HPLC）仪系
统（北京创新通恒科技有限公司），配置 P3050 二
元泵，CXTH-3000色谱工作站；中压液相色谱柱（2.6
cm×46 cm，北京元宝山色谱科技有限公司）；柱色
谱硅胶（200～300 目，青岛海洋化工厂产品）；
Sephadex LH-20 为 Pharmacia 公司产品；MCI-gel
CHP 20（75～150 μm）为日本三菱化学产品；GF254
薄层色谱（TLC）硅胶板分别为青岛海洋化工厂和
Merck公司（Darmstadt，德国）产品。分析纯乙醇、
甲醇、醋酸乙酯、三氯甲烷、丙酮、环己烷等为北
京化工厂产品。
杭白芷药材于2012年8月采自杭白芷的道地产
地浙江省磐安县深泽乡仰头村，经北京大学药学院
杨秀伟教授鉴定为 Angelica dahurica cv. Hangbaizhi
的根，凭证标本（HBZ201208）存放在北京大学天
然药物及仿生药物国家重点实验室。
2 提取与分离
杭白芷干燥根粉末 7.5 kg加入 3倍体积的 70%
乙醇水溶液回流提取 5次，第 1次提取 2 h，第 2～
5次每次提取 1 h，滤过，合并滤液，减压回收有机
溶剂，得浸膏 1 093.5g。浸膏加入适量的水溶解分
散，依次用 2倍体积的环己烷、醋酸乙酯、正丁醇
萃取，减压回收溶剂，得到环己烷萃取物 124.37 g、
醋酸乙酯萃取物 51.4 g、正丁醇萃取物 209.67 g。
取醋酸乙酯萃取物（51.4 g）与硅胶按 1∶1质
量比混合均匀后，自然风干经硅胶柱色谱，环己烷-
醋酸乙酯（10∶1→1∶1）梯度洗脱，得到 10个流
分（Fr. 1～10）。Fr. 1（3 g）经硅胶柱色谱，环己烷-
丙酮（10∶1）等度洗脱，得到化合物 1（1.1 g）、2
（1.8 g）、3（5 mg）。Fr. 2（6.4 g）经硅胶柱色谱，
环己烷-醋酸乙酯（20∶1→5∶1）梯度洗脱，再经
Sephadex LH-20凝胶柱纯化（三氯甲烷-甲醇 1∶1），
得到化合物 4（25 mg）、5（1.5 g）、6（1.1 g）。Fr. 3
（4 g）经硅胶柱色谱，三氯甲烷-甲醇（20∶1）洗
脱，得到 6个流分 Fr. 3-1～3-6。其中 Fr. 3-2（1 g）
经制备 HPLC，乙腈-水（30∶70）洗脱，得到化合
物 7（500 mg，tR＝33 min）、8（7 mg，tR＝37 min）、
9（13 mg，tR＝44 min）、10（3 mg，tR＝55 min）。
Fr. 3-3（350 mg）依次经 Sephadex LH-20凝胶、硅
胶（三氯甲烷-甲醇 30∶1）柱色谱，得到化合物 11
（5 mg）、12（4 mg）、13（6 mg）。Fr. 3-4（500 mg）
经MCI柱色谱（甲醇-水 40∶60）除色素，Sephadex
LH-20凝胶柱色谱（三氯甲烷-甲醇 1∶1）反复纯化，
得到化合物14（7 mg）、15（3 mg）。Fr. 3-5经Sephadex
LH-20凝胶柱（三氯甲烷-甲醇 1∶1）色谱，得到化
合物 16（4 mg）。Fr. 4（1 g）经硅胶柱色谱，三氯
甲烷-醋酸乙酯（30∶1）洗脱，得到化合物17（3 mg）、
18（5 mg）、19（15 mg）、20（98 mg）、21（5 mg）、
22（8 mg）。Fr. 5（600 mg）依次经 Sephadex LH-20
凝胶、硅胶（环己烷-丙酮 5∶1）柱色谱，得到化
合物 23（45 mg）、24（3 mg）、25（3 mg）、26（6 mg）。
Fr. 6（1.2 g）经硅胶柱色谱，三氯甲烷-甲醇（50∶
1→3∶1）梯度洗脱，得到 3个流分，Fr. 6-1～6-3。
Fr. 6-2（300 mg）经 Sephadex LH-20凝胶柱色谱反
复纯化，得到化合物 27（5 mg）、28（5 mg）、29
（5 mg）。Fr. 6-3（200 mg）经制备 HPLC，乙腈-水
（24∶76）洗脱，得到化合物 30（5 mg，tR＝6 min）、
31（500 mg，tR＝15 min）、32（3 mg，tR＝22 min）、
33（15 mg，tR＝25 min）。Fr. 7（300 mg）依次经硅
胶柱色谱及 Sephadex LH-20 纯化，得到化合物 34
（4 mg）、35（3 mg）、36（5 mg）。Fr. 8（100 mg）
经制备 HPLC，乙腈-水（22∶78）洗脱，得到化合
物 37（3 mg，tR＝50 min）、38（25 mg，tR＝66 min）、
39（5 mg，tR＝100 min）。Fr. 9（150 mg）经硅胶柱
色谱，三氯甲烷-甲醇（7∶1）洗脱，得到化合物
40（8 mg）、41（5 mg）、42（8 mg）。
3 结构鉴定
化合物 3：无色针晶（醋酸乙酯）；mp 275～
278 ℃；EI-MS m/z: 202 [M]+。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 11.31 (1H, s, 5-OH), 8.26 (1H, d, J = 9.8
Hz, H-4), 7.91 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-2′), 7.20 (1H, d,
