全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 9 期 2013 年 5 月

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海南狗牙花枝叶化学成分的研究
杨婷婷，唐本钦，范春林，张 建，张晓琦，叶文才*
暨南大学药学院 中药及天然药物研究所，广东 广州 510632
摘 要：目的 研究海南狗牙花 Ervatamia hainanensis 枝叶的化学成分。方法 采用硅胶、Sephadex LH-20、ODS 及 RP-HPLC
进行分离纯化，并根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果 从海南狗牙花枝叶氯仿部位中分离得到 13 个化合物，
分别鉴定为冠狗牙花定（1）、19-海尼山辣椒碱（2）、19-表海尼山辣椒碱（3）、冠狗牙花定羟基伪吲哚（4）、老刺木碱（5）、
乌苏酸（6）、积雪草酸（7）、8α-hydroxypinoresinol（8）、丁香脂素（9）、狗牙花脂素（10）、飞龙掌血内酯（11）、threo-2,
3-bis-(4-hydroxy-3-methoxypheyl)-3-methoxy-propanol（12）、β-谷甾醇（13）。结论 化合物 6～8、10～12 为首次从狗牙花属
植物中分离得到，化合物 9 为首次从该植物中分离得到。
关键词：海南狗牙花；乌苏酸；积雪草酸；丁香脂素；飞龙掌血内酯
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)09 - 1082 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.09.003
Chemical constituents from twigs and leaves of Ervatamia hainanensis
YANG Ting-ting, TANG Ben-qin, FAN Chun-lin, ZHANG Jian, ZHANG Xiao-qi, YE Wen-cai
Institute of Traditional Chinese Medicine, College of Pharmacy, Jinan University, Guangzhou 510632, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents in the twigs and leaves of Ervatamia hainanensis. Methods The
chemical constituents were isolated by silica gel, Sephadex LH-20, and ODS columns, as well as RP-HPLC chromatography. Their
structures were identified on the basis of physicochemical properties and spectral analyses. Results Thirteen compounds were
isolated and idenified as coronaridine (1), 19-heyneanine (2), 19-epi-heyneanine (3), coronaridine hydroxyindolenine (4), vobasine (5),
ursolic acid (6), asiatic acid (7), 8α-hydroxypinoresinol (8), (+)-syringarosinol (9), ervatamisin [(−)-(7R, 7′R, 7″R, 8S, 8′S, 8″S)-4′, 4″-
dihydroxy-3, 3′, 3″, 5-tetramethoxy-7, 9′, 7′, 9-diepoxy-4, 8″-oxy-8, 8′-sesquineolignan-7″, 9″-diol, 10], toddalolactone (11), threo-2,
3-bis-(4-hydroxy-3-methoxypheyl)-3-methoxy-propanol (12), and β-sitosterol (13). Conclusion Compounds 6—8 and 10—12 are
isolated from the plants of Ervatamia (A. DC.) Stapf for the first time, and compound 9 is firstly reported from E. hainanensis.
Key words: Ervatamia hainanensis Tsiang; ursolic acid; asiatic acid; (+)-syringarosinol; toddalolactone

海南狗牙花 Ervatamia hainanensis Tsiang 是夹
竹桃科狗牙花属植物，又名单根木、山辣椒树、独
根木，产于广东、广西和云南等省区[1]。海南狗牙花
有清热解毒、降压、消肿止痛之功效，用于高血压、
咽喉肿痛、风湿痹痛、动脉粥样硬化、病毒性肝炎
等疾病的治疗。目前，有关海南狗牙花化学成分的
研究较少[2]，为了进一步阐明其药效物质基础，本课
题组对海南狗牙花枝叶的 95%乙醇提取物氯仿层部
分进行了系统的化学成分研究，从中分离得到了 13
个化合物，分别鉴定为冠狗牙花定（coronaridine，1）、
19-海尼山辣椒碱（19-heyneanine，2）、19-表海尼山
辣椒碱（19-epi-heyneanine，3）、冠狗牙花定羟基伪
吲哚（coronaridine hydroxylindolenine，4）、老刺木
碱（vobasine，5）、乌苏酸（ursolic acid，6）、积雪
草酸（asiatic acid，7）、8α-hydroxypinoresinol（8）、
