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Chemical constituents of Gynostemma pentaphyllum

绞股蓝化学成分的研究



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 19 期 2014 年 10 月

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绞股蓝化学成分的研究
卢汝梅 1,潘立卫 2,韦建华 1,钟振国 1
1. 广西中医药大学,广西 南宁 530001
2. 河池学院,广西 河池 546300
摘 要:目的 研究绞股蓝 Gynostemma pentaphyllum 全草的化学成分。方法 采用硅胶、聚酰胺、Sephadex LH-20 等色谱
法进行分离纯化,通过理化性质和波谱分析鉴定化合物的结构。结果 从绞股蓝全草中分离得到 17 个化合物,分别鉴定为
月桂酸(1)、β-谷甾醇(2)、3, 5, 3′-三羟基-4′, 7-二甲氧基二氢黄酮(3)、邻二苯酚(4)、3′-O-甲基花旗松素(5)、槲皮素
(6)、鼠李素(7)、α-菠菜甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、3, 4-二羟基苯甲酸(9)、异鼠李素-3-O-β-D-芸香糖苷(10)、鼠
李糖(11)、丙二酸(12)、β-乙氧基芸香糖苷(13)、芦丁(14)、商陆苷(15)、人参皂苷 Rb1(16)、胡萝卜苷(17)。结论
化合物 1、3~5、7、9、10、12 为首次从该植物中分离得到。
关键词:绞股蓝;3′-O-甲基花旗松素;异鼠李素-3-O-β-D-芸香糖苷;β-乙氧基芸香糖苷
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2014)19 - 2757 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.19.005
Chemical constituents of Gynostemma pentaphyllum
LU Ru-mei1, PAN Li-wei2, WEI Jian-hua1, ZHONG Zhen-guo1
1. Guangxi University of Chinese Medicine, Nanning 530001, China
2. Hechi University, Hechi 546300, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents of Gynostema pentaphyllum. Methods The chemical constituents were
isolated and purified by silica gel, polyamide, and Sephadex LH-20 chromatography. Their structures were elucidated by
physicochemical properties and spectral analysis. Results Seventeen compounds were isolated and identified as dodecanoic acid (1),
β-sitosterol (2), 3, 3′, 5-trihydroxy-4′, 7-dimethoxyflavanone (3), 1-2-benzenediol (4), 3′-O-methyltaxifolin (5), quercetin (6),
rhamnetin (7), α-spinasterol-3-O-β-D-glucopyranoside (8), 3, 4-dihydroxy benzoic acid (9), narcissoside (10), L-rhamnosemono-
hydrate (11), malonic acid (12), β-ethoxy-rutinoside (13), rutin (14), ombuoside (15), ginsenoside Rb1 (16), and β-daucosterol (17).
Conclusion Compound 1, 3—5, 7, 9, 10, and 12 are obtained from G. pentaphyllum for the first time.
Key words: Gynostemma pentaphyllum (Thunb.) Makino; 3′-O-methyltaxifolin; narcissoside; β-ethoxy-rutinoside

绞 股 蓝 为 葫 芦 科 绞 股 蓝 属 植 物 绞 股 蓝
Gynostemma pentaphyllum (Thunb.) Makino 的全
草,主要分布在陕西、福建、江西、湖南、广西、
广东、云南等省,具有清热解毒、止咳化痰、补气
生津、健脾安神之功效;用于治疗咳嗽、痰喘、老
年慢性气管炎、传染性肝炎及劳伤虚损等[1-2]。其主
要含皂苷类、黄酮类、多糖类、甾醇类、氨基酸及