J = 2.3 Hz, H-3′), 7.16 (1H, s, H-8), 6.27 (1H, d, J =
9.8 Hz, H-3)。NMR数据与文献报道一致[14]，由此
鉴定化合物 3为佛手酚。
化合物 5：淡黄色油状物；EI-MS m/z: 260 [M]+。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.89 (1H, ddd, J =
17.0, 10.1, 5.4 Hz, H-2), 5.58～5.54 (1H, m, H-10),
5.48 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-9), 5.41 (1H, d, J = 17.1
Hz, H-1b), 5.20 (1H, d, J = 10.1 Hz, H-1a), 5.15 (1H,
d, J = 8.2 Hz, H-8), 4.89 (1H, d, J = 5.4 Hz, H-3), 2.05
(2H, q, J = 7.4 Hz, H-11a, 11b), 1.30～1.39 (2H, m,
H-12a, 12b), 1.20～1.30 (8H, m, H-13～16), 0.84
(3H, t, J = 6.8 Hz, H-17)；13C-NMR (100 MHz,
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CDCl3) δ: 135.9 (C-2), 134.2 (C-10), 127.8 (C-9),
117.2 (C-1), 79.8 (C-4), 78.4 (C-7), 70.2 (C-5), 68.7
(C-6), 63.2 (C-3), 58.4 (C-8), 31.8 (C-15), 29.3
(C-12), 29.2 (C-13), 29.1 (C-14), 27.7 (C-11), 22.6
(C-16), 14.1 (C-17)。NMR数据与文献报道一致[15]，
由此鉴定化合物 5为镰叶芹二醇。
化合物 11：淡黄色油状物；ESI-MS m/z: 577.6
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.12 (1H, d,
J = 9.8 Hz, H-4), 7.64 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-2′), 7.00
(1H, d, J = 2.3 Hz, H-3′), 6.28 (1H, d, J = 9.8 Hz,
H-3), 5.92 (1H, ddd, J = 17.0, 10.2, 5.3 Hz, H-2′′′),
5.46 (1H, dd, J = 10.5, 8.1 Hz, H-10′′′), 5.44 (1H, d,
J = 17.0 Hz, H-1′′′b), 5.41 (1H, dd, J = 7.1, 10.5 Hz,
H-9′′′), 5.23 (1H, d, J = 10.1 Hz, H-1′′′a), 5.15 (1H, d,
J = 7.1 Hz, H-8′′′), 4.91 (1H, d, J = 5.3 Hz, H-3′′′),
4.59 (1H, dd, J = 10.3, 3.0 Hz, H-1″b), 4.26 (1H, dd,
J = 10.3, 8.3 Hz, H-1″a), 4.18 (3H, s, 5-OCH3), 3.97
(1H, dd, J = 8.3, 3.0 Hz, H-2″), 2.06 (2H, m, H-11′′′),
1.38 (3H, s, 3″-CH3), 1.36 (2H, m, H-12″), 1.31 (3H,
s, 3″-CH3), 1.25～1.27 (8H, m, H-13′′′～16′′′), 0.87
(3H, t, J = 6.8 Hz, H-17′′′)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 160.5 (C-2), 150.5 (C-7), 145.4 (C-2′),
144.8 (C-5), 144.1 (C-8a), 139.6 (C-4), 136.1 (C-2′′′),
132.3 (C-10′′′), 128.0 (C-9′′′), 127.4 (C-8), 117.3
(C-1′′′), 114.9 (C-6), 113.0 (C-3), 107.8 (C-4a), 105.3
(C-3′), 80.6 (C-7′′′), 78.7 (C-3″), 78.1 (C-4′′′), 76.1
(C-2″), 75.7 (C-1″), 70.7 (C-5′′′), 68.7 (C-6′′′), 63.6
(C-3′′′), 61.0 (5-OCH3), 59.1 (C-8′′′), 31.9 (C-15′′′),
29.4 (C-13′′′), 29.3 (C-12′′′), 29.1 (C-14′′′), 28.1
(C-11′′′), 23.2 (3″-CH3), 22.8 (C-16′′′), 22.3 (3″-CH3),
