全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 5 期 2012 年 5 月

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苦荞麦根的化学成分研究
胡长玲 1, 2，郑承剑 2，程瑞斌 3，秦路平 2*
1. 福建中医药大学药学院，福建 福州 350108
2. 第二军医大学药学院 生药学教研室，上海 200433
3. 中国人民解放军 100 医院 医务处，江苏 苏州 215007
摘 要：目的 研究苦荞麦 Fagopyrum tataricum 根的化学成分。方法 采用多种色谱技术进行分离精制，通过理化性质和
波谱分析进行结构鉴定。结果 从苦荞麦根中分离得到 8 个化合物，分别鉴定为 5-羟甲基-2-呋喃甲醛（1）、香豆素（2）、
(−)-甘草素（3）、酞酸双(2-乙基己基)酯（4）、对羟基苯甲醛（5）、香草醛（6）、6-羟基豆甾-4, 22-二烯-3-酮（7）、2, 5-二甲
氧基苯醌（8）。结论 所有化合物均为首次从荞麦属中分离得到。
关键词：荞麦属；苦荞麦；5-羟甲基-2-呋喃甲醛；6-羟基豆甾-4, 22-二烯-3-酮；2, 5-二甲氧基苯醌
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)05 - 0866 - 03
Chemical constituents from roots of Fagopyrum tataricum
HU Chang-ling1, 2, ZHENG Cheng-jian2, CHENG Rui-bin3, QIN Lu-ping2
1. School of Pharmacy, Fujian University of Traditional Chinese Medicine, Fuzhou 350108, China
2. Department of Pharmacognosy, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China
3. Department of Medical Affairs, the 100th Hospital of PLA, Suzhou 215007, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents from the roots of Fagopyrum tataricum. Methods The solvent
extraction together with column chromatography was used for the isolation of chemical constituents. The physicochemical
characteristic and spectroscopic evidences were employed for structure identification. Results Eight compounds were isolated and
identified as 5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde (1), coumarin (2), (−)-liquiritigenin (3), bis (2-ethylhexyl) benzene-1, 2-dicarboxylate
(4), p-hydroxybenzaldehyde(5), vanillin (6), 6-hydroxystigmasta-4, 22-dien-3-one (7), and 2, 5-dimethoxybenzoquinone (8).
Conclusion All compounds are isolated from the plants in genus Fagopyrum Mill. for the first time.
Key words: Fagopyrum Mill.; Fagopyrum tataricum (L.) Gaertn; 5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde; 6-hydroxystigmasta-4, 22-dien-
3-one; 2, 5-dimethoxybenzoquinone

蓼科（Polygonacea）荞麦属 Fagopyrum Mill. 植
物，全世界约有 15 种，广布于亚洲和欧洲，我国有
10 种 1 变种，有 2 种为栽培种[1]。常见的有荞麦
Fagopyrum esculentum Moench、苦荞麦 F. tataricum
(L.) Gaertn. 和金荞麦 F dibotrys (D. Don) Hara。苦
荞麦俗称苦荞，又称为靼鞑麦，喜凉爽，耐瘠薄，
多生长在高寒山区，籽粒供食用，是一种独特的药
食两用作物，原产我国及印度等地，在我国主要分
布在黄土高原高寒山区和云贵川高原山地，四川省
凉山地区是苦养麦的主要产区和起源地之一。苦荞
麦的根在《陕西七药》中称为荞叶七，具有较高的
民间药用价值[2-3]。近年来从苦荞麦粉、种子、麸皮
和芽中分离出的成分主要为黄酮类、甾体类和酚类，
具有降血糖、调血脂、抗氧化、镇痛抗炎、改善微
循环、抗肿瘤等多种药理作用[4-7]。但是其根的民间
药用价值尚缺乏研究，为了阐明其根药理作用物质
基础，为其开发提供科学依据，本课题组对其根进
行了系统的化学成分研究，从其二氯甲烷萃取部位
中分离得到 8 个化合物，分别为 5-羟甲基-2-呋喃甲
醛（5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde，1）、香豆素
（coumarin，2）、(−)-甘草素[(−)-liquiritigenin，3]、
酞酸双（2-乙基己基）酯 [bis (2-ethylhexyl) benzene-
1, 2-dicarboxylate，4]、对羟基苯甲醛（p-hydroxyl-
benzaldehyde，5）、香草醛（vanillin，6）、6-羟基豆

收稿日期：2011-08-17
作者简介：胡长玲（1987—），男，硕士研究生，主要从事生药活性物质基础及其品质评价研究。
*通讯作者 秦路平 Tel: (021)81871300 E-mail: qinsmmu@126.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 5 期 2012 年 5 月

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甾-4, 22-二烯-3-酮（6-hydroxystigmasta-4, 22-dien-3-
one，7）、2, 5-二甲氧基苯醌（2, 5-dimethoxy-
benzoquinone，8）。所有化合物均为首次从荞麦属
中分离得到。
1 仪器与材料
柱色谱用硅胶（100～200、200～300 目）为青
岛海洋化工有限公司产品；薄层色谱及制备薄层色
谱用硅胶（10～40 μm）为烟台江友硅胶开发有限
公司产品；常规试剂均为分析纯（国药集团化学试
剂有限公司）；ZF—1 型三用紫外分析仪（海门市其
林贝尔仪器制造有限公司）；Bruker DRX—400
spectrometer（Viarian，美国）；氘代试剂为北京腾
达远科技有限公司产品。
药材采自浙江建德，经第二军医大学秦路平教
授鉴定为苦荞麦 Fagopyrum tataricum (L.) Gaertn.