微量元素等类成分[1-4]。现代医学研究表明绞股蓝的
抗氧化、抗衰老、促进学习记忆能力等作用与阿尔
茨海默病(AD)的治疗息息相关[5-8]。本课题组对
绞股蓝提取物不同极性部位进行抗老年性痴呆活性
筛选,结果表明其石油醚部位、醋酸乙酯部位和正
丁醇部位均有一定的抗老年性痴呆活性。在此基础
上对其化学成分进行研究,从中分离得到 17 个化合
物,分别鉴定为月桂酸(dodecanoic acid,1)、β-
谷甾醇(β-sitosterol,2)、3, 5, 3′-三羟基-4′,7-二甲
氧基二氢黄酮(3, 5, 3′-trihydroxy-4′, 7-dimethoxy-
flavanone,3)、邻二苯酚(1, 2-benzenediol,4)、3′-O-
甲基花旗松素(3′-O-methyltaxifolin,5)、槲皮素
(quercetin,6)、鼠李素(rhamnetin,7)、α-菠菜甾
醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(α-spinasterol-3-O-β-D-
glucopyranoside,8)、3, 4-二羟基苯甲酸(3, 4-

收稿日期:2014-04-29
基金项目:广西自然科学基金重点项目(2010GXNSFD013050)
作者简介:卢汝梅,医学博士,教授,研究方向为中药、天然药物化学成分。Tel: 13507714262 E-mail: lrm1969@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 19 期 2014 年 10 月

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dihydroxy benzoic acid,9)、异鼠李素-3-O-β-D-芸
香糖苷(narcissoside,10)、鼠李糖(L-rhamno-
semonohydrate,11)、丙二酸(malonic acid,12)、
β-乙氧基芸香糖苷(β-ethoxy-rutinoside,13)、芦丁
(rutin,14)、商陆苷(ombuoside,15)、人参皂苷
Rb1 ( ginsenoside Rb1 , 16)、 β-胡萝卜苷( β-
daucosterol,17)。其中化合物 1、3~5、7、9、10、
12 为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
METTLER— AE100 电子分析天平(瑞士
METTLER 公司);MS Finnigan Trace DSQ 四极杆
质谱仪;NMR 瑞士 Bruker Drx—500 MHz;瑞士
Bruker AV—400 MHz;AB-8 大孔吸附树脂(南开
大学树脂厂);RP-C18 反相硅胶(加拿大 Silicycle
公司);Sephadex LH-20(美国 Pharmacia 公司);MCI
GEL CHP20P(日本三菱化学公司)。其余试剂均为
分析纯,由国药控股集团化学试剂有限公司提供。
绞股蓝药材 2010 年购买于广西南宁,经广西中
医药大学韦松基教授鉴定为葫芦科绞股蓝属植物绞
股蓝 Gynostemma pentaphyllum (Thunb.) Makino 的
全草。
2 提取与分离
绞股蓝药材粗粉 20.0 kg,用乙醇渗漉提取,回
收溶剂得乙醇总提取物,总提取物加水悬浮后依次
用石油醚(60~90 ℃)、醋酸乙酯、正丁醇萃取,
回收溶剂,得石油醚部位 286 g,醋酸乙酯部位 524
g,正丁醇部位 974 g,水部位 1 303 g 和不溶物 1 800
g。石油醚部位浸膏 45 g 用硅胶柱色谱分离,以石
油醚-醋酸乙酯梯度洗脱。石油醚-醋酸乙酯(8∶1)
流分经反复硅胶柱色谱分离得到化合物 1(80 mg)。
醋酸乙酯部位用硅胶柱色谱分离,氯仿-甲醇
(100∶0→0∶100)梯度洗脱,得到的 8 个流分经硅
胶、聚酰胺、MCI 和 Sephadex LH-20 柱色谱分离,
得到化合物 2(20 mg)、3(50 mg)、4(10 mg)、5
(80 mg)、6(1 g)、7(30 mg)、8(30 mg)、9(20
mg)、10(5 mg)、11(25 mg)。正丁醇部位浸膏经
AB-8 大孔吸附树脂柱色谱分离,水-乙醇梯度洗脱,
再利用正相和反相硅胶柱色谱、MCI 柱色谱、聚酰
胺柱色谱和 Sephadex LH-20 柱色谱分离纯化得到
化合物 12(5 mg)、13(20 mg)、14(500 mg)、15
(70 mg)、16(3 mg)、17(5 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色粉末(醋酸乙酯),EI-MS m/z: 73,
101, 115, 129, 143, 157, 171, 185;分子式 C12H24O2。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 6.7
Hz, -CH3), 2.34 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-2), 1.63 (2H, m,
H-3), 1.25~1.29 (16H, m, H-4~11);13C-NMR (125