14.2 (C-17′′′)。HMBC谱中，H-8′′′ (δH 5.15) 与 C-3″
(δC 78.7) 相关，表明该化合物由镰叶芹二醇通过
C-8′′′上的羟基与香豆素 C-3″上的羟基脱水缩合而
成。NMR 数据与文献报道一致[16]，由此鉴定化合
物 11为日本当归醇 A。
化合物 12：白色粉末（甲醇）；mp 120～123 ℃；
ESI-MS m/z: 230.2 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 7.50 (1H, s, N-H), 4.63 (1H, brs, H-15a),
4.89 (1H, brs, H-15b), 5.45 (1H, s, H-9), 2.63 (1H, dd,
J = 3.8, 16.4 Hz, Hb-6), 2.46 (1H, d, J = 13.4 Hz,
H-6a), 2.36 (1H, m, H-3), 2.34 (1H, m, H-1), 2.04
(1H, m, H-1), 1.64 (2H, m, H-2), 1.61 (1H, m, H-3),
1.58 (1H, m, H-5), 1.87 (3H, s, H-13), 0.91 (3H, s,
H-14)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 173.3 (C-12),
148.8 (C-4), 141.8 (C-8), 135.4 (C-7), 124.9 (C-11),
120.9 (C-9), 107.2 (C-15), 49.2 (C-5), 39.5 (C-1), 38.2
(C-10), 36.4 (C-3), 23.3 (C-6), 22.5 (C-2), 18.7
(C-14), 8.3 (C-13)。NMR数据与文献报道一致[17]，
由此鉴定化合物 12为白术内酰胺。
化合物 13：无色针晶（三氯甲烷）；mp 118 ℃；
ESI-MS m/z: 329.3 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 7.63 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-4), 7.27 (1H, d,
J = 8.3 Hz, H-5), 6.74 (1H, d, J = 8.3 Hz, H-6), 6.21
(1H, d, J = 9.5 Hz, H-3), 5.97 (1H, m, H-3″), 5.12
(1H, dd, J = 9.4, 7.9 Hz, H-2′), 3.38 (2H, m, H-1′),
1.89 (3H, dd, J = 7.3, 1.5 Hz, H-4″), 1.67 (3H, brs,
H-5″), 1.64 (3H, s, H-5′), 1.59 (3H, s, H-4′)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 167.3 (C-1″), 164.2 (C-7), 161.2
(C-2), 151.4 (C-8a), 144.1 (C-4), 137.6 (C-3″), 128.9
(C-2″), 128.8 (C-5), 113.7 (C-4a), 113.1 (C-3), 112.3
(C-8), 106.8 (C-6), 89.4 (C-2′), 82.2 (C-3′), 27.8
(C-1′), 22.5 (C-4′), 21.4 (C-5′), 15.6 (C-4″), 20.7
(C-5″)。NMR数据与文献报道一致[18]，由此鉴定化
合物 13为二氢欧山芹醇当归酸酯。
化合物 15：淡黄色油状物；ESI-MS m/z: 261.5
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.33 (1H,
dd, J = 15.9, 5.6 Hz, H-9), 5.96 (1H, ddd, J = 17.0,
10.2, 5.3 Hz, H-2), 5.77 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-8),
5.48 (1H, d, J = 17.0 Hz, Ha-1), 5.26 (1H, d, J = 10.2
Hz, Hb-1), 4.98 (1H, d, J = 5.3 Hz, H-3), 4.19 (1H, dt,
J = 5.6, 6.4 Hz, H-10), 0.88 (3H, t, J = 6.8 Hz, H-17)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 150.1 (C-9), 136.1
(C-2), 117.1 (C-1), 108.2 (C-8), 80.6 (C-4), 77.7
(C-7), 73.7 (C-6), 72.2 (C-10), 71.1 (C-5), 63.8 (C-3),
37.0 (C-11), 31.9 (C-15), 29.4 (C-13), 29.3 (C-14),