的干燥根。
2 提取与分离
将粉碎的苦荞麦干燥根 4 kg，用 80%乙醇回流
提取 3 次，每次 8 h，减压回收乙醇得浸膏 140 g，
浸膏用蒸馏水分散后依次用石油醚、二氯甲烷、醋
酸乙酯、正丁醇进行萃取，分别浓缩后得 4 个组分。
其中二氯甲烷萃取部位浸膏 8 g，采用硅胶柱色谱，
以石油醚-醋酸乙酯（30∶1→1∶1）系统梯度洗脱
得各流分。选择不同的溶剂系统，运用反复硅胶柱
色谱（石油醚-醋酸乙酯）、制备性薄层色谱（石油
醚-二氯甲烷 1∶2）、Sephadex LH-20（甲醇、甲醇-
水 8∶2）、溶剂法重结晶（甲醇）等多种分离纯化
方法，从其二氯甲烷部位分离得到化合物 1（10.3
mg）、2（10.3 mg）、3（3.4 mg）、4（10.0 mg）、5
（9.6 mg）、6（13.2 mg）、7（5.6 mg）、8（12.0 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：黄色油状物，C6H6O3， KBrmaxIR ν (cm−1):
3 384, 2 924, 1 671, 1 582, 1 522, 1 192；EI-MS m/z:
126 [M]+, 109 (9.7), 97 (100), 81 (5.5), 69 (34.7), 53
(20.8), 41 (90.3), 38 (52.7)。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 9.57 (1H, s, H-1), 7.23 (1H, d, J = 4.0 Hz,
H-4), 6.53 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-3), 4.72 (2H, s, H-6),
3.27 (1H, brs, -OH)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
57.2 (C-6), 109.3 (C-4), 122.2 (C-3), 152.0 (C-5),
160.5 (C-2), 177.1 (C-1)。以上数据与文献报道一致[8]，
故鉴定化合物 1 为 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。
化合物 2：无色粉末，C9H6O2，1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 7.70 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-4), 6.35
(1H, d, J = 9.6 Hz, H-3), 7.26 (1H, dd, J = 1.2, 7.5 Hz,
H-8), 7.48 (1H, dd, J = 1.5, 7.5 Hz, H-5), 7.33 (1H,
ddd, J = 1.2, 6.6, 8.1 Hz, H-6), 7.53 (1H, ddd, J = 1.5,
7.2, 8.4 Hz, H-7)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
160.9 (C-2), 116.9 (C-3), 143.6 (C-4), 128.1 (C-5),
124.6 (C-6), 132.0 (C-7), 117.1 (C-8), 154.3 (C-9),
119.1 (C-10)。以上数据与文献报道一致[9]，故鉴定
化合物 2 为香豆素。
化合物 3：白色针晶（甲醇），C15H12O4；mp 205～
207 ℃，1H-NMR (400 MHz, CD3OD-d4) δ: 7.72 (1H,
d, J = 8.7 Hz, H-5), 6.37 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-8), 6.52
(1H, dd, J = 2.3, 8.7 Hz, H-6), 7.32 (2H, dd, J = 1.8,
6.8 Hz, H-2′, 6′), 6.82 (2H, dd, J = 2.0, 6.6 Hz, H-3′,
5′), 3.22 (1H, t, J = 3.8, 13.1 Hz, H-2)；13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 193.5 (C-4), 166.9 (C-7), 165.3
(C-9), 156.8 (C-4′), 131.3 (C-1′), 129.8 (C-5), 129.0
(C-2′, 6′), 116.3 (C-3′, 5′), 114.9 (C-10), 111.7 (C-6),
103.8 (C-8), 81.0 (C-2), 44.9 (C-3)。以上数据与文献
报道一致[10]，故鉴定化合物 3 为 (−)-甘草素。
化合物 4：无色脂肪粒，C24H38O4，GC-MS: 390
(1, [M+]), 279 (14), 168 (5), 167 (39), 150 (15), 149
(100), 132 (3), 113 (13), 112 (7), 104 (5), 83 (5), 84
(6), 71 (26), 57 (37)。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
7.71 (2H, dd, J = 3.3, 8.9 Hz, H-3″, 6″), 7.53 (2H, m,