MHz, CDCl3) δ: 14.0 (C-12), 22.6 (C-13), 24.6
(C-10), 29.0 (C-9), 29.1 (C-8), 29.3 (C-7), 29.3 (C-6),
29.5 (C-5), 29.6 (C-4), 31.8 (C-3), 33.9 (C-2), 179.4
(C-1)。以上数据与文献报道基本一致[9],故鉴定化
合物 1 为月桂酸。
化合物 2:无色针状结晶(氯仿),mp 129~130
℃,Liebermann-Burchard 反应阳性,与 β-谷甾醇对
照品共薄层,Rf 值一致,与对照品混合后熔点不下
降,故鉴定化合物 2 为 β-谷甾醇。
化合物 3:白色鳞片状结晶(甲醇),EI-MS m/z:
355 [M+Na]+, 332 [M]+, 304, 275, 179, 167 [A1+
H]+, 166 [B1]+, 151, 136;分子式 C17H16O7。1H-NMR
(500 MHz, C5D5N) δ: 3.70 (3H, s, 7-OCH3), 5.05 (1H,
d, J = 11.6 Hz, H-3), 5.46 (1H, d, J = 11.6 Hz, H-2),
6.25 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.36 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-8), 7.31 (1H, s, H-5′), 7.40 (1H, m, H-6′), 7.55 (1H,
d, J = 8.0 Hz, H-2′), 12.51 (1H, s, 5-OH);13C-NMR
(100 MHz, C5D5N) δ: 55.8 (7-OCH3), 55.8 (4′-OCH3),
73.3 (C-3), 84.9 (C-2), 94.5 (C-8), 95.6 (C-6), 102.5
(C-10), 112.4 (C-2′), 116.3 (C-5′), 122.1 (C-6′), 129.0
(C-1′), 148.7 (C-3′), 149.0 (C-4′), 163.5 (C-9), 164.5
(C-5), 168.4 (C-7), 199.3 (C-4)。以上数据与文献报道
基本一致[10],故鉴定化合物3为3, 5, 3′-三羟基-4′, 7-
二甲氧基二氢黄酮。
化合物 4:无色片状结晶(氯仿-甲醇),EI-MS
m/z: 110 [M]+,分子式为 C6H6O2。1H-NMR (500
MHz, CDCl3) δ: 6.82 (2H, dd, J = 9.7, 3.5 Hz, H-3, 6),
6.76 (2H, dd, J = 9.7, 3.6 Hz, H-4, 5);13C-NMR (125
MHz, CDCl3) δ: 115.2 (C-2, 5), 120.6 (C-3, 4), 144.1
(C-1, 6)。以上数据与文献报道基本一致[11],故鉴定
化合物 4 为邻二苯酚。
化合物 5:白色簇状结晶(乙醇),盐酸-镁粉
反应呈阳性,提示可能为黄酮或黄酮醇类化合物。
三氯化铁反应呈蓝黑色,表明有酚羟基。ZrOCl2 反
应呈亮黄色,加入枸橼酸后无明显褪色,提示含有
3-OH。氨性氯化锶反应呈阴性,显示分子中无邻二
酚羟基。EI-MS m/z: 319 [M+H]+, 318 [M]+, 166
[B1]+, 153 [A1+H]+, 152, 124。结合 13C-NMR 数据,
可知相对分子质量为 318,分子式为 C16H14O7,不
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饱和度为 10。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 5.92
(1H, d, J = 2.1 Hz), 5.88 (1H, d, J = 2.1 Hz),提示 A
环为 5, 7-二取代;结合 EI-MS 的碎片离子 153 [A1+
H]+,可知 A 环应为 5-OH、7-OH 取代;7.11 (1H, d,
J = 1.9 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz), 6.83 (1H,
d, J = 8.0 Hz),为 B 环的 3 个芳氢信号,结合 3.88
(3H, s, -OCH3) 和 MS 的碎片离子 166 ([B1]+),分析
可知 B 环应为 3′-OCH3,4′-OH 取代;4.98 (1H, d,
J = 11.6 Hz), 4.62 (1H, d, J = 11.6 Hz) 分别为 2 位和
3 位氢。13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 显示 16 个
碳信号,其中 δ 198.4,56.3 分别为酮羰基碳和甲氧
基碳信号。δ 85.1 和 73.5 是二氢黄酮类 2 和 3 位碳
的特征信号,提示该化合物为二氢黄酮类。以上数
据与 3′-O-甲基花旗松素光谱数据基本一致[11],鉴定
化合物5为3′-O-甲基花旗松素。具体核磁数据见表 1。