25.3 (C-12), 22.8 (C-16), 14.2 (C-17)。NMR数据与
文献报道一致[19]，由此鉴定化合物 15 为 (8E)-1,8-
十七碳二烯-4,6-二炔-3,10-二醇。
化合物 21：白色粉末（醋酸乙酯）；mp 84 ℃；
ESI-MS m/z: 299.1 [M＋K]+。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 7.61 (1H, d, J = 9.4 Hz, H-4), 7.29 (1H, d,
J = 8.6 Hz, H-5), 6.83 (1H, d, J = 8.6 Hz, H-6), 6.24
(1H, d, J = 9.4 Hz, H-3), 5.22 (1H, t, J = 7.3 Hz, 2′-H),
3.92 (3H, s, 7-OH3), 3.54 (2H, d, J = 7.3 Hz, H-1′),
1.84 (3H, s, 3′-CH3), 1.67 (3H, s, 3′-CH3)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 161.5 (C-2), 160.4 (C-7), 153.0
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 15期 2016年 8月

·2610·
(C-8a), 143.9 (C-4), 132.8 (C-3′), 126.3 (C-5), 121.3
(C-2′), 118.2 (C-8), 113.2 (C-3), 110.2 (C-4a), 107.5
(C-6), 56.2 (7-OCH3), 25.9 (3′-CH3), 22.1 (C-1′), 18.1
(3′-CH3)。NMR数据与文献报道一致[20]，由此鉴定
化合物 21为欧芹酚甲醚。
化合物 22：淡黄色粉末（甲醇-醋酸乙酯）；233～
235 ℃；EI-MS m/z: 270 [M]+。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 8.00 (1H, d, J = 9.9 Hz, H-4), 7.69 (1H, d,
J = 2.2 Hz, H-2′), 6.84 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-3′), 6.37
(1H, d, J = 9.9 Hz, H-3), 5.99 (1H, s, 8-OH), 5.13 (1H,
t, J = 6.9 Hz, H-2″), 3.69 (2H, d, J = 6.9 Hz, H-1″),
1.84 (3H, s, 3″-CH3), 1.70 (3H, s, 3″-CH3)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 160.0 (C-2), 146.4 (C-2′), 144.0
(C-7), 141.7 (C-4), 139.7 (C-9), 132.7 (C-3″), 127.7
(C-8), 125.6 (C-6), 123.1 (C-2″), 122.3 (C-5), 113.5
(C-10), 113.5 (C-3), 105.7 (C-3′), 27.9 (C-1″), 25.6
(3″-CH3), 18.1 (3″-CH3)。NMR数据与文献报道一
致[8]，由此鉴定化合物 22为别欧前胡素。
化合物 23：白色粉末（丙酮）；mp 155～158 ℃；
ESI-MS m/z: 347.3 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 7.98 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-4), 7.53 (1H, d,
J = 2.3 Hz, H-2′), 6.98 (1H, s, H-8), 6.94 (1H, d, J =
2.3 Hz, H-3′), 6.17 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-3), 5.30 (1H,
dd, J = 8.5, 2.6 Hz, H-2″), 4.76 (1H, dd, J = 10.1, 2.6
Hz, H-1″b), 4.55 (1H, dd, J = 10.1, 8.5 Hz, H-1″a),
2.10 (3H, s, COCH3), 1.32 (3H, s, 3″-CH3), 1.29 (3H,
s, 3″-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 170.7
(C=O), 161.3 (C-2), 158.1 (C-7), 152.4 (C-8a), 148.5
(C-5), 145.1 (C-2′), 139.3 (C-4), 113.0 (C-6), 112.6
(C-3), 106.5 (C-4a), 105.0 (C-3′), 94.0 (C-8), 71.2