丁香脂素 [(+)-syringarosinol， 9]、狗牙花脂素
[ervatamisin ， (−)-(7R, 7′R, 7″R, 8S, 8′S, 8″S)-4′,
4″-dihydroxy-3, 3′, 3″, 5-tetramethoxy-7, 9′, 7′, 9-
diepoxy-4, 8″-oxy-8, 8′-sesquineo-lignan-7″, 9″-diol，
10]、飞龙掌血内酯（toddalolactone，11）、threo-2,
3-bis-(4-hydroxy-3-methoxypheyl)-3-methoxy-propanol
（12）、β-谷甾醇（β-sitosterol，13）。化合物 6～8、

收稿日期：2013-03-11
基金项目：国家科技支撑计划（2013BAI11B05）；国家国际科技合作项目（2013DFM30080）；中央高校基本科研业务费专项资金资助（21612203）
作者简介：杨婷婷（1986—），女，河北沧州人，硕士研究生，研究方向为中药及天然药物活性成分研究。
*通信作者 叶文才，教授。E-mail: chywc@yahoo.com.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 9 期 2013 年 5 月

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10～12 为首次从狗牙花属植物中分离得到，化合物
9 为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
X5 型显微熔点测定仪（北京泰克仪器有限公
司）；Jasco FT/IR—480 Plus Fourier Transform 型红
外光谱仪（日本 Jasco 公司）；Jasco V—550 型紫外/
可见光谱仪（日本 Jasco 公司）；Finnigan Advantage
Max 质谱仪（Thermo Finnigan 公司）；Bruker AV-
600/AV—400 型超导核磁共振仪（美国 Bruker 公
司）；Jasco P—1020 型全自动旋光仪（日本 Jasco
公司）；Agilent 1200 分析及制备型高效液相色谱仪
（美国安捷伦公司）；柱色谱硅胶（青岛海洋化工厂）；
RP18 柱色谱填料（C18，10～40 μm，Merck 公司）；
Sephadex LH-20（Pharmacia 公司）。所用试剂均为
分析纯或化学纯。
海南狗牙花药材于2010年9月采集于海南尖峰
岭，经海南大学生物工程研究中心黄世满高级工程
师鉴定为海南狗牙花 Ervatamia hainanensis Tsiang
的枝叶。
2 提取与分离
干燥海南狗牙花枝叶 21.0 kg，粉碎，95%乙醇
渗漉提取，提取液减压浓缩得浸膏 1.3 kg，加水混
悬后，依次用石油醚、氯仿、正丁醇萃取。回收溶
剂后分别得石油醚部分 640 g、氯仿部分 150 g、正
丁醇部分 150 g、水部分 200 g。对氯仿部分进行硅
胶柱色谱，以氯仿-甲醇（100∶0、95∶5、90∶10、
80∶20、50∶50、0∶100）梯度洗脱得到 12 个流分。
流分 7 分别用硅胶、Sephadex LH-20 以及制备型
HPLC 分离纯化，得到化合物 1（10 mg）、2（10.2
mg）、4（10.0 mg）、9（5.5 mg）、12（4.2 mg）；流
分 8 经反复硅胶、Sephadex LH-20、ODS 以及制备
型 HPLC 分离纯化，得到化合物 3（3.0 mg）、5（12.5
mg）、6（266.3 mg）、7（31.7 mg）、8（66.0 mg）、
10（3.7 mg）；流分 9 分别用硅胶柱、Sephadex LH-20
以及制备型 HPLC 分离纯化，得到化合物 11（9.7
mg）、13（7.2 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末（甲醇），mp 52～54 ℃，
ESI-MS m/z: 339 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.40 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-9), 7.24 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-12), 7.09 (1H, t, J = 8.0 Hz, H-11), 7.03
(1H, t, J = 8.0 Hz, H-10), 3.71 (3H, s, -OCH3), 3.69
(1H, s, H-21), 3.41 (1H, m, H-5b), 3.10 (1H, m, H-5a),
3.06 (1H, dd, J = 12.9, 3.8 Hz, H-17b), 3.04 (2H, m,
H-6), 2.88 (1H, d, J = 12.0 Hz, H-3a), 2.74 (1H, dd,
J = 12.0, 4.0 Hz, H-3b), 1.91 (1H, dd, J = 12.9, 3.0
Hz, H-17a), 1.80 (1H, m, H-14), 1.78 (1H, m, H-19b),
1.63 (1H, m, H-15b), 1.47 (1H, m, H-15a), 1.45 (1H,
m, H-19a), 1.14 (1H, m, H-20), 0.97 (3H, t, J = 6.5
Hz, H-18)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 176.4
(C=O), 138.5 (C-2), 137.6 (C-13), 129.8 (C-8), 122.3
(C-11), 119.7 (C-10), 118.9 (C-9), 111.6 (C-12), 110.8
(C-7), 58.1 (C-21), 56.4 (C-16), 54.7 (C-3), 54.0