H-4″, 5″), 4.20 (d, J = 5.7 Hz, 2×-OCH2), 1.67 (m,
H-2, 2′), 1.27 (m, 8×-CH2), 0.79 (t, J = 5.0 Hz, 6,
6′-CH3), 0.84 (t, J = 5.0 Hz, 8, 8′-CH3)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 167.3 (C=O), 132.2 (C-1″, 2″),
130.5 (C-3″, 6″), 128.5 (C-4″, 5″), 67.7 (2×-OCH2),
38.5 (C-2, 2′), 30.1 (C-3, 3′), 28.6 (C-4, 4′), 23.5 (C-7,
7′), 22.7 (C-5, 5′), 13.8 (C-8, 8′), 10.4 (C-6, 6′)。以上
数据与文献报道一致[11]，故鉴定化合物 4 为酞酸双
（2-乙基己基）酯。
化合物 5：淡黄色粉末，C7H6O2。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 9.79 (1H, s, -CHO), 7.76 (2H, d, J =
8.4 Hz, H-2, 6), 6.94 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-3, 5)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 191.6 (-CHO), 164.1
(C-4), 132.8 (C-1), 129.0 (C-2, 6), 116, 5 (C-3, 5)。以
上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化合物 5 为对羟
基苯甲醛。
化合物 6：淡黄色粉末，C8H10O3，EI-MS m/z: 152
[M]+ (100), 137 (23), 123 (34), 109 (42), 81 (51)；
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 9.79 (1H, s, -CHO),
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7.39 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-2), 7.01 (1H, d, J = 8.5 Hz,
H-5), 7.40 (1H, dd, J = 8.3, 1.6 Hz, H-6), 3.92 (3H, s,
-OCH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 29.9 (C-1),
108.9 (C-2), 147.2 (C-3), 151.7 (C-4), 114.4 (C-5),
127.4 (C-6), 190.3 (-CHO)。以上数据与文献报道一
致[13]，故鉴定化合物 6 为香草醛。
化合物 7：白色结晶固体，C29H46O2，EI-MS m/z:
[M]+ 426 (3), 383 (4), 365 (4), 313 (9), 285 (13), 269
(8), 245 (4), 277 (4)；1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
0.79 (3H, m, 18-CH3), 0.84 (3H, m, 26-CH3), 0.84
(3H, m, 29-CH3), 0.88 (3H, m, 27-CH3), 1.06 (3H, m,
21-CH3), 1.21 (1H, m, H-28a), 1.46 (1H, m, H-28b),
1.56 (1H, m, H-25), 2.08 (1H, m, H-20), 5.06 (1H, dd,
J = 8.41, 15.15 Hz, H-23), 5.18 (1H, dd, J = 8.40, 15.12
Hz, H-22)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 12.9 (C-18),
12.8 (C-29), 19.7 (C-26), 21.8 (C-21), 21.9 (C-27), 26.1
(C-28), 32.6 (C-25), 41.2 (C-20), 51.9 (C-24), 130.1
(C-23), 138.8 (C-22)。以上数据与文献报道一致[14]，
故鉴定化合物 7 为 6-羟基豆甾-4, 22-二烯-3-酮。
化合物 8：黄色针晶（醋酸乙酯），C8H8O4。EI-MS
m/z: 168 [M]+ (26), 153 (3), 138 (9), 97 (10), 80 (15),
69 (100)；1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 5.95 (2H, s,
H-3, 6), 3.73 (6H, s, 2×-OCH3)；13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 187.1 (2×C=O), 157.3 (C-2, 5),
107.1 (C-3, 6), 56.5 (2×-OCH3)。以上数据与文献报
道一致[15]，故鉴定化合物 8 为 2, 5-二甲氧基苯醌。
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