(C-1″), 77.6 (C-2″), 71.5 (C-3″), 26.7 (3″-CH3), 26.0
(3″-CH3), 21.1 (COCH3)。NMR数据与文献报道一
致[21]，由此鉴定化合物 23为 5-(2-乙酰氧基-3-羟基-
3-甲基丁氧基) 补骨脂素。
化合物 25：淡黄色粉末；mp 94 ℃；ESI-MS m/z:
333.4 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.24
(1H, d, J = 9.8 Hz, H-4), 7.59 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-2′), 7.18 (1H, s, H-8), 7.02 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-3′), 6.29 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-3), 4.39 (1H, dd, J =
7.9, 10.0 Hz, H-1″a), 4.59 (1H, dd, J = 3.1, 10.0 Hz,
H-1″b), 3.93 (1H, dd, J = 3.1, 7.9 Hz, H-2″), 3.46 (2H,
q, J = 6.9 Hz, 3″-OCH2CH3), 1.27 (3H, s, 3″-CH3),
1.24 (3H, s, 3″-CH3), 1.18 (3H, t, J = 7.0 Hz, H-2′′′)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 161.2 (C-2), 158.3
(C-7), 152.7 (C-8a), 148.9 (C-5), 145.1 (C-2′), 139.6
(C-4), 114.1 (C-6), 112.8 (C-3), 107.4 (C-4a), 105.1
(C-3′), 94.5 (C-8), 76.3 (C-3″), 75.9 (C-2″), 74.4
(C-1″), 56.8 (C-1′′′), 21.5 (3″-CH3), 21.5 (C-2′′′), 16.2
(3″-CH3)。NMR 数据与文献报道一致[7]，由此鉴定
化合物 25为氧化前胡素乙醚。
化合物 26：无色针晶（甲醇）；mp 170～190 ℃；
ESI-MS m/z: 271.5 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 8.18 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-4), 8.04 (1H,
brs, H-2′), 7.08 (1H, brs, H-3′), 6.40 (1H, d, J = 9.8
Hz, H-3), 5.12 (1H, t, J = 6.6 Hz, H-2″), 3.72 (2H, d,
J = 6.6 Hz, H-1″), 3.19 (1H, brs, 5-OH), 1.80 (3H, s,
3″-CH3), 1.63 (3H, s, 3″-CH3)；13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6) δ: 160.2 (C-2), 146.9 (C-2′), 145.4 (C-7),
142.0 (C-5, 9), 140.9 (C-4), 131.2 (C-3″), 128.1 (C-6),
124.9 (C-8), 123.2 (C-2″), 113.9 (C-10), 113.6 (C-3),
106.6 (C-3′), 27.4 (3″-CH3), 25.1 (C-1″), 18.0 (3″-CH3)。
NMR 数据与文献报道一致[8]，由此鉴定化合物 26
为别异欧前胡素。
化合物 28：白色粉末（甲醇）；mp 153 ℃；EI-MS
m/z: 300 [M]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.78
(1H, d, J = 1.7 Hz, H-2′), 7.65 (1H, d, J = 9.6 Hz,
H-4), 6.68 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-3′), 6.60 (1H, d, J =
9.6 Hz, H-3), 4.60 (1H, t, J = 7.6 Hz, H-2″), 2.97 (3H,
s, 5-OCH3), 2.72 (2H, t, J = 6.5 Hz, H-1″), 1.53 (3H,
s, 3″-CH3), 1.36 (3H, s, 3″-CH3)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 165.1 (C-8), 159.0 (C-2), 151.1
(C-8a), 149.5 (C-2′), 147.8 (C-7), 140.2 (C-4), 137.8