表 1 化合物 5 的 1H-NMR (400 MHz, CD3OD) 和
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) 数据
Table 1 1H-NMR (400 MHz, CD3OD) and 13C-NMR (100
MHz, CD3OD) data of compound 5
碳位 δc δH
3′-OCH3 56.3 3.88 (3H, s)
2 85.1 4.98 (1H, d, J = 11.6 Hz)
3 73.5 4.62 (1H, d, J = 11.6 Hz)
4 198.4
5 165.2
6 97.2 5.88 (1H, d, J = 2.1 Hz)
7 168.6
8 96.2 5.92 (1H, d, J = 2.1 Hz)
9 164.4
10 101.8
1′ 129.7
2′ 112.3 6.95 (1H, d, J = 2.1 Hz)
3′ 148.3
4′ 148.8
5′ 115.9 6.85 (1H, d, J = 8.6 Hz)
6′ 122.1 6.97 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz)
化合物 6:黄色针状结晶(甲醇),EI-MS m/z:
302(苷元的 M+),285, 274, 273, 229, 153 [B2]+, 128,
69,分子式 C15H10O7。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6)
δ: 6.16 (1H, s, H-6), 6.38 (1H, s, H-8), 6.86 (1H, d, J =
8.5 Hz, H-5′), 7.52 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-6′), 7.65 (1H,
s, H-2′), 9.39 (1H, brs, -OH), 12.48 (1H, s, 5-OH)。以
上数据与文献报道基本一致[13],故鉴定化合物 6 为
槲皮素。
化合物 7:黄色针状结晶(甲醇),EI-MS m/z:
316 [M]+, 288, 273, 167 [A1+H]+, 150 [B1]+, 137,分
子式 C16H12O7。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ:
3.84 (3H, s, 7-OCH3), 6.33 (1H, d, J = 2.0 Hz, 6-H),
6.68 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz,
H-5′), 7.57 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz, H-6′), 7.71 (1H, d,
J = 1.6 Hz, H-2′), 9.48 (2H, s, 2×-OH), 12.47 (1H, s,
5-OH) ; 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 55.9
(7-OCH3), 147.2 (C-2), 136.0 (C-3), 175.9 (C-4), 160.3
(C-5), 97.4 (C-6), 164.8 (C-7), 91.8 (C-8), 156.0 (C-9),
103.9 (C-10), 121.8 (C-1′), 115.2 (C-2′), 145.0 (C-3′),
147.8 (C-4′), 115.5 (C-5′), 120.0 (C-6′)。以上数据与文
献报道基本一致[14],故鉴定化合物 7 为鼠李素。
化合物 8:白色粉末(甲醇),EI-MS m/z: 574
[M]+, 429, 395, 355, 281, 221, 147,分子式 C35H58O6。
1H-NMR (500 MHz, C5D5N) δ: 0.57(3H, s, H-18),
0.71 (3H, s, H-19), 0.84 (3H, m, H-29), 0.87 (3H, d,
J = 6.6 Hz, H-26), 0.89 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-27), 1.05
(3H, J = 6.6 Hz, H-21), 5.18 (1H, dd, J = 15.6, 8.9 Hz,
H-22), 5.08 (1H, dd, J =15.6, 8.9 Hz, H-23), 5.04 (1H,
m, H-7)。13C-NMR (125 MHz, C5D5N) δ: 37.4 (C-1),
30.0 (C-2), 78.7 (C-3), 34.6 (C-4), 40.2 (C-5), 30.0
(C-6), 117.9 (C-7), 139.6 (C-8), 49.6 (C-9), 34.6
(C-10), 21.1 (C-11), 39.7 (C-12), 43.5 (C-13), 55.2
(C-14), 23.3 (C-15), 28.7 (C-16), 55.3 (C-17), 12.0
(C-18), 12.3 (C-19), 40.2 (C-20), 21.1 (C-21), 138.6