(C-5), 53.0 (-OCH3), 40.0 (C-20), 37.1 (C-17), 33.2
(C-15), 28.8 (C-14), 28.0 (C-19), 22.9 (C-6), 12.3
(C-18)。以上数据与文献报道一致[2]，故鉴定化合物
1 为冠狗牙花定。
化合物 2：白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 355
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.44 (1H,
d, J = 8.0 Hz, H-9), 7.31 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-12),
7.09 (1H, t, J = 8.0 Hz, H-11), 7.02 (1H, t, J = 8.0 Hz,
H-10), 4.10 (1H, dq, J = 6.0, 3.0 Hz, H-19), 3.88 (1H,
s, H-21), 3.75 (3H, s, -OCH3), 3.40 (1H, m, H-5b),
3.10 (1H, m, H-5a), 3.01 (2H, m, H-6), 2.94 (1H, d,
J = 12.0 Hz, H-17b), 2.78 (1H, m, H-3a), 2.77 (1H, d,
J = 9.0 Hz, H-3b), 2.75 (1H, m, H-17a), 1.98 (1H, m,
H-14), 1.80 (1H, m, H-15b), 1.64 (1H, m, H-15a),
1.54 (1H, m, H-20), 1.16 (3H, d, J = 6.0 Hz, H-18)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 175.6 (C=O), 137.9
(C-2), 137.8 (C-13), 129.6 (C-8), 122.6 (C-11), 119.9
(C-10), 119.0 (C-9), 111.8 (C-12), 110.4 (C-7), 72.8
(C-19), 59.9 (C-21), 55.6 (C-16), 53.9 (C-5), 53.7
(C-3), 53.3 (-OCH3), 41.4 (C-20), 37.5 (C-17), 28.3
(C-14), 25.4 (C-15), 22.4 (C-6), 20.8 (C-18)。以上数
据与文献报道一致[2]，故鉴定化合物 2 为 19-海尼山
辣椒碱。
化合物 3：白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 355
[M＋H]+。1H-NMR (600 MHz, C5D5N) δ: 7.54 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-9), 7.52 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-12), 7.32
(1H, t, J = 8.0 Hz, H-10), 7.27 (1H, t, J = 8.0 Hz,
H-11), 4.11 (1H, s, H-21), 3.62 (1H, dq, J = 6.0, 3.0
Hz, H-19), 3.59 (3H, s, -OCH3), 3.44 (1H, m, H-5b),
3.16 (1H, m, H-5a), 2.99 (2H, m, H-6), 2.98 (1H, d,
J = 12.0 Hz, H-17b), 2.95 (1H, m, H-3a), 2.78 (1H, m,
H-17a), 2.75 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-3b), 1.98 (1H, m,
H-14), 1.85 (1H, m, H-15b), 1.67 (1H, m, H-15a),
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1.52 (1H, m, H-20), 1.29 (3H, d, J = 6.0 Hz, H-18)；
13C-NMR (150 MHz, C5D5N) δ: 175.1 (C=O), 138.8
(C-2), 137.8 (C-13), 129.3 (C-8), 122.4 (C-11), 119.8
(C-10), 119.2 (C-9), 111.9 (C-12), 110.5 (C-7), 71.6
(C-19), 55.6 (C-16), 53.7 (C-5), 53.4 (C-3), 53.0
(-OCH3), 52.9 (C-21), 42.3 (C-20), 37.2 (C-17), 27.9
(C-14), 26.0 (C-15), 22.4 (C-6), 22.0 (C-18)。以上数
据与文献报道一致[2]，故鉴定化合物 3 为 19-表海尼
山辣椒碱。
化合物 4：白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 355
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.42 (1H,
d, J = 8.0 Hz, H-9), 7.37 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-12),
7.35 (1H, t, J = 8.0 Hz, H-11), 7.28 (1H, t, J = 8.0 Hz,
H-10), 4.11 (1H, s, H-21), 3.70 (3H, s, -OCH3), 3.58
(1H, m, H-5b), 3.10 (1H, m, H-5a), 3.01 (1H, m,
H-6a), 2.92 (1H, m, H-6b), 2.82 (1H, m, H-3a), 2.27