(C-3″), 138.7 (C-6), 127.0 (C-4a), 121.0 (C-3), 115.2
(C-2″), 110.1 (C-3′), 76.8 (C-5), 52.9 (5-OCH3), 40.0
(C-1″), 25.9 (3″-CH3), 18.2 (3″-CH3)。NMR数据与文
献报道一致[22]，由此鉴定化合物 28 为氧化别欧前
胡素。
化合物 30：白色粉末（乙腈）；mp 360 ℃；EI-MS
m/z: 135 [M]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ:
12.83 (1H, s, -NH), 8.12 (1H, s, H-2), 7.11 (1H, s,
H-8)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 155.9 (C-6),
152.5 (C-2), 151.7 (C-4), 139.2 (C-8), 117.5 (C-5)。
NMR 数据与文献报道一致[23]，由此鉴定化合物 30
为腺嘌呤。
化合物 33：无色油状物；EI-MS m/z: 182 [M]+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.07 (2H, d, J = 8.5
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 15期 2016年 8月

·2611·
Hz, H-5, 7), 6.72 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-4, 8), 4.16 (1H,
dd, J = 7.4, 4.2 Hz, H-2), 3.48 (1H, dd, J = 11.2, 4.2
Hz, H-1b), 3.34 (1H, dd, J = 11.2, 4.2 Hz, H-1a), 3.29
(2H, q, J = 7.0 Hz, H-1′), 1.08 (3H, t, J = 7.0 Hz,
H-2′)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 156.8 (C-6),
130.5 (C-3), 127.9 (C-5, 7), 114.9 (C-4, 8), 82.4 (C-2),
66.1 (C-1), 63.3 (C-1′), 15.3 (C-2′)。NMR数据与文献
报道一致[24]，由此鉴定化合物 33为 2-乙氧基-2-对
羟基苯基乙醇。
化合物 34：无色方晶（三氯甲烷）；mp 87 ℃；
ESI-MS m/z 245.4 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 7.61 (1H, d, J = 9.4 Hz, H-4), 7.17 (1H, s,
H-5), 6.77 (1H, s, H-8), 6.22 (1H, d, J = 9.4 Hz, H-3),
5.27 (1H, t, J = 7.4 Hz, H-2′), 3.89 (3H, s, 7-OCH3),
3.30 (2H, d, J = 7.4 Hz, H-1′), 1.76 (3H, s, 3′-CH3),
1.70 (3H, s, 3′-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
161.2 (C-2), 160.8 (C-7), 154.6 (C-8a), 143.8 (C-4),
133.9 (C-3′), 127.7 (C-6), 127.6 (C-5), 121.5 (C-2′),
112.9 (C-3), 112.1 (C-4a), 98.7 (C-8), 56.0 (7-OCH3),
27.9 (C-1′), 25.9 (3′-CH3), 17.9 (3′-CH3)。NMR数据
与文献报道一致[25]，由此鉴定化合物 34 为栓质花
椒素。
化合物 37：白色粉末（醋酸乙酯-丙酮）；mp
140 ℃；ESI-MS m/z: 279.2 [M＋H]+。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 7.62 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-4), 7.30
(1H, s, H-5), 6.81 (1H, s, H-8), 6.23 (1H, d, J = 9.6
Hz, H-3), 3.90 (3H, s, 7-OCH3), 3.63 (1H, dd, J =
10.4, 2.0 Hz, H-2′), 3.00 (1H, dd, J = 13.9, 2.0 Hz,
H-1′a), 2.55 (1H, dd, J = 13.9, 10.4 Hz, H-1′b), 1.31
(3H, s, 3′-CH3), 1.28 (3H, s, 3′-CH3)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 161.5 (C-7), 160.9 (C-2), 155.0