(C-22), 129.7 (C-23), 51.4 (C-24), 32.1 (C-25), 21.8
(C-26), 19.2 (C-27), 25.7 (C-28), 12.3 (C-29), 102.3
(C-1′), 75.4 (C-2′), 78.4′ (C-3′), 77.2 (C-4′), 71.9 (C-5′),
62.9 (C-6′)。以上数据与文献报道基本一致[15],故鉴
定化合物 8 为 α-菠菜甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 9:无色针状结晶(醋酸乙酯),EI-MS
m/z: 155 [M+H]+, 154 [M]+, 137 [M-OH]+, 109 [M-
COOH]+,分子式为 C7H6O4。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 6.79 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5), 7.40 (2H,
dd, J = 8.4, 2.0 Hz, H-2, 6);13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 123.7 (C-1), 117.6 (C-2), 145.9 (C-3),
151.3 (C-4), 115.6 (C-5), 123.4 (C-6), 170.5 (C-7)。以
上数据与文献报道基本一致[16],故鉴定化合物 9 为
3, 4-二羟基苯甲酸。
化合物 10:黄色针状结晶(甲醇),盐酸-镁粉、
Molish 反应均呈阳性,提示为黄酮苷类化合物。经
酸水解用纸色谱检出含有葡萄糖和鼠李糖。ZrOCl2
反应显示亮黄色,加入枸橼酸后有明显褪色,提示
该化合物含有 5-OH,无 3-OH。氨性氯化锶反应呈
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阴性,提示分子中无邻二酚羟基。EI-MS m/z: 316 [苷
元的 M+] (100), 315, 287, 273, 245, 150。结合
13C-NMR 数据可知相对分子质量为 624,分子式为
C28H32O16,不饱和度为 13。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.65 (1H, d, J = 1.6 Hz), 6.34 (1H, d,
J = 1.4 Hz) 提示 A 环为 5, 7-二取代;7.56 (1H, s),
7.54 (1H, m), 6.83 (1H, d, J = 8.7 Hz) 提示 B 环为 1,
3, 4-三取代。结合 δ 3.84 (3H, s, -OCH3) 和质谱 150
[B2+],可知 B 环为 3′-OCH3,4′-OH 取代。13C-NMR
(125 MHz, DMSO-d6) δ: 28 个碳信号,其中 δ 177.4
(C=O), 56.0 (-OCH3), 104.9, 101.7 为葡萄糖和鼠李
糖端基碳,δ 17.6 应为鼠李糖甲基峰信号。以上数
据与文献报道基本一致[17],故鉴定化合物 10 为异
鼠李素-3-O-β-D-芸香糖苷。具体核磁数据见表 2。
化合物 11:白色粉末(甲醇),EI-MS m/z: 165
表 2 化合物 10 的 1H-NMR (400 MHz, CD3OD) 和
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) 数据
Table 2 1H-NMR (400 MHz, CD3OD) and 13C-NMR (100
MHz, CD3OD) data of compound 10
碳位 δc δH
3′-OCH3 56.0 3.84 (3H, s)
2 156.3
3 133.5
4 177.4
5 160.9
6 97.8 6.34 (1H, d, J = 1.4 Hz)
7 165.0
8 92.1 6.65 (1H, d, J = 1.6 Hz)
9 156.9
10 104.9
1′ 121.0
2′ 115.1 7.56 (1H, s)
3′ 144.7
4′ 148.6
5′ 115.1 6.83 (1H, d, J = 8.7 Hz)
6′ 121.6 7.54 (1H, m)
1″ 101.1 5.10 (1H, br)
2″ 74.0
3″ 76.4
4″ 70.0
5″ 76.4
6″ 67.0
1′′′ 100.7 5.35 (1H, d, J = 6.9 Hz)
2′′′ 70.3
3′′′ 70.5
4′′′ 71.8
5′′′ 68.1
6′′′ 17.6 0.96 (3H, d, J = 6.1 Hz)
[M+H]+, 163 [M-H]+,分子式 C6H12O5。1H-NMR
(500 MHz, CD3OD) δ: 1.23 (3H, d, J = 6.2 Hz, -CH3),
5.00 (1H, d, J = 5.5 Hz, H-1), 3.77 (1H, m, H-2), 3.70
(1H, dd, J = 5.4, 5.6 Hz, H-3), 3.30 (1H, m, H-4), 3.81