(1H, d, J = 9.0 Hz, H-3b), 1.99 (1H, m, H-17b), 1.96
(1H, m, H-14), 1.93 (1H, m, H-15b), 1.82 (1H, m,
H-17a), 1.58 (1H, m, H-19b), 1.46 (1H, m, H-19a),
1.36 (1H, m, H-20), 1.08 (1H, m, H-15a), 0.95 (3H, t,
J = 7.2 Hz, H-18)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:
192.8 (C-2), 174.3 (C=O), 152.3 (C-13), 143.9 (C-8),
130.4 (C-11), 128.1 (C-12), 123.0 (C-9), 121.1 (C-10),
89.1 (C-7), 59.6 (C-16), 57.4 (C-21), 53.3 (-OCH3),
50.5 (C-5), 50.1 (C-3), 39.4 (C-20), 38.2 (C-17), 34.9
(C-6), 33.1 (C-15), 28.8 (C-14), 28.0 (C-19), 12.2
(C-18)。以上数据与文献报道一致[2]，故鉴定化合物
4 为冠狗牙花定羟基伪吲哚。
化合物 5：白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 353
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.75 (1H,
d, J = 8.2 Hz, H-9), 7.46 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-12),
7.36 (1H, m, H-11), 7.17 (1H, m, H-10), 5.51 (1H, q,
J = 6.5 Hz, H-19), 3.90 (1H, m, H-5), 3.74 (1H, m,
H-15), 3.71 (1H, d, J = 14.1 Hz, H-21a), 3.32 (1H, dd,
J = 14.8, 6.8 Hz, H-6a), 3.24 (1H, dd, J = 14.8, 8.6 Hz,
H-6b), 3.16 (1H, dd, J = 13.4, 11.5 Hz, H-14a), 2.96
(1H, d, J = 14.1 Hz, H-21b), 2.77 (1H, m, H-16), 2.70
(3H, s, -NCH3), 2.54 (3H, s, -OCH3), 2.53 (1H, dd, J =
13.4, 7.5 Hz, H-14b), 1.74 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-18)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 192.0 (C-3), 172.5
(C=O), 138.8 (C-13), 137.4 (C-20), 135.5 (C-2), 129.8
(C-8), 127.7 (C-11), 122.0 (C-19), 121.9 (C-9), 121.3
(C-10), 113.4 (C-7), 58.4 (C-12), 52.7 (C-5), 51.1
(C-21), 50.0 (-OCH3), 47.7 (C-16), 44.1 (C-14), 42.4
(-NCH3), 31.7 (C-15), 21.3 (C-6), 12.4 (C-18)。以上数
据与文献报道一致[2]，故鉴定化合物 5 为老刺木碱。
化合物 6：白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 935
[2M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ: 5.52 (1H,
brs, H-12), 3.48 (1H, dd, J = 9.3, 6.6 Hz, H-3), 2.66
(1H, d, J = 11.3 Hz, H-18), 1.96 (1H, m, H-2a), 1.59
(1H, m, H-2b), 1.27 (3H, s, H-23), 1.25 (3H, s, H-24),
1.08 (3H, s, H-25), 1.02 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-29),
0.99 (3H, d, J = 6.0 Hz, H-30), 0.97 (3H, s, H-26),
0.91 (3H, s, H-27)；13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ:
180.4 (C-28), 139.8 (C-13), 126.1 (C-12), 78.6 (C-3),
56.3 (C-5), 54.0 (C-18), 48.5 (C-9), 48.5 (C-17), 43.0
(C-8), 40.5 (C-14), 40.0 (C-19), 39.9 (C-4), 39.9
(C-20), 39.6 (C-1), 37.9 (C-22), 37.8 (C-10), 34.1
(C-7), 31.6 (C-21), 29.3 (C-23), 29.2 (C-15), 28.6
(C-2), 25.4 (C-16), 24.4 (C-27), 24.1 (C-11), 21.9
(C-30), 19.3 (C-6), 18.0 (C-29), 17.9 (C-26), 17.1
(C-24), 16.2 (C-25)。以上数据与文献报道一致[3]，故
鉴定化合物 6 为乌苏酸。
化合物 7：白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 999
[2M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 5.29