(C-9), 143.4 (C-4), 129.6 (C-5), 125.0 (C-6), 113.3
(C-3), 112.1 (C-10), 98.9 (C-8), 77.7 (C-2′), 72.9
(C-3′), 56.2 (7-OCH3), 32.5 (C-1′), 26.4 (3′-CH3),
23.7 (3′-CH3)。NMR数据与文献报道一致[8]，由此
鉴定化合物 37为尤劳帕替醇。
化合物 38：无色针晶（甲醇）；mp 162～165 ℃；
EI-MS m/z: 168 [M]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ: 7.48 (1H, dd, J = 8.1, 2.0 Hz, H-5), 7.46 (1H, s,
H-3), 6.87 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-6), 3.83 (3H, s,
7-OCH3)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 167.4
(C-7), 151.2 (C-4), 147.3 (C-2), 123.6 (C-6), 121.8
(C-1), 115.1 (C-5), 112.8 (C-3), 55.6 (7-OCH3)。NMR
数据与文献报道一致[26], 由此鉴定化合物 38为 2,4-
二羟基苯甲酸甲酯。
化合物 39：无色针晶（丙酮），mp 145 ℃；EI-MS
m/z: 206 [M]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.62
(1H, d, J = 9.5 Hz, H-4), 6.85 (1H, s, H-5), 6.84 (1H,
s, H-8), 6.29 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-3), 3.95 (3H, s,
OCH3), 3.92 (3H, s, OCH3)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 161.5 (C-2), 153.1 (C-7), 100.2 (C-8), 150.2
(C-8a), 146.5 (C-6), 143.4 (C-4), 113.7 (C-3), 111.6
(C-4a), 108.2 (C-5), 56.5 (OCH3)。NMR数据与文献
报道一致[27]，由此鉴定化合物 39为滨蒿内酯。
化合物 40：白色针晶（丙酮）；mp 98 ℃；ESI-MS
m/z: 231.0 [M＋H－H2O]+。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 7.57 (1H, d, J = 9.4 Hz, H-4), 7.15 (1H, s,
H-5), 6.72 (1H, s, H-8), 6.20 (1H, d, J = 9.4 Hz, H-3),
2.82 (2H, t, J = 6.7 Hz, H-1′), 1.84 (2H, t, J = 6.7 Hz,
H-2′), 1.36 (6H, s, 3′-CH3)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 161.7 (C-2), 157.9 (C-7), 154.2 (C-8a),
143.5 (C-4), 128.4 (C-5), 118.6 (C-6), 113.0 (C-3),
112.3 (C-4a), 104.8 (C-8), 22.1 (C-1′), 32.6 (C-2′),
75.9 (C-3′), 27.0 (3′-CH3)。NMR数据与文献报道一
致[28]，由此鉴定化合物 40为东印度缎木内酯醇。
化合物 42：黄色油状物；EI-MS m/z: 126 [M]+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.50 (1H, s, CHO),
7.47 (1H, d, J = 3.4 Hz, H-3), 6.59 (1H, d, J = 3.4 Hz,
H-4), 4.50 (2H, s, CH2OH)；13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6) δ: 178.0 (CHO), 162.2 (C-5), 151.8 (C-2),
124.5 (C-3), 109.9 (C-4), 56.0 (CH2OH)。NMR数据
与文献报道一致[29]，由此鉴定化合物 42 为 5-羟甲
基糠醛。
4 讨论
《中国药典》2015 年版一部白芷项下收载白芷
基原植物有白芷 Angelica dahurica (Fisch. ex
Hoffm.) Benth. et Hook. f. 或杭白芷 Angeliea
dahurica (Fisch. ex Hoffm.) Benth. et Hook. f. var.