(1H, m, H-5);13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 96.8
(C-1), 73.0 (C-2), 72.0 (C-3), 74.2 (C-4), 69.2 (C-5), 18.1
(C-6)。以上数据与文献报道数据基本一致[18],故鉴定
化合物 11 为鼠李糖。
化合物 12:无色片状结晶(甲醇),mp 135~
140 ℃,与丙二酸对照品共薄层,在 3 种不同的溶
剂系统中 Rf 值相同,与对照品混合后熔点不下降,
鉴定化合物 12 为丙二酸。
化合物 13:无色透明液体,EI-MS m/z: 355 [M+
H]+, 353 [M-H]+,分子式 C14H26O10。1H-NMR (500
MHz, CD3OD) δ: 1.23 (3H, t, J = 7.2 Hz, -CH3), 1.25
(3H, d, J = 6.2 Hz, Rha-CH3), 3.94~3.16 (14H, m),
4.26 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1), 4.75 (1H, d, J = 1.2 Hz,
H-1′);13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 104.9 (C-1),
74.9 (C-2), 77.9 (C-3), 71.5 (C-4), 76.7 (C-5), 68.1
(C-6), 102.2 (C-1′), 72.0 (C-2′), 72.3 (C-3′), 73.9
(C-4′), 69.7 (C-5′), 17.9 (C-6′), 15.5 (C-2″), 66.2
(C-1″)。以上数据与文献报道基本一致[19],故鉴定
化合物 13 为 β-乙氧基芸香糖苷。
化合物 14:黄色粉末(甲醇),盐酸-镁粉反应
呈紫红色,Molish 反应呈紫红色环,与芦丁对照品
共薄层,二者 Rf 值及显色行为一致,故鉴定化合物
14 为芦丁。
化合物 15:淡黄色粉末(甲醇),EI-MS m/z: 330
[M-Glu-Rha]+, 315, 301, 287, 251, 175, 155,分子
式 C29H34O16。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 6.68
(1H, s, H-8), 6.36 (1H, d, J = 1.4 Hz, H-6), 7.73 (1H,
d, J = 8.5 Hz, H-6′), 7.52 (1H, s, H-2′), 7.04 (1H, d,
J = 8.6 Hz, H-5′), 12.51 (1H, s, 5-OH), 3.85 (6H, s, 4′,
7′-OCH3), 5.30 (1H, d, J = 3.0 Hz, H-1″), 4.40 (1H, m,
1′′′), 5.13 (2H, m), 3.06~3.39 (11H, m, sugar-H), 0.96
(3H, d, J = 6.1 Hz, Rha-CH3);13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 55.6 (4′-OCH3), 56.0 (7′-OCH3), 156.6
(C-2), 133.8 (C-3), 177.5 (C-4), 160.8 (C-5), 97.9
(C-6), 165.1 (C-7), 92.2 (C-8), 156.3 (C-9), 104.9
(C-10), 121.4 (C-1′), 115.7 (C-2′), 145.8 (C-3′), 148.8
(C-4′), 111.3 (C-5′), 122.4 (C-6′), 101.1 (C-1″), 74.0
(C-2″), 76.3 (C-3″), 70.3 (C-4″), 75.8 (C-5″), 66.8
(C-6″), 101.1 (C-1′′′), 70.5 (C-2′′′), 69.8 (C-3′′′), 71.7
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 19 期 2014 年 10 月

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(C-4′′′), 68.1 (C-5′′′), 17.6 (C-6′′′)。以上数据与文献报
道基本一致[20],故鉴定化合物 15 为商陆苷。
化合物 16:白色粉末(甲醇),mp 197~198 ℃,
Liebermann-Burchard 反应阳性,经酸水解后用纸色
谱检出含有葡萄糖,与人参皂苷 Rb1 对照品共薄层
色谱,二者 Rf 值及显色行为一致,故鉴定化合物
16 为人参皂苷 Rb1。
化合物 17:白色粉末(乙醇),mp 290~292 ℃,
Liebermann-Burchard 反应阳性,经酸水解后用 PC
检出含有葡萄糖,与 β-胡萝卜苷对照品共薄层色谱,
二者 Rf 值及显色行为一致,故鉴定化合物 17 为 β-
胡萝卜苷。
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