(1H, brs, H-12), 3.93 (1H, m, H-2), 3.58 (1H, d, J =
11.1 Hz, H-23a), 3.44 (1H, d, J = 11.1 Hz, H-23b),
2.66 (1H, d, J = 11.5 Hz, H-18), 1.18 (3H, s, H-24),
1.07 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-29), 1.01 (3H, s, H-25),
0.97 (3H, s, H-26), 0.94 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-30),
0.83 (3H, s, H-27)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:
181.9 (C-28), 140.1 (C-13), 126.7 (C-12), 78.9 (C-3),
71.5 (C-23), 67.4 (C-2), 54.6 (C-18), 48.3 (C-9), 48.3
(C-17), 44.3 (C-5), 43.6 (C-4), 42.6 (C-1), 42.5
(C-14), 41.0 (C-8), 40.6 (C-19), 40.6 (C-20), 39.3
(C-10), 38.4 (C-22), 34.0 (C-7), 32.0 (C-21), 29.4
(C-15), 25.6 (C-16), 24.6 (C-11), 24.3 (C-27), 21.8
(C-30), 19.1 (C-6), 18.1 (C-29), 17.8 (C-25), 17.8
(C-26), 17.6 (C-24)。以上数据与文献报道一致[4]，故
鉴定化合物 7 为积雪草酸。
化合物 8：黄色粉末（甲醇），[α]25D +68.4° (c 0.05
MeOH)，ESI-MS m/z: 373 [M－H]−。1H-NMR (400
MHz, CD3OD) δ: 7.04～6.77 (6H, m, Ar-H), 4.83
(1H, d, J = 5.2 Hz, H-2), 4.66 (1H, s, H-6), 4.44 (1H,
dd, J = 9.1, 8.6 Hz, H-4a), 4.02 (1H, d, J = 9.2 Hz,
H-8a), 3.88 (1H, d, J = 9.2 Hz, H-8b), 3.85 (3H, s,
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-OCH3), 3.84 (3H, s, -OCH3), 3.74 (1H, dd, J = 9.1,
6.3 Hz, H-4b), 3.04 (1H, m, H-3)；13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 149.2 (C-3′), 148.8 (C-3″), 147.6
(C-4′), 147.5 (C-4″), 133.7 (C-1′), 129.2 (C-1″), 121.6
(C-6′), 120.6 (C-6″), 116.2 (C-5′), 115.8 (C-5″), 112.8
(C-2′), 111.4 (C-2″), 92.9 (C-7), 89.4 (C-6), 87.8
(C-2), 76.1 (C-8), 72.1 (C-4), 62.5 (C-3), 56.5 (3′,
3″-OCH3)。上述数据与文献报道一致[5]，故鉴定化
合物 8 为 8α-hydroxypinoresinol。
化合物 9：黄色粉末（氯仿），[α]25D +10.2° (c 0.25
MeOH)，IR νKBr max (cm−1): 3 420, 2 920, 2 860, 1 595,
1 500, 900, 845；ESI-MS m/z: 417 [M－H]−。1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 6.56 (4H, s, H-2′, 2″, 6′, 6″),
5.49 (2H, s, 4′, 4″-OH), 4.70 (2H, d, J = 4.0 Hz, H-2,
6), 4.26 (2H, m, H-4a, 8a), 3.89 (2H, m, H-4b, 8b),
3.88 (12H, s, 4×-OCH3), 3.07 (2H, m, H-3, 7)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 147.4 (C-3′, 3″, 5′,
5″), 134.6 (C-4′, 4″), 132.3 (C-1′, 1″), 103.0 (C-2′, 2″,
6′, 6″), 86.3 (C-2, 6), 72.0 (C-3, 7), 56.5 (-OCH3), 54.6
(C-4, 8)。以上数据与文献报道一致[5]，故鉴定化合
物 9 为丁香脂素。
化合物 10：黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 583
[M－H]−。1H-NMR (600 MHz, C5D5N) δ: 6.96 (2H,
brs, H-2, 6), 4.66 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-7), 4.40 (1H,
m, H-9a), 4.40 (1H, m, H-9′a), 4.07 (1H, m, H-9b),
4.07 (1H, m, H-9′b), 3.79 (6H, s, 3, 5-OCH3), 3.74
(3H, s, 3′-OCH3), 3.73 (3H, s, 3″-OCH3), 3.27 (1H, m,
H-8)；13C-NMR (150 MHz, C5D5N) δ: 154.5 (C-3),