formosana (Boiss.) Shan et Yuan [2]。市场流通中根据
产地不同，白芷分为杭白芷、川白芷、禹白芷和祁白
芷，均为栽培品，我国北方，包括朝鲜、韩国、原苏
联西伯利亚地区广泛分布的兴安白芷是野生品[30-32]。
由于栽培或野生分布地域不同，它们自身的次生代
谢产物可能不尽相同，将直接影响它们作为药物应
用的疗效。已有文献报道，欧前胡素、异欧前胡素、
珊瑚菜内酯和氧化前胡素对脑 γ-氨基丁酸受体A具
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 15期 2016年 8月

·2612·
有调节作用[33]；欧前胡素、香柑内酯、氧化前胡素
和花椒毒素具有抗惊厥作用[34-35]；白当归素对人乙
酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性具有抑制作用[36]，
这些作用可能是白芷用于脑病治疗的基础。亦有报
道欧前胡素[37-38]、珊瑚菜内酯、香柑内酯、白当归
素、新白当归素（neobyakangelicin）和花椒毒素对
肿瘤细胞增殖具有细胞毒活性[39]；异欧前胡素和水
合氧化前胡素对 HL-60、P388、HELA、A549等肿
瘤细胞株的增殖均具有明显的抑制作用[40]。异欧前
胡素具有抗炎[41-43]、镇痛[40-41]、解痉[40]等活性。欧
前胡素、异欧前胡素、珊瑚菜内酯对脂多糖所致
RAW264.7巨噬细胞一氧化氮生成具有抑制活性[10]。
欧前胡素、异欧前胡素、水合氧化前胡素皆能明显
缓解 BaCl2所致家兔肠平滑肌痉挛[40]，提示它们为
白芷解痉的活性成分。补骨脂素能逆转 HL60/HT
细胞的多药耐药[44]；具有促人皮肤成纤维细胞增殖
的作用，可促进胶原蛋白合成，提示其具有潜在的
抗皮肤衰老作用[45]。补骨脂素还可促进乳鼠颅骨成
骨细胞的分化成熟，表现在可明显提高乳鼠颅骨成
骨细胞的碱性磷酸酶活性，促进钙盐的沉积以及骨
钙素的分泌，增加碱性磷酸酶阳性克隆数和钙化结
节数量，提高 IGF-1、Osterix、Runx-2和 collagen I
的 mRNA水平，增强 I型胶原蛋白表达，提示其具
有抗骨质疏松作用[46]。在异欧前胡素肝微粒体代谢
研究中，尽管其可代谢转化为 18 个以上的代谢产
物，包括生药白芷中存在的水合氧化前胡素[11]；珊
瑚菜内酯可代谢转化为 7个以上的代谢产物，包括
生药白芷中存在的白当归素[47]，但代谢率较低，仍
以原型化合物为主，提示它们具有代谢稳定性，原
型化合物可能是效应成分。欧前胡素、异欧前胡素
和水化氧化前胡素是白芷中的主要成分，白当归素
为白芷的特异性成分。明晰杭白芷的化学成分，为
其药效物质基础的确定奠定了基础。
参考文献
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[2] 中国药典 [S]. 一部. 2015.
[3] 袁昌齐. 中药白芷药材和原植物的鉴定整理 [J]. 中草
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