154.5 (C-5), 149.3 (C-3′), 148.9 (C-3″), 148.4 (C-4′),
147.7 (C-4″), 138.6 (C-1), 136.6 (C-4), 134.0 (C-1′),
133.5 (C-1″), 121.2 (C-6′), 120.0 (C-6″), 116.9 (C-5′),
116.5 (C-5″), 112.1 (C-2′), 111.5 (C-2″), 104.6 (C-2),
104.6 (C-6), 88.4 (C-8″), 86.9 (C-7), 86.8 (C-7′), 74.1
(C-7″), 72.8 (C-9), 72.4 (C-9′), 61.8 (C-9″), 56.8 (3,
5-OCH3), 56.4 (3′-OCH3), 56.3 (3″-OCH3), 55.6
(C-8′), 55.1 (C-8)。以上数据与文献报道基本一致[6]，
故鉴定化合物 10 为狗牙花脂素。
化合物 11：黄色粉末（甲醇），UV λMeOH max (nm):
330, 285, 255, 245, 205；ESI-MS m/z: 309 [M＋H]+。
1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 8.02 (1H, d, J = 9.6
Hz, H-3), 6.75 (1H, s, H-8), 6.22 (1H, d, J = 9.6 Hz,
H-4), 3.90 (3H, s, H-17), 3.88 (3H, s, H-16), 3.65 (1H,
t, J = 6.4 Hz, H-12), 2.85 (1H, m, H-11a), 2.83 (1H,
m, H-11b), 1.25 (3H, s, H-14), 1.24 (3H, s, H-15)；
13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 163.9 (C-2), 163.6
(C-7), 158.0 (C-10), 156.4 (C-5), 141.4 (C-4), 120.5
(C-6), 112.8 (C-3), 108.6 (C-9), 96.5 (C-8), 78.4
(C-12), 74.2 (C-13), 64.0 (5-OCH3), 56.9 (7-OCH3),
27.3 (C-11), 25.6 (C-14, 15)。以上数据与文献报道一
致[7]，故鉴定化合物 11 为飞龙掌血内酯。
化合物 12：黄色油状（甲醇），ESI-MS m/z: 357
[M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 6.64～
6.46 (6H, m, Ar-H), 4.30 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-7),
4.05 (1H, dd, J = 10.9, 7.0 Hz, H-9a), 3.89 (1H, dd,
J = 10.9, 5.8 Hz, H-9b), 3.70, 3.68, 3.21 (各 3H, s, 3,
3′, 7-OCH3), 2.99 (1H, m, H-8)；13C-NMR (150 MHz,
CD3OD) δ: 148.7 (C-3), 148.3 (C-3′), 146.9 (C-4),
146.2 (C-4′), 132.3 (C-1), 132.2 (C-1′), 123.2 (C-6),
121.3 (C-6′), 115.6 (C-2), 115.5 (C-2′), 114.4 (C-5),
111.8 (C-5′), 84.9 (C-7), 64.4 (C-9), 57.0 (C-8), 56.5
(3-OCH3), 56.4 (3′-OCH3), 56.2 (7-OCH3)。以上数据
与文献报道一致[8]，故鉴定化合物 12 为 threo-2, 3-
bis-(4-hydroxy-3-methoxypheyl)-3-methoxy-propanol。
化合物 13：无色针晶（氯仿），mp 136～138 ℃，
与 β-谷甾醇对照品在多种展开系统中共薄层，Rf
值及显色行为均一致，与 β-谷甾醇对照品混合熔点
不变，故鉴定化合物 13 为 β-谷甾醇。
参考文献
[1] 中国科学院中国植物志编辑委员会. 中国植物志 [M].
北京: 科学出版社, 1979.
[2] 梁 爽, 陈海生, 金永生, 等. 海南狗牙花化学成分研
究 [J]. 中国中药杂志, 2007, 32(13): 1296-1299.
[3] 路 芳, 巴晓雨, 何永志. 仙鹤草的化学成分研究 [J].
中草药, 2012, 43(5): 851-855.
[4] 刘 普, 段宏泉, 潘 勤, 等. 委陵菜三萜成分研究
[J]. 中国中药杂志, 2006, 31(22): 1875-1879.
[5] Yang M C, Lee K H, Kim K H, et al. Lignan and terpene
constituents from the aerial parts of Saussurea pulchella
[J]. Arch Pharm Res, 2007, 30(9): 1067-1074.
[6] Xiong L, Zhu C G, Lin Y R, et al. Lignans and neolignans
from Sinocalamus affinis and their absolute
configurations [J]. J Nat Prod, 2011, 74: 1188-1200.
[7] 叶建华, 周韵丽, 黄知恒. 见血飞化学成分的研究 [J].
化学学报, 1989, 47(10): 1012-1016.
[8] Liu Y B, Cheng X R, Qin J J, et al. Chemical constituents
of Toona ciliata var. pubescens [J]. Chin J Nat Med, 2011,
9(2): 115